2022年高考化学二轮复习题——有机推断题
文档属性
| 名称 | 2022年高考化学二轮复习题——有机推断题 |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 9.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-05-16 10:43:30 | ||
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文档简介
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2022年高考化学二轮复习题——有机推断题
1．（2022·辽宁大连·一模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：芳香放化合物与卤代烃在催化下可发生如下可逆反应：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______；A→B的化学方程式为_______。
(2)L中含氮官能团的名称为_______。
(3)乙二胺和三甲胺均属于胺，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是_______。
(4)G分子中含两个甲基，G的结构简式是_______；F→G的反应类型是_______。
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )的同分异构体中，满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①属于戊酸酯；
②与溶液作用显紫色。
其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9的结构简式为_______。(任写一种)
2．（2022·上海徐汇·二模）G是一种药物中间体，可用于制备抗病毒药物，以下是G的一种合成路线。
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知： ，完成下列填空：
(1)A→B反应所需的试剂和条件_______。
(2)B→C的反应类型_______。
(3)C中含氧的官能团有醚键和_______。
(4)检验B物质中-Br的实验操作_______。
(5)F→G反应的化学方程式_______。
(6)写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式_______。
①属于芳香醇 ②有5种不同化学环境的H原子
(7)参考以上合成路线及反应条件，以苯甲醇( )和丙二酸二乙酯( )为原料，设计制备 的合成路线_______。
(合成路线常用的表达方式为：)
3．（2022·山东潍坊·二模）化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：①+ ( http: / / www.21cnjy.com / )
②RCNRCOONa
③ ( http: / / www.21cnjy.com / )
④RCOOHRCOCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，D中含氧官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)F的结构简式是_______。
(4)D与NaOH溶液反应的化学方程式是_______。
(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)参照上述合成路线，以苯酚和为原料(无机试剂任选)，设计制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线_______。
4．（2022·河北·石家庄二中模拟预测）化合物M( )是合成药物的中间体，实验室合成M的一种路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：
①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰
②R1COCl+R2CH=CHR3 ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl
③RClRMgClRCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____；由A生成C的反应类型为____。
(2)B的结构简式为____；D中官能团的名称为____。
(3)由C和E生成F的化学方程式为____；加入Na3PO4的作用为____。
(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为____。
(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有____种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上连有6个取代基
(6)参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线____。
5．（2022·天津·模拟预测）白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)
( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。
(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化 ( http: / / www.21cnjy.com )合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。
条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
(6)根据上述信息，写出以 ( http: / / www.21cnjy.com / )为原料合成 ( http: / / www.21cnjy.com / )的路线(不需注明反应条件)_______。
6．（2022·江苏·模拟预测）简单的物质能合成非常重要且有用的物质。有机物M 是一种重要的抗癌药物，就可以通过下面的途径合成。
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：①
②
③DBBA(溴化剂)一般在醛基的邻位发生取代。
回答下列问题：
(1)D→E的反应类型为_______。
(2)A能与H2反应，其与氢气充分反应的化学方程式为_______。
(3)图中画虚线部分的官能团名称为a_______，b_______。
(4)E分子中最多共面的原子有_______个。
(5)B 有多种同分异构体，其中能与氢氧化 ( http: / / www.21cnjy.com )钠溶液反应且只有一个支链的芳香族同分异构体共有_______种。此外，B的同分异构体中同时满足下列条件，其结构简式为_______。
①苯环上有两个取代基
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能够发生银镜反应
④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)结合上述信息，写出1，5-戊二酸酐与乙二醇反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式_______。
(7)参照上述路线，以丙烯和 ( http: / / www.21cnjy.com / )为原料合成 ( http: / / www.21cnjy.com / )的路线(其他试剂任选) _______。
7．（2022·天津河北·一模）阿比朵尔( ( http: / / www.21cnjy.com / ))是抗击新型冠状病毒潜在用药。其合成路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：
① ( http: / / www.21cnjy.com / )
②
回答下列问题：
(1)有机物A中的官能团名称是_______。
(2)有机物D的结构简式是_______。
(3)反应④所需的试剂是_______。
(4)反应⑤的反应类型是_______。
(5)写出F→G的化学方程式：_______。
(6)H是B的同分异构体，具有两性并能与碳 ( http: / / www.21cnjy.com )酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物H的结构简式_______。(不考虑立体异构，要求写出三个)
(7)写出乙醇和制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线流程图(无机试剂任选)_______。
8．（2022·新疆·三模）碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物M，其合成路线如图所示：
( http: / / www.21cnjy.com / )
( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)A中官能团名称是____。B为单氯代经，A→B的反应类型为____。
(2)由B生成C的化学方程式为____。
(3)D的结构简式为___ ( http: / / www.21cnjy.com )_。X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。符合上述条件的X有____种。
(4)F的名称为____，分子中共平面的原子最多有____个。G的分子式为____。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。M中标号的碳原子(如图所示)，____是手性碳原子。
( http: / / www.21cnjy.com / )
(6)苯乙酸苄酯( ( http: / / www.21cnjy.com / ))是花香型香料，结合上述合成路线的相关信息，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )中间产物1中间产物2 ( http: / / www.21cnjy.com / )
中间产物2的结构简式为____；中间产物2发生反应③需要的其他试剂有H+/H2O、____。
9．（2022·辽宁丹东·一模）化合物M是一种医药中间体，有抗菌作用。实验室制备M的一种合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：①
②
③ ( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)M中含氧官能团的名称为_______。
(2)A的结构简式为_______；B→C的反应类型为_______。
(3)E→F反应的化学方程式为_______；
(4)下列关于G的说法正确的是_______(填选项字母)。
A．处于同一平面的碳原子最多有13个
B．能发生酯化反应和加聚反应
C．含有手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)
D．1molG最多与5molH2发生加成反应
(5)在I2的作用下， ( http: / / www.21cnjy.com / )反应生成的有机物的结构简式为_______。
(6)比化合物C少两个碳原子的同系物Q有多种同分异构体，符合下列条件Q的同分异构体有_______种。
①除苯环外无其他环状结构
②能与Na反应生成氢气，不能使FeCl3溶液显色
③既能发生银镜反应，又能发生水解反应
10．（2022·上海·模拟预测）我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：
i. R―Br+R＇CHO
ii. ROH+R＇BrROR＇
iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂a为_______；B中官能团的电子式为_______。
(2)B(苯胺)具有碱性，B转化为C的 ( http: / / www.21cnjy.com )反应中，使B过量可以提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率，其原因是_______(写出一条即可)。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)H的结构简式为_______；H→I的反应类型为_______。
(5)K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_______种(不考虑立体异构)。
(6)D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_______。
11．（2022·上海·模拟预测）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)写出B的分子式_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)化合物X的分子式为C7H5OCl，写出D+X→E反应的方程式_______。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式_______。
①分子中今有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1.
(6)已知设计以和为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
12．（2022·广东·模拟预测）以烃A为原料合成物质J的路线如下(部分反应条件或试剂省略)，其中1mol C与足量钠反应生成标准状况下，D只有一种结构，G为五元环状化合物。
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：①
② ( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，D的结构简式为_______。
(2)步骤③的反应类型为_______，F中官能团的名称为_______。
(3)步骤⑦反应的化学方程式为_______。
(4)能发生银镜反应的C的链状同分 ( http: / / www.21cnjy.com )异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中含手性碳的同分异构体的结构简式为_______(写一种即可)。
(5)已知：(、、均为烃基)。参照上述路线，设计由制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线_______(其它试剂任选)。
13．（2022·辽宁抚顺·一模）化合物A(C7H8O)广泛应用于制染料、药品、树脂和增塑剂等，由A合成化合物H的线路如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
(1)A的结构简式为___________；H的分子式为___________。
(2)G中的含氧官能团的名称为___________。
(3)B与C互为同分异构体，但C的水溶性强于B，其原因为___________。
(4)由A生成B的反应方程式为___________。
(5)由D生成E的反应类型为___________。
(6)D的同分异构体中，符合下列条件的有___________种，
①苯环上含有两个取代基，其中一个是-Cl
②既能发生银镜反应，又能在酸性条件下水解生成两种有机物。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为___________。
14．（2022·上海·模拟预测）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
请回答下列问题：
(1)化合物A的结构简式为___________，化合物B中含有的官能团名称为___________。
(2)反应③的化学方程式为___________。
(3)化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为___________，它含有___________个手性碳原子。
(4)化合物A有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有___________种(不考虑立体异构)。
(5)脯氨酸及其衍生物可以催化下列两个反应，写出对应反应类型①_____；②_____
① ( http: / / www.21cnjy.com / )
② ( http: / / www.21cnjy.com / )
15．（2022·江苏·一模）有机物K是一种用于治疗呼吸道阻塞性疾病药物的中间体，其一种合成路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
(1)有机物C的分子式为C11H13NO3，写出C的结构简式：___________。
(2)H→I的反应为加成反应。写出H的结构简式：___________。
(3)从合成路线看，设计A→B反应的目的是___________。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
I.分子中含有苯环；
II.能发生水解反应，完全水解后得到三种有机产物，经酸化后三种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)请设计以 ( http: / / www.21cnjy.com / )、H5C2OOCCOOC2H5为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线__________(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
16．（2022·上海·模拟预测） ( http: / / www.21cnjy.com )硫酸氢氯吡格雷注射剂是临床上治疗和预防血栓性栓塞的一线药物。对抗血小板集聚作用特异而强效，用于预防和治疗因血小板高集聚状态引起的心脑及其他动脉的循环障碍疾病。以下是合成硫酸氢氯吡格雷的一种合成路线，根据信息完成以下问题。
( http: / / www.21cnjy.com / )
(1)A结构简式为___________，其含氧官能团的名称为___________。
(2)B+C→D的化学方程式为________，其中三乙胺的作用为___________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，用星号(*)标出F中的手性碳原子______。
(4)整个合成流程中，属于取代反应的有______。
(5)E的同分异构体种类繁多，其中含有巯基(—SH)和氨基()的芳香族化合物有______种，核磁共振氢信号峰面积之比等于的结构简式为________。
(6)从生物学角度考虑，步骤④的目的：______。
(7)根据所学知识，书写以苯乙酸为原料合成化合物A的合成路线，无机试剂任选________。
17．（2022·上海·模拟预测）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：Ⅰ． ；
Ⅱ． 。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中含氧官能团的名称为___________。
(2)试剂X的结构简式为___________；D→E的反应类型为___________。
(3)E→F的化学方程式为___________。试分析加入KOH对反应E→F的影响：___________。
(4)H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，符合下列条件的H的同分异构体有___________种。
①能与溶液反应产生气体
②含有四种化学环境的氢
(5)参照题中所给信息，设计以、和为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线(其他无机试剂任选)_______。
18．（2022·山东·模拟预测）黄连素(化合物1)主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。一种合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：
①RCOOHRCOCl
②CH3NH2+CH3COCH3
回答下列问题：
(1)符合下列条件的A的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①含有两个酚羟基②苯环上有三个取代基③能发生银镜反应④能发生水解反应
(2)B的结构简式为____，B→C的反应类型为____，C中官能团的名称是____。
(3)C→D的化学方程式为____。
(4)F→G中，参与反应的位点是____(填“①”或“②”)，设计步骤E→F的目的是____。
(5)写出由 ( http: / / www.21cnjy.com / )制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线____。
19．（2022·山西·一模）某实验小组由物质A合成一种新药物I的路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：I反应①的另一种生成物为CH3COOH
( http: / / www.21cnjy.com / )
请回答下列问题：
(1)A的名称为__________。
(2)1molC和足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为__________mol。
(3)D中所含官能团的名称是__________。
(4)合成路线中设计反应①的目的是__________。
