2022届高三化学高考备考二轮复习——有机推断题（PDF版含答案）
文档属性
| 名称 | 2022届高三化学高考备考二轮复习——有机推断题（PDF版含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-05-10 10:08:10 | ||
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文档简介
2022届高三化学高考备考二轮复习——有机推断题
1．（2022·天津南开·一模）C2H2是基本有机化工原料。由C2H2制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。
回答下列问题：
(1)CH3COCH3中官能团的名称是_______。
(2)①的反应类型是_______。
(3)C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为_______。
(4)B的结构简式为_______。
(5)C的键线式为_______。
(6)③的反应方程式为_______。
(7)⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是_______(填反应序号)。
(8)异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______。
(9)写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_______。
(10)写出以C2H2为原料制备CH3CH2COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)：_______。
2．（2022·陕西汉中·二模）有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为_______；B的结构简式_______。
(2)物质D中官能团的名称为羰基和_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，
①能发生银镜反应又能发生水解反应；
②苯环上一元取代产物有两种：
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式_______。
(6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成的路线为_______(无机试剂任选)。
3．（2022·山东淄博·二模）2022年3月14日国家卫健委公布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案》，将抗新冠病毒药物利托那片写入诊疗方案，该药的一种中间体Q的合成路线如下：
已知：I.RCH=CH2
II.
(1)A→C的反应类型为_______；C的名称为_______。
(2)E中官能团的名称为_______。
(3)反应⑨的化学方程式为_______。
(4)F与苯甲醇反应生成酯，符合下列条件的属于酯的同分异构体(不考虑立体异构)有_______种。
①苯环上只有2个对位取代基
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有7种不同化学环境的氢
其中含有手性碳原子的同分异体的结构简式为_______(只写一种)。
(5)综合上述信息，写出 和CH2=CH-CH2-CH3制备 的合成路线_______(其他无机试剂任选)。
4．（2022·辽宁锦州·一模）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下：
已知：+—NH2+H2O
请回答下列问题：
(1)A是苯的同系物，A的名称为_______。
(2)M中含氧官能团的名称为_______。
(3)的反应类型为_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)下列有关H的说法正确的是_______(填序号)。
a．不含手性碳原子
b．所有碳原子可能共平面
c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
d．与溶液均能发生反应
(6)E与K生成L的化学方程式为_______。
(7)K的同分异构体中，能与溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有_______种(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。
5．（2022·天津·模拟预测）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：
已知：I.
II.
请回答下列问题：
(1)I的分子式为____。
(2)D中官能团的名称为____。D→E的反应类型为____。
(3)F的结构简式为____，C分子中最多有____个原子共平面。
(4)A反应生成B的化学方程式是____。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有____种。
①与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为____。
6．（2022·天津市宁河区芦台第一中学模拟预测）丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：
已知：
(1)G中官能团的名称为_______。
(2)用系统命名法给D命名：_______。
(3)请写出H→J反应的化学方程式：_______，该反应的反应类型是_______。
(4)物质C可转化为X：。则X的结构简式为_______，写出满足下列条件的X的同分异构体的结构简式_______。
①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种
②能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应
③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216g Ag固体
(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图_______(其它试剂自选)。
7．（2022·浙江·模拟预测）化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如下：
已知：
①
②
请回答：
(1)下列说法正确的是___________。
A．化合物A中所有碳原子共平面
B．1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗3mol盐酸
C．化合物J到Ⅰ的反应为加成反应
D．化合物Ｈ的分子式为
(2)请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子_____。
(3)化合物C的结构简式___________；化合物E的结构简式___________。
(4)写出的化学方程式：___________。
(5)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____。
①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢
(6)以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______(已知： )
8．（2022·山西临汾·模拟预测）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成过程中还能得到一种PC树脂，(结构简式为)合成路线如下：
已知：①RCHO+R’CH2CHO+H2O
②RCHO++H2O
③+2ROH+2HCl
请回答下列问题：
(1)新泽茉莉醛中官能团的名称是_______，E分子中共面原子数目最多为_______ 。
(2)反应①的反应类型是_______。 写出G的结构简式_______。
(3)写出反应②的化学方程式_______。
(4)芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 mol M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，且M能发生银镜反应，则M的结构有_______种 ，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式_______。
(5)结合已知①，写出用乙醇和苯甲醛为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。
9．（2022·辽宁·模拟预测）化合物W是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：
已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)合成B的反应是最理想的“原子经济性反应”，B的结构简式为____。
(2)C中含有的官能团的名称是羧基、____。
(3)已知D既能与酸发生反应，又能与碱发生反应，则C与Zn、盐酸反应生成D的化学方程式为____。G→W的反应类型是_____。
(4)满足下列条件的F的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
③苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种。
(5)由1，2—二溴乙烷制备可用于奶油香精双乙酰的合成路线如图：
XY双乙酰
①双乙酰的结构简式为____。反应Ⅰ的反应试剂和条件为____。
②写出X反应生成Y的化学方程式___。
10．（2022·辽宁·模拟预测）化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标产物，提高原子利用率：利用如图合成路线可以制备对羟基苯甲酸：
已知：①该合成路线中，生成G、F的物质的量之比为n(G)：n(F)=1：3，且1molG与足量的Na反应产生33.6 L H2(标准状况)。②同碳原子上连两个羟基不稳定。
回答下列问题：
(1)下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是_______(填序号)。
A．能发生聚合反应生成聚酯
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol对羟基苯甲酸最多能与lmol NaOH反应
D．对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应
(2)H的化学名称是_______
(3)A生成B的反应类型是_______，A中含氧官能团的名称是_______。
(4)B生成C和D的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有_______种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境气原子的同分异构体有_______种。
①能与银氨溶液发生银镜反应； ②与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)写出由H制备G的合成路线(无机试剂任选)。_______。
11．（2022·四川德阳·二模）某课题组设计合成司替戊醇的路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
①
②R1CHO+
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为____，司替戊醇中含氧官能团的名称为____。
(2)化合物E的结构简式为____，G的系统命名为____。
(3)乙醛+KC8H14O的化学方程式是____。
(4)下列说法正确的是____(填标号)。
a．化合物B分子中所有原子一定共平面 b．每个J分子中含有两个手性碳原子
c．K的核磁共振氢谱有2组峰 d．化合物L的分子式为C14H16O3
(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有____种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②与NaHCO3溶液反应产生CO2。
(6)设计以CH3CHO和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)____。
12．（2022·重庆·二模）有机物M是一种治疗流感的有效药物，它的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是_______；M中含氧官能团的名称是_______。
(2)有机物C的名称是_______，设计反应②这一步的目的是_______。
(3)与溶液反应，最多消耗的物质的量为_______。
(4)反应①和②的化学方程式分别为_______、_______。
(5)有机物X的分子式组成比有机物D少1个原子团，符合下列条件的X的同分异构体有_______种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构简式为_______。
①含有苯环；②官能团只含羟基且所有羟基与苯环均直接相连。
13．（2022·山东·模拟预测）一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：①DMF的结构简式为
②
(1)C中除氨基之外的官能团名称为___________，检验C中含氧官能团的试剂为___________。
(2)E的结构简式为___________。E→F的反应类型为___________。F→G的化学方程式为___________。
(3)由A可制备重要的药物中间体对氨基苯甲醚()，它的同分异构体中，存在酚羟基且苯环上只有两个取代基的有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(4)乙酰苯胺()是精细化工的重要中间体，写出由苯制备乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选)：___________。
14．（2022·新疆·二模）苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。
已知：
回答相关问题：
(1)①反应I的催化剂是___________。
②试剂C可以选用___________(选填字母编号)。。
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na2CO3溶液
