课时14 常见有机物
考点各个击破
甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
分子式 CH4 C2H4 C6H6
空间结构 正四面体 平面形 正六边形(无碳碳单键、无碳碳双键,介于单、双键之间特殊的键,大π键)
物理性质 、密度比空气小的气体(天然气的主要成分) 、稍有气味的气体, ,密度略小于空气 、有特殊气味的 , 水,密度比水 ,有毒
化学性质 ① 氧化反应:CH4+2O2CO2+2H2O② 取代反应:CH4+Cl2 +HCl CH3Cl+Cl2 +HCl CH2Cl2+Cl2 +HCl CHCl3+Cl2 +HCl ① 氧化反应a. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色b. C2H4+3O22CO2+2H2O② 加成反应CH2CH2+Br2 ③ 加聚反应nCH2CH2 产物为聚乙烯,是塑料的主要成分,是高分子化合物 ① 氧化反应(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)2C6H6+15O212CO2+6H2O② 取代反应a. 与液溴反应:+Br2+HBrb. 与硝酸反应:+HO—NO2+H2O③ 加成反应:+3H2
鉴别 常温下呈 的是苯,能使 的是乙烯,没有现象的是甲烷
例1 (2019·江苏学测)近日,我国渤海探明超千亿立方的天然气田。天然气的主要成分为 ( )
A. H2 B. CH4 C. CO2 D. NH3
例2 (2016·江苏学测)下列有关甲烷的说法正确的是 ( )
A. 易溶于水 B. 是天然气的主要成分
C. 与氯气发生加成反应 D. 与乙烷互为同分异构体
例3 (2015·江苏学测)下列关于乙烯的说法正确的是 ( )
A. 是天然气的主要成分 B. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 不能发生燃烧反应 D. 不能发生加聚反应
乙醇、乙酸的结构和性质
物质 乙醇 乙酸
俗称 酒精 醋酸
官能团 羟基(—OH) 羧基(—COOH)
物理性质 无色、有特殊香味的液体,密度比水小,能与水以任意比例互溶,易挥发 具有强烈刺激性气味的无色液体,易挥发,能与水以任意比例互溶,熔点低,凝结时形成像冰一样的晶体,故纯净的醋酸又称冰醋酸
化学性质 燃烧 C2H5OH+3O22CO2+3H2O CH3COOH+2O22CO2+2H2O
与Na反应 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑ 2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
与NaOH反应 不反应 CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
氧化反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
酸性KMnO4 乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色,被直接氧化成乙酸 不反应
酸碱性 中性 具有酸的通性CaCO3+2CH3COOHCa(CH3COO)2+CO2↑+H2O,可以使石蕊试液变红
酯化反应 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
鉴别 分别加入NaHCO3或Na2CO3溶液,有气体放出的是CH3COOH
例4 (2021·江苏学测)免洗消毒酒精凝胶的主要成分是乙醇(C2H5OH)。下列关于乙醇的说法正确的是 ( )
A. 无色无味的液体
B. 能使蛋白质变性
C. 不能与金属Na反应
D. 能使紫色石蕊试液变红
同系物 同分异构体
同系物 同分异构体
定义 结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团 分子式相同、结构不同
对象 有机化合物 化合物
实例 ① 甲烷与乙烷② 甲烷与丙烷③ 乙烷与丙烷④ 甲醇与乙醇⑤ 甲酸与乙酸 ① 正丁烷与异丁烷② 葡萄糖和果糖③ 蔗糖和麦芽糖④ 正戊烷、异戊烷、新戊烷⑤ 乙醇和二甲醚(CH3OCH3)
备注 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n,因n不同,淀粉和纤维素不是同分异构体
有机物的分子式、结构式、结构简式
甲烷 乙烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸
分子式 CH4 C2H6 C2H4 C6H6 C2H6O C2H4O2
结构式
结构简式 CH4 CH3CH3 CH2CH2 或 CH3CH2OH CH3COOH
例5 (2020·江苏学测)碳原子成键的多样性、同分异构现象等是有机化合物种类繁多的原因。丁烷和2-甲基丙烷的结构式如图所示。下列关于上述两种物质的说法正确的是 ( )
丁烷 2-甲基丙烷
A. 分子式不同 B. 碳氢键(C—H)数目不同
C. 互为同分异构体 D. 物理性质、化学性质完全相同
有机反应类型的判断
反应类型 常见的有机反应 特点
取代反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl+HO—NO2+H2O+Br2+HBr 有两种生成物
加成反应 CH2CH2+H2CH3—CH3CH2CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2+H2OCH3CH2OH(工业制备乙醇)+3H2 仅有一种生成物(小分子)
聚合反应(加聚反应) nCH2CH2 CH2—CH2 n 有高分子化合物生成
氧化反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2C6H6+15O212CO2+6H2O 有氧气(或其他氧化剂)参与反应
酯化反应 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(也是取代反应) 酸与醇生成酯和水的反应
例6 (2021·江苏学测)下列转化能通过加成反应一步实现的是 ( )