(5)反应④的化学反应类型为__________。
(6)F的结构简式为__________。
(7)反应⑦的化学方程式为__________。
(8)写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构)
①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色；③能发生银镜反应；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1
$#fenjie$#参考答案：
1．(1) 丙酸 CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl
(2)氨基、酰胺基
(3)乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能
(4) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 取代反应
(5) 64 ( http: / / www.21cnjy.com / )或 ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由合成路线可知A为CH3CH2COOH，A→B为A和氯气发生的取代反应，结合M和D的反应产物，可知B为CH3CHClCOOH，B→D为酯化反应，则D为CH3CHClCOOCH2CH3；E为苯酚，由M和D的反应产物可以反推出M为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由第(4)问可以G分子中含两个甲基，则W为，则F为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，F→G为取代反应，结合M的结构简式可知，G为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，结合L的分子式以及M和D的结构简式可知L为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，以此解题。
(1)
由分析可知A为CH3CH2COOH，名称为丙酸；A→B为A和氯气发生的取代反应，方程式为：CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl；
(2)
由分析可知L为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则其中含氮官能团的名称为：氨基、酰胺基；
(3)
乙二胺中含有氨基，可以形成分子间氢键，增大了分子间作用力，沸点较高，故答案为：乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能；
(4)
由分析可知G为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；F为 ( http: / / www.21cnjy.com / ),则F→G为F和氯气的取代反应；
(5)
与溶液作用显紫色，则其结构中含有酚羟基，其中核磁共振氢谱显示三组峰，则其结构应该是对称结构，属于戊酸酯，且等效氢的峰面积之比为1∶2∶9，则其结构为： ( http: / / www.21cnjy.com / )或 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
2．(1)Br2/光照
(2)取代反应
(3)羟基
(4)加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和苯甲醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(7) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
根据F的分子式为C12H18O3，由G的结构简式逆推，可知F的结构简式为 。
(1)
A→B是甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成 ，反应所需的试剂和条件为Br2/光照；
(2)
B→C是 中的溴原子被-OCH2CH2OH代替，反应类型为取代反应；
(3)
C是 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，含氧的官能团有醚键和羟基；
(4)
检验 中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，水解后生成的溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
(5)
F→G是 和乙酸酐反应生成，反应的化学方程式 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ；
(6)
①属于芳香醇 ②有5种不同化学环境的H原子，满足条件的的同分异构体的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 、 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ；
(7)
苯甲醇和CBr4在一定条件下生成 ， 和 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 发生取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ， ( http: / / www.21cnjy.com / ) 还原为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，合成路线为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。
3．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 羟基、羰基
(2)取代反应
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(4) ( http: / / www.21cnjy.com / )+2NaOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O+NaCl
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
根据有机物C的结构可以反推出，有机物B与HCHO反应生成有机物C，根据B的分子式可知有机物B的结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；有机物A与CH3COCl反应生成有机物B，根据有机物A的分子式可知，有机物A为；有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，结合有机物D的分子式可以得到D为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；D与NaCN发生取代反应生成E，有机物E与CH3CHO发生已知反应①生成有机物F，结合有机物G的结构可以得到有机物F的结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，据此分析解答。
(1)
A的结构简式为，则A的化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其中含氧官能团为羟基、羰基；
(2)
有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，C的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，D为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，可知—OH被Cl原子所取代，因此C→D为取代反应；
(3)
由上述分析可知，F的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(4)
D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，分子中酚羟基和Cl原子均能与NaOH反应，因此产物为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )+2NaOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O+NaCl；
(5)
C的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其同分异构体苯环上有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，又核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种不同环境的氢原子，峰面积之比为6：2：2：1：1，满足条件的结构有 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(6)
结合题干G→M的反应和已知信息④，以苯酚和为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )，可先与SOCl2反应生成，在与苯酚反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与I2单质反应得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
4．(1) 2—丙醇 消去反应
(2) 羧基、溴原子
(3) + ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl 与生成的HCl反应，提高产物产率(或增大反应物转化率)
(4)1：1
(5)3
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
根据逆推法，D与SOCl2发生反应生成E，D为 ，B被酸性高锰酸钾氧化生成D，根据B的分子式可知应该是苯环上的甲基被氧化而变为羧基，则B为 ，化合物M( ( http: / / www.21cnjy.com / ) )是H在浓硫酸催化下加热发生分子内的酯化，则H为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，G在Mg/乙醚及CO2/H2O作用下生成H，结合G的分子式可推知G为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，F催化加氢得到G，结合分子式可得F为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，C与E反应得到 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，故推知C为 ，A为 ；
综上所述，A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，F为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，G为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，H为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。
(1)
的化学名称为2-丙醇；由 在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成 ；
(2)
B的结构简式为 ； 中官能团的名称为羧基、溴原子；
(3)
由信息②知， 和 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 生成 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 的化学方程式为+ ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl；Na3PO4可与生成的HCl反应，促进反应进行，提高产物产率(或增大反应物转化率)；
(4)
由信息， ( http: / / www.21cnjy.com / ) 与 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 中均含有1个手性碳，数目之比为1：1；
(5)
H为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。由信息，苯环上连有1个—OH、1个—OOCH和4个—CH3，故同分异构体有3种；
(6)
由信息， 可转化为 ，进一步转化为 ，再与 可得目标产物。合成路线为。
5．(1)羧基、醚键
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(4)⑤
(5) 10 ( http: / / www.21cnjy.com / )或 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
A与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B： ( http: / / www.21cnjy.com / )，B与RMgCl在CuI作用下发生加成反应产生C，C与NaOH水溶液，共热发生酯的水解反应，然后酸化可得D，D脱去1分子H2O生成E： ( http: / / www.21cnjy.com / )，E与在LDA作用下发生取代反应产生F和HCl，F与H2发生加成反应产生G，G在一定条件下发生消去反应产生H。
(1)
根据A结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为羧基、醚键；
(2)
A分子中含有-COOH，与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B： ( http: / / www.21cnjy.com / )和H2O，该反应为可逆反应，化学方程式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(3)
D生成E同时产生H2O，该反应方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则E的结构简式是 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(4)
在上述反应中，反应①属于取代反应，反应②属于 ( http: / / www.21cnjy.com )取代反应，反应③属于取代反应，反应④属于加成反应，反应⑤属于消去反应，则上述反应中属于消去反应的有⑤；
(5)
W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，符合条件a)芳香族化合物，说明分子中含有苯环；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳，说明分子中含有2个-COOH，则该同分异构体分子中除苯环外，若只有一个侧链，只有1种结构；若含有2个侧链-COOH、-CH2-COOH，二者在苯环上有邻、间、对三种物质，因此有3种不同结构；若含有3个侧链：-COOH、-COOH、-CH3，都处于邻位有2种结构；都处于间位，只有1种结构；若2个相邻，一个相间，有3种结构，故符合要求的同分异构体种类数目为1+3+2+1+3=10种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为或；
(6)
( http: / / www.21cnjy.com / )与H2在一定条件下发生加成反应产生，与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质在催化剂存在条件下与H2发生加成反应产生，该物质在催化剂存在条件下加热，发生取代基在苯环邻位上的取代反应产生 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故以 ( http: / / www.21cnjy.com / )为原料合成 ( http: / / www.21cnjy.com / )的流程图为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
6．(1)取代反应
(2)+4H2
(3) 酰胺键 酯基
(4)22
(5) 19 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6)n+n HOCH2CH2OH +(n-1)H2O
(7) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
根据题干流程图中信息可知，由B的结构简式和生成A的转化条件并结合信息①可知，A的结构简式为：，(5)由题干信息可知，B的分子式为：C10H12O2，则能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族，则含有酯基的同分异构体有：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-C(CH3)2OOCH、-CH2CH2OOCCH3、-CH(CH3)OOCCH3、-CH2OOCCH2CH3、-OOCCH2CH2CH3、-OOCCH(CH3)2、-CH2CH2COOCH3、-CH(CH3)COOCH3、-CH2COOCH2CH3、-COOCH2CH2CH3、-COOCH(CH3)2共有15种，含有羧基的同分异构体有： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、、共4种，总19种。B的同分异构体中同时满足下列条件①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基③能够发生银镜反应含有醛基④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1即含有两个甲基，其结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，(7) 利用E+F→G的转化进行设计， ( http: / / www.21cnjy.com / ) 与CH3CHBrCHO反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由D→E的转化可知，CH3CH2CHO与DBBA（溴化剂）/CH2Cl2反应生成CH3CH2BrCHO，而丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH再发生催化氧化生成CH3CH2CHO，依次确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由题干流程图中，D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(2)
由分析可知，A的结构简式为：，A中酮羰基和苯环能与H2反应，其与氢气充分反应的化学方程式为：+4H2 ，故答案为：+4H2 ；
(3)
由题干流程图中信息可知，图中画虚线部分的官能团名称： a为酰胺键，b为酯基，故答案为：酰胺键；酯基；
(4)
由题干流程图中E的结构简式 ( http: / / www.21cnjy.com / )可知，E分子中苯环上有12个原子一定共平面，醛基一个平面，酮羰基一个平面，单键连接可以任意旋转，故E分子中最多共面的原子有22个，故答案为：22；
(5)
由题干信息可知，B的分子式为：C10H12O2，则能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族，则有酯基的同分异构体有：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-C(CH3)2OOCH、-CH2CH2OOCCH3、-CH(CH3)OOCCH3、-CH2OOCCH2CH3、-OOCCH2CH2CH3、-OOCCH(CH3)2、-CH2CH2COOCH3、-CH(CH3)COOCH3、-CH2COOCH2CH3、-COOCH2CH2CH3、-COOCH(CH3)2共有15种，含有羧基的同分异构体有： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、、共4种，总19种。
此外，B的同分异构体中同时满足下列条件①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基③能够发生银镜反应含有醛基④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1即含有两个甲基，其结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为：20； ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(6)
结合上述信息， 1，5-戊二酸酐即与乙二醇即HOCH2CH2OH反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式为：n+n HOCH2CH2OH +(n-1)H2O，故答案为：n+n HOCH2CH2OH +(n-1)H2O；
(7)
利用E+F→G的转化进行设计， ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3CHBrCHO反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由D→E的转化可知，CH3CH2CHO与DBBA（溴化剂）/CH2Cl2反应生成CH3CH2BrCHO，而丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH再发生催化氧化生成CH3CH2CHO，合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，