(2)D→E的反应类型为___________，其中浓硫酸的作用是___________、___________。
(3)B中的含氧官能团的名称为___________。
(4)反应II、III的化学方程式为___________、___________。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
A．与Fe3+溶液显紫色 B．属于酯类 C．苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为___________(写出其中任意一种)。
15．（2022·湖南·南县第一中学二模）多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如下图(部分反应条件或试剂略去)。
已知：
i．R1-CHO+
(1)A的名称是___________。
(2)下列说法中，正确的是___________(填序号)。
a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸
b．D中含有的官能团只有硝基
c．D→E可以通过取代反应实现
(3)E→G的化学方程式是___________。
(4)I的结构简式是___________。
(5)J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物质的量之比是___________。
(6)K中除苯环外，还含有一个五元环。K的结构简式是___________。
(7)知：
ii．+R3-NH2
iii．亚胺结构( )中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如下图。
写出中间产物1、中间产物2的结构简式：___________、___________。
16．（2022·全国·模拟预测）2021年诺贝尔生理学或医学奖授予了利用辣椒素识别出皮肤神经末梢上对热做出反应的感受器的研究成果。一种辣椒素的生物合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)阿魏酸中共有___种含氧官能团；用系统命名法为异丁酸命名：___。
(2)下列关于缬氨酸和苯丙氨酸的说法错误的是___(填序号)。
a.缬氨酸分子中存在手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团的碳原子)，不存在顺反异构
b.向苯丙氨酸溶液中加入FeCl3溶液，不发生显色反应
c.两种氨基酸都可与酸或碱反应
d.两种氨基酸的混合物在一定条件下反应可生成两种二肽
(3)由香草胺和8 甲基 6 壬烯酸合成辣椒素的化学方程式是___；反应类型是___。
(4)M是香草胺的同分异构体，符合下列条件的M有___种(不考虑立体异构)。
①M属于芳香族化合物；②1molM能与2mol氢氧化钠反应；③无甲基结构。
其中分子中有六种不同化学环境的氢原子的结构简式为____(书写一种结构简式即可)。
(5)设计由乳酸[CH3CH(OH)COOH]为原料制备 的合成路线(无机试剂和本题中涉及的各种酶任选)___。
17．（2022·山东·模拟预测）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。
回答下列问题：
(1)B的分子式为____，F具有的官能团名称是____。
(2)由D生成E的反应类型为____，由E生成F所需试剂及反应条件为____。
(3)K的结构简式为____。
(4)由H生成I的化学方程式为____。
(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有____种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为____。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线____(无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
试卷第1页，共3页
试卷第2页，共2页
参考答案：
1．(1)酮羰基
(2)加成反应
(3)6：1：1
(4)CH3CH2CH2CHO
(5)
(6)⑦
(7) 11
(8) 、 、 、 、
(10)CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH
【解析】
由题干流程图可知，乙炔在一定条件下与CH3COOH发生转化①生成物的结构简式可知根据转化②的产物结构简式来推导，可知C4H6O2的结构简式为：H2C=CHOOCCH3，根据转化③的反应条件可知，A的结构简式为： ，根据聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由转化⑧可知順式聚异戊二烯的结构简式为： ，据此分析解题。
(1)
已知CH3COCH3为丙酮，其中含有的官能团的名称是酮羰基，故答案为：酮羰基；
(2)
由分析可知，转化①的反应方程式为：+CH3COOH CH2=CHOOCCH3，则其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
(3)
由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子中有3三种不同环境的氢原子，原子个数比为6:1:1，故C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为6:1:1，故答案为：6:1:1；
(4)
有分析可知，B的结构简式为CH3CH2CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO；
(5)
根据键线式的定义：C的键线式为 ，故答案为： ；
(6)
“原子经济性”是能够将反应物中的原子全部转化为目标产物中，没有副产物、不会造成原子浪费，加成、聚合反应符合“原子经济性反应”，由题干流程图可知，⑤、⑥、⑦、⑧四个反应分别属于：加成反应、加成反应、消去反应、加聚反应，其只有中⑦不属于“原子经济性反应”，故答案为：⑦；
(7)
已知碳碳双键所在的平面上6个原子共平面，单键可以任意旋转，则异戊二烯即 分子中最多有11个原子共平面，由分析可知，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ，故答案为：11； ；
(8)
由题干流程图可知，D的分子式为：C5H10O，与D具有相同官能团即含有羟基和碳碳双键，且含有手性碳原子即有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则符合条件的所有同分异构体的结构简式为： 、 、 、 、 ，故答案为： 、 、 、 、 ；
(10)
本题可以采用正向合成法，根据乙炔即 易加成的性质， 和HCN在一定条件下可以合成CH2=CHCN，CH2=CHCN发生水解反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与H2在一定条件下加成即可制得目标产物CH3CH2COOH，由此确定合成路线为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH，故答案为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH。
2．(1) 甲苯
(2)羟基、硝基
(3)还原反应
(4)+→+2HCl
(5) 4 或
(6)
【解析】
由合成路线，A()与H2O2在催化剂的条件下生成B，B的分子式为C7H8O，B再与反应生成C，C发生硝化反应得到D，D的结构简式为，则C为，可知B→C为取代反应，则B为，D发生已知反应得到E，则E的结构简式为，E与发生取代反应成环得到F，据此分析解答。
(1)
A的结构简式为，名称为甲苯，由分析可知，B的结构简式为；
(2)
D的结构简式为，含有的官能团为羰基、羟基和硝基；
(3)
D发生已知反应得到E，E的结构简式为，—NO2被还原为—NH2，该反应属于还原反应；
(4)
E与发生取代反应成环得到F，F的结构简式为，反应的化学方程式为+→+2HCl；
(5)
C为，其同分异构体能发生银镜反应又能发生水解反应，则含有—OOCH，苯环上一元取代产物有两种，则满足条件的结构有、、、共4种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为或；
(6)
结合题干合成路线，苯()和过氧化氢反应生成苯酚()，苯酚()发生硝化反应生成对硝基苯酚()，对硝基苯酚()被还原为，和冰醋酸反应生成，合成路线为。
3．(1) 取代反应 3-氯丙烯
(2)酮羰基和碳氯键
(3) +CH3NH2+HCl
(4) 12 或者
(5)CH2=CH-CH2-CH3
【解析】
由题干合成流程图信息可知，由F的结构简式以及A到B、B到C的转化条件并结合已知信息I的转化信息可知，A的结构简式为：CH2=CHCH3，B的结构简式为：(CH3)2CHCN，由D的结构简式和C到D的转化信息可知，C的结构简式为：CH2=CHCH2Cl，由E的分子式和D到E的结构简式可知，E的结构简式为： ，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCH3，C的结构简式为：CH2=CHCH2Cl，则A→C的反应方程式为：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，则该反应的反应类型为取代反应，C的名称为3-氯丙烯，故答案为：取代反应；3-氯丙烯；
(2)
由分析可知，E的结构简式为： ，则E中官能团的名称为酮羰基和碳氯键，故答案为：酮羰基和碳氯键；
(3)
根据题干已知信息II可知，反应⑨的化学方程式为：+CH3NH2+HCl，故答案为：+CH3NH2+HCl；
(4)
由题干合成流程图可知，F与苯甲醇反应生成酯的分子式为C11H14O2，符合下列条件的属于酯的同分异构体①苯环上只有2个对位取代基，②能发生银镜反应即含有甲酸酯基，③核磁共振氢谱显示有7种不同化学环境的氢，已知两取代基在对位上时，苯环上共有两种氢，其余5个C原子为每个C各自为一种氢，则两个取代基可以为：-OOCH和-CH2CH2CH2CH3、-OOCH和-CH(CH3)CH2CH3、-OOCH和-CH2CH(CH3)2，-CH2OOCH和-CH2CH2CH3、-CH2OOCH和-CH(CH3)2、-CH2CH2OOCH和-CH2CH3、-CH(CH3)OOCH和-CH2CH3,-CH2CH2CH2OOCH和-CH3，-CH(CH3)CH2OOCH和-CH3、-C(CH3)2OOCH和-CH3，-CH(CH2CH3)OOCH和-CH3，-CH2CH(CH3)OOCH和-CH3，共有12种，手性碳原子是指同时与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子，其中含有手性碳原子的同分异体的结构简式为： 或者 ，故答案为：12； 或者 ；
(5)
本题采用逆向合成法可知，根据已知信息II可知， 可由 和转化而来，由题干流程图中D到E的转化信息可知，可由 经过酸性高锰酸钾溶液氧化而得，根据题干流程图中C到D转化信息可知， 可由 和HClO催化加成而得，根据题干流程图中A到C的转化条件可知， 可由CH2=CH-CH2-CH3和Cl2高温加热到500℃制得，据此分析确定合成流线为：CH2=CH-CH2-CH3，故答案为：CH2=CH-CH2-CH3。
4．(1)对二甲苯或1，4-二甲苯
(2)酯基、醚键
(3)取代(反应)
(4)
(5)bd
(6)++HBr
(7) 19
【解析】
L和反应生成M，根据已知信息推断，L为；H发生催化氧化并失去“CO2”生成K，则K为；A是苯的同系物，经氧化生成B，B和Br2发生取代反应生成D，D和C16H33OH发生酯化反应生成E，E和反应生成，由A、B、D的分子式及K、L的结构简式推测出，A为，B为，D为，E为；F和(CH3)2SO4反应生成G，由F、G的分子式可推断该反应为取代反应，G和J发生加成反应生成H，则F为，G为，J为。
(1)
由分析可知，A的结构简式为，其名称为对二甲苯或1，4-二甲苯；
(2)
由M的结构简式可知，M中含氧官能团的名称为酯基、醚键；
(3)
F和(CH3)2SO4反应生成G，由F、G的分子式可推断该反应为取代反应；
(4)
由分析可知，J的结构简式为；
(5)
a．H中含有1个手性碳原子()，a项错误；
b．H中含有苯环，故H中所有碳原子可能共平面，b项正确；
c．根据H的结构简式可知，分子中含有苯环和羧基，其不饱和度为4，而含有苯环和碳碳双键的酯类的有机物，其不饱和度为5，故不存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，c项错误；
d．H中含有羧基，能与溶液发生反应，d项正确；
答案选bd；
(6)
和发生取代反应生成，化学方程式为++HBr；
(7)
K的同分异构体中，能与溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；且在碱性条件下可发生水解反应，说明分子中含有酯基；若苯环上的取代基为-OH和-COOCH3，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OH和-OOCCH3，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OH和-CH2OOCH，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OH、-CH3和-OOCH，-OH和-OOCH位于邻位，含有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于间位，含有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于对位，含有2种同分异构体；共有19种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体，其分子中含有5中不同环境的H原子且H原子的个数比为，则其结构简式为。
5．(1)C20H24ON2S
(2) 羟基、羧基 消去反应
(3) 15
(4)+NaOH+NaBr
(5) 26 、
(6)
【解析】
A的分子式为C8H9Br，B能与O2、Cu加热时反应生成C（），则B的结构简式为，A的结构简式为；C与HCN、H+发生题给已知I的反应生成D，D的结构简式为，D与浓硫酸、加热反应生成E，E与SOCl2、加热反应生成F，结合F的分子式C9H7ClO和题给已知II的第一步可知，E的结构简式为，F的结构简式为；F与H发生题给已知II的第二步反应生成I；据此分析作答。
(1)
由I的结构简式可知，I的分子式为C20H24ON2S；答案为：C20H24ON2S。
(2)
D的结构简式为，D中官能团的名称为羟基、羧基；E的结构简式为，D在浓硫酸存在、加热条件下发生消去反应生成E；答案为：羟基、羧基；消去反应。
