2022届高三化学高考备考二轮复习——有机推断题(word版含解析)

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名称 2022届高三化学高考备考二轮复习——有机推断题(word版含解析)
格式 docx
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2022-05-10 22:45:33

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2022届高三化学高考备考二轮复习——有机推断题
1.(2022·北京·模拟预测)利喘贝是一种新的平喘药,其合成过程如下:
已知:
i. + CH3I+NaI+H2O
ii. R1 CHO R1 CH=CH COOH
(1)A属于芳香烃,则A的名称为_______;
(2)E的官能团的名称是_______;D→E的反应类型是_______;
(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化学方程式为_______;
(4)L的结构简式为_______。
(5)J俗称香兰素,在食品行业中主要作为 种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
中间产物1和中间产物2的结构简式分别为_______;_______。
2.(2022·湖南·湘潭县一中高三期中)祛痰平喘药东喘宁( )是一种常见的镇咳、祛痰、平喘药,某研究小组以间苯二酚、乙酸酐等物质为主要原料,通过以下路线合成:
已知:① ;
②不稳定,常用和HCl的临时混合溶液代替;
③D是一种有机盐酸盐,O、N、Cl原子或离子达到8电子稳定结构,与反应水解生成物除E外还有和HCl。
请回答:
(1)写出化合物D的结构简式:_______。
(2)下列说法不正确的是_______(填序号)。
A.反应A→B需要控制温度,否则发生消去反应而生成副产物
B.反应B→C中有机物分子发生了氧化反应
C.1mol化合物G最多能和3molNaOH发生反应
D.H的分子式为
(3)写出F→G发生反应的化学方程式:_______。
(4)芳香族化合物M是F的同分异构体,写出所有符合下列要求的M的结构简式:_______。
①能发生银镜反应;②1H-NMR图谱中有四组峰;③分子中不含过氧键。
(5)利用题给信息和条件,用硝基苯()和乙酸酐[]为原料合成另一种解热镇痛药阿司匹林( ),无机试剂任选。试写出制备合成的路线图_______。
3.(2022·山东省淄博第一中学高二期中)W是一种高分子功能材料,在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。
请回答下列问题:
(1)A中含官能团的名称是_______,B的名称是_______。写出A与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式_______
(2)A→C的反应类型为_______。
(3)已知E的分子式为,F的结构简式为_______。
(4)G→W的化学方程式为_______。
(5)设计以2,3-二氯丁烷、丙烯醛为原料合成苯甲醛的合成路线(无机试剂任选)_______。
4.(2022·安徽师范大学附属中学高三阶段练习)有机物J是一种能用于合成苯巴比妥类药物的中间体,它的一种合成路线如下:
已知:
(1)A→B的反应方程式为_______。
(2)D的化学名称为_______,F→G的反应类型为_______。
(3)E+G→H的化学方程式为_______。
(4)J的分子式为_______。
(5)E的同分异构体中,苯环上有三个取代基,既能发生银镜反应又能发生水解反应的有_______种,写出其中核磁共振氢谱有4组峰的所有同分异构体的结构简式:_______。
(6)参考上述路线,设计以CH3CH2Cl、苯为原料制备的路线(无机试剂任选)。_______。
5.(2022·河北邢台·高二阶段练习)端炔烃在催化剂作用下可以发生偶联反应,称为Glaser反应。如:,该反应在研究发光材料,超分子化学等方面具有重要的价值。下列有机物有如图转化关系:
已知:
回答下面问题:
(1)有机物A和中含氧官能团的名称分别是_______,中有_______种处于不同化学环境中的氢原子。
(2)写出有机物B的结构简式_______,写出有机物C的结构简式_______。
(3)写出有机物D的名称_______,反应①的反应类型为_______。
(4)写出反应②的化学方程式_______。
(5)有机物的一种同分异构体W,是有机物的同系物,并且核磁共振氢谱只有一组峰,该有机物W的名称是_______。
(6)利用题干信息,写出由有机物和为原料合成的路线,其他试剂任选______
6.(2022·辽宁·二模)已知雷沙吉兰(化合物G)是治疗帕金森病的药物之一,以丙炔、1-茚酮( )和苄胺( )为原料合成雷沙吉兰的合成路线如图所示。
已知:
回答下列问题:
(1)F中含有的官能团名称为_______。B→C的反应类型为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)G中常含有副产物 ,生成该副产物的化学方程式为_______,导致生成该副产物的转化步骤是_______(填序号)。
(4)M(M的分子式比A的分子式多2个氢原子)的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生银镜反应的共有_______(不包含立体异构)种。上述同分异构体中核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为_______。
(5)参考上述合皮路线,结合题给信息,以2-丁块和苯为主要原料,设计制备 的合成路线(无机试剂任选)_______。
7.(2022·北京·首都师范大学附属中学高二期中)普卡必利可用于治疗某些肠道疾病,其合成路线如图(部分条件和产物略去):
已知:ⅰ.R-NH2
ⅱ.R-XR-O-R1
ⅲ.