故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )。
7．(1)酮羰基、酯基
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(3)Br2与FeBr3
(4)取代反应
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、
(7)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
A()与CH3NH2发生反应①生成B()，B与发生反应②生成C( ( http: / / www.21cnjy.com / ))，C与在H+存在下发生题给已知①的反应生成D，则D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，D与试剂a反应生成E( ( http: / / www.21cnjy.com / ))，对比D、E的结构简式知，试剂a为Br2与FeBr3，D→E为取代反应，E与、OH-发生取代反应生成F( ( http: / / www.21cnjy.com / ))，F与反应生成G( ( http: / / www.21cnjy.com / ))，据此分析作答。
(1)
A的键线式为，A中官能团的名称为酮羰基、酯基；答案为：酮羰基、酯基。
(2)
根据分析，有机物D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(3)
D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，对比D、E的结构简式，D与Br2发生取代反应生成E，所需试剂为Br2与FeBr3；答案为：Br2与FeBr3。
(4)
E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，E与、OH-反应生成F，F的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，对比E、F的结构简式知，反应⑤的反应类型是取代反应；答案为：取代反应。
(5)
F的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，G的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，对比F、G的结构简式，F与反应生成G和(CH3)2NH2，反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(6)
B的结构简式为，B的分子式为C7H13O2N，不饱和度为2，H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H中含氨基和—COOH，具有六元环结构的有机物H的结构简式有： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、等；答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、。
(7)
对比 ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3CH2OH、的结构简式，可以先用酸性KMnO4溶液将乙醇成CH3COOH，然后CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在、加热时发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3发生题给已知②的反应生成，与发生A→B类似的反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则合成路线流程图为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 ( http: / / www.21cnjy.com / )；答案为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
8．(1) 碳碳三键 取代反应
(2)CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl
(3) HC≡CCH2COOCH2CH3 6
(4) 苯甲醛 14 C9H8O
(5)3
(6) 浓硫酸、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
A的结构简式为CH3C≡CH，CH3C≡CH与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH≡CCH2Cl，B为CH≡CCH2Cl；B与NaCN反应生成CH≡CCH2CN和NaCl，C为CH≡CCH2CN；CH≡CCH2CN先发生水解得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH再与乙醇发生酯化反应得到CH≡CCH2COOCH2CH3，D为CH≡CCH2COOCH2CH3；CH≡CCH2COOCH2CH3与HI发生加成反应得到E；由F的分子式可知F为，F和CH3CHO发生“已知”反应得到G，G为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，G中碳碳双键和氢气发生加成反应得到H，H为 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(1)
A的结构简式为CH3C≡C ( http: / / www.21cnjy.com )H，A中含有的官能团的名称为碳碳三键，A→B是CH3C≡CH与Cl2反应生成CH≡CCH2Cl，反应类型为取代反应，故答案为：碳碳三键；取代反应；
(2)
由B生成C是CH≡CCH2Cl与NaCN反应生成CH≡CCH2CN和NaCl，反应的化学方程式为CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl，故答案为：CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl；
(3)
由分析可知D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )CH≡CCH2COOCH2CH3，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2，分子中含有2个-CH3、1个-CH2-，符合条件的结构简式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3共6种，故答案为：HC≡CCH2COOCH2CH3；6；
(4)
F的结构简式为，F的名称为苯甲醛，旋转碳碳单键可以使苯环平面与醛基平面重合，分子中共平面的原子最多有14个，G的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，G的分子式为C9H8O，故答案为：苯甲醛；14；C9H8O；
(5)
M中标号为3的碳原子连接4个不同的原子或基团，即3是手性碳原子，故答案为：3；
(6)
( http: / / www.21cnjy.com / )与HCl发生取代反应生成中间产物1为 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与 ( http: / / www.21cnjy.com / )发生酯化反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，中间产物2为，中间产物2发生反应③需要的其他试剂有除酸、水外，还需要浓硫酸、 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为：；浓硫酸、 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
9．(1)羧基、醚键、酮羰基
(2) 加成反应
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )+CH3CHO+NaOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+2H2O
(4)ABD
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6)4
【解析】
由有机物C的结构可以反推出，有机物B与HCHO反应生成有机物C，根据B的化学式可知，有机物B的结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；由因有机物A与CH3COCl反应生成有机物B，根据有机物A的分子式可知，有机物A为；有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，结合有机物D的分子式和有机物E的结构可以得到，有机物D为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；有机物E与CH3CHO反应生成有机物F，结合有机物G的结构可以得到有机物F的结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(1)
M为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据结构简式可知，含氧官能团的名称为羧基、醚键、酮羰基；
(2)
A的结构简式为； ( http: / / www.21cnjy.com / )与HCHO通过加成反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
答案为；加成反应；
(3)
E→F是 ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3CHO、氢氧化钠反应生成有机物 ( http: / / www.21cnjy.com / )，反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )+CH3CHO+NaOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+2H2O；
(4)
A．M为 ( http: / / www.21cnjy.com / )。苯环、羧基、碳碳双键、羰基均为平面结构，结合单键能旋转的特点，M中13个碳原子均可能处于同一平面，选项A正确；
B．M含羧基，能发生酯化反应，含有碳碳双键能发生加聚反应，选项B正确；
C．M中不存在连有四个不同原子或基团的碳，选项C错误；
D．苯环、碳碳双键、羰基能与H2发生加成反应，故1mol M最多与5mol H2发生加成反应，选项D正确；
故答案选ABD；
(5)
已知③ ( http: / / www.21cnjy.com / )，在I2的作用下， ( http: / / www.21cnjy.com / )分子内的酚羟基和碳碳双键中的H原子之间发生反应，生成的有机物的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(6)
C为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，比化合物C少两个碳原子的同系物Q有多种同分异构体，符合；①除苯环外无其他环状结构，②能与Na反应生成氢气，不能使FeCl3溶液显色，则含有醇羟基或羧基，③既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则含甲酸酯结构，综上应该还有醇羟基但无羧基，符合条件的有 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、共4种。
10．(1) 浓硝酸，浓硫酸
(2)增加了反应物苯胺的浓度，减小生成物HCl的浓度，使化学平衡正向移动
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O ( http: / / www.21cnjy.com / )+CH3CH2OH
(4) 消去反应
(5)7
(6)3：2
【解析】
根据流程，苯与试剂a发生反应生成有机物A，有机物A与Fe和HCl发生还原反应生成有机物B(苯胺)，则有机物A为硝基苯()，试剂a为浓硝酸、浓硫酸；有机物B与ClCH2COOC2H5发生反应生成有机物C，有机物C在酸性条件下水解生成有机物D，根据有机物D的结构可知有机物C为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ；丙烯与Br2在高温条件下反应生成一溴代物，说明没有发生加成反应，因此根据有机物E的分子式可知，丙烯发生了取代反应，有机物E为；根据已知条件i，有机物E与甲醛反应生成有机物F，有机物F为CH2=CHCH2CH2OH，CH2=CHCH2CH2OH与溴的CCl4溶液发生加成反应生成有机物G，有机物G为CH2BrCHBrCH2CH2OH，CH2BrCHBrCH2CH2OH在KOH的条件下发生消去反应生成有机物H，有机物H为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，有机物H发现醇消去反应生成有机物I，有机物I和有机物D发生反应生成喹啉并内脂。
(1)
根据以上分析可知：试剂a为浓硝酸和浓硫酸，B中的官能团为氨基，其电子式为：。
(2)
根据上述分析可知：B为苯胺，具有碱性，苯胺转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )的反应中，如果苯胺过量可以中和生成的HCl，相当于增加了反应物的浓度，减小生成物的浓度，使化学平衡正向移动，提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率。
(3)
根据以上分析可知：C的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，C转化为D是酯在酸性条件下的水解反应，所以C→D的化学方程式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O ( http: / / www.21cnjy.com / )+CH3CH2OH。
(4)
根据以上分析可知：H的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，H→I的反应类型为消去反应。
(5)
根据以上分析可知：F的结构简式为CH2 ( http: / / www.21cnjy.com )=CHCH2CH2OH，再结合已知条件碳碳双键直接与羟基相连不稳定，得到其同分异构体能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构有CH2=CHCH(OH)CH3，CH3CH=CHCH2OH，CH2=C(CH3)CH2OH，CH2=CHOCH2CH3，CH2=CHCH2OCH3，CH3OCH=CHCH3，CH2=C(CH3)OCH3共7种。
(6)
根据以上分析可知：D的分子式为C8H9 ( http: / / www.21cnjy.com )O2N，I的分子式为C4H6O，J的分子式为C12H7O2N，所以两者反应的方程式为：C8H9O2N+C4H6O+xO2→C12H7O2N+yH2O，根据氢原子守恒，可知水为4mol，再根据氧原子守恒，可知消耗氧气为1.5mol，所以理论上该过程中消耗的O2与生成的J的物质的量之比为3:2。
11．(1)羟基、醛基
(2)C13H19NO
(3)取代反应
(4) ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )→ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由有机物的转化关系可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与先发生加成反应，再发生消去反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与NaBH4发生还原反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，在碳酸钾作用下 ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3I发生取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与X发生取代反应生成E，E→F发生的已知反应，即E先与CH3CH2MgBr发生取代反应，再酸化得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则X为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，据此分析解答。
(1)
A的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其含氧官能团的名称为羟基、醛基；
(2)
B的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其分子中含有13个C原子，19个H原子，1个O原子和1个N原子，则分子式为C13H19NO；
(3)
有分析可知，C→D的反应为在碳酸钾作用下 ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3I发生取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )和碘化氢，反应类型为取代反应；
(4)
由上述分析可知，E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，X为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，D与X发生取代反应生成E，反应的化学方程式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )→ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl；
(5)
A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀说明分子中含有—OOCH，则分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(6)
由题给有机物的转化关系和信息可知，以和为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成 ，与先发生加成反应，再发生消去反应生成，与NaBH4发生还原反应生成，合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )。
12．(1) 1，3—丁二烯
(2) 加成反应 碳碳双键、羧基
(3)+→ ( http: / / www.21cnjy.com / )
(4) 10 或或或
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由有机物的转化关系可知，CH2=CHCH=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，则A为CH2=CHCH=CH2、B为BrCH2CH=CHCH2Br；BrCH2CH=CHCH2Br在氢氧化钠溶液中共热反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，则C为HOCH2CH=CHCH2OH；HOCH2CH=CHCH2OH与溴化氢发生加成反应生成，则D为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则E为；在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应后，酸化生成HOOCCH=CHCOOH，则F为HOOCCH=CHCOOH；HOOCCH=CHCOOH在五氧化二磷作用下发生脱水反应生成，则G为；与发生加成反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则H为、I为 ( http: / / www.21cnjy.com / )； ( http: / / www.21cnjy.com / )一定条件下与乙醇发生取代反应生成。
(1)
由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH=CH2，名称为1，3—丁二烯；D的结构简式为，故答案为：1，3—丁二烯；；
(2)
由分析可知，步骤③的反应为HOCH2CH=CHCH2OH与溴化氢发生加成反应生成；F的结构简式为HOOCCH=CHCOOH；，官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：加成反应；碳碳双键、羧基；
(3)
由分析可知，步骤⑦的反应为与发生加成反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，反应的化学方程式为+→ ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为：+→ ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(4)
C的同分异构体能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有的官能团为—CHO和—OH或—CHO和—O—或—OOCH，其中官能团为—CHO和—OH的链状结构有5种、—CHO和—O—的链状结构有3种、—OOCH的链状结构有2种，共10种，其中含手性碳的同分异构体的结构简式为、、、，故答案为：10；或或或；
(5)