(3)
根据分析F的结构简式为； C的结构简式为，联想苯和甲醛的结构，结合单键可以旋转可知，C中最多有15个原子共面（图中红框中的8个C、6个H和1个O原子可共面）；答案为：；15。
(4)
A的结构简式为，B的结构简式为，A与NaOH水溶液共热发生水解反应生成B，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr；答案为+NaOH+NaBr。
(5)
D的结构简式为，D的分子式为C9H10O3，不饱和度为5；D的同分异构体与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH，能水解，且能发生银镜反应，则D的同分异构体中含有HCOO—和苯环直接相连、酚羟基；若苯环上有3个侧链，3个侧链为HCOO—、—OH和—CH2CH3，苯环上3个侧链不相同时有10种位置，即有10种同分异构体；若苯环上有4个侧链，4个侧链为HCOO—、—OH和2个—CH3，先固定2个—CH3的位置有、、，后采用“定一移二”法，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有6种同分异构体，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有7种同分异构体，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有3种同分异构体，符合题意的同分异构体共10+6+7+3=26种；其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为、；答案为：26；、。
(6)
对比与、CH3COOH的结构简式，结合题给已知和题干已知II，可由CH3COOH与SOCl2、加热反应生成CH3COCl；与浓硝酸、浓硫酸共热生成，与Fe、HCl共热反应生成，与CH3COCl在NEt3、CH2Cl2加热时反应得到目标化合物乙酰对甲基苯胺；合成路线流程图为；答案为：。
6．(1)羟基、碳溴键
(2)2-甲基- 1-丙烯(或2-甲基丙烯)
(3) 酯化反应或取代反应
(4) 、
(5)
【解析】
由A、D分子式及G的结构简式，可知A中含有苯环，故A为；C与F发生信息第二步中与①R1COR2、②水的反应，逆推可知C为 ，F为(CH3)3CMgBr，则A与溴发生苯环上取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C，逆推可知E为(CH3)3CBr、D为，故D与HBr发生加成反应生成E；结合信息可知，G反应生成的H为，结合J的分子式，可知H分子内脱去1分子水生成J，则J为；
(1)
G中官能团的名称为羟基、碳溴键；
(2)
D为，用系统命名法给D命名：2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯)；
(3)
H为，J为，H脱去一分子水生成J，H→J反应的化学方程式：，该反应的反应类型是酯化反应或取代反应；
(4)
C为 ，根据，则X的结构简式为 ，X的同分异构体符合下列条件：①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两种氢原子；②能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应，说明含有酚羟基且不含酯基；③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216g Ag固体，n(Ag)==2mol，说明含有2个醛基，则该分子中含有2个醛基、1个酚羟基，该分子结构对称，符合条件的结构简式为、；
(5)
以乙烯和甲苯为原料合成，可由苯甲醛和CH2MgBrCH2MgBr发生信息中的反应得到，CH2MgBrCH2MgBr可由1，2-二溴乙烷和Mg、乙醚反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，甲苯被氧化生成苯甲醛，其合成路线为。
7．(1)CD
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】
根据B、D的结构简式及C的分子式可推知C的结构简式为，根据D、F的结构简式及E的分子式可推知E的结构简式为，根据J、H的结构简式和I的分子式可推知I的结构简式为，再其他有机物的转化及反应原理分析解答。
(1)
A. 化合物A()有亚甲基，根据甲烷分子为正四面体可推知，该化合物中所有碳原子不可能共平面，选项A错误；
B. 1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗1mol盐酸生成氯化铵，选项B错误；
C. 根据J与氨气和I的结构简式可推知，化合物J到Ⅰ的反应是J与氨气发生加成反应而得，选项C正确；
D. 根据化合物Ｈ的结构简式可知，其分子式为，选项D正确；
答案选CD；
(2)
手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可用“*”标出D中的手性碳原子如下：；
(3)
根据流程的分析可知，化合物C的结构简式为 ；化合物E的结构简式为；
(4)
的化学方程式为： ；
(5)
B为，其同分异构体：①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代，②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢，符合条件的同分异构体可以为 ；
(6)
以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线，首先由得到COCl2，甲苯磺化反应得到 ，转化为， 与COCl2反应生成，合成路线如下：
。
8．(1) 醚键、醛基 16
(2) 取代反应
(3)n+n+(2n-1)HCl
(4) 3
(5)CH3CH2OHCH3CHO
【解析】
和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A()，由B的分子式可知A→B发生溴被-OH取代，B为；结合D的分子式和E的结构可知D为；D→E在苯环上引入-CHO，E→F发生信息②反应，结合F→G的反应条件可知F中还有-CHO，则甲为HCHO，F为；F与正丙醛发生信息①反应得到G，G为，G与氢气加成得到新泽茉莉醛；两分子B()与HCHO反应得到C，C为，C和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl。
(1)
由结构简式可知新泽茉莉醛中官能团的名称是醚键、醛基；E的结构为，苯环、醛基均是平面模型，单键可以旋转，则E中共面原子数目最多为16个；
(2)
反应①是和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A，反应类型为取代反应；由分析可知G的结构简式为；
(3)
反应②为和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl，化学方程式为n+n+(2n-1)HCl；
(4)
F为，芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 mol M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，则M分子中含1个苯环，1个-COOH，且M能发生银镜反应，则M含-CHO，即M是由-CHO、-COOH、苯环组成化合物，则M的结构有3种，分别是-CHO和-COOH位于邻间对；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，则该物质-COOH和-CHO位于对位，被氧化后得到的是对苯二甲酸，对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到的高分子化合物的结构简式为；
(5)
对比乙醇、苯甲醛和目标产物可知必然要出现碳链增长反应，故最关键的一步为苯甲醛和乙醛发生信息①的反应得到，乙醛可用乙醇制得，然后利用制备，再用和乙醇酯化得到目标产物，路线如下CH3CH2OHCH3CHO。
9．(1)
(2)硝基、羰基
(3) +5Zn+10HCl→+5ZnCl2+3H2O 取代反应
(4)6
(5) NaOH水溶液，加热 OHC-CHO+O2 HOOC-COOH
【解析】
根据反应条件及C的结构简式可知：B中苯环上的氢原子被硝基取代生成C，则B为，D比C多4个H原子、 少3个O原子，则C发生还原反应生成D，D既能与酸发生反应，又能与碱发生反应，说明D分子中含有氨基和羧基，D为结构简式为 ，D中氨基被羟基取代生成E，根据W的结构简式及E生成F时另一种反应物的分子式可知：E中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成F，F为，F发生信息中的反应生成G为，G中氯原子被甲基取代生成W。
(1)
合成B的反应是最理想的“原子经济性反应”，B的结构简式为；
(2)
根据C结构简式可知C中含有的官能团的名称是羧基、硝基、羰基;
(3)
D为，分子中含有羧基、氨基，所以D既能与酸发生反应，又能与碱发生反应，则C与Zn、盐酸反应生成D实质上是-NO2被还原为-NH2，该反应的化学方程式为+5Zn+10HCl→+5ZnCl2+3H2O；
G中氯原子被甲基取代生成W，故G→W的反应类型是取代反应；
(4)
F为，其同分异构体满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
②既能发生水解反应，又能发生银镜反应，根据物质分子中含有的O原子个数及其不饱和度可知其同分异构体中含有HCOO-；
③苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种，说明苯环上只有一种位置的H原子，苯环上取代基处于对称位置，可能的同分异构体结构为：、、、、、，则符合要求的同分异构体种类数目是6种；
(5)
Br-CH2-CH2-Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇HO-CH2-CH2-OH，HO-CH2-CH2-OH与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生X是乙二醛，结构简式是OHC-CHO，OHC-CHO催化氧化产生Y是乙二酸，结构简式为：HOOC-COOH，Y与SOCl2发生取代反应产生ClOC-COCl，ClOC-COCl与(CH3)3CuLi发生取代反应，Cl原子被-CH3取代得到双乙酰：。
①双乙酰的结构简式为；
反应Ⅰ是卤代烃1，2-二溴乙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应产生乙二醇，故反应Ⅰ的反应试剂和条件为NaOH水溶液、加热；
②X是乙二醛，可以与O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生乙二酸，反应方程式为：OHC-CHO+O2 HOOC-COOH 。
10．(1)AB
(2)丙烯
(3) 取代反应 酯基
(4)+3NaOH→ +CH3COONa+NaCl+H2O
(5) 9 3
(6)CH2=CHCH3 CH2BrCHBrCH3 CH2BrCHBrCH2Cl
【解析】
由框图中G、F反应生成N的条件以及分子式可知，应为酯化反应，故N中含有酯基，且n(G)∶n(F)=1∶3，1 mol G与足量Na反应产生的H2 为33.6L÷22.4L·mol 1 =1.5 mol，结合G的分子式可知G中含有3个羟基，故G为，对比N、G分子式可知F分子中含有2个C原子，故F为CH3COOH，N为。由E（）逆推，由转化关系可知A中含有苯环与酯基，A与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C与D，D酸化得到F（乙酸），则D为CH3COONa，则C中含有7个C原子，C发生连续氧化反应，酸化得到，说明C中含有—CH2OH结构，故C为，B为，A为。
(1)
A．对羟基苯甲酸含有羟基和羧基两种含氧官能团，在一定条件下能发生缩聚反应，A正确；
B．对羟基苯甲酸含酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C．酚羟基也能与NaOH溶液反应，C错误；
D．对羟基苯甲酸不能发生水解反应，D错误；
答案选AB；
(2)
H为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯。生成是甲基氢原子被Cl取代的反应，中官能团是酯基；
(3)
根据前面分析可知N的结构简式为；
(4)
中含酯基、—Cl，均能在碱溶液中水解，其产物为CH3COONa和，另外还有NaCl、H2O，所以B生成C和D的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+NaCl+H2O；
(5)
能发生银镜反应，说明含醛基，或为甲酸某酯；与FeCl3溶液反应变色，则含酚羟基，故符合条件的同分异构体可分为两组：1个—CHO、2个—OH、苯环，共6种；1个—OOCH、1个—OH、苯环，共3种；即共有9种；其中核磁共振氢谱中有4种吸收峰，即有4种不同环境氢原子，有：；
(6)
目标产物中有三个羟基，羟基可由卤原子碱性水解得到，因此CH2=CHCH3先发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl再与溴单质加成生成CH2BrCHBrCH2Cl（注意通常采用溴的四氯化碳溶液或溴水，不可以用液溴），然后经碱性水解得到目标产物，即CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2BrCHBrCH2Cl；
【点睛】
有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。注意从已有的知识进行灵活迁移应用。
11．(1) 取代反应 羟基、醚键
(2) 2—溴—2—甲基丙烷
(3)CH3CHO++H2O
(4)c、d
(5)13
(6)
【解析】
由有机物的转化关系可知，与二氯甲烷发生取代反应生成，在铁做催化剂的条件下，与溴发生取代反应生成，发生信息①反应生成，则D为；发生还原反应生成，则E为；在催化剂作用下，发生催化氧化反应生成，则F为；在乙醚作用下与镁反应生成，则G为、H为；与乙醛反应生成，发生水解反应生成，在催化剂作用下，发生催化氧化反应生成，与发生信息②反应生成，与硼氢化钠发生还原反应生成。
(1)
A→B的反应为与二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢；由结构简式可知，司替戊醇中含氧官能团为羟基、醚键，故答案为：取代反应；羟基、醚键；
(2)
由分析可知，E的结构简式为；G的结构简式为，名称为2—溴—2—甲基丙烷，故答案为：；2—溴—2—甲基丙烷；
(3)
由信息②可知，乙醛+KC8H14O的反应为乙醛与反应生成和水，反应的化学方程式为CH3CHO++H2O，故答案为：CH3CHO++H2O；