(1)A中的官能团名称是氨基和____。
(2)试剂a的结构简式是____。
(3)D→E的化学方程式是____,E→F的反应类型是____。
(4)I的核磁共振氢谱只有一组峰,I的结构简式是____。
(5)下列说法正确的是____(填序号)。
a.J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量
b.G与FeCl3溶液作用显紫色
c.1mol普卡必利与氢氧化钠溶液反应时,需消耗2molNaOH
d.A→B的目的是保护—NH2
(6)K→L的反应过程可逆,加入K2CO3的作用是____。
(7)以G和M为原料合成普卡必利时,在反应体系中检测到有机物Q,写出中间产物P、Q的结构简式:____、____。
8.(2022·江西·临川一中高二期中)高分子合物J的合成路线如下:
已知:i.;
ii.
(1)写出E的名称:_______,由G生成H的反应类型为:_______。
(2)I中官能团名称:_______。B→C的反应条件为:_______。
(3)由I可合成有机物K,K中含有3个六元环,写出I合成K的化学方程式:_______。
(4)D→E反应的化学方程式:_______。
(5)有机物L(C9H10O3)符合下列条件的同分异构体有_______种。
①与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与碳酸氢钠反应放出气泡 ③苯环上有三个取代基
(6)结合上述流程中的信息,设计由 制备 的合成路线:_______。
9.(2022·山东·新泰市第一中学二模)化合物I是有机合成中的一种中间体,合成路线如图(部分反应条件已省略),回答下列问题:
已知:①

③+H2O

(1)B中含氧官能团的名称为_______. ;
化合物B→C的反应类型是_______。
(2)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。A→B的反应属于最理想的“原子经济性反应”,化合物X结构简式是_______;化合物E的结构简式是_______。
(3)写出H→I的化学方程式:_______。
(4)写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构):_______。
①包含两个碳环,且只含两个-CH2-
②包含,是不对称碳原子,苯环上只有1个取代基
(5)以化合物为原料,设计的合成路线_______(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
10.(2022·浙江省杭州学军中学高一期中)有机物A、L均为生活中常见的高分子,G(C3H6O3)分子中有一个甲基,H、I具有浓郁水果芳香,J为石油裂化裂解的产物。
(1)化合物K所含的官能团为______。化合物E的结构式为_________。
(2)2molG可以生成环状化合物,请写出该反应的化学方程式______。已知M是J多一个碳的同系物且含有两个甲基,也可以发生J→L类型的反应,请写出该反应所有可能的化学方程式____________。
(3)下列说法正确的是___________。
A.B、D、F不可用新制Cu(OH)2鉴别
B.J→K→G的反应类型都是氧化反应
C.等质量B、F和G充分燃烧耗氧量相同
D.H和I互为同分异构体
(4)欲检测A→B的反应是否发生及是否反应完全,请设计实验并描述实验操作___________。
11.(2022·浙江·宁波市北仑中学高一期中)某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如图所示:
其中:A能催熟水果,B是高分子化合物,D是有水果香味的物质。请回答以下问题:
(1)“C6H12O6”所示物质的名称是____;C的结构简式为_____。
(2)写出A转化为B的化学方程式____,反应类型为____。
(3)下列说法中正确的是____。
A.物质C和D均可以发生取代反应
B.糖类物质在一定条件下均能发生水解反应
C.动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分
D.塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
12.(2022·广东广东·二模)化合物Ⅸ是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体,其合成路线流程图如下:
回答下列问题:
(1)写出化合物Ⅰ的名称_______,化合物Ⅰ→Ⅱ的反应类型_______。
(2)化合物Ⅲ由C、H、O三种原子组成,结构简式为_______。
(3)化合物Ⅳ分子结构中的含氧官能团有_______(填名称)。
(4)化合物Ⅴ在酸性下水解,有一种产物能在一定条件下自身聚合形成高聚物。形成该高聚物的反应方程式为_______。
(5)化合物X是V的同系物,其相对分子质量比V小28,化合物X同时满足如下条件的同分异构体有_______种。
①苯环上有两种取代基,且能与溶液发生显色反应;
②能与溶液反应生成气体。
这些同分异构体中满足核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式_______。