由题给信息和有机物的转化关系可知，由制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成步骤为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在五氧化二磷作用下发生脱水反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，合成路线为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
13．(1) C19H14O6
(2)醚键、(酮)羰基
(3)C中存在(酚)羟基，可以与水形成氢键
(4)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(5)取代反应
(6) 15
【解析】
化合物A化学式为C7H8O，A和(CH3CO)2O生成B，结合B化学式可知， A为对甲基苯酚，结构简式为；B发生重整反应生成C，C发生取代反应生成D，D中氯原子被-CN取代生成E，E转化为F，F生成G，G中-CN在酸性条件下生成H。
(1)
化合物A化学式为C7H8O，A和(CH3CO)2O生成B，结合B化学式可知， A为对甲基苯酚，结构简式为；由H结构简式可知，H的分子式C19H14O6；
(2)
由G结构可知，G中的含氧官能团的名称为醚键、(酮)羰基；
(3)
B与C互为同分异构体，分析BD结构可知，B生成C为结构重整的反应，C结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，因为B中含有酯基不含羟基，而C中存在(酚)羟基可以与水形成氢键，故但C的水溶性强于B；
(4)
A和(CH3CO)2O生成B，为A中羟基氢被取代的反应，反应方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；
(5)
由D生成E为D中氯原子被-CN取代的反应，反应类型为取代反应；
(6)
由D结构简式可知，除苯环外含有1个氯、2个氧、4个碳；
①苯环上含有两个取代基，其中一个是-Cl，则存在邻间对3种情况；
②既能发生银镜反应，又能在酸性条件 ( http: / / www.21cnjy.com )下水解生成两种有机物，则另一个取代基必须为甲酸酯，有以下5种情况：-CH2CH2CH2OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)2OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH；故共有3×5=15种情况；
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1的同分异构体，则其含有2个甲基且对称性较高，结构简式为。
14．(1) 碳溴键、羧基
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HBr
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 1
(4)15
(5) 加成反应 加成反应
【解析】
由C的结构和B到C的反应条件可知，发生酯化反应，则B为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由A的分子式可知A到B是发生取代反应，A为，C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，结合F的结构可知是D中羧基和N-H发生脱水得到，则E为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(1)
由分析可知，化合物A的结构简式为；化合物B为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，含有的官能团名称为碳溴键、羧基；
(2)
反应③是C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HBr；
(3)
化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，手性碳原子为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，共1个；
(4)
化合物A为，属于羧酸，且苯环上有两个取代基的同分异构体有： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )共15种；
(5)
反应①和②都是由含有不饱和键的有机物，通过不饱和键两端原子与其他原子或原子团直接结合生成一种新的化合物的反应，则反应类型都是加成反应。
15．(1) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(3)保护酚羟基，防止与(CH3CO)2O反应
(4) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由合成路线分析可知，A与(CH3)2SO4发生取代反应生成B，B与(CH3CO)2O发生取代反应生成C，C的分子式为C11H13NO3，C在NaH、DMF中与C2H5Br反应生成D，结合A、D的结构简式可推知，B为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，C为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，D与CH2Cl2、BBr3反应生成E，E再发生苯环上的取代得到F，F发生碳碳双键的加成反应得到G，G与HBr发生取代反应得到H，H再与H3COOCC≡CCOOCH3发生加成反应得到I，则H为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，I与PPA发生成环反应得到J，J再与H5C2OOCCOOC2H5反应得到K，据此分析解答。
(1)
根据上述分析可知，C的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(2)
由分析，G与HBr发生取代反应得到H，H再与H3COOCC≡CCOOCH3发生加成反应得到I，则H为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(3)
从合成路线可知，A→B反应可保护酚羟基不与(CH3CO)2O反应；
(4)
E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其同分异构体含有苯环，能发生水解反应，则该物质含有酯基和肽键，且完全水解后得到3种有机产物，经酸化后三种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(5)
结合题干信息，可将 ( http: / / www.21cnjy.com / )与H2O在催化剂的条件下发生加成反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )再发生催化氧化得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与BBr3、CH2Cl2发生取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )再与H5C2OOCCOOC2H5反应得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )在酸性条件下水解即可得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )，合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
16．(1) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 羟基、羧基
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl 吸附HCl，使反应正向进行
(3)
(4)①②③
(5) 17
(6)制成硫酸盐是为了增强注射剂的水溶性
(7) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
比较B、D结构可知，B和C发生取代反应生成D，则B结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；A和甲醇在浓硫酸条件下发生反应生成B，应为酸和醇发生取代反应生成酯的反应，则A结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；D和E发生取代反应生成F，F和硫酸生成硫酸氢氯吡格雷。
(1)
由分析可知，A结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其含氧官能团的名称为羟基、羧基。
(2)
根据元素守恒思想，可以推测B和C发生取代反应生成D和氯化氢：
( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl，
三乙胺属于胺类，具有碱性，可以吸附HCl使平衡正向进行，提高产率。
(3)
根据碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子这一规则，可以判断F中的手性碳原子为 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(4)
取代反应指有机物中一个原子或原子团被其它原子或原子团取代的反应；由分析可知流程中属于取代反应的有①②③。
(5)
含有巯基基(—SH)和氨基()的芳香族化合物，则结构含有：苯环、—SH、；分子中有7个碳原子，存在一个苯环外，则还有1个碳原子；
该同分异构体存在三种可能，第一，苯环外三取代(，—SH，)就存在10种情况，第二是苯环外有二取代(—SH，)或(，)各3种情况，第三是苯环外一取代只有1种情况，因此有10+3+3+1=17种情况。
核磁共振复信号峰面积之比等于的结构，则该结构对称性锌较高且不存在甲基，而应该存在—SH，；故简式可以是。
(6)
有机物一般是难溶于水不容易被制成水剂，药物制成盐类的目的是增强物质的水溶性。
(7)
比较和A结构可知，应该在苯乙酸的苯环和与羧基相连的碳原子上引入卤素原子，然后通过取代引入羟基，故合成路线可以为： ( http: / / www.21cnjy.com / )
(两个Cl取代的先后顺序可以调换)。
17．(1) 1，2，4-三氯苯 硝基、醚键
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 还原反应
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )+CS2+2KOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+K2S+2H2O 消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动
(4)10
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由题干合成流程图信息可知，由A的分子式和B的结构简式以及A到B的转化信息可知A的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，由C、D的结构简式和C到D的转化条件可知，试剂X的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据D到E的转化条件和E的分子式并结合题干信息I可知E的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据F的分子式和E到F的转化条件结合题干信息II可知，F的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到三氯苯达唑的转化信息可知，目标产物可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化而来，根据题干已知信息II可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化而来，根据已知信息I可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )经还原得到，而 ( http: / / www.21cnjy.com / )则可以由 ( http: / / www.21cnjy.com / )通过硝化反应制得，由此确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，则其化学名称为1，2，4-三氯苯，由题干路线图中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为：硝基和醚键，故答案为：1，2，4-三氯苯；硝基和醚键；
(2)
由分析可知，试剂X的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由题干路线图可知，D→E即D中的硝基转化为氨基，则其反应类型为还原反应，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )；还原反应；
(3)
由分析可知，E→F即 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则该反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )+CS2+2KOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+K2S+2H2O， 由上述反应方程式可知，E转化为F的过程中产生了H2S，而KOH刚好可以消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )+CS2+2KOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+K2S+2H2O；消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动；
(4)
已知C的分子式为：C6H4Cl2N2O2，则H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，故H的分子式为：C8H8Cl2N2O2，则H符合①能与溶液反应产生气体即分子中含有-COOH，②含有四种化学环境的氢即分子是对称结构等条件的同分异构体有：、、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )等10种，故答案为：10；
(5)
本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到三氯苯达唑的转化信息可知，目标产物可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化而来，根据题干已知信息II可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化而来，根据已知信息I可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )经还原得到，而 ( http: / / www.21cnjy.com / )则可以由 ( http: / / www.21cnjy.com / )通过硝化反应制得，由此确定合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。
18．(1)30
(2) 取代反应 醚键、酰胺基
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O
(4) ① 防止后续步骤得到过多副产物(或提高目标产物的纯度)
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由题干合成流程图中信息可知，由A和C的结构简式结合A到B，B到C的转化条件并结合信息①可知B的结构简式为：，(1)已知A的分子式为：C10H12O4，不饱和度为：=5，则A符合条件①含有两个酚羟基、②苯环上有三个取代基、③能发生银镜反应含有醛基或甲酸酯基、④能发生水解反应含有酯基，故先考虑两个酚羟基有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基则分别有2种，3种和1种位置关系，即每一组均有2+3+1=6种，第三个取代基可以为：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-C(CH3)2OOCH和-CH(CH3)CH2OOCH五种可能，故符合条件的A的同分异构体有6×5=30种，(5) 本题采用正向合成法，根据题干已知信息②可知 ( http: / / www.21cnjy.com / )在一定条件下可知转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据题干D到E的转化信息可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与NaBH4作用可以转化为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据F到G的转化信息可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与HCHO作用可以生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，据此确定合成路线，据此分析解题。
(1)
已知A的分子式为：C10H12O4，不饱和度为：=5，则A符合条件①含有两个酚羟基、②苯环上有三个取代基、③能发生银镜反应含有醛基或甲酸酯基、④能发生水解反应含有酯基，故先考虑两个酚羟基有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基则分别有2种，3种和1种位置关系，即每一组均有2+3+1=6种，第三个取代基可以为：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-C(CH3)2OOCH和-CH(CH3)CH2OOCH五种可能，故符合条件的A的同分异构体有6×5=30种，故答案为：30；
(2)
由分析可知，B的结构简式为，B→C即+生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )和HCl，故该反应的反应类型为取代反应，由题干中C的结构简式可知，C中官能团的名称是醚键和酰胺基，故答案为：；取代反应；醚键和酰胺基；
(3)
由题干合成流程图可知，C→D即 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则该反应的化学方程式为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O；
(4)
由题干流程图比较F和G的结构简式可知，F ( http: / / www.21cnjy.com )→G中，参与反应的位点是①，由于F中Br所在的位置和①点位对称即等效，如果不设计步骤E→F则在F到G的转化中将发生更多的副反应，降低原料的转化率，使目标产物纯度降低，故答案为：①；防止后续步骤得到过多副产物(或提高目标产物的纯度)；
(5)
本题采用正向合成法，根据题干已知信息②可知 ( http: / / www.21cnjy.com / )在一定条件下可知转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据题干D到E的转化信息可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与NaBH4作用可以转化为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据F到G的转化信息可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与HCHO作用可以生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，据此确定合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )。
19．(1)对甲基苯酚
(2)4
(3)(酚)羟基 醛基
(4)保护酚羟基
(5)取代反应
(6)
(7) +NaCN→+NaCl
(8) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
已知反应①的另一种生成物为CH3COOH，由原子守恒可得B 为 ，反应②发生氯的取代反应，C为 ，对比D和C的分子式可知C少了2个C、2个H、2个Cl，1)先发生Cl的水解反应得到羟基再脱水转化为醛基，2)酯基在酸条件下水解生成-OH，则D为 ，根据E的分子式可知D中酚羟基被取代，E为 ，反应⑤发生已知信息III得到F为 ，F中-OH发生取代反应得到G为 ，反应⑦发生已知信息IV的反应，H为 ；
(1)
A的母体是苯酚，取代基是甲基，名称为对甲基苯酚；
(2)
C为 ，1molC和足量的NaOH溶液反应，其中酯基发生水解反应消耗1molNaOH溶液，得到羟基连在苯环上作为酚羟基，又消耗1molNaOH，Cl原子可发生水解反应，有2个Cl消耗2molNaOH，则共消耗NaOH的物质的量为4mol；
(3)
D为 ，所含官能团的名称是(酚)羟基 醛基；
(4)
合成路线中设计反应①的目的是保护酚羟基；
(5)
D为 ，E为 ，D中酚羟基被取代，反应④的化学反应类型为取代反应；
(6)
F的结构简式为 ；
(7)
反应⑦发生已知信息IV的反应，反应的化学方程式为+NaCN→ +NaCl；
(8)
B 为 ，满足条件：①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色说明含有酚羟基；③能发生银镜反应说明含有醛基；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1，同分异构体的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。
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2022年高考化学二轮复习题——有机推断题