(4)
a．由结构简式可知，化合物B分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有原子不能共平面，故错误；
b．由结构简式可知，每个J分子中只含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故错误；
c．由结构简式可知，K分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，故正确；
d．由结构简式可知，化合物L的分子式为C14H16O3，故正确；
故选c、d；
(5)
化合物E的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳说明苯环上可能连有—CH2COOH和—OH，或—COOH、—CH3和—OH，其中苯环上可能连有—CH2COOH和—OH的结构有3种，苯环上可能连有—COOH、—CH3和—OH的有10种，共13种，故答案为：13；
(6)
由题给信息和有机物的转化关系可知，以CH3CHO和为原料制备的合成步骤为苯在铁做催化剂条件下与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯发生信息①反应生成苯甲酸；乙醛发生信息②反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与硼氢化钠发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH在浓硫酸作用下与苯甲酸发生酯化反应生成，合成路线为，故答案为：。
12．(1) 取代反应 醚键、酯基
(2) 丙酮 防止与丙酮反应的这两个羟基被-SO2CH3取代
(3)1
(4) +C2H5OH +H2O + +H2O
(5) 8
【解析】
(1)
根据合成流程可知，A与乙醇发生酯化反应生成B，则反应①的反应类型为取代反应；由M的结构简式可知，其中含有的官能团为醚键、酯基；
(2)
B与C已知反应生成D，结合B和D的结构简式可知，C为丙酮；根据D→F的流程可知，-SO2CH3会取代羟基，因此为了防止与丙酮反应的这两个羟基被-SO2CH3取代，设计了反应②；
(3)
A中只有-COOH与Na2CO3反应，1mol-COOH最多消耗1mol Na2CO3；
(4)
反应①为A和乙醇反应生成B，反应的化学方程式为+C2H5OH+H2O；反应②为B和C(丙酮)发生已知反应生成D，反应的化学方程式为++H2O；
(5)
有机物X的分子式组成比有机物D少1个CH2原子团，且X的同分异构体满足：①含有苯环；②官能团只含羟基且所有羟基与苯环均直接相连，则X中含有5个酚羟基，即含有 和-C5H11，核磁共振氢谱峰数最少，相当于用 去取代正戊烷、异戊烷、新戊烷中的一个H原子，取代正戊烷中的一个H原子有3种结构，取代异戊烷中的一个H有4种结构，取代新戊烷中的一个H有1种结构，则符合条件的结构共8种。
13．(1) 醛基、碳碳双键 银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液
(2) 还原反应 +(CH3CO)2O→CH3COOH+
(3) 6
(4)
【解析】
根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为，再结合信息②可知E为，以此解题。
(1)
由C的结构简式可知C中除氨基之外的官能团为醛基和碳碳双键；C中含氧官能团为醛基，检验醛基可以用银氨溶液发生银镜反应，也可以用新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀，故试剂为银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液；
(2)
由分析可知E为，根据信息②可知E→F的反应还原反应；由分析可知F为，根据G的结构简式以及F→G的反应条件，可知F→G的方程式为：+(CH3CO)2O→CH3COOH+ ；
(3)
其同分异构体中存在苯环，有两个支链，一个是羟基，另一个可能是—CH2NH2(邻、间、对)，或者—NHCH3(邻、间、对)，一共6种类；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为；
(4)
可以先有苯发生硝化反应生成硝基苯，然后将硝基还原为氨基，结合题干给的流程，苯胺再和(CH3CO)2O反应即可得到产物，具体流程为：。
14．(1) FeBr3 bd
(2) 消去反应 催化剂 脱水剂
(3)羟基、羧基
(4) +CH3OH+H2O
(5) 18 或或或
【解析】
苯和溴发生反应I生成溴苯，溴苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A)，苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，和HCN反应生成 (B)， 和CH3OH发生酯化反应生成(D)；在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E) ，发生加聚反应生成(N) ，据此分析解答。
(1)
①反应I是苯生成溴苯，反应条件是用FeBr3做催化剂，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
②A．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3COONa溶液不反应，故不选a；
B．苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；
C．苯酚的酸性小于碳酸，NaHCO3溶液和苯酚不反应，故不选c；
D．酸性：碳酸＞苯酚＞，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；
选bd。
(2)
由分析可知，D生成E是在浓硫酸作用下发生消去反应生成和水，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂；
(3)
根据题目信息，和HCN反应生成，B是，含氧官能团的名称为羟基和羧基；
(4)
反应II是和CH3OH发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；
反应III是发生加聚反应生成，化学方程式为；
(5)
A．与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-COOCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2COOCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH(CH3)OOCH，每种组合在苯环上的位置都有邻、间、对三种，符合条件的的同分异构体有18种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为或或或。
15．(1)甲苯
(2)ac
(3)
(4)
(5)1:2
(6)
(7)
【解析】
A的分子式为C7H8，A发生硝化反应生成B，B和卤素单质发生取代反应生成D，D水解生成E，由E的结构简式逆推，可知A是，B是，D是；E发生催化氧化生成G，G是；和I反应生成J，由信息i可知I是；X水解为K、L，根据K、L的分子式，K是、L是，K水解为M，M是。
(1)
A是，名称为甲苯；
(2)
a．甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液发生硝化反应生成，需要使用浓硝酸和浓硫酸，故a正确；
b．D是，含有的官能团有硝基、卤素原子，故b错误；
c．中X原子被羟基代替生成E，反应类型是取代反应，故c正确；
选ac。
(3)
发生催化氧化生成，反应的化学方程式是
(4)
和I反应生成J，由信息i可知I是；
(5)
J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，根据碳原子守恒，生成物中化合物X和乙酸的物质的量之比是1:2；
(6)
X水解为K、L，K中除苯环外，还含有一个五元环。根据K、L的分子式，K是；
(7)
根据信息ii，和，反应生成，根据信息iii，生成，脱水生成Y，则中间产物1是、中间产物2是。
16．(1) 3 2 甲基丙酸
(2)d
(3) ++H2O 取代反应
(4) 6 (或)
(5)
【解析】
苯丙氨酸在酶系1作用下反应生成阿魏酸，阿魏酸在酶系2作用下反应生成香草胺()；缬氨酸在酶系3作用下反应生成异丁酸，异丁酸在酶系4作用下反应生成8 甲基 6 壬烯酸，8 甲基 6 壬烯酸和香草胺发生取代反应得到辣椒素。
(1)
根据阿魏酸的结构可知，有羧基、酚羟基和醚键三种含氧官能团；异丁酸按系统命名法命名为2 甲基丙酸；故答案为：3；2 甲基丙酸。
(2)
缬氨酸分子中存在手性碳原子(，用*标记)，但缬氨酸结构中没有碳碳双键，不存在顺反异构，故a正确；用溶液可以检验酚羟基，苯丙氨酸分子中不含酚羟基，所以向苯丙氨酸溶液中加入，溶液，不发生显色反应，故b正确；氨基酸中的氨基可与酸反应，而羧基可与碱反应，故c正确；两种氨基酸的混合物在一定条件下反应可以形成四种二肽(缬氨酸与缬氨酸反应、缬氨酸氨基与苯丙氨酸羧基反应、缬氨酸羧基与苯丙氨酸氨基反应、苯丙氨酸与苯丙氨酸反应)，故d错误；综上所述，答案为：d。
(3)
由合成路线可知，香草胺与8 甲基 6 壬烯酸发生取代反应生成辣椒素和水，结合香草胺的分子式可知其结构简式为，据此化学方程式为++H2O；故答案为：++H2O；取代反应。
(4)
香草胺的同分异构体满足三个条件：①M属于芳香族化合物，即M中含有苯环结构；②1molM能与2mol氢氧化钠反应，即分子结构中含有两个酚羟基(羟基直接连接在苯环上)；③无甲基结构，要求苯环上除酚羟基外，只有一个取代基。综合判断，苯环上连有两个羟基和一个基团，采用“定二移一”法，共有、、、、、，6种符合要求的同分异构体，其中、分子中含有六种不同化学环境的氢原子；故答案为：6；(或)。
(5)
由乳酸为原料制备，所需的另一种原料是乙酸。已知信息中给出了羟基羧酸转化为氨基酸的方法，据此可以先将羟基丙酸(乳酸)转化为氨基丙酸，再根据合成路线中缬氨酸在酶系3的作用下转化为异丁酸，可将氨基丙酸在酶系3的作用下转化为，再与发生酯化反应得，其合成路线为：；故答案为：。
17．(1) C9H10 羟基、醛基
(2) 取代反应(或水解反应) Cu/Ag，O2，加热
(3)
(4)n +(n-1)H2O
(5) 6
(6)(CH3)3COH(CH3)2C=CH2
【解析】
A的苯环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子，A的不饱和度==4，侧链没有不饱和键，A为，B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B，B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为；(5)本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由分析可知，B的结构简式为：，则其分子式为C9H10，F的结构简式为：，则其具有的官能团名称是羟基和醛基，故答案为：C9H10；羟基和醛基；
(2)
由分析可知，由D生成E即发生水解反应生成，则该反应的反应类型为取代反应(或水解反应)，由E生成F即催化氧化成，则所需试剂及反应条件为Cu/Ag，O2，加热，故答案为：取代反应(或水解反应)；Cu/Ag，O2，加热；
(3)
由分析可知，K的结构简式为，故答案为：；
(4)
由分析可知，由H生成I即发生缩聚反应生成，则该反应的化学方程式为n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(5)
由化合物F的分子式为C9H10O2，不饱和度为：=5，故其能同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生银镜反应含有醛基；③苯环上有两个取代基，则分别为-OH、-CH2CH2CHO或者-OH、-CH(CHO)CH3两种组合，每一种又有邻间对三种位置关系，故F同时满足三个条件的同分异构体中有6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为，故答案为：6；；
(6)
本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 ，故答案为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
1．（2022·天津南开·一模）C2H2是基本有机化工原料。由C2H2制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。
回答下列问题：
(1)CH3COCH3中官能团的名称是_______。
(2)①的反应类型是_______。
(3)C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为_______。
(4)B的结构简式为_______。
(5)C的键线式为_______。
(6)③的反应方程式为_______。
(7)⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是_______(填反应序号)。
(8)异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______。
(9)写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_______。
(10)写出以C2H2为原料制备CH3CH2COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)：_______。
2．（2022·陕西汉中·二模）有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为_______；B的结构简式_______。
(2)物质D中官能团的名称为羰基和_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，
①能发生银镜反应又能发生水解反应；
②苯环上一元取代产物有两种：
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式_______。
(6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成的路线为_______(无机试剂任选)。
3．（2022·山东淄博·二模）2022年3月14日国家卫健委公布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案》，将抗新冠病毒药物利托那片写入诊疗方案，该药的一种中间体Q的合成路线如下：
已知：I.RCH=CH2
II.