(6)根据上述信息,写出以苯乙烯( )与化合物Ⅶ为主要原料合成有机物 的路线流程为_______。
13.(2022·山东·夏津第一中学高三阶段练习)石油工业利用有机物A合成高分子树脂H,其合成路线如图:
已知:①;
②。
回答下列问题:
(1)用系统命名法命名B____。
(2)反应④的反应类型为____;反应②可能的另一种产物的结构简式为____。
(3)G生成H的化学方程式为____。
(4)化合物G有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式____。
①能发生银镜反应
②核磁共振氢谱中有四个峰
(5)写出以CH3-CH=CH-CH3和丙烯为原料通过四步反应制备的合成路线____。(其它无机试剂任选)
14.(2022·湖南省隆回县第二中学模拟预测)化合物M是一种抗肿瘤药物中间体。一种制备M的合成路线如图所示:
已知:①;
②;
③同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定,会自动脱水。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______;B中官能团的名称为_______;由C生成D的反应类型为_______。
(2)F的核磁共振氢谱中有_______组吸收峰。
(3)由G生成H的第一步反应的化学方程式为_______;H的结构简式为_______。
(4)1molM与足量新制悬浊液在加热条件下反应,最多生成Cu2O的物质的量为_______。
(5)C的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①与溶液发生显色反应。
②除苯环外无其他环状结构,苯环上连有两个对位的取代基。
③分子中含有、不含甲基。
(6)参照上述合成路线和信息,以乙醛和F为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:_______。
15.(2022··高三专题练习)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如图:
已知:
参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料,合成 的路线流程图_______(其它试剂自选)。
16.(2022·上海·高三专题练习)化合物M( )是合成药物的中间体,实验室合成M的一种路线如图:
已知:
①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰
②R1COCl+R2CH=CHR3+HCl
③RClRMgClRCOOH
回答下列问题:
(1)A的化学名称为____;由A生成C的反应类型为____。
(2)B的结构简式为____;D中官能团的名称为____。
(3)由C和E生成F的化学方程式为____;加入Na3PO4的作用为____。
(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为____。
(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有____种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上连有6个取代基
(6)参照上述合成路线和信息,以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线____。
17.(2022·上海·高三专题练习)马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗,一种合成马蔺子甲素的路线如图所示:
已知:(a)代表,代表
(b)R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
(c)R3CHO
回答下列问题:
参照上述合成路线,设计以 为主要原料制备 的路线_______。
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.(1)甲苯
(2) 酯基、氨基 还原反应
(3)+Br2+HBr
(4)
(5)
【解析】
根据G的结构分析出A为甲苯,A发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B为,B发生氧化反应生成C(),C和甲醇发生酯化反应生成D(),D在Fe/HCl作用下反应生成E(),H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,说明含有酚羟基和醛基,苯环上的一氯代物有两种,再根据J的结构得到H(),H发生反应生成J,根据信息i 知J和CH3I再NaOH作用下反应生成K(),根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成L(),E和L发生取代反应生成G(),G发生水解反应生成利喘贝。
(1)
根据G的结构,又知A属于芳香烃,则A的名称为甲苯;故答案为:甲苯。
(2)
E的结构简式为,则E的官能团的名称是酯基、氨基;D()在Fe/HCl作用下反应生成E()即硝基变为氨基,根据加氢去氧是还原,因此D→E的反应类型是还原反应;故答案为:酯基、氨基;还原反应。