1．（2022·辽宁大连·一模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：芳香放化合物与卤代烃在催化下可发生如下可逆反应：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______；A→B的化学方程式为_______。
(2)L中含氮官能团的名称为_______。
(3)乙二胺和三甲胺均属于胺，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是_______。
(4)G分子中含两个甲基，G的结构简式是_______；F→G的反应类型是_______。
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )的同分异构体中，满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①属于戊酸酯；
②与溶液作用显紫色。
其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9的结构简式为_______。(任写一种)
2．（2022·上海徐汇·二模）G是一种药物中间体，可用于制备抗病毒药物，以下是G的一种合成路线。
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知： ，完成下列填空：
(1)A→B反应所需的试剂和条件_______。
(2)B→C的反应类型_______。
(3)C中含氧的官能团有醚键和_______。
(4)检验B物质中-Br的实验操作_______。
(5)F→G反应的化学方程式_______。
(6)写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式_______。
①属于芳香醇 ②有5种不同化学环境的H原子
(7)参考以上合成路线及反应条件，以苯甲醇( )和丙二酸二乙酯( )为原料，设计制备 的合成路线_______。
(合成路线常用的表达方式为：)
3．（2022·山东潍坊·二模）化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：①+ ( http: / / www.21cnjy.com / )
②RCNRCOONa
③ ( http: / / www.21cnjy.com / )
④RCOOHRCOCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，D中含氧官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)F的结构简式是_______。
(4)D与NaOH溶液反应的化学方程式是_______。
(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)参照上述合成路线，以苯酚和为原料(无机试剂任选)，设计制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线_______。
4．（2022·河北·石家庄二中模拟预测）化合物M( )是合成药物的中间体，实验室合成M的一种路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：
①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰
②R1COCl+R2CH=CHR3 ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl
③RClRMgClRCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____；由A生成C的反应类型为____。
(2)B的结构简式为____；D中官能团的名称为____。
(3)由C和E生成F的化学方程式为____；加入Na3PO4的作用为____。
(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为____。
(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有____种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上连有6个取代基
(6)参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线____。
5．（2022·天津·模拟预测）白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)
( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。
(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化 ( http: / / www.21cnjy.com )合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。
条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
(6)根据上述信息，写出以 ( http: / / www.21cnjy.com / )为原料合成 ( http: / / www.21cnjy.com / )的路线(不需注明反应条件)_______。
6．（2022·江苏·模拟预测）简单的物质能合成非常重要且有用的物质。有机物M 是一种重要的抗癌药物，就可以通过下面的途径合成。
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：①
②
③DBBA(溴化剂)一般在醛基的邻位发生取代。
回答下列问题：
(1)D→E的反应类型为_______。
(2)A能与H2反应，其与氢气充分反应的化学方程式为_______。
(3)图中画虚线部分的官能团名称为a_______，b_______。
(4)E分子中最多共面的原子有_______个。
(5)B 有多种同分异构体，其中能与氢氧化 ( http: / / www.21cnjy.com )钠溶液反应且只有一个支链的芳香族同分异构体共有_______种。此外，B的同分异构体中同时满足下列条件，其结构简式为_______。
①苯环上有两个取代基
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能够发生银镜反应
④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)结合上述信息，写出1，5-戊二酸酐与乙二醇反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式_______。
(7)参照上述路线，以丙烯和 ( http: / / www.21cnjy.com / )为原料合成 ( http: / / www.21cnjy.com / )的路线(其他试剂任选) _______。
7．（2022·天津河北·一模）阿比朵尔( ( http: / / www.21cnjy.com / ))是抗击新型冠状病毒潜在用药。其合成路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：
① ( http: / / www.21cnjy.com / )
②
回答下列问题：
(1)有机物A中的官能团名称是_______。
(2)有机物D的结构简式是_______。
(3)反应④所需的试剂是_______。
(4)反应⑤的反应类型是_______。
(5)写出F→G的化学方程式：_______。
(6)H是B的同分异构体，具有两性并能与碳 ( http: / / www.21cnjy.com )酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物H的结构简式_______。(不考虑立体异构，要求写出三个)
(7)写出乙醇和制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线流程图(无机试剂任选)_______。
8．（2022·新疆·三模）碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物M，其合成路线如图所示：
( http: / / www.21cnjy.com / )
( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)A中官能团名称是____。B为单氯代经，A→B的反应类型为____。
(2)由B生成C的化学方程式为____。
(3)D的结构简式为___ ( http: / / www.21cnjy.com )_。X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。符合上述条件的X有____种。
(4)F的名称为____，分子中共平面的原子最多有____个。G的分子式为____。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。M中标号的碳原子(如图所示)，____是手性碳原子。
( http: / / www.21cnjy.com / )
(6)苯乙酸苄酯( ( http: / / www.21cnjy.com / ))是花香型香料，结合上述合成路线的相关信息，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )中间产物1中间产物2 ( http: / / www.21cnjy.com / )
中间产物2的结构简式为____；中间产物2发生反应③需要的其他试剂有H+/H2O、____。
9．（2022·辽宁丹东·一模）化合物M是一种医药中间体，有抗菌作用。实验室制备M的一种合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：①
②
③ ( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)M中含氧官能团的名称为_______。
(2)A的结构简式为_______；B→C的反应类型为_______。
(3)E→F反应的化学方程式为_______；
(4)下列关于G的说法正确的是_______(填选项字母)。
A．处于同一平面的碳原子最多有13个
B．能发生酯化反应和加聚反应
C．含有手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)
D．1molG最多与5molH2发生加成反应
(5)在I2的作用下， ( http: / / www.21cnjy.com / )反应生成的有机物的结构简式为_______。
(6)比化合物C少两个碳原子的同系物Q有多种同分异构体，符合下列条件Q的同分异构体有_______种。
①除苯环外无其他环状结构
②能与Na反应生成氢气，不能使FeCl3溶液显色
③既能发生银镜反应，又能发生水解反应
10．（2022·上海·模拟预测）我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：
i. R―Br+R＇CHO
ii. ROH+R＇BrROR＇
iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂a为_______；B中官能团的电子式为_______。
(2)B(苯胺)具有碱性，B转化为C的 ( http: / / www.21cnjy.com )反应中，使B过量可以提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率，其原因是_______(写出一条即可)。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)H的结构简式为_______；H→I的反应类型为_______。
(5)K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_______种(不考虑立体异构)。
(6)D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_______。
11．（2022·上海·模拟预测）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)写出B的分子式_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)化合物X的分子式为C7H5OCl，写出D+X→E反应的方程式_______。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式_______。
①分子中今有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1.
(6)已知设计以和为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
12．（2022·广东·模拟预测）以烃A为原料合成物质J的路线如下(部分反应条件或试剂省略)，其中1mol C与足量钠反应生成标准状况下，D只有一种结构，G为五元环状化合物。
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：①
② ( http: / / www.21cnjy.com / )
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，D的结构简式为_______。
(2)步骤③的反应类型为_______，F中官能团的名称为_______。
(3)步骤⑦反应的化学方程式为_______。
(4)能发生银镜反应的C的链状同分 ( http: / / www.21cnjy.com )异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中含手性碳的同分异构体的结构简式为_______(写一种即可)。
(5)已知：(、、均为烃基)。参照上述路线，设计由制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线_______(其它试剂任选)。
13．（2022·辽宁抚顺·一模）化合物A(C7H8O)广泛应用于制染料、药品、树脂和增塑剂等，由A合成化合物H的线路如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
(1)A的结构简式为___________；H的分子式为___________。
(2)G中的含氧官能团的名称为___________。
(3)B与C互为同分异构体，但C的水溶性强于B，其原因为___________。
(4)由A生成B的反应方程式为___________。
(5)由D生成E的反应类型为___________。
(6)D的同分异构体中，符合下列条件的有___________种，
①苯环上含有两个取代基，其中一个是-Cl
②既能发生银镜反应，又能在酸性条件下水解生成两种有机物。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为___________。
14．（2022·上海·模拟预测）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
请回答下列问题：
(1)化合物A的结构简式为___________，化合物B中含有的官能团名称为___________。
(2)反应③的化学方程式为___________。
(3)化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为___________，它含有___________个手性碳原子。
(4)化合物A有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有___________种(不考虑立体异构)。
(5)脯氨酸及其衍生物可以催化下列两个反应，写出对应反应类型①_____；②_____
① ( http: / / www.21cnjy.com / )
② ( http: / / www.21cnjy.com / )
15．（2022·江苏·一模）有机物K是一种用于治疗呼吸道阻塞性疾病药物的中间体，其一种合成路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
(1)有机物C的分子式为C11H13NO3，写出C的结构简式：___________。
(2)H→I的反应为加成反应。写出H的结构简式：___________。
(3)从合成路线看，设计A→B反应的目的是___________。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
I.分子中含有苯环；
II.能发生水解反应，完全水解后得到三种有机产物，经酸化后三种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)请设计以 ( http: / / www.21cnjy.com / )、H5C2OOCCOOC2H5为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线__________(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
16．（2022·上海·模拟预测） ( http: / / www.21cnjy.com )硫酸氢氯吡格雷注射剂是临床上治疗和预防血栓性栓塞的一线药物。对抗血小板集聚作用特异而强效，用于预防和治疗因血小板高集聚状态引起的心脑及其他动脉的循环障碍疾病。以下是合成硫酸氢氯吡格雷的一种合成路线，根据信息完成以下问题。
( http: / / www.21cnjy.com / )
(1)A结构简式为___________，其含氧官能团的名称为___________。
(2)B+C→D的化学方程式为________，其中三乙胺的作用为___________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，用星号(*)标出F中的手性碳原子______。
(4)整个合成流程中，属于取代反应的有______。
(5)E的同分异构体种类繁多，其中含有巯基(—SH)和氨基()的芳香族化合物有______种，核磁共振氢信号峰面积之比等于的结构简式为________。
(6)从生物学角度考虑，步骤④的目的：______。
(7)根据所学知识，书写以苯乙酸为原料合成化合物A的合成路线，无机试剂任选________。
17．（2022·上海·模拟预测）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：Ⅰ． ；
Ⅱ． 。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中含氧官能团的名称为___________。
(2)试剂X的结构简式为___________；D→E的反应类型为___________。
(3)E→F的化学方程式为___________。试分析加入KOH对反应E→F的影响：___________。
(4)H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，符合下列条件的H的同分异构体有___________种。
①能与溶液反应产生气体
②含有四种化学环境的氢
(5)参照题中所给信息，设计以、和为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线(其他无机试剂任选)_______。
18．（2022·山东·模拟预测）黄连素(化合物1)主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。一种合成路线如图：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：
①RCOOHRCOCl
②CH3NH2+CH3COCH3
回答下列问题：
(1)符合下列条件的A的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①含有两个酚羟基②苯环上有三个取代基③能发生银镜反应④能发生水解反应
(2)B的结构简式为____，B→C的反应类型为____，C中官能团的名称是____。
(3)C→D的化学方程式为____。
(4)F→G中，参与反应的位点是____(填“①”或“②”)，设计步骤E→F的目的是____。
(5)写出由 ( http: / / www.21cnjy.com / )制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成路线____。
19．（2022·山西·一模）某实验小组由物质A合成一种新药物I的路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
已知：I反应①的另一种生成物为CH3COOH
( http: / / www.21cnjy.com / )
请回答下列问题：
(1)A的名称为__________。
(2)1molC和足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为__________mol。
(3)D中所含官能团的名称是__________。
(4)合成路线中设计反应①的目的是__________。
(5)反应④的化学反应类型为__________。
(6)F的结构简式为__________。
(7)反应⑦的化学方程式为__________。
(8)写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构)
①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色；③能发生银镜反应；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1