(1)A→C的反应类型为_______；C的名称为_______。
(2)E中官能团的名称为_______。
(3)反应⑨的化学方程式为_______。
(4)F与苯甲醇反应生成酯，符合下列条件的属于酯的同分异构体(不考虑立体异构)有_______种。
①苯环上只有2个对位取代基
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有7种不同化学环境的氢
其中含有手性碳原子的同分异体的结构简式为_______(只写一种)。
(5)综合上述信息，写出 和CH2=CH-CH2-CH3制备 的合成路线_______(其他无机试剂任选)。
4．（2022·辽宁锦州·一模）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下：
已知：+—NH2+H2O
请回答下列问题：
(1)A是苯的同系物，A的名称为_______。
(2)M中含氧官能团的名称为_______。
(3)的反应类型为_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)下列有关H的说法正确的是_______(填序号)。
a．不含手性碳原子
b．所有碳原子可能共平面
c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
d．与溶液均能发生反应
(6)E与K生成L的化学方程式为_______。
(7)K的同分异构体中，能与溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有_______种(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。
5．（2022·天津·模拟预测）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：
已知：I.
II.
请回答下列问题：
(1)I的分子式为____。
(2)D中官能团的名称为____。D→E的反应类型为____。
(3)F的结构简式为____，C分子中最多有____个原子共平面。
(4)A反应生成B的化学方程式是____。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有____种。
①与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为____。
6．（2022·天津市宁河区芦台第一中学模拟预测）丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：
已知：
(1)G中官能团的名称为_______。
(2)用系统命名法给D命名：_______。
(3)请写出H→J反应的化学方程式：_______，该反应的反应类型是_______。
(4)物质C可转化为X：。则X的结构简式为_______，写出满足下列条件的X的同分异构体的结构简式_______。
①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种
②能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应
③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216g Ag固体
(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图_______(其它试剂自选)。
7．（2022·浙江·模拟预测）化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如下：
已知：
①
②
请回答：
(1)下列说法正确的是___________。
A．化合物A中所有碳原子共平面
B．1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗3mol盐酸
C．化合物J到Ⅰ的反应为加成反应
D．化合物Ｈ的分子式为
(2)请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子_____。
(3)化合物C的结构简式___________；化合物E的结构简式___________。
(4)写出的化学方程式：___________。
(5)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____。
①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢
(6)以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______(已知： )
8．（2022·山西临汾·模拟预测）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成过程中还能得到一种PC树脂，(结构简式为)合成路线如下：
已知：①RCHO+R’CH2CHO+H2O
②RCHO++H2O
③+2ROH+2HCl
请回答下列问题：
(1)新泽茉莉醛中官能团的名称是_______，E分子中共面原子数目最多为_______ 。
(2)反应①的反应类型是_______。 写出G的结构简式_______。
(3)写出反应②的化学方程式_______。
(4)芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 mol M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，且M能发生银镜反应，则M的结构有_______种 ，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式_______。
(5)结合已知①，写出用乙醇和苯甲醛为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。
9．（2022·辽宁·模拟预测）化合物W是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：
已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)合成B的反应是最理想的“原子经济性反应”，B的结构简式为____。
(2)C中含有的官能团的名称是羧基、____。
(3)已知D既能与酸发生反应，又能与碱发生反应，则C与Zn、盐酸反应生成D的化学方程式为____。G→W的反应类型是_____。
(4)满足下列条件的F的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
③苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种。
(5)由1，2—二溴乙烷制备可用于奶油香精双乙酰的合成路线如图：
XY双乙酰
①双乙酰的结构简式为____。反应Ⅰ的反应试剂和条件为____。
②写出X反应生成Y的化学方程式___。
10．（2022·辽宁·模拟预测）化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标产物，提高原子利用率：利用如图合成路线可以制备对羟基苯甲酸：
已知：①该合成路线中，生成G、F的物质的量之比为n(G)：n(F)=1：3，且1molG与足量的Na反应产生33.6 L H2(标准状况)。②同碳原子上连两个羟基不稳定。
回答下列问题：
(1)下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是_______(填序号)。
A．能发生聚合反应生成聚酯
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol对羟基苯甲酸最多能与lmol NaOH反应
D．对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应
(2)H的化学名称是_______
(3)A生成B的反应类型是_______，A中含氧官能团的名称是_______。
(4)B生成C和D的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有_______种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境气原子的同分异构体有_______种。
①能与银氨溶液发生银镜反应； ②与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)写出由H制备G的合成路线(无机试剂任选)。_______。
11．（2022·四川德阳·二模）某课题组设计合成司替戊醇的路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
①
②R1CHO+
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为____，司替戊醇中含氧官能团的名称为____。
(2)化合物E的结构简式为____，G的系统命名为____。
(3)乙醛+KC8H14O的化学方程式是____。
(4)下列说法正确的是____(填标号)。
a．化合物B分子中所有原子一定共平面 b．每个J分子中含有两个手性碳原子
c．K的核磁共振氢谱有2组峰 d．化合物L的分子式为C14H16O3
(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有____种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②与NaHCO3溶液反应产生CO2。
(6)设计以CH3CHO和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)____。
12．（2022·重庆·二模）有机物M是一种治疗流感的有效药物，它的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是_______；M中含氧官能团的名称是_______。
(2)有机物C的名称是_______，设计反应②这一步的目的是_______。
(3)与溶液反应，最多消耗的物质的量为_______。
(4)反应①和②的化学方程式分别为_______、_______。
(5)有机物X的分子式组成比有机物D少1个原子团，符合下列条件的X的同分异构体有_______种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构简式为_______。
①含有苯环；②官能团只含羟基且所有羟基与苯环均直接相连。
13．（2022·山东·模拟预测）一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：①DMF的结构简式为
②
(1)C中除氨基之外的官能团名称为___________，检验C中含氧官能团的试剂为___________。
(2)E的结构简式为___________。E→F的反应类型为___________。F→G的化学方程式为___________。
(3)由A可制备重要的药物中间体对氨基苯甲醚()，它的同分异构体中，存在酚羟基且苯环上只有两个取代基的有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(4)乙酰苯胺()是精细化工的重要中间体，写出由苯制备乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选)：___________。
14．（2022·新疆·二模）苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。
已知：
回答相关问题：
(1)①反应I的催化剂是___________。
②试剂C可以选用___________(选填字母编号)。。
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na2CO3溶液
(2)D→E的反应类型为___________，其中浓硫酸的作用是___________、___________。
(3)B中的含氧官能团的名称为___________。
(4)反应II、III的化学方程式为___________、___________。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
A．与Fe3+溶液显紫色 B．属于酯类 C．苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为___________(写出其中任意一种)。
15．（2022·湖南·南县第一中学二模）多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如下图(部分反应条件或试剂略去)。
已知：
i．R1-CHO+
(1)A的名称是___________。
(2)下列说法中，正确的是___________(填序号)。
a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸
b．D中含有的官能团只有硝基
c．D→E可以通过取代反应实现
(3)E→G的化学方程式是___________。
(4)I的结构简式是___________。
(5)J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物质的量之比是___________。
(6)K中除苯环外，还含有一个五元环。K的结构简式是___________。