A. CH4CH3Cl B. CH2CH2
C. C6H12O6CO2 D.
乙酸乙酯的制备
原理 —CH2—CH3+H2O
装置
特点 反应可逆;浓硫酸做催化剂和吸水剂。
注意事项 ① 加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸;不能先加浓硫酸。② 管末端在液面上,目的是防倒吸。③ 饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出。④ 用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中乙酸(或乙醇),不能用NaOH溶液。
例7 (2021·江苏学测)食醋是生活中常见的调味品,食醋中含有3%~5%的乙酸(CH3COOH)。
(1) 食醋属于 (填“纯净物”或“混合物”)。
(2) 乙酸中含有的官能团是 (填名称)。
(3) 实验室制备乙酸乙酯的实验装置如图所示:
① 右侧试管中导管不插入液面以下的原因是 。
② 反应结束后,观察到右侧试管中上层有无色透明油状液体,此液体具有特殊香味,其结构简式为 。
(4) 乙酸溶液可以去除暖水瓶中的水垢[主要成分是CaCO3和Mg(OH)2],说明乙酸具有的化学性质是 。
达标巩固检测
【考向1 同系物 同分异构体】
1. (2022·盐城学测合格考)下列物质互为同分异构体的一组是 ( )
A. 氧气与臭氧 B. CH3CH2OH和CH3OCH3
C. 35Cl和37Cl D. 甲烷与乙烷
2. (2020·学业水平合格性考试样卷)判断正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是 ( )
A. 具有相似的物理性质
B. 具有相似的化学性质
C. 具有不同的分子结构
D. 分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
3. (2020·如皋学考模拟)下列与CH2CH—CH3互为同分异构体的是 ( )
A. CH2CH2 B. CH3—CH2—CH3
C. D. CH3—CHCH2
4. (2021·连云港合格考模拟)碳原子成键的多样性、同分异构现象等是有机化合物种类繁多的原因。乙醇和二甲醚的结构式如图所示。下列关于上述两种物质的说法正确的是 ( )
乙醇 二甲醚
A. 分子式不同
B. 互为同分异构体
C. 碳氢键(C—H)数目相同
D. 物理性质、化学性质完全相同
5. (2021·盐城合格考模拟)下列物质中,互为同分异构体的是 ( )
A. H和D
B. O2和O3
C. CH3CH3和CH3CH2CH3
D. 正丁烷(图1)和异丁烷(图2)
【考向3 有机物的结构和性质】
6. (2020·江苏学测)食醋中约含有3%~5%的乙酸(CH3COOH)。下列有关乙酸的叙述正确的是 ( )
A. 摩尔质量为60 g/mol B. 无色无味的液体
C. 难溶于水 D. 酸性比碳酸弱
7. (2019·江苏学测)下列物质可通过皂化反应来制造肥皂的是 ( )
A. 乙酸 B. 葡萄糖
C. 聚乙烯 D. 油脂
8. (2017·江苏学测)下列有关苯、乙酸、乙醇说法正确的是 ( )
A. 都易溶于水 B. 苯易于液溴发生加成反应
C. 乙酸溶液的pH小于7 D. 乙醇不能与金属钠反应
9. (2014·江苏学测)下列关于乙醇的说法正确的是 ( )
A. 可用作燃料 B. 属于高分子化合物
C. 不能发生氧化反应 D. 与乙酸互为同分异构体
10. 下列关于乙酸的说法正确的是 ( )
A. 不与钠反应 B. 是一种无色无味液体
C. 含羟基官能团 D. 酸性比碳酸的酸性强
11. (2022·连云港学测合格考)苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是 ( )
A. 常温下为气体,易溶于水
B. 能在空气中燃烧,燃烧时冒浓烟
C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 苯分子里含有的官能团是碳碳双键
12. (2022·连云港学测合格考)下列有关有机物的叙述正确的是 ( )
A. 乙酸和乙醇分子中均含有碳氧双键(CO)
B. 淀粉的分子式为(C6H10O5)n,所以淀粉是一种纯净物
C. 乙酸乙酯可以与NaOH溶液反应,说明乙酸乙酯显酸性
D. 75%的酒精溶液用于杀菌消毒主要利用了它能使蛋白质变性原理
13. (2022·扬州学测合格考)下列关于乙烯的说法正确的是 ( )
A. 是天然气的主要成分 B. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 不能发生燃烧反应 D. 不能发生加聚反应
14. (2022·扬州学测合格考)醋是中国各大菜系中传统的调味品,醋中含少量乙酸。下列有关乙酸的说法正确的是 ( )
A. 无色无味的液体 B. 不能与NaOH反应
C. 不能与金属Na反应 D. 能使紫色石蕊试液变红
15. (2020·南通学考模拟)下列关于乙醇的说法正确的是 ( )
A. 是无色无味的液体 B. 能使紫色石蕊试液变红
C. 可以作燃料 D. 不能与金属钠反应
16. (2021·徐州合格考模拟)下列关于有机物的说法正确的是 ( )
A. 常温下乙醇是无色无味的液体
B. 乙酸的酸性比碳酸强
C. 苯存单、双键交替结构
D. 乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
17. (2020·盐城学测一模)下列关于乙醇与乙酸的说法正确的是 ( )
A. 都含有碳氧双键
B. 都能与碳酸钠溶液反应
C. 两者所含碳元素的百分含量相同
D. 乙醇在一定条件下可转化为乙酸
18. (2020·学业水平合格性考试样卷)下列关于乙醇的说法正确的是 ( )
A. 难挥发 B. 难溶于水