(3)
H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,苯环上的一氯代物有两种,则得到H结构简式为,由H生成I反应的化学方程式为+Br2+HBr;故答案为:+Br2+HBr。
(4)
根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成L();故答案为:。
(5)
J俗称香兰素,J的结构简式为,和OHCCOOH发生加成反应即得到,再氧化得到,最后脱酸得到;故答案为:;。
2.(1) 或
(2)ABC
(3) +(CH3CO)2O+CH3COOH+H2O
(4)
(5)
【解析】
发生硝化反应生成B,根据E的结构简式逆推,可知B是 , 中硝基还原为氨基,C为 ;D是一种有机盐酸盐,O、N、Cl原子或离子达到8电子稳定结构,与H2O反应水解生成物除E外还有N2和HCl,结合C、E的结构,可知D是 或 ,以此解题。
(1)
由分析可知D为 或 ;
(2)
A.反应A→B如果温度过高,间二苯酚可能反应生成多硝基取代物,不会发生消去反应,故A错误;
B.反应B→C硝基变成了氨基,发生了还原反应,故B错误;
C.G中有1个酚酯基,1mol酚酯基反应消耗2molNaOH,所以1mol化合物G最多能和4molNaOH发生反应,故C错误;
D.根据H的结构可知其分子式为:,故D正确;
故选ABC;
(3)
由已知①知,F中—CHO和(CH3CO)2O反应生成 ,然后原醛基邻位的酚羟基与 发生取代反应形成酯基,并生成乙酸,所以F生成G的方程式为:+(CH3CO)2O+CH3COOH+H2O;
(4)
能发生银镜反应,说明结构中有醛基或甲酸酯基,-NMR图谱中有四组峰说明结构中有四种不同化学环境的氢原子,有一定的对称性,分子中不含过氧键,说明结构中没有 ,符合条件的 的结构有 ;
(5)
阿司匹林(乙酰水杨酸)可通过水杨酸 和乙酸酐来合成,对照硝基苯,水杨酸中有处于邻位羟基和羧基,所以需要在硝基苯中引入这两种基团并消去硝基。根据题干信息,羟基可按照题中从B到E流程得到,可通过E到F的反应得到醛基,再将醛基氧化得到羧基,然后通过水杨酸和乙酸酐反应得到,合成路线为。
3.(1) 碳碳双键、醛基 2-甲基-1,3-丁二烯或异戊二烯 CH2=CHCHO+2Cu(OH)2+OH-CH2=CHCOO-+Cu2O↓+3H2O
(2)加成反应
(3)
(4)n+nH2O
(5)
【解析】
A是丙烯醛,与B二烯烃在催化剂作用下生成具有六元环结构的C,该六元环在一定条件下可转变为苯环生成D,结合G的结构,和E生成F、F生成G的反应条件可分析得到,E中应含有羧基,即D中的醛基被氧化后得到E,E的结构简式是,其中的甲基上的H原子在光照条件下被Cl2所取代生成F,F的结构为;F中的Cl原子在NaOH水溶液中被-OH取代,经酸化后得到G,G 分子内同时具有羧基和羟基,在一定条件下反生分子间缩聚反应制得高分子功能材料W。
(1)
从A的结构简式可知,A中官能团的名称是醛基、碳碳双键;根据系统命名法规则,结合B的结构简式,B属于烯烃类,最长碳链有4个C原子,2号C原子上连有1个甲基,1号C和3号C为碳碳双键,故B的名称是2-甲基-1,3-丁二烯或异戊二烯;A为CH2=CHCHO,CH2=CHCHO与新制氢氧化铜溶液反应生成Cu2O沉淀,反应的化学方程式为CH2=CHCHO+2Cu(OH)2+OH-CH2=CHCOO-+Cu2O↓+3H2O;
(2)
从A、B、C的结构分析,C是由A和B加成得到,A→C的反应类型为加成反应;
(3)
据分析,D的醛基被氧化得到羧基,E的结构是,E在光照下发生卤代反应,结合G的结构简式,推断F的结构简式为;
(4)
W是高分子功能材料,G→W是G的分子间缩聚反应,化学方程式为:n+nH2O;
(5)
要合成苯甲醛,依据题中信息,苯环可由二烯烃与烯醛反应生成六元环后在一定条件得到;2,3—二氯丁烷通过消去可得到丁二烯。故设计合成路线: 。
4.(1)+Cl2HCl+
(2) 苯乙酸 取代反应
(3)++ HCl
(4)
(5) 6 或
(6)CH3CH2ClCH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COCl
【解析】
A和氯气在光照下发生甲基上的取代反应生成B,B和NaCN发生取代反应生成C,C发生水解,氰基变为羧基得到D,D和甲醇发生酯化反应生成E,E为。F和SOCl2在一定条件下反应生成G,G和E发生已知中的第一步反应生成H,H为,H发生已知中的第二步反应得到J。
(1)
A→B为与Cl2在光照下发生取代反应生成HCl与,反应方程式为:+Cl2HCl+。
(2)
D的化学名称为苯乙酸;F→G中羟基被氯原子替代,则反应类型为取代反应。
(3)
由信息可知E+G→H为取代反应,化学方程式为:++ HCl。
(4)
由流程中J的结构简式可知,J的分子式为C10H8O2。
(5)
含有苯环且既能发生银镜反应又能发生水解反应的E的同分异构体中应该含有一OOCH基团,苯环上有3个取代基,可以是2个-CH3和-OOCH,2个甲基可分别处于邻、间、对位,挪动第三个取代基的位置,共可得2+3+1=6种不同的结构,故符合条件的同分异构体数目6种。其中核磁共振氢谱有4组峰、即分子内有4种氢原子,则结构简式为或。
(6)