(7)知：
ii．+R3-NH2
iii．亚胺结构( )中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如下图。
写出中间产物1、中间产物2的结构简式：___________、___________。
16．（2022·全国·模拟预测）2021年诺贝尔生理学或医学奖授予了利用辣椒素识别出皮肤神经末梢上对热做出反应的感受器的研究成果。一种辣椒素的生物合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)阿魏酸中共有___种含氧官能团；用系统命名法为异丁酸命名：___。
(2)下列关于缬氨酸和苯丙氨酸的说法错误的是___(填序号)。
a.缬氨酸分子中存在手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团的碳原子)，不存在顺反异构
b.向苯丙氨酸溶液中加入FeCl3溶液，不发生显色反应
c.两种氨基酸都可与酸或碱反应
d.两种氨基酸的混合物在一定条件下反应可生成两种二肽
(3)由香草胺和8 甲基 6 壬烯酸合成辣椒素的化学方程式是___；反应类型是___。
(4)M是香草胺的同分异构体，符合下列条件的M有___种(不考虑立体异构)。
①M属于芳香族化合物；②1molM能与2mol氢氧化钠反应；③无甲基结构。
其中分子中有六种不同化学环境的氢原子的结构简式为____(书写一种结构简式即可)。
(5)设计由乳酸[CH3CH(OH)COOH]为原料制备 的合成路线(无机试剂和本题中涉及的各种酶任选)___。
17．（2022·山东·模拟预测）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。
回答下列问题：
(1)B的分子式为____，F具有的官能团名称是____。
(2)由D生成E的反应类型为____，由E生成F所需试剂及反应条件为____。
(3)K的结构简式为____。
(4)由H生成I的化学方程式为____。
(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有____种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为____。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线____(无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
试卷第1页，共3页
试卷第2页，共2页
参考答案：
1．(1)酮羰基
(2)加成反应
(3)6：1：1
(4)CH3CH2CH2CHO
(5)
(6)⑦
(7) 11
(8) 、 、 、 、
(10)CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH
【解析】
由题干流程图可知，乙炔在一定条件下与CH3COOH发生转化①生成物的结构简式可知根据转化②的产物结构简式来推导，可知C4H6O2的结构简式为：H2C=CHOOCCH3，根据转化③的反应条件可知，A的结构简式为： ，根据聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由转化⑧可知順式聚异戊二烯的结构简式为： ，据此分析解题。
(1)
已知CH3COCH3为丙酮，其中含有的官能团的名称是酮羰基，故答案为：酮羰基；
(2)
由分析可知，转化①的反应方程式为：+CH3COOH CH2=CHOOCCH3，则其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
(3)
由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子中有3三种不同环境的氢原子，原子个数比为6:1:1，故C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为6:1:1，故答案为：6:1:1；
(4)
有分析可知，B的结构简式为CH3CH2CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO；
(5)
根据键线式的定义：C的键线式为 ，故答案为： ；
(6)
“原子经济性”是能够将反应物中的原子全部转化为目标产物中，没有副产物、不会造成原子浪费，加成、聚合反应符合“原子经济性反应”，由题干流程图可知，⑤、⑥、⑦、⑧四个反应分别属于：加成反应、加成反应、消去反应、加聚反应，其只有中⑦不属于“原子经济性反应”，故答案为：⑦；
(7)
已知碳碳双键所在的平面上6个原子共平面，单键可以任意旋转，则异戊二烯即 分子中最多有11个原子共平面，由分析可知，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ，故答案为：11； ；
(8)
由题干流程图可知，D的分子式为：C5H10O，与D具有相同官能团即含有羟基和碳碳双键，且含有手性碳原子即有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则符合条件的所有同分异构体的结构简式为： 、 、 、 、 ，故答案为： 、 、 、 、 ；
(10)
本题可以采用正向合成法，根据乙炔即 易加成的性质， 和HCN在一定条件下可以合成CH2=CHCN，CH2=CHCN发生水解反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与H2在一定条件下加成即可制得目标产物CH3CH2COOH，由此确定合成路线为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH，故答案为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH。
2．(1) 甲苯
(2)羟基、硝基
(3)还原反应
(4)+→+2HCl
(5) 4 或
(6)
【解析】
由合成路线，A()与H2O2在催化剂的条件下生成B，B的分子式为C7H8O，B再与反应生成C，C发生硝化反应得到D，D的结构简式为，则C为，可知B→C为取代反应，则B为，D发生已知反应得到E，则E的结构简式为，E与发生取代反应成环得到F，据此分析解答。
(1)
A的结构简式为，名称为甲苯，由分析可知，B的结构简式为；
(2)
D的结构简式为，含有的官能团为羰基、羟基和硝基；
(3)
D发生已知反应得到E，E的结构简式为，—NO2被还原为—NH2，该反应属于还原反应；
(4)
E与发生取代反应成环得到F，F的结构简式为，反应的化学方程式为+→+2HCl；
(5)
C为，其同分异构体能发生银镜反应又能发生水解反应，则含有—OOCH，苯环上一元取代产物有两种，则满足条件的结构有、、、共4种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为或；
(6)
结合题干合成路线，苯()和过氧化氢反应生成苯酚()，苯酚()发生硝化反应生成对硝基苯酚()，对硝基苯酚()被还原为，和冰醋酸反应生成，合成路线为。
3．(1) 取代反应 3-氯丙烯
(2)酮羰基和碳氯键
(3) +CH3NH2+HCl
(4) 12 或者
(5)CH2=CH-CH2-CH3
【解析】
由题干合成流程图信息可知，由F的结构简式以及A到B、B到C的转化条件并结合已知信息I的转化信息可知，A的结构简式为：CH2=CHCH3，B的结构简式为：(CH3)2CHCN，由D的结构简式和C到D的转化信息可知，C的结构简式为：CH2=CHCH2Cl，由E的分子式和D到E的结构简式可知，E的结构简式为： ，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCH3，C的结构简式为：CH2=CHCH2Cl，则A→C的反应方程式为：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，则该反应的反应类型为取代反应，C的名称为3-氯丙烯，故答案为：取代反应；3-氯丙烯；
(2)
由分析可知，E的结构简式为： ，则E中官能团的名称为酮羰基和碳氯键，故答案为：酮羰基和碳氯键；
(3)
根据题干已知信息II可知，反应⑨的化学方程式为：+CH3NH2+HCl，故答案为：+CH3NH2+HCl；
(4)
由题干合成流程图可知，F与苯甲醇反应生成酯的分子式为C11H14O2，符合下列条件的属于酯的同分异构体①苯环上只有2个对位取代基，②能发生银镜反应即含有甲酸酯基，③核磁共振氢谱显示有7种不同化学环境的氢，已知两取代基在对位上时，苯环上共有两种氢，其余5个C原子为每个C各自为一种氢，则两个取代基可以为：-OOCH和-CH2CH2CH2CH3、-OOCH和-CH(CH3)CH2CH3、-OOCH和-CH2CH(CH3)2，-CH2OOCH和-CH2CH2CH3、-CH2OOCH和-CH(CH3)2、-CH2CH2OOCH和-CH2CH3、-CH(CH3)OOCH和-CH2CH3,-CH2CH2CH2OOCH和-CH3，-CH(CH3)CH2OOCH和-CH3、-C(CH3)2OOCH和-CH3，-CH(CH2CH3)OOCH和-CH3，-CH2CH(CH3)OOCH和-CH3，共有12种，手性碳原子是指同时与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子，其中含有手性碳原子的同分异体的结构简式为： 或者 ，故答案为：12； 或者 ；
(5)
本题采用逆向合成法可知，根据已知信息II可知， 可由 和转化而来，由题干流程图中D到E的转化信息可知，可由 经过酸性高锰酸钾溶液氧化而得，根据题干流程图中C到D转化信息可知， 可由 和HClO催化加成而得，根据题干流程图中A到C的转化条件可知， 可由CH2=CH-CH2-CH3和Cl2高温加热到500℃制得，据此分析确定合成流线为：CH2=CH-CH2-CH3，故答案为：CH2=CH-CH2-CH3。
4．(1)对二甲苯或1，4-二甲苯
(2)酯基、醚键
(3)取代(反应)
(4)
(5)bd
(6)++HBr
(7) 19
【解析】
L和反应生成M，根据已知信息推断，L为；H发生催化氧化并失去“CO2”生成K，则K为；A是苯的同系物，经氧化生成B，B和Br2发生取代反应生成D，D和C16H33OH发生酯化反应生成E，E和反应生成，由A、B、D的分子式及K、L的结构简式推测出，A为，B为，D为，E为；F和(CH3)2SO4反应生成G，由F、G的分子式可推断该反应为取代反应，G和J发生加成反应生成H，则F为，G为，J为。
(1)
由分析可知，A的结构简式为，其名称为对二甲苯或1，4-二甲苯；
(2)
由M的结构简式可知，M中含氧官能团的名称为酯基、醚键；
(3)
F和(CH3)2SO4反应生成G，由F、G的分子式可推断该反应为取代反应；
(4)
由分析可知，J的结构简式为；
(5)
a．H中含有1个手性碳原子()，a项错误；
b．H中含有苯环，故H中所有碳原子可能共平面，b项正确；
c．根据H的结构简式可知，分子中含有苯环和羧基，其不饱和度为4，而含有苯环和碳碳双键的酯类的有机物，其不饱和度为5，故不存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，c项错误；
d．H中含有羧基，能与溶液发生反应，d项正确；
答案选bd；
(6)
和发生取代反应生成，化学方程式为++HBr；
(7)
K的同分异构体中，能与溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；且在碱性条件下可发生水解反应，说明分子中含有酯基；若苯环上的取代基为-OH和-COOCH3，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OH和-OOCCH3，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OH和-CH2OOCH，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OH、-CH3和-OOCH，-OH和-OOCH位于邻位，含有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于间位，含有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于对位，含有2种同分异构体；共有19种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体，其分子中含有5中不同环境的H原子且H原子的个数比为，则其结构简式为。
5．(1)C20H24ON2S
(2) 羟基、羧基 消去反应
(3) 15
(4)+NaOH+NaBr
(5) 26 、
(6)
【解析】
A的分子式为C8H9Br，B能与O2、Cu加热时反应生成C（），则B的结构简式为，A的结构简式为；C与HCN、H+发生题给已知I的反应生成D，D的结构简式为，D与浓硫酸、加热反应生成E，E与SOCl2、加热反应生成F，结合F的分子式C9H7ClO和题给已知II的第一步可知，E的结构简式为，F的结构简式为；F与H发生题给已知II的第二步反应生成I；据此分析作答。
(1)
由I的结构简式可知，I的分子式为C20H24ON2S；答案为：C20H24ON2S。
(2)
D的结构简式为，D中官能团的名称为羟基、羧基；E的结构简式为，D在浓硫酸存在、加热条件下发生消去反应生成E；答案为：羟基、羧基；消去反应。
(3)
根据分析F的结构简式为； C的结构简式为，联想苯和甲醛的结构，结合单键可以旋转可知，C中最多有15个原子共面（图中红框中的8个C、6个H和1个O原子可共面）；答案为：；15。
(4)