C. 不与钠反应 D. 可用作燃料
19. (2020·南京学测一模)下列关于乙酸的说法正确的是 ( )
A. 难挥发 B. 难溶于水
C. 不与石灰石反应 D. 能与乙醇发生酯化反应
20. (2021·徐州合格考一模)下列关于乙酸的说法正确的是 ( )
A. 难溶于水 B. 酸性比碳酸的酸性弱
C. 能发生酯化反应 D. 是一种无色无味液体
21. (2021·盐城合格考模拟)下列关于甲烷的叙述错误的是 ( )
A. 甲烷是天然气的主要成分
B. 甲烷分子具有正四面体空间结构
C. 甲烷是最简单的有机物
D. 甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
【考向4 有机反应化学方程式】
22. (2020·江苏学测)下列有机反应的化学方程式正确的是 ( )
A. CH2CH2+Br2CH3—CHBr2
B. C2H4+3O22CO2+2H2O
C. CH3CH2OH+NaCH3CH2Na+H2O
D. CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3
23. (2017·江苏学测)下列物质转化常通过加成反应实现的是 ( )
A. B. CH3CH2OHCH3CHO
C. CH4CH3Cl D. CH2CH2CH3CH2Br
24. (2022·扬州学测合格考)下列有机反应属于加成反应的是 ( )
A. CH4+2O2CO2+2H2O
B. CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
C. 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
D. +HNO3+H2O
25. (2022·连云港学测合格考)下列有机反应属于取代反应且书写正确的是 ( )
A. CH3CH3+Cl2CH3CHCl2+H2
B. CH2CH2+HBrCH3CH2Br
C. CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
D. 乙醇的催化氧化:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
26. (2022·盐城学测合格考)下列有机反应属于加成反应的是 ( )
A. CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
B. CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
C. 2+15O212CO2+6H2O
D. CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
27. (2022·扬州学测合格考)下列转化能通过加成反应一步实现的是 ( )
A. CH4→CH3Cl
B. CH2CH2→CH2BrCH2Br
C. C6H12O6→CO2
D. →
28. (2020·学业水平合格性考试样卷)下列有机反应属于酯化反应的是 ( )
A. CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
B. 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C. CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
D. CH4+2O2CO2+2H2O
29. (2021·盐城合格考模拟)下列有机反应的化学方程式错误的是 ( )
A. 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+ H2↑
B. +HNO3+H2O
C. CH4+2O2CO2+ 2H2O
D. CH3CH3+Cl2CH2ClCH2Cl+H2
30. (2020·南京学测一模)下列有机反应中,属于加成反应的是 ( )
A. 2CH3CH2OH+ O22CH3CHO+2H2O
B. CH2CH2+HClCH3CH2Cl
C. CH4+Cl2CH3Cl+HCl
D. +Br2+HBr
课时14 常见有机物
【考点各个击破】
考点1 无色、无味、难溶于水 无色 难溶于水 无色 液体 不溶于 小 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
CH2—CH2 液态 溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色
例1 B 例2 B 例3 B
例4 B 解析:乙醇为无色有特殊香味的液体,A错误;乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,C错误;乙醇显中性,不能使紫色石蕊试液变红,D错误。
例5 C
例6 B 解析:A、D属于取代反应,B属于加成反应,C属于氧化反应。
例7 (1) 混合物 (2) 羧基 (3) ① 防止倒吸 ② CH3COOCH2CH3 (4) 酸性
解析:(1) 食醋中含有乙酸和水等物质属于混合物。(3) ① 右侧导气管不插入液面以下,导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,伸入液面下可能发生倒吸;乙酸能够与碳酸钙和氢氧化镁反应,说明乙酸具有酸性。
【达标巩固检测】
1. B 解析:氧气与臭氧属于同素异形体,A错误;35Cl和37Cl属于同位素,C错误;甲烷与乙烷属于同系物,D错误。
2. D
3. C 解析:二者属于同系物,A错误;两者分子式不相同,不是同分异构体,B错误;两者分子式相同,都是C3H6,前者为链状,含有碳碳双键,而后者含有环状,二者结构不相同,互为同分异构体,C正确;两者是同一种物质,D错误。
4. B 解