以CH3CH2Cl、苯为原料合成,由逆合成分析可知,由CH3CH2COCl与苯发生信息反应可生成 ,CH3CH2COCl可通过CH3CH2COOH与SOCl2在一定条件下作用生成,CH3CH2COOH可由CH3CH2CN水解得到,CH3CH2CN可仿照流程中B→C即通过CH3CH2Cl与氰化钠反应生成, 则用CH3CH2COCl与苯为原料制备 的合成路线如下:CH3CH2Cl→CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COCl 。
5.(1) 羟基 羧基 3
(2) Br-CH2-CH2-Br HC≡C-C≡CH
(3) 1,3-丁二烯 加成反应
(4)
(5)2-丁炔
(6)
【解析】
乙烯与水加成生成A乙醇,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯;乙烯与溴单质发生加成反应得到B,B为Br—CH2—CH2—Br;B与苯在三氯化铝作用下发生取代反应,生成;在NaNH2和水作用下发生消去反应,得到E苯乙烯,E发生加聚反应得到F聚苯乙烯;D发生加聚反应得到聚合物,根据聚合物的结构,D为1,3-丁二烯,C到D发生加成反应,根据乙炔和C的分子式,可知C的结构简式为:HC≡C—C≡CH。
(1)
A为乙醇,官能团名称为羟基,乙酸中的官能团名称为羧基;乙酸乙酯中含3种不同化学环境的氢原子;
(2)
由分析可知B的结构简式:Br—CH2—CH2—Br;C的结构简式为HC≡C—C≡CH;
(3)
由分析可知D的结构简式为CH2=CH—CH=CH2,名称为1,3-丁二烯;反应①HC≡C—C≡CH与H2反应生成CH2=CH—CH=CH2的反应类型为加成反应;
(4)
在NaNH2/H2O作用下生成E,故反应②的化学方程式为;
(5)
D(C4H6)同分异构体W是有机物C2H2的同系物,可知W中有碳碳三键;核磁共振氢谱只有一组峰,则W的结构简式为CH3—C≡C—CH3,名称为2-丁炔;
(6)
参照题中乙烯B乙炔C的合成思路,可由通过Glaser反应生成,可由在NaNH2/H2O作用下生成,可由与溴加成制得,由和CH2=CHBr在AlCl3作用下生成。故合成路线为:。
6.(1) 碳碳三键、氯原子 还原反应(或加成反应)
(2)
(3) + → +2HCl(或其他合理答案) ④
(4) 14 、
(5)
【解析】
A到B 在O原子位置发生了取代反应,B到C碳氮双键位置发生了还原反应(或加成反应),D的分子式为C9H11N,C到D发生了取代反应,D的结构简式为: ;E到F发生了取代反应,甲基上的氢原子被氯原子取代得到F,D与F发生取代反应得到G。
(1)
F中含有的官能团名称碳碳三键、氯原子;B到C碳氮双键位置发生了还原反应(或加成反应);
(2)
根据分析可知D的结构简式为: ;
(3)
G中生成副产物是氨基上的氮原子与F中的碳原子形成了双键,脱去了HCl分子,化学方程式为: ;导致该副产物的原因是④产生了副产物 ,故导致生成该副产物的转化步骤是④;
(4)
M比A少一个不饱和度,其同分异构体中属于芳香族化合物且能发生银镜反应说明含苯环和醛基。当苯环上有一个取代基时,为 、 ,共2种;当苯环上有两个取代基时,当取代基为醛基和乙基时(数字代表醛基的位置): ,共3种;当取代基为甲基和-CH2CHO时(数字代表甲基的位置): ,共3种;当苯环上有三种取代基时(数字代表醛基的位置): 、 、 ,共6种,综上满足条件的M的同分异构体有14种;上述同分异构体中核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶1∶1,说明有四种不同化学环境的氢原子且个数比为6∶2∶1∶1,满足条件的结构简式为: 、 ;
(5)
参照题中E到F,2-丁炔与氯气在光照条件下发生取代反应得到 ;苯环发生硝化反应得到硝基苯,利用题中所给已知,硝基苯经过还原得到苯胺,参照题中D与F反应,苯胺与 发生反应即可得到产物,故合成路线为: 。
7.(1)碳氯键或氯原子
(2)HOCH2CH2OH
(3) +Cl2+HCl 取代反应
(4)
(5)ad
(6)K2CO3吸收K→L生成的HBr,利于L的生成
(7)
【解析】
根据F的结构简式结合已知信息可判断A和乙酸酐发生取代反应生成B为 ,E和单质溴在光照下发生取代反应生成F,则E的结构简式为 ,根据已知信息可知B发生取代反应生成D为 ,D和氯气发生苯环上的取代反应生成E,根据G的分子式结合F生成G的反应条件以及最终产品的结构简式可知G的结构简式为 ,根据已知信息可知M的结构简式为 ,则L的结构简式为 ,根据K的分子式及M的结构简式可知K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br,根据已知信息可判断J的结构简式是BrCH2CH2CH2Br,I的核磁共振氢谱只有一组峰,所以I的结构简式为 ,据此解答。
(1)
根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键;
(2)
B和试剂a发生取代反应生成D,则a的结构简式是;
(3)
根据以上分析可知D→E的化学方程式是+Cl2+HCl。根据以上分析可知E→F的反应类型是取代反应;
(4)
I的核磁共振氢谱只有一组峰,I是环丙烷,结构简式是 ;
(5)
a.J中含有2个溴原子,所以J→K的反应过程需要控制不过量,a正确;
b.G分子中不存在酚羟基,与溶液作用不显紫色,b错误;