$#fenjie$#参考答案：
1．(1) 丙酸 CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl
(2)氨基、酰胺基
(3)乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能
(4) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 取代反应
(5) 64 ( http: / / www.21cnjy.com / )或 ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由合成路线可知A为CH3CH2COOH，A→B为A和氯气发生的取代反应，结合M和D的反应产物，可知B为CH3CHClCOOH，B→D为酯化反应，则D为CH3CHClCOOCH2CH3；E为苯酚，由M和D的反应产物可以反推出M为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由第(4)问可以G分子中含两个甲基，则W为，则F为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，F→G为取代反应，结合M的结构简式可知，G为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，结合L的分子式以及M和D的结构简式可知L为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，以此解题。
(1)
由分析可知A为CH3CH2COOH，名称为丙酸；A→B为A和氯气发生的取代反应，方程式为：CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl；
(2)
由分析可知L为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则其中含氮官能团的名称为：氨基、酰胺基；
(3)
乙二胺中含有氨基，可以形成分子间氢键，增大了分子间作用力，沸点较高，故答案为：乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能；
(4)
由分析可知G为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；F为 ( http: / / www.21cnjy.com / ),则F→G为F和氯气的取代反应；
(5)
与溶液作用显紫色，则其结构中含有酚羟基，其中核磁共振氢谱显示三组峰，则其结构应该是对称结构，属于戊酸酯，且等效氢的峰面积之比为1∶2∶9，则其结构为： ( http: / / www.21cnjy.com / )或 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
2．(1)Br2/光照
(2)取代反应
(3)羟基
(4)加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和苯甲醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(7) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
根据F的分子式为C12H18O3，由G的结构简式逆推，可知F的结构简式为 。
(1)
A→B是甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成 ，反应所需的试剂和条件为Br2/光照；
(2)
B→C是 中的溴原子被-OCH2CH2OH代替，反应类型为取代反应；
(3)
C是 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，含氧的官能团有醚键和羟基；
(4)
检验 中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，水解后生成的溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
(5)
F→G是 和乙酸酐反应生成，反应的化学方程式 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ；
(6)
①属于芳香醇 ②有5种不同化学环境的H原子，满足条件的的同分异构体的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 、 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ；
(7)
苯甲醇和CBr4在一定条件下生成 ， 和 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 发生取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ， ( http: / / www.21cnjy.com / ) 还原为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，合成路线为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。
3．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 羟基、羰基
(2)取代反应
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(4) ( http: / / www.21cnjy.com / )+2NaOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O+NaCl
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
根据有机物C的结构可以反推出，有机物B与HCHO反应生成有机物C，根据B的分子式可知有机物B的结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；有机物A与CH3COCl反应生成有机物B，根据有机物A的分子式可知，有机物A为；有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，结合有机物D的分子式可以得到D为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；D与NaCN发生取代反应生成E，有机物E与CH3CHO发生已知反应①生成有机物F，结合有机物G的结构可以得到有机物F的结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，据此分析解答。
(1)
A的结构简式为，则A的化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其中含氧官能团为羟基、羰基；
(2)
有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，C的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，D为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，可知—OH被Cl原子所取代，因此C→D为取代反应；
(3)
由上述分析可知，F的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(4)
D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，分子中酚羟基和Cl原子均能与NaOH反应，因此产物为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )+2NaOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O+NaCl；
(5)
C的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其同分异构体苯环上有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，又核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种不同环境的氢原子，峰面积之比为6：2：2：1：1，满足条件的结构有 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(6)
结合题干G→M的反应和已知信息④，以苯酚和为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )，可先与SOCl2反应生成，在与苯酚反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与I2单质反应得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
4．(1) 2—丙醇 消去反应
(2) 羧基、溴原子
(3) + ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl 与生成的HCl反应，提高产物产率(或增大反应物转化率)
(4)1：1
(5)3
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
根据逆推法，D与SOCl2发生反应生成E，D为 ，B被酸性高锰酸钾氧化生成D，根据B的分子式可知应该是苯环上的甲基被氧化而变为羧基，则B为 ，化合物M( ( http: / / www.21cnjy.com / ) )是H在浓硫酸催化下加热发生分子内的酯化，则H为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，G在Mg/乙醚及CO2/H2O作用下生成H，结合G的分子式可推知G为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，F催化加氢得到G，结合分子式可得F为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，C与E反应得到 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，故推知C为 ，A为 ；
综上所述，A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，F为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，G为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，H为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。
(1)
的化学名称为2-丙醇；由 在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成 ；
(2)
B的结构简式为 ； 中官能团的名称为羧基、溴原子；
(3)
由信息②知， 和 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 生成 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 的化学方程式为+ ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl；Na3PO4可与生成的HCl反应，促进反应进行，提高产物产率(或增大反应物转化率)；
(4)
由信息， ( http: / / www.21cnjy.com / ) 与 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 中均含有1个手性碳，数目之比为1：1；
(5)
H为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。由信息，苯环上连有1个—OH、1个—OOCH和4个—CH3，故同分异构体有3种；
(6)
由信息， 可转化为 ，进一步转化为 ，再与 可得目标产物。合成路线为。
5．(1)羧基、醚键
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(4)⑤
(5) 10 ( http: / / www.21cnjy.com / )或 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
A与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B： ( http: / / www.21cnjy.com / )，B与RMgCl在CuI作用下发生加成反应产生C，C与NaOH水溶液，共热发生酯的水解反应，然后酸化可得D，D脱去1分子H2O生成E： ( http: / / www.21cnjy.com / )，E与在LDA作用下发生取代反应产生F和HCl，F与H2发生加成反应产生G，G在一定条件下发生消去反应产生H。
(1)
根据A结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为羧基、醚键；
(2)
A分子中含有-COOH，与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B： ( http: / / www.21cnjy.com / )和H2O，该反应为可逆反应，化学方程式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(3)
D生成E同时产生H2O，该反应方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则E的结构简式是 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(4)
在上述反应中，反应①属于取代反应，反应②属于 ( http: / / www.21cnjy.com )取代反应，反应③属于取代反应，反应④属于加成反应，反应⑤属于消去反应，则上述反应中属于消去反应的有⑤；
(5)
W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，符合条件a)芳香族化合物，说明分子中含有苯环；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳，说明分子中含有2个-COOH，则该同分异构体分子中除苯环外，若只有一个侧链，只有1种结构；若含有2个侧链-COOH、-CH2-COOH，二者在苯环上有邻、间、对三种物质，因此有3种不同结构；若含有3个侧链：-COOH、-COOH、-CH3，都处于邻位有2种结构；都处于间位，只有1种结构；若2个相邻，一个相间，有3种结构，故符合要求的同分异构体种类数目为1+3+2+1+3=10种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为或；
(6)
( http: / / www.21cnjy.com / )与H2在一定条件下发生加成反应产生，与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质在催化剂存在条件下与H2发生加成反应产生，该物质在催化剂存在条件下加热，发生取代基在苯环邻位上的取代反应产生 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故以 ( http: / / www.21cnjy.com / )为原料合成 ( http: / / www.21cnjy.com / )的流程图为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
6．(1)取代反应
(2)+4H2
(3) 酰胺键 酯基
(4)22
(5) 19 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6)n+n HOCH2CH2OH +(n-1)H2O
(7) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
根据题干流程图中信息可知，由B的结构简式和生成A的转化条件并结合信息①可知，A的结构简式为：，(5)由题干信息可知，B的分子式为：C10H12O2，则能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族，则含有酯基的同分异构体有：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-C(CH3)2OOCH、-CH2CH2OOCCH3、-CH(CH3)OOCCH3、-CH2OOCCH2CH3、-OOCCH2CH2CH3、-OOCCH(CH3)2、-CH2CH2COOCH3、-CH(CH3)COOCH3、-CH2COOCH2CH3、-COOCH2CH2CH3、-COOCH(CH3)2共有15种，含有羧基的同分异构体有： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、、共4种，总19种。B的同分异构体中同时满足下列条件①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基③能够发生银镜反应含有醛基④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1即含有两个甲基，其结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，(7) 利用E+F→G的转化进行设计， ( http: / / www.21cnjy.com / ) 与CH3CHBrCHO反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由D→E的转化可知，CH3CH2CHO与DBBA（溴化剂）/CH2Cl2反应生成CH3CH2BrCHO，而丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH再发生催化氧化生成CH3CH2CHO，依次确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由题干流程图中，D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(2)
由分析可知，A的结构简式为：，A中酮羰基和苯环能与H2反应，其与氢气充分反应的化学方程式为：+4H2 ，故答案为：+4H2 ；
(3)
由题干流程图中信息可知，图中画虚线部分的官能团名称： a为酰胺键，b为酯基，故答案为：酰胺键；酯基；
(4)
由题干流程图中E的结构简式 ( http: / / www.21cnjy.com / )可知，E分子中苯环上有12个原子一定共平面，醛基一个平面，酮羰基一个平面，单键连接可以任意旋转，故E分子中最多共面的原子有22个，故答案为：22；
(5)
由题干信息可知，B的分子式为：C10H12O2，则能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族，则有酯基的同分异构体有：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-C(CH3)2OOCH、-CH2CH2OOCCH3、-CH(CH3)OOCCH3、-CH2OOCCH2CH3、-OOCCH2CH2CH3、-OOCCH(CH3)2、-CH2CH2COOCH3、-CH(CH3)COOCH3、-CH2COOCH2CH3、-COOCH2CH2CH3、-COOCH(CH3)2共有15种，含有羧基的同分异构体有： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、、共4种，总19种。
此外，B的同分异构体中同时满足下列条件①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基③能够发生银镜反应含有醛基④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1即含有两个甲基，其结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为：20； ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(6)
结合上述信息， 1，5-戊二酸酐即与乙二醇即HOCH2CH2OH反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式为：n+n HOCH2CH2OH +(n-1)H2O，故答案为：n+n HOCH2CH2OH +(n-1)H2O；
(7)
利用E+F→G的转化进行设计， ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3CHBrCHO反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由D→E的转化可知，CH3CH2CHO与DBBA（溴化剂）/CH2Cl2反应生成CH3CH2BrCHO，而丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH再发生催化氧化生成CH3CH2CHO，合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，
故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )。
7．(1)酮羰基、酯基
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(3)Br2与FeBr3
(4)取代反应
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、