A的结构简式为，B的结构简式为，A与NaOH水溶液共热发生水解反应生成B，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr；答案为+NaOH+NaBr。
(5)
D的结构简式为，D的分子式为C9H10O3，不饱和度为5；D的同分异构体与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH，能水解，且能发生银镜反应，则D的同分异构体中含有HCOO—和苯环直接相连、酚羟基；若苯环上有3个侧链，3个侧链为HCOO—、—OH和—CH2CH3，苯环上3个侧链不相同时有10种位置，即有10种同分异构体；若苯环上有4个侧链，4个侧链为HCOO—、—OH和2个—CH3，先固定2个—CH3的位置有、、，后采用“定一移二”法，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有6种同分异构体，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有7种同分异构体，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有3种同分异构体，符合题意的同分异构体共10+6+7+3=26种；其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为、；答案为：26；、。
(6)
对比与、CH3COOH的结构简式，结合题给已知和题干已知II，可由CH3COOH与SOCl2、加热反应生成CH3COCl；与浓硝酸、浓硫酸共热生成，与Fe、HCl共热反应生成，与CH3COCl在NEt3、CH2Cl2加热时反应得到目标化合物乙酰对甲基苯胺；合成路线流程图为；答案为：。
6．(1)羟基、碳溴键
(2)2-甲基- 1-丙烯(或2-甲基丙烯)
(3) 酯化反应或取代反应
(4) 、
(5)
【解析】
由A、D分子式及G的结构简式，可知A中含有苯环，故A为；C与F发生信息第二步中与①R1COR2、②水的反应，逆推可知C为 ，F为(CH3)3CMgBr，则A与溴发生苯环上取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C，逆推可知E为(CH3)3CBr、D为，故D与HBr发生加成反应生成E；结合信息可知，G反应生成的H为，结合J的分子式，可知H分子内脱去1分子水生成J，则J为；
(1)
G中官能团的名称为羟基、碳溴键；
(2)
D为，用系统命名法给D命名：2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯)；
(3)
H为，J为，H脱去一分子水生成J，H→J反应的化学方程式：，该反应的反应类型是酯化反应或取代反应；
(4)
C为 ，根据，则X的结构简式为 ，X的同分异构体符合下列条件：①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两种氢原子；②能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应，说明含有酚羟基且不含酯基；③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216g Ag固体，n(Ag)==2mol，说明含有2个醛基，则该分子中含有2个醛基、1个酚羟基，该分子结构对称，符合条件的结构简式为、；
(5)
以乙烯和甲苯为原料合成，可由苯甲醛和CH2MgBrCH2MgBr发生信息中的反应得到，CH2MgBrCH2MgBr可由1，2-二溴乙烷和Mg、乙醚反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，甲苯被氧化生成苯甲醛，其合成路线为。
7．(1)CD
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】
根据B、D的结构简式及C的分子式可推知C的结构简式为，根据D、F的结构简式及E的分子式可推知E的结构简式为，根据J、H的结构简式和I的分子式可推知I的结构简式为，再其他有机物的转化及反应原理分析解答。
(1)
A. 化合物A()有亚甲基，根据甲烷分子为正四面体可推知，该化合物中所有碳原子不可能共平面，选项A错误；
B. 1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗1mol盐酸生成氯化铵，选项B错误；
C. 根据J与氨气和I的结构简式可推知，化合物J到Ⅰ的反应是J与氨气发生加成反应而得，选项C正确；
D. 根据化合物Ｈ的结构简式可知，其分子式为，选项D正确；
答案选CD；
(2)
手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可用“*”标出D中的手性碳原子如下：；
(3)
根据流程的分析可知，化合物C的结构简式为 ；化合物E的结构简式为；
(4)
的化学方程式为： ；
(5)
B为，其同分异构体：①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代，②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢，符合条件的同分异构体可以为 ；
(6)
以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线，首先由得到COCl2，甲苯磺化反应得到 ，转化为， 与COCl2反应生成，合成路线如下：
。
8．(1) 醚键、醛基 16
(2) 取代反应
(3)n+n+(2n-1)HCl
(4) 3
(5)CH3CH2OHCH3CHO
【解析】
和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A()，由B的分子式可知A→B发生溴被-OH取代，B为；结合D的分子式和E的结构可知D为；D→E在苯环上引入-CHO，E→F发生信息②反应，结合F→G的反应条件可知F中还有-CHO，则甲为HCHO，F为；F与正丙醛发生信息①反应得到G，G为，G与氢气加成得到新泽茉莉醛；两分子B()与HCHO反应得到C，C为，C和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl。
(1)
由结构简式可知新泽茉莉醛中官能团的名称是醚键、醛基；E的结构为，苯环、醛基均是平面模型，单键可以旋转，则E中共面原子数目最多为16个；
(2)
反应①是和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A，反应类型为取代反应；由分析可知G的结构简式为；
(3)
反应②为和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl，化学方程式为n+n+(2n-1)HCl；
(4)
F为，芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 mol M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，则M分子中含1个苯环，1个-COOH，且M能发生银镜反应，则M含-CHO，即M是由-CHO、-COOH、苯环组成化合物，则M的结构有3种，分别是-CHO和-COOH位于邻间对；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，则该物质-COOH和-CHO位于对位，被氧化后得到的是对苯二甲酸，对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到的高分子化合物的结构简式为；
(5)
对比乙醇、苯甲醛和目标产物可知必然要出现碳链增长反应，故最关键的一步为苯甲醛和乙醛发生信息①的反应得到，乙醛可用乙醇制得，然后利用制备，再用和乙醇酯化得到目标产物，路线如下CH3CH2OHCH3CHO。
9．(1)
(2)硝基、羰基
(3) +5Zn+10HCl→+5ZnCl2+3H2O 取代反应
(4)6
(5) NaOH水溶液，加热 OHC-CHO+O2 HOOC-COOH
【解析】
根据反应条件及C的结构简式可知：B中苯环上的氢原子被硝基取代生成C，则B为，D比C多4个H原子、 少3个O原子，则C发生还原反应生成D，D既能与酸发生反应，又能与碱发生反应，说明D分子中含有氨基和羧基，D为结构简式为 ，D中氨基被羟基取代生成E，根据W的结构简式及E生成F时另一种反应物的分子式可知：E中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成F，F为，F发生信息中的反应生成G为，G中氯原子被甲基取代生成W。
(1)
合成B的反应是最理想的“原子经济性反应”，B的结构简式为；
(2)
根据C结构简式可知C中含有的官能团的名称是羧基、硝基、羰基;
(3)
D为，分子中含有羧基、氨基，所以D既能与酸发生反应，又能与碱发生反应，则C与Zn、盐酸反应生成D实质上是-NO2被还原为-NH2，该反应的化学方程式为+5Zn+10HCl→+5ZnCl2+3H2O；
G中氯原子被甲基取代生成W，故G→W的反应类型是取代反应；
(4)
F为，其同分异构体满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
②既能发生水解反应，又能发生银镜反应，根据物质分子中含有的O原子个数及其不饱和度可知其同分异构体中含有HCOO-；
③苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种，说明苯环上只有一种位置的H原子，苯环上取代基处于对称位置，可能的同分异构体结构为：、、、、、，则符合要求的同分异构体种类数目是6种；
(5)
Br-CH2-CH2-Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇HO-CH2-CH2-OH，HO-CH2-CH2-OH与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生X是乙二醛，结构简式是OHC-CHO，OHC-CHO催化氧化产生Y是乙二酸，结构简式为：HOOC-COOH，Y与SOCl2发生取代反应产生ClOC-COCl，ClOC-COCl与(CH3)3CuLi发生取代反应，Cl原子被-CH3取代得到双乙酰：。
①双乙酰的结构简式为；
反应Ⅰ是卤代烃1，2-二溴乙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应产生乙二醇，故反应Ⅰ的反应试剂和条件为NaOH水溶液、加热；
②X是乙二醛，可以与O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生乙二酸，反应方程式为：OHC-CHO+O2 HOOC-COOH 。
10．(1)AB
(2)丙烯
(3) 取代反应 酯基
(4)+3NaOH→ +CH3COONa+NaCl+H2O
(5) 9 3
(6)CH2=CHCH3 CH2BrCHBrCH3 CH2BrCHBrCH2Cl
【解析】
由框图中G、F反应生成N的条件以及分子式可知，应为酯化反应，故N中含有酯基，且n(G)∶n(F)=1∶3，1 mol G与足量Na反应产生的H2 为33.6L÷22.4L·mol 1 =1.5 mol，结合G的分子式可知G中含有3个羟基，故G为，对比N、G分子式可知F分子中含有2个C原子，故F为CH3COOH，N为。由E（）逆推，由转化关系可知A中含有苯环与酯基，A与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C与D，D酸化得到F（乙酸），则D为CH3COONa，则C中含有7个C原子，C发生连续氧化反应，酸化得到，说明C中含有—CH2OH结构，故C为，B为，A为。
(1)
A．对羟基苯甲酸含有羟基和羧基两种含氧官能团，在一定条件下能发生缩聚反应，A正确；
B．对羟基苯甲酸含酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C．酚羟基也能与NaOH溶液反应，C错误；
D．对羟基苯甲酸不能发生水解反应，D错误；
答案选AB；
(2)
H为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯。生成是甲基氢原子被Cl取代的反应，中官能团是酯基；
(3)
根据前面分析可知N的结构简式为；
(4)
中含酯基、—Cl，均能在碱溶液中水解，其产物为CH3COONa和，另外还有NaCl、H2O，所以B生成C和D的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+NaCl+H2O；
(5)
能发生银镜反应，说明含醛基，或为甲酸某酯；与FeCl3溶液反应变色，则含酚羟基，故符合条件的同分异构体可分为两组：1个—CHO、2个—OH、苯环，共6种；1个—OOCH、1个—OH、苯环，共3种；即共有9种；其中核磁共振氢谱中有4种吸收峰，即有4种不同环境氢原子，有：；
(6)
目标产物中有三个羟基，羟基可由卤原子碱性水解得到，因此CH2=CHCH3先发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl再与溴单质加成生成CH2BrCHBrCH2Cl（注意通常采用溴的四氯化碳溶液或溴水，不可以用液溴），然后经碱性水解得到目标产物，即CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2BrCHBrCH2Cl；
【点睛】
有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。注意从已有的知识进行灵活迁移应用。
11．(1) 取代反应 羟基、醚键
(2) 2—溴—2—甲基丙烷
(3)CH3CHO++H2O
(4)c、d