c.根据普卡必利的结构简式可知,其分子中的酰胺基水解消耗1molNaOH,苯环上连的氯原子也可以发生水解消耗1molNaOH,但水解生成的是酚,还会再消耗1molNaOH,所以1mol普卡必利消耗3molNaOH,c错误;
d.A→B是将氨基转化为酰胺基,F→G又将酰胺基水解变回氨基,所以A→B的目的是保护—NH2,d正确;
答案选ad;
(6)
K→L中有溴化氢生成,则加入的作用是吸收K→L生成的HBr,利于L的生成;
(7)
G生成P时减少了2个氢原子,这说明醇羟基被氧化为醛基,则P的结构简式为 ,由于M中的氨基和P中的醛基发生加成反应生成Q,则Q的结构简式为 ,最后Q中羟基被氧化转化为普卡必利。
8.(1) 丙酸钠 取代反应
(2) 羟基、羧基 NaOH水溶液、加热
(3)2+2H2O
(4)
(5)20
(6)
【解析】
由已知i和H的结构式可知,G为CH3CH2COCl; F(C3H6O2)和PCl3反应得到G,则F为CH3CH2COOH;根据D和Cu(OH)2悬浊液共热反应得到E,E再经过酸化得到F,则D为CH3CH2CHO,E为CH3CH2COONa;C经过氧化得到D,则C为CH3CH2CH2OH;根据C的结构可以得知B为CH3CH2CH2Br;A在过氧化物作用下与溴化氢发生加成反应生成B,则A为CH3CH=CH2;根据已知ii可知,H( )可以转化为I,则I的结构简式为 ,I在一定条件下发生縮聚反应生成高分子合物J。
(1)
由分析可知,E的结构简式为CH3CH2COONa,名称为丙酸钠;G(CH3CH2COCl)在氯化铝作用下与甲苯发生取代反应生成H ( )和氯化氢,故答案为:丙酸钠;取代反应;
(2)
I的结构简式为 ,官能团为羟基、羧基;B→C的反应为CH3CH2CH2Br与NaOH溶液共热发生水解反应生成HOCH2CH=CH2,故答案为:羟基、羧基;NaOH水溶液、加热;
(3)
由题意可知, 在浓硫酸作用下发生分子间酯化反应生成含3个六元环的K( )和水,反应的化学方程式为2+2H2O,故答案为:2+2H2O;
(4)
由分析可知,D→E的反应为CH3CH2CHO与新制氢氧化铜在碱性条件下共热反应生成丙酸钠、氧化亚铜沉淀和水,反应的化学方程式为,故答案为:;
(5)
有机物L与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基,能与碳酸氢钠反应放出气泡说明含有羧基,苯环上的三个取代基可能为-OH、-COOH、-CH2CH3,或-OH、-CH2COOH、-CH3,其中取代基为-OH、-COOH、-CH2CH3和取代基为-OH、-CH2COOH、-CH3各有10种同分异构体,共计20种,故答案为:20;
(6)
由流程中的信息可知,以 制备 的合成步骤为 与氢氰酸发生加成反应生成 , 酸性条件下发生水解反应生成, 与三氯化磷发生取代反应生成 ,在氯化铝作用下发生分子内取代反应生成 ,合成路线为,故答案为:。
9.(1) 羰基、羧基 还原反应
(2)
(3)+H2O
(4)、、、
(5)
【解析】
A是,B的结构简式是,由A、B的结构简式和已知信息①可得X是,再由B的分子式C11H12O2,和C的分子式C11H14O2得结构简式为,D是,由D和已知信息②可得E为,由信息和题干知F为,G为,分子式为C17H28,H的分子式为C17H28O2,由G、H的分子式和反应条件可得H为,由题干可得I为,据此分析。
(1)
由B的结构简式,可得B中含氧官能团的名称为羰基、羧基;由B的结构简式 和C的结构简式为,可知化合物B→C是去氧的反应,所以反应类型是还原反应,故答案为:羰基、羧基;还原反应;
(2)
由分析可知化合物X结构简式是;化合物E的结构简式是;故答案为:;;
(3)
由H和 I的结构简式和已知信息可得H→I的化学方程式为:+H2O,故答案为:+H2O;
(4)
B的结构简式是,分子式C11H12O2,同时符合下列条件①包含两个碳环,且只含两个-CH2-;②包含,是不对称碳原子,苯环上只有1个取代基,则含有苯环,含有羧基和羟基等基团,结合B的分子式可得的结构简式为、、、,故答案为:、、、;
(5)
结合题干信息可知由化合物制取,应该先从六元环变成五元环,结合题干路线知先氧化双键断键,再在一定条件下形成五元环,再氧化得最终产物,故合成路线为,故答案为:。
10.(1) 碳碳双键、羧基
(2) 2+2H2O nCH3CH=CHCH3、nCH2=C(CH3)2
(3)C
(4)检测是否反生:取少量水解液于试管中,加入过量NaOH溶液,再加新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,如有砖红色沉淀说明反应发生;检测是否反应完全:取少量水解液于试管中,加入碘水,如变蓝色则说明反应未完全。
【解析】
有机物A、L均为生活中常见的高分子, H、I具有浓郁水果芳香,说明含有酯基,G(C3H6O3)分子中有一个甲基,根据图中信息得到D中含有羟基,D和G发生酯化反应,D催化氧化生成E,E催化氧化生成F,F和G发生酯化反应,说明G中含有羧基和羟基,则G为 ,则B为C6H12O6,A为淀粉或纤维素,C为CO2, D为CH3CH2OH,E为CH3CHO,F为CH3COOH,I为 ,H为 ,J为石油裂化裂解的产物,G(C3H6O3)分子中有一个甲基,则说明J为丙烯,根据K和水反应生成G,则K为CH2=CHCOOH,L为聚丙烯。
(1)