(7)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
A()与CH3NH2发生反应①生成B()，B与发生反应②生成C( ( http: / / www.21cnjy.com / ))，C与在H+存在下发生题给已知①的反应生成D，则D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，D与试剂a反应生成E( ( http: / / www.21cnjy.com / ))，对比D、E的结构简式知，试剂a为Br2与FeBr3，D→E为取代反应，E与、OH-发生取代反应生成F( ( http: / / www.21cnjy.com / ))，F与反应生成G( ( http: / / www.21cnjy.com / ))，据此分析作答。
(1)
A的键线式为，A中官能团的名称为酮羰基、酯基；答案为：酮羰基、酯基。
(2)
根据分析，有机物D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(3)
D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，对比D、E的结构简式，D与Br2发生取代反应生成E，所需试剂为Br2与FeBr3；答案为：Br2与FeBr3。
(4)
E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，E与、OH-反应生成F，F的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，对比E、F的结构简式知，反应⑤的反应类型是取代反应；答案为：取代反应。
(5)
F的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，G的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，对比F、G的结构简式，F与反应生成G和(CH3)2NH2，反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(6)
B的结构简式为，B的分子式为C7H13O2N，不饱和度为2，H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H中含氨基和—COOH，具有六元环结构的有机物H的结构简式有： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、等；答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、。
(7)
对比 ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3CH2OH、的结构简式，可以先用酸性KMnO4溶液将乙醇成CH3COOH，然后CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在、加热时发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3发生题给已知②的反应生成，与发生A→B类似的反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则合成路线流程图为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 ( http: / / www.21cnjy.com / )；答案为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
8．(1) 碳碳三键 取代反应
(2)CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl
(3) HC≡CCH2COOCH2CH3 6
(4) 苯甲醛 14 C9H8O
(5)3
(6) 浓硫酸、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
A的结构简式为CH3C≡CH，CH3C≡CH与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH≡CCH2Cl，B为CH≡CCH2Cl；B与NaCN反应生成CH≡CCH2CN和NaCl，C为CH≡CCH2CN；CH≡CCH2CN先发生水解得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH再与乙醇发生酯化反应得到CH≡CCH2COOCH2CH3，D为CH≡CCH2COOCH2CH3；CH≡CCH2COOCH2CH3与HI发生加成反应得到E；由F的分子式可知F为，F和CH3CHO发生“已知”反应得到G，G为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，G中碳碳双键和氢气发生加成反应得到H，H为 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(1)
A的结构简式为CH3C≡C ( http: / / www.21cnjy.com )H，A中含有的官能团的名称为碳碳三键，A→B是CH3C≡CH与Cl2反应生成CH≡CCH2Cl，反应类型为取代反应，故答案为：碳碳三键；取代反应；
(2)
由B生成C是CH≡CCH2Cl与NaCN反应生成CH≡CCH2CN和NaCl，反应的化学方程式为CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl，故答案为：CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl；
(3)
由分析可知D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )CH≡CCH2COOCH2CH3，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2，分子中含有2个-CH3、1个-CH2-，符合条件的结构简式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3共6种，故答案为：HC≡CCH2COOCH2CH3；6；
(4)
F的结构简式为，F的名称为苯甲醛，旋转碳碳单键可以使苯环平面与醛基平面重合，分子中共平面的原子最多有14个，G的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，G的分子式为C9H8O，故答案为：苯甲醛；14；C9H8O；
(5)
M中标号为3的碳原子连接4个不同的原子或基团，即3是手性碳原子，故答案为：3；
(6)
( http: / / www.21cnjy.com / )与HCl发生取代反应生成中间产物1为 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与 ( http: / / www.21cnjy.com / )发生酯化反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，中间产物2为，中间产物2发生反应③需要的其他试剂有除酸、水外，还需要浓硫酸、 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为：；浓硫酸、 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
9．(1)羧基、醚键、酮羰基
(2) 加成反应
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )+CH3CHO+NaOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+2H2O
(4)ABD
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6)4
【解析】
由有机物C的结构可以反推出，有机物B与HCHO反应生成有机物C，根据B的化学式可知，有机物B的结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；由因有机物A与CH3COCl反应生成有机物B，根据有机物A的分子式可知，有机物A为；有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，结合有机物D的分子式和有机物E的结构可以得到，有机物D为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；有机物E与CH3CHO反应生成有机物F，结合有机物G的结构可以得到有机物F的结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(1)
M为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据结构简式可知，含氧官能团的名称为羧基、醚键、酮羰基；
(2)
A的结构简式为； ( http: / / www.21cnjy.com / )与HCHO通过加成反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
答案为；加成反应；
(3)
E→F是 ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3CHO、氢氧化钠反应生成有机物 ( http: / / www.21cnjy.com / )，反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )+CH3CHO+NaOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+2H2O；
(4)
A．M为 ( http: / / www.21cnjy.com / )。苯环、羧基、碳碳双键、羰基均为平面结构，结合单键能旋转的特点，M中13个碳原子均可能处于同一平面，选项A正确；
B．M含羧基，能发生酯化反应，含有碳碳双键能发生加聚反应，选项B正确；
C．M中不存在连有四个不同原子或基团的碳，选项C错误；
D．苯环、碳碳双键、羰基能与H2发生加成反应，故1mol M最多与5mol H2发生加成反应，选项D正确；
故答案选ABD；
(5)
已知③ ( http: / / www.21cnjy.com / )，在I2的作用下， ( http: / / www.21cnjy.com / )分子内的酚羟基和碳碳双键中的H原子之间发生反应，生成的有机物的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(6)
C为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，比化合物C少两个碳原子的同系物Q有多种同分异构体，符合；①除苯环外无其他环状结构，②能与Na反应生成氢气，不能使FeCl3溶液显色，则含有醇羟基或羧基，③既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则含甲酸酯结构，综上应该还有醇羟基但无羧基，符合条件的有 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、共4种。
10．(1) 浓硝酸，浓硫酸
(2)增加了反应物苯胺的浓度，减小生成物HCl的浓度，使化学平衡正向移动
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O ( http: / / www.21cnjy.com / )+CH3CH2OH
(4) 消去反应
(5)7
(6)3：2
【解析】
根据流程，苯与试剂a发生反应生成有机物A，有机物A与Fe和HCl发生还原反应生成有机物B(苯胺)，则有机物A为硝基苯()，试剂a为浓硝酸、浓硫酸；有机物B与ClCH2COOC2H5发生反应生成有机物C，有机物C在酸性条件下水解生成有机物D，根据有机物D的结构可知有机物C为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ；丙烯与Br2在高温条件下反应生成一溴代物，说明没有发生加成反应，因此根据有机物E的分子式可知，丙烯发生了取代反应，有机物E为；根据已知条件i，有机物E与甲醛反应生成有机物F，有机物F为CH2=CHCH2CH2OH，CH2=CHCH2CH2OH与溴的CCl4溶液发生加成反应生成有机物G，有机物G为CH2BrCHBrCH2CH2OH，CH2BrCHBrCH2CH2OH在KOH的条件下发生消去反应生成有机物H，有机物H为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，有机物H发现醇消去反应生成有机物I，有机物I和有机物D发生反应生成喹啉并内脂。
(1)
根据以上分析可知：试剂a为浓硝酸和浓硫酸，B中的官能团为氨基，其电子式为：。
(2)
根据上述分析可知：B为苯胺，具有碱性，苯胺转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )的反应中，如果苯胺过量可以中和生成的HCl，相当于增加了反应物的浓度，减小生成物的浓度，使化学平衡正向移动，提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率。
(3)
根据以上分析可知：C的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，D的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，C转化为D是酯在酸性条件下的水解反应，所以C→D的化学方程式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O ( http: / / www.21cnjy.com / )+CH3CH2OH。
(4)
根据以上分析可知：H的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，H→I的反应类型为消去反应。
(5)
根据以上分析可知：F的结构简式为CH2 ( http: / / www.21cnjy.com )=CHCH2CH2OH，再结合已知条件碳碳双键直接与羟基相连不稳定，得到其同分异构体能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构有CH2=CHCH(OH)CH3，CH3CH=CHCH2OH，CH2=C(CH3)CH2OH，CH2=CHOCH2CH3，CH2=CHCH2OCH3，CH3OCH=CHCH3，CH2=C(CH3)OCH3共7种。
(6)
根据以上分析可知：D的分子式为C8H9 ( http: / / www.21cnjy.com )O2N，I的分子式为C4H6O，J的分子式为C12H7O2N，所以两者反应的方程式为：C8H9O2N+C4H6O+xO2→C12H7O2N+yH2O，根据氢原子守恒，可知水为4mol，再根据氧原子守恒，可知消耗氧气为1.5mol，所以理论上该过程中消耗的O2与生成的J的物质的量之比为3:2。
11．(1)羟基、醛基
(2)C13H19NO
(3)取代反应
(4) ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )→ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
(6) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由有机物的转化关系可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与先发生加成反应，再发生消去反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与NaBH4发生还原反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，在碳酸钾作用下 ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3I发生取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与X发生取代反应生成E，E→F发生的已知反应，即E先与CH3CH2MgBr发生取代反应，再酸化得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则X为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，据此分析解答。
(1)
A的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其含氧官能团的名称为羟基、醛基；
(2)
B的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其分子中含有13个C原子，19个H原子，1个O原子和1个N原子，则分子式为C13H19NO；
(3)
有分析可知，C→D的反应为在碳酸钾作用下 ( http: / / www.21cnjy.com / )与CH3I发生取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )和碘化氢，反应类型为取代反应；
(4)
由上述分析可知，E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，X为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，D与X发生取代反应生成E，反应的化学方程式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )→ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl；
(5)
A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀说明分子中含有—OOCH，则分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(6)
由题给有机物的转化关系和信息可知，以和为原料制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成 ，与先发生加成反应，再发生消去反应生成，与NaBH4发生还原反应生成，合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )。
12．(1) 1，3—丁二烯
(2) 加成反应 碳碳双键、羧基
(3)+→ ( http: / / www.21cnjy.com / )
(4) 10 或或或
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由有机物的转化关系可知，CH2=CHCH=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，则A为CH2=CHCH=CH2、B为BrCH2CH=CHCH2Br；BrCH2CH=CHCH2Br在氢氧化钠溶液中共热反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，则C为HOCH2CH=CHCH2OH；HOCH2CH=CHCH2OH与溴化氢发生加成反应生成，则D为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则E为；在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应后，酸化生成HOOCCH=CHCOOH，则F为HOOCCH=CHCOOH；HOOCCH=CHCOOH在五氧化二磷作用下发生脱水反应生成，则G为；与发生加成反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则H为、I为 ( http: / / www.21cnjy.com / )； ( http: / / www.21cnjy.com / )一定条件下与乙醇发生取代反应生成。
(1)
由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH=CH2，名称为1，3—丁二烯；D的结构简式为，故答案为：1，3—丁二烯；；
(2)
由分析可知，步骤③的反应为HOCH2CH=CHCH2OH与溴化氢发生加成反应生成；F的结构简式为HOOCCH=CHCOOH；，官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：加成反应；碳碳双键、羧基；
(3)
由分析可知，步骤⑦的反应为与发生加成反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，反应的化学方程式为+→ ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为：+→ ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(4)
C的同分异构体能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有的官能团为—CHO和—OH或—CHO和—O—或—OOCH，其中官能团为—CHO和—OH的链状结构有5种、—CHO和—O—的链状结构有3种、—OOCH的链状结构有2种，共10种，其中含手性碳的同分异构体的结构简式为、、、，故答案为：10；或或或；
(5)
由题给信息和有机物的转化关系可知，由制备 ( http: / / www.21cnjy.com / )的合成步骤为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在五氧化二磷作用下发生脱水反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，合成路线为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
13．(1) C19H14O6
(2)醚键、(酮)羰基