(5)13
(6)
【解析】
由有机物的转化关系可知，与二氯甲烷发生取代反应生成，在铁做催化剂的条件下，与溴发生取代反应生成，发生信息①反应生成，则D为；发生还原反应生成，则E为；在催化剂作用下，发生催化氧化反应生成，则F为；在乙醚作用下与镁反应生成，则G为、H为；与乙醛反应生成，发生水解反应生成，在催化剂作用下，发生催化氧化反应生成，与发生信息②反应生成，与硼氢化钠发生还原反应生成。
(1)
A→B的反应为与二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢；由结构简式可知，司替戊醇中含氧官能团为羟基、醚键，故答案为：取代反应；羟基、醚键；
(2)
由分析可知，E的结构简式为；G的结构简式为，名称为2—溴—2—甲基丙烷，故答案为：；2—溴—2—甲基丙烷；
(3)
由信息②可知，乙醛+KC8H14O的反应为乙醛与反应生成和水，反应的化学方程式为CH3CHO++H2O，故答案为：CH3CHO++H2O；
(4)
a．由结构简式可知，化合物B分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有原子不能共平面，故错误；
b．由结构简式可知，每个J分子中只含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故错误；
c．由结构简式可知，K分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，故正确；
d．由结构简式可知，化合物L的分子式为C14H16O3，故正确；
故选c、d；
(5)
化合物E的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳说明苯环上可能连有—CH2COOH和—OH，或—COOH、—CH3和—OH，其中苯环上可能连有—CH2COOH和—OH的结构有3种，苯环上可能连有—COOH、—CH3和—OH的有10种，共13种，故答案为：13；
(6)
由题给信息和有机物的转化关系可知，以CH3CHO和为原料制备的合成步骤为苯在铁做催化剂条件下与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯发生信息①反应生成苯甲酸；乙醛发生信息②反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与硼氢化钠发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH在浓硫酸作用下与苯甲酸发生酯化反应生成，合成路线为，故答案为：。
12．(1) 取代反应 醚键、酯基
(2) 丙酮 防止与丙酮反应的这两个羟基被-SO2CH3取代
(3)1
(4) +C2H5OH +H2O + +H2O
(5) 8
【解析】
(1)
根据合成流程可知，A与乙醇发生酯化反应生成B，则反应①的反应类型为取代反应；由M的结构简式可知，其中含有的官能团为醚键、酯基；
(2)
B与C已知反应生成D，结合B和D的结构简式可知，C为丙酮；根据D→F的流程可知，-SO2CH3会取代羟基，因此为了防止与丙酮反应的这两个羟基被-SO2CH3取代，设计了反应②；
(3)
A中只有-COOH与Na2CO3反应，1mol-COOH最多消耗1mol Na2CO3；
(4)
反应①为A和乙醇反应生成B，反应的化学方程式为+C2H5OH+H2O；反应②为B和C(丙酮)发生已知反应生成D，反应的化学方程式为++H2O；
(5)
有机物X的分子式组成比有机物D少1个CH2原子团，且X的同分异构体满足：①含有苯环；②官能团只含羟基且所有羟基与苯环均直接相连，则X中含有5个酚羟基，即含有 和-C5H11，核磁共振氢谱峰数最少，相当于用 去取代正戊烷、异戊烷、新戊烷中的一个H原子，取代正戊烷中的一个H原子有3种结构，取代异戊烷中的一个H有4种结构，取代新戊烷中的一个H有1种结构，则符合条件的结构共8种。
13．(1) 醛基、碳碳双键 银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液
(2) 还原反应 +(CH3CO)2O→CH3COOH+
(3) 6
(4)
【解析】
根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为，再结合信息②可知E为，以此解题。
(1)
由C的结构简式可知C中除氨基之外的官能团为醛基和碳碳双键；C中含氧官能团为醛基，检验醛基可以用银氨溶液发生银镜反应，也可以用新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀，故试剂为银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液；
(2)
由分析可知E为，根据信息②可知E→F的反应还原反应；由分析可知F为，根据G的结构简式以及F→G的反应条件，可知F→G的方程式为：+(CH3CO)2O→CH3COOH+ ；
(3)
其同分异构体中存在苯环，有两个支链，一个是羟基，另一个可能是—CH2NH2(邻、间、对)，或者—NHCH3(邻、间、对)，一共6种类；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为；
(4)
可以先有苯发生硝化反应生成硝基苯，然后将硝基还原为氨基，结合题干给的流程，苯胺再和(CH3CO)2O反应即可得到产物，具体流程为：。
14．(1) FeBr3 bd
(2) 消去反应 催化剂 脱水剂
(3)羟基、羧基
(4) +CH3OH+H2O
(5) 18 或或或
【解析】
苯和溴发生反应I生成溴苯，溴苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A)，苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，和HCN反应生成 (B)， 和CH3OH发生酯化反应生成(D)；在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E) ，发生加聚反应生成(N) ，据此分析解答。
(1)
①反应I是苯生成溴苯，反应条件是用FeBr3做催化剂，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
②A．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3COONa溶液不反应，故不选a；
B．苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；
C．苯酚的酸性小于碳酸，NaHCO3溶液和苯酚不反应，故不选c；
D．酸性：碳酸＞苯酚＞，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；
选bd。
(2)
由分析可知，D生成E是在浓硫酸作用下发生消去反应生成和水，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂；
(3)
根据题目信息，和HCN反应生成，B是，含氧官能团的名称为羟基和羧基；
(4)
反应II是和CH3OH发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；
反应III是发生加聚反应生成，化学方程式为；
(5)
A．与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-COOCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2COOCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH(CH3)OOCH，每种组合在苯环上的位置都有邻、间、对三种，符合条件的的同分异构体有18种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为或或或。
15．(1)甲苯
(2)ac
(3)
(4)
(5)1:2
(6)
(7)
【解析】
A的分子式为C7H8，A发生硝化反应生成B，B和卤素单质发生取代反应生成D，D水解生成E，由E的结构简式逆推，可知A是，B是，D是；E发生催化氧化生成G，G是；和I反应生成J，由信息i可知I是；X水解为K、L，根据K、L的分子式，K是、L是，K水解为M，M是。
(1)
A是，名称为甲苯；
(2)
a．甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液发生硝化反应生成，需要使用浓硝酸和浓硫酸，故a正确；
b．D是，含有的官能团有硝基、卤素原子，故b错误；
c．中X原子被羟基代替生成E，反应类型是取代反应，故c正确；
选ac。
(3)
发生催化氧化生成，反应的化学方程式是
(4)
和I反应生成J，由信息i可知I是；
(5)
J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，根据碳原子守恒，生成物中化合物X和乙酸的物质的量之比是1:2；
(6)
X水解为K、L，K中除苯环外，还含有一个五元环。根据K、L的分子式，K是；
(7)
根据信息ii，和，反应生成，根据信息iii，生成，脱水生成Y，则中间产物1是、中间产物2是。
16．(1) 3 2 甲基丙酸
(2)d
(3) ++H2O 取代反应
(4) 6 (或)
(5)
【解析】
苯丙氨酸在酶系1作用下反应生成阿魏酸，阿魏酸在酶系2作用下反应生成香草胺()；缬氨酸在酶系3作用下反应生成异丁酸，异丁酸在酶系4作用下反应生成8 甲基 6 壬烯酸，8 甲基 6 壬烯酸和香草胺发生取代反应得到辣椒素。
(1)
根据阿魏酸的结构可知，有羧基、酚羟基和醚键三种含氧官能团；异丁酸按系统命名法命名为2 甲基丙酸；故答案为：3；2 甲基丙酸。
(2)
缬氨酸分子中存在手性碳原子(，用*标记)，但缬氨酸结构中没有碳碳双键，不存在顺反异构，故a正确；用溶液可以检验酚羟基，苯丙氨酸分子中不含酚羟基，所以向苯丙氨酸溶液中加入，溶液，不发生显色反应，故b正确；氨基酸中的氨基可与酸反应，而羧基可与碱反应，故c正确；两种氨基酸的混合物在一定条件下反应可以形成四种二肽(缬氨酸与缬氨酸反应、缬氨酸氨基与苯丙氨酸羧基反应、缬氨酸羧基与苯丙氨酸氨基反应、苯丙氨酸与苯丙氨酸反应)，故d错误；综上所述，答案为：d。
(3)
由合成路线可知，香草胺与8 甲基 6 壬烯酸发生取代反应生成辣椒素和水，结合香草胺的分子式可知其结构简式为，据此化学方程式为++H2O；故答案为：++H2O；取代反应。
(4)
香草胺的同分异构体满足三个条件：①M属于芳香族化合物，即M中含有苯环结构；②1molM能与2mol氢氧化钠反应，即分子结构中含有两个酚羟基(羟基直接连接在苯环上)；③无甲基结构，要求苯环上除酚羟基外，只有一个取代基。综合判断，苯环上连有两个羟基和一个基团，采用“定二移一”法，共有、、、、、，6种符合要求的同分异构体，其中、分子中含有六种不同化学环境的氢原子；故答案为：6；(或)。
(5)
由乳酸为原料制备，所需的另一种原料是乙酸。已知信息中给出了羟基羧酸转化为氨基酸的方法，据此可以先将羟基丙酸(乳酸)转化为氨基丙酸，再根据合成路线中缬氨酸在酶系3的作用下转化为异丁酸，可将氨基丙酸在酶系3的作用下转化为，再与发生酯化反应得，其合成路线为：；故答案为：。
17．(1) C9H10 羟基、醛基
(2) 取代反应(或水解反应) Cu/Ag，O2，加热
(3)
(4)n +(n-1)H2O
(5) 6
(6)(CH3)3COH(CH3)2C=CH2
【解析】
A的苯环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子，A的不饱和度==4，侧链没有不饱和键，A为，B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B，B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为；(5)本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由分析可知，B的结构简式为：，则其分子式为C9H10，F的结构简式为：，则其具有的官能团名称是羟基和醛基，故答案为：C9H10；羟基和醛基；
(2)
由分析可知，由D生成E即发生水解反应生成，则该反应的反应类型为取代反应(或水解反应)，由E生成F即催化氧化成，则所需试剂及反应条件为Cu/Ag，O2，加热，故答案为：取代反应(或水解反应)；Cu/Ag，O2，加热；
(3)
由分析可知，K的结构简式为，故答案为：；
(4)
由分析可知，由H生成I即发生缩聚反应生成，则该反应的化学方程式为n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(5)
由化合物F的分子式为C9H10O2，不饱和度为：=5，故其能同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生银镜反应含有醛基；③苯环上有两个取代基，则分别为-OH、-CH2CH2CHO或者-OH、-CH(CHO)CH3两种组合，每一种又有邻间对三种位置关系，故F同时满足三个条件的同分异构体中有6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为，故答案为：6；；
(6)
本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 ，故答案为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 。
答案第1页，共2页
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