根据前面分析化合物K为CH2=CHCOOH,因此所含的官能团为羧基、碳碳双键;化合物E为乙醛,其结构式为 ;故答案为:羧基、碳碳双键; 。
(2)
2mol G可以生成环状化合物,发生酯化反应,则该反应的化学方程式2+2H2O。已知M是J多一个碳的同系物且含有两个甲基,则为丁烯,也可以发生J→L类型的反应即发生加聚反应,则该反应所有可能的化学方程式nCH3CH=CHCH3、nCH2=C(CH3)2
;故答案为诶:2+2H2O;nCH3CH=CHCH3、nCH2=C(CH3)2。
(3)
A.B与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀,D与新制Cu(OH)2无现象,F溶解氢氧化铜,变为蓝色溶液,因此B、D、F可用新制Cu(OH)2鉴别,故A错误;B.J→K的反应类型是氧化反应,K→G的反应类型是加成反应,故B错误;C.B(C6H12O6)、F(C2H4O2)和G(C3H6O3)三者的碳、氢、氧比例相同,因此等质量B(C6H12O6)、F(C2H4O2)和G(C3H6O3)充分燃烧耗氧量相同,故C正确;D.I为 ,H为 ,两者分子式不相同,因此H和I不互为同分异构体,故D错误;综上所述,答案为:C。
(4)
欲检测A→B的反应是否发生及是否反应完全,主要利用淀粉在稀硫酸作用下水解,一分为二,一份检验加入碘水,另一份加入氢氧化钠溶液,再加入新制氢氧化铜加热,因此设计实验并描述实验操作检测是否反生:取少量水解液于试管中,加入过量NaOH溶液,再加新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,如有砖红色沉淀说明反应发生;检测是否反应完全:取少量水解液于试管中,加入碘水,如变蓝色则说明反应未完全;故答案为:检测是否反生:取少量水解液于试管中,加入过量NaOH溶液,再加新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,如有砖红色沉淀说明反应发生;检测是否反应完全:取少量水解液于试管中,加入碘水,如变蓝色则说明反应未完全。
11.(1) 葡萄糖 CH3COOH
(2) nCH2=CH2 加聚反应
(3)AD
【解析】
甘蔗处理后得到纤维素,纤维素水解产生葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下反应产生CH3CH2OH,CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃,发生消去反应产生能催熟水果的物质A,则A是CH2=CH2,CH2=CH2发生加聚反应产生B为聚乙烯,B的结构简式是 。CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生CH3CHO,CH3CHO催化氧化产生C是CH3COOH,CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应产生D是CH3COOC2H5。
(1)
纤维素水解最终达到的分子式是C6H12O6的物质名称为葡萄糖;物质C是乙酸,结构简式是CH3COOH;
(2)
A是CH2=CH2,CH2=CH2发生加聚反应产生聚乙烯,该反应的化学方程式为:nCH2=CH2;
(3)
A.物质C是CH3COOH,物质D是CH3COOC2H5,二者在一定条件下均可以发生取代反应,A正确;
B.糖类物质中的单糖不能发生水解反应,B错误;
C.动物的脂肪属于油脂,在碱性条件下水解产生高级脂肪酸盐,高级脂肪酸盐是制取肥皂的主要成分,C错误;
D.塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉相对分子质量都在10000以上,因此它们都是高分子化合物,D正确;
故合理选项是AD。
12.(1) 4-溴苯甲酸(对溴苯甲酸) 取代反应
(2)CH≡CCH2CH2OH
(3)羟基、酯基
(4)n+(n-1)H2O
(5) 15
(6)
【解析】
I到II在羧基上发生了酯化反应;II与III生成了IV,对比结构简式,III为CH≡CCH2CH2OH;IV与氢气反应,碳碳三键发生了加成反应得到V;V在在NaClO和KBr,NaHCO3作用下生成VI,醛基被氧化,并且发生了溴原子的取代反应;VI与VII在醋酸钠存在下发生反应得到VIII,VIII中酯基水解得到了IX。
(1)
化合物I的名称为4-溴苯甲酸(对溴苯甲酸);I与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应;
(2)
对比II和IV的结构简式,III仅含C、H、O三种元素,III的结构简式为:CH≡CCH2CH2OH;
(3)
化合物IV中的含氧官能团为:羟基、酯基;
(4)
化合物V在酸性条件下水解,水解产物为 和甲醇, 在一定条件下可以发生缩聚反应生成聚酯,化学方程式为:n+(n-1)H2O;
(5)
化合物X是V的同系物,其相对分子质量比V小28,化合物X比V少两个CH2,X苯环上有两种取代基,且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,说明含有羧基,满足条件的同分异构体的结构简式:两个取代基为对位时,共有 、 、 、 、5种;同理,两个取代基为邻位和间位各有5种,共15种;核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1,即有5种不同化学环境的氢原子,且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1,满足条件的结构简式为 ;