(3)C中存在(酚)羟基，可以与水形成氢键
(4)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(5)取代反应
(6) 15
【解析】
化合物A化学式为C7H8O，A和(CH3CO)2O生成B，结合B化学式可知， A为对甲基苯酚，结构简式为；B发生重整反应生成C，C发生取代反应生成D，D中氯原子被-CN取代生成E，E转化为F，F生成G，G中-CN在酸性条件下生成H。
(1)
化合物A化学式为C7H8O，A和(CH3CO)2O生成B，结合B化学式可知， A为对甲基苯酚，结构简式为；由H结构简式可知，H的分子式C19H14O6；
(2)
由G结构可知，G中的含氧官能团的名称为醚键、(酮)羰基；
(3)
B与C互为同分异构体，分析BD结构可知，B生成C为结构重整的反应，C结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，因为B中含有酯基不含羟基，而C中存在(酚)羟基可以与水形成氢键，故但C的水溶性强于B；
(4)
A和(CH3CO)2O生成B，为A中羟基氢被取代的反应，反应方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；
(5)
由D生成E为D中氯原子被-CN取代的反应，反应类型为取代反应；
(6)
由D结构简式可知，除苯环外含有1个氯、2个氧、4个碳；
①苯环上含有两个取代基，其中一个是-Cl，则存在邻间对3种情况；
②既能发生银镜反应，又能在酸性条件 ( http: / / www.21cnjy.com )下水解生成两种有机物，则另一个取代基必须为甲酸酯，有以下5种情况：-CH2CH2CH2OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)2OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH；故共有3×5=15种情况；
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1的同分异构体，则其含有2个甲基且对称性较高，结构简式为。
14．(1) 碳溴键、羧基
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HBr
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 1
(4)15
(5) 加成反应 加成反应
【解析】
由C的结构和B到C的反应条件可知，发生酯化反应，则B为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由A的分子式可知A到B是发生取代反应，A为，C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，结合F的结构可知是D中羧基和N-H发生脱水得到，则E为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(1)
由分析可知，化合物A的结构简式为；化合物B为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，含有的官能团名称为碳溴键、羧基；
(2)
反应③是C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HBr；
(3)
化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，手性碳原子为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，共1个；
(4)
化合物A为，属于羧酸，且苯环上有两个取代基的同分异构体有： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )共15种；
(5)
反应①和②都是由含有不饱和键的有机物，通过不饱和键两端原子与其他原子或原子团直接结合生成一种新的化合物的反应，则反应类型都是加成反应。
15．(1) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(3)保护酚羟基，防止与(CH3CO)2O反应
(4) ( http: / / www.21cnjy.com / )
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由合成路线分析可知，A与(CH3)2SO4发生取代反应生成B，B与(CH3CO)2O发生取代反应生成C，C的分子式为C11H13NO3，C在NaH、DMF中与C2H5Br反应生成D，结合A、D的结构简式可推知，B为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，C为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，D与CH2Cl2、BBr3反应生成E，E再发生苯环上的取代得到F，F发生碳碳双键的加成反应得到G，G与HBr发生取代反应得到H，H再与H3COOCC≡CCOOCH3发生加成反应得到I，则H为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，I与PPA发生成环反应得到J，J再与H5C2OOCCOOC2H5反应得到K，据此分析解答。
(1)
根据上述分析可知，C的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(2)
由分析，G与HBr发生取代反应得到H，H再与H3COOCC≡CCOOCH3发生加成反应得到I，则H为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(3)
从合成路线可知，A→B反应可保护酚羟基不与(CH3CO)2O反应；
(4)
E的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其同分异构体含有苯环，能发生水解反应，则该物质含有酯基和肽键，且完全水解后得到3种有机产物，经酸化后三种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )；
(5)
结合题干信息，可将 ( http: / / www.21cnjy.com / )与H2O在催化剂的条件下发生加成反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )再发生催化氧化得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )与BBr3、CH2Cl2发生取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )再与H5C2OOCCOOC2H5反应得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )， ( http: / / www.21cnjy.com / )在酸性条件下水解即可得到 ( http: / / www.21cnjy.com / )，合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / )。
16．(1) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 羟基、羧基
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl 吸附HCl，使反应正向进行
(3)
(4)①②③
(5) 17
(6)制成硫酸盐是为了增强注射剂的水溶性
(7) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
比较B、D结构可知，B和C发生取代反应生成D，则B结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；A和甲醇在浓硫酸条件下发生反应生成B，应为酸和醇发生取代反应生成酯的反应，则A结构为 ( http: / / www.21cnjy.com / )；D和E发生取代反应生成F，F和硫酸生成硫酸氢氯吡格雷。
(1)
由分析可知，A结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，其含氧官能团的名称为羟基、羧基。
(2)
根据元素守恒思想，可以推测B和C发生取代反应生成D和氯化氢：
( http: / / www.21cnjy.com / )+ ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+HCl，
三乙胺属于胺类，具有碱性，可以吸附HCl使平衡正向进行，提高产率。
(3)
根据碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子这一规则，可以判断F中的手性碳原子为 ( http: / / www.21cnjy.com / )。
(4)
取代反应指有机物中一个原子或原子团被其它原子或原子团取代的反应；由分析可知流程中属于取代反应的有①②③。
(5)
含有巯基基(—SH)和氨基()的芳香族化合物，则结构含有：苯环、—SH、；分子中有7个碳原子，存在一个苯环外，则还有1个碳原子；
该同分异构体存在三种可能，第一，苯环外三取代(，—SH，)就存在10种情况，第二是苯环外有二取代(—SH，)或(，)各3种情况，第三是苯环外一取代只有1种情况，因此有10+3+3+1=17种情况。
核磁共振复信号峰面积之比等于的结构，则该结构对称性锌较高且不存在甲基，而应该存在—SH，；故简式可以是。
(6)
有机物一般是难溶于水不容易被制成水剂，药物制成盐类的目的是增强物质的水溶性。
(7)
比较和A结构可知，应该在苯乙酸的苯环和与羧基相连的碳原子上引入卤素原子，然后通过取代引入羟基，故合成路线可以为： ( http: / / www.21cnjy.com / )
(两个Cl取代的先后顺序可以调换)。
17．(1) 1，2，4-三氯苯 硝基、醚键
(2) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 还原反应
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / )+CS2+2KOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+K2S+2H2O 消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动
(4)10
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由题干合成流程图信息可知，由A的分子式和B的结构简式以及A到B的转化信息可知A的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，由C、D的结构简式和C到D的转化条件可知，试剂X的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据D到E的转化条件和E的分子式并结合题干信息I可知E的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据F的分子式和E到F的转化条件结合题干信息II可知，F的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到三氯苯达唑的转化信息可知，目标产物可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化而来，根据题干已知信息II可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化而来，根据已知信息I可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )经还原得到，而 ( http: / / www.21cnjy.com / )则可以由 ( http: / / www.21cnjy.com / )通过硝化反应制得，由此确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，则其化学名称为1，2，4-三氯苯，由题干路线图中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为：硝基和醚键，故答案为：1，2，4-三氯苯；硝基和醚键；
(2)
由分析可知，试剂X的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，由题干路线图可知，D→E即D中的硝基转化为氨基，则其反应类型为还原反应，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )；还原反应；
(3)
由分析可知，E→F即 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则该反应的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com / )+CS2+2KOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+K2S+2H2O， 由上述反应方程式可知，E转化为F的过程中产生了H2S，而KOH刚好可以消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / )+CS2+2KOH ( http: / / www.21cnjy.com / )+K2S+2H2O；消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动；
(4)
已知C的分子式为：C6H4Cl2N2O2，则H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，故H的分子式为：C8H8Cl2N2O2，则H符合①能与溶液反应产生气体即分子中含有-COOH，②含有四种化学环境的氢即分子是对称结构等条件的同分异构体有：、、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )等10种，故答案为：10；
(5)
本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到三氯苯达唑的转化信息可知，目标产物可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化而来，根据题干已知信息II可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化而来，根据已知信息I可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )可由 ( http: / / www.21cnjy.com / )经还原得到，而 ( http: / / www.21cnjy.com / )则可以由 ( http: / / www.21cnjy.com / )通过硝化反应制得，由此确定合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。
18．(1)30
(2) 取代反应 醚键、酰胺基
(3) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O
(4) ① 防止后续步骤得到过多副产物(或提高目标产物的纯度)
(5) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
由题干合成流程图中信息可知，由A和C的结构简式结合A到B，B到C的转化条件并结合信息①可知B的结构简式为：，(1)已知A的分子式为：C10H12O4，不饱和度为：=5，则A符合条件①含有两个酚羟基、②苯环上有三个取代基、③能发生银镜反应含有醛基或甲酸酯基、④能发生水解反应含有酯基，故先考虑两个酚羟基有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基则分别有2种，3种和1种位置关系，即每一组均有2+3+1=6种，第三个取代基可以为：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-C(CH3)2OOCH和-CH(CH3)CH2OOCH五种可能，故符合条件的A的同分异构体有6×5=30种，(5) 本题采用正向合成法，根据题干已知信息②可知 ( http: / / www.21cnjy.com / )在一定条件下可知转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据题干D到E的转化信息可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与NaBH4作用可以转化为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据F到G的转化信息可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与HCHO作用可以生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，据此确定合成路线，据此分析解题。
(1)
已知A的分子式为：C10H12O4，不饱和度为：=5，则A符合条件①含有两个酚羟基、②苯环上有三个取代基、③能发生银镜反应含有醛基或甲酸酯基、④能发生水解反应含有酯基，故先考虑两个酚羟基有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基则分别有2种，3种和1种位置关系，即每一组均有2+3+1=6种，第三个取代基可以为：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-C(CH3)2OOCH和-CH(CH3)CH2OOCH五种可能，故符合条件的A的同分异构体有6×5=30种，故答案为：30；
(2)
由分析可知，B的结构简式为，B→C即+生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )和HCl，故该反应的反应类型为取代反应，由题干中C的结构简式可知，C中官能团的名称是醚键和酰胺基，故答案为：；取代反应；醚键和酰胺基；
(3)
由题干合成流程图可知，C→D即 ( http: / / www.21cnjy.com / )转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，则该反应的化学方程式为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )+H2O；
(4)
由题干流程图比较F和G的结构简式可知，F ( http: / / www.21cnjy.com )→G中，参与反应的位点是①，由于F中Br所在的位置和①点位对称即等效，如果不设计步骤E→F则在F到G的转化中将发生更多的副反应，降低原料的转化率，使目标产物纯度降低，故答案为：①；防止后续步骤得到过多副产物(或提高目标产物的纯度)；
(5)
本题采用正向合成法，根据题干已知信息②可知 ( http: / / www.21cnjy.com / )在一定条件下可知转化为 ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据题干D到E的转化信息可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与NaBH4作用可以转化为： ( http: / / www.21cnjy.com / )，根据F到G的转化信息可知， ( http: / / www.21cnjy.com / )与HCHO作用可以生成 ( http: / / www.21cnjy.com / )，据此确定合成路线为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )，故答案为： ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )。
19．(1)对甲基苯酚
(2)4
(3)(酚)羟基 醛基
(4)保护酚羟基
(5)取代反应
(6)
(7) +NaCN→+NaCl
(8) ( http: / / www.21cnjy.com / ) 、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
【解析】
已知反应①的另一种生成物为CH3COOH，由原子守恒可得B 为 ，反应②发生氯的取代反应，C为 ，对比D和C的分子式可知C少了2个C、2个H、2个Cl，1)先发生Cl的水解反应得到羟基再脱水转化为醛基，2)酯基在酸条件下水解生成-OH，则D为 ，根据E的分子式可知D中酚羟基被取代，E为 ，反应⑤发生已知信息III得到F为 ，F中-OH发生取代反应得到G为 ，反应⑦发生已知信息IV的反应，H为 ；
(1)
A的母体是苯酚，取代基是甲基，名称为对甲基苯酚；
(2)
C为 ，1molC和足量的NaOH溶液反应，其中酯基发生水解反应消耗1molNaOH溶液，得到羟基连在苯环上作为酚羟基，又消耗1molNaOH，Cl原子可发生水解反应，有2个Cl消耗2molNaOH，则共消耗NaOH的物质的量为4mol；
(3)
D为 ，所含官能团的名称是(酚)羟基 醛基；
(4)
合成路线中设计反应①的目的是保护酚羟基；
(5)
D为 ，E为 ，D中酚羟基被取代，反应④的化学反应类型为取代反应；
(6)
F的结构简式为 ；
(7)
反应⑦发生已知信息IV的反应，反应的化学方程式为+NaCN→ +NaCl；
(8)
B 为 ，满足条件：①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色说明含有酚羟基；③能发生银镜反应说明含有醛基；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1，同分异构体的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / ) 。
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