(6)
苯乙烯与水生成 ,参照题中制备路线, 在NaClO和KBr,NaHCO3作用下生成 , 与VII在醋酸钠作用下即可得到产物,故合成路线为: 。
13.(1)2—甲基—1,3—丁二烯
(2) 氧化反应
(3)
(4)或
(5)CH3-CH=CH-CH3
【解析】
有机物B变为C,发生已知①的双烯加成反应,生成C为,C到D发生已知②反应生成D,则D为,D变为E分子式多了O,则反应④为氧化反应,E到F发生取代反应,F到G发生水解引入羧基,反应⑤发生酯化形成高分子化合物H 。
(1)
B的键线式为,用系统命名法命名B:2—甲基—1,3—丁二烯;
(2)
①反应物D分子式为C8H8O,F的分子式为C8H8O2反应后氧原子增多,则反应④的类型氧化反应;反应②生成C的结构简式为,则C的另外一种产物为;
(3)
G生成高分子化合物H为酯化反应,化学方程式为:
(4)
化合物G分子式为C8H8O2,G的官能团为羧基和羟基,符合条件的官能团异构为醛基和羟基,苯环位置异构,则G有多种同分异构体为或;
(5)
CH3—CH=CH—CH3和丙烯为原料通过四步反应制备的合成路线为:CH3-CH=CH-CH2。
14.(1) 丙酮 碳碳双键、酮基(或羰基) 消去反应
(2)1
(3)
(4)1mol
(5)9
(6)
【解析】
根据流程图可知,B发生已知反应②生成C,结合C的结构简式和B的分子式可知,B为,A发生已知反应①生成B,则A为,结合C和E的结构简式可知,D为,G在NaOH溶液中加热酸化后生成H,结合H的分子式可知,H为。
(1)
由上述分析可知,A为,其名称为丙酮;B为,其中含有的官能团为碳碳双键、酮基(或羰基);C在浓硫酸作催化剂的条件下发生消去反应生成D,则由C生成D的反应类型为消去反应,故答案为:丙酮; 碳碳双键、酮基(或羰基);消去反应;
(2)
由F的结构简式可知,其分子中只含有一种H原子,其核磁共振氢谱中有1组吸收峰,故答案为:1;
(3)
在NaOH溶液中加热酸化后生成H,则G生成H的第一步反应的化学方程式为;H的结构简式为,故答案为:;;
(4)
M中含有1个,则与足量新制悬浊液在加热条件下反应,最多生成,故答案为:1mol;
(5)
C为,C的同分异构体满足:①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,②除苯环外无其他环状结构,苯环上连有两个对位的取代基,③分子中含有-NH2、不含甲基,则其同分异构体中含有酚羟基、和碳碳双键,则苯环上连接的两个对位取代基之一为酚羟基,另一个取代基结构有、、、、、、、、,共9种,故答案为:9;
(6)
参照题干流程,与反应生成,水解后得到,经氧化得到,再通过加聚反应得到目标产物,则合成路线为,故答案为:。
15.
【解析】
【详解】
以乙烯和甲苯为原料合成 ,可由苯甲醛和CH2MgBrCH2MgBr发生信息中的反应得到,CH2MgBrCH2MgBr可由1,2-二溴乙烷和Mg、乙醚反应得到,乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,甲苯被氧化生成苯甲醛,其合成路线为 。故答案为: ;
16.(1) 2—丙醇 消去反应
(2) 羧基、溴原子
(3) ++HCl 与生成的HCl反应,提高产物产率(或增大反应物转化率)
(4)1:1
(5)3
(6)
【解析】
根据逆推法,D与SOCl2发生反应生成E,D为 ,B被酸性高锰酸钾氧化生成D,根据B的分子式可知应该是苯环上的甲基被氧化而变为羧基,则B为 ,化合物M( )是H在浓硫酸催化下加热发生分子内的酯化,则H为 ,G在Mg/乙醚及CO2/H2O作用下生成H,结合G的分子式可推知G为 ,F催化加氢得到G,结合分子式可得F为 ,C与E反应得到 ,故推知C为 ,A为 ;
综上所述,A为 ,B为 ,C为 ,D为 ,F为 ,G为 ,H为 。
(1)
的化学名称为2-丙醇;由 在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成 ;
(2)
B的结构简式为 ; 中官能团的名称为羧基、溴原子;
(3)
由信息②知, 和 生成 的化学方程式为++HCl;Na3PO4可与生成的HCl反应,促进反应进行,提高产物产率(或增大反应物转化率);
(4)
由信息, 与 中均含有1个手性碳,数目之比为1:1;
(5)
H为 。由信息,苯环上连有1个—OH、1个—OOCH和4个—CH3,故同分异构体有3种;
(6)
由信息, 可转化为 ,进一步转化为 ,再与 可得目标产物。合成路线为。
17.
【解析】
I中酚羟基发生取代反应生成II,II发生已知信息(b)得到III,则IV为,IV发生已知信息(c)得到V;
【详解】
以 为主要原料制备 :对比 和 ,要发生碳链增长的反应,即要发生信息c的反应,因此需要苯甲醛和反应,故合成路线如下:。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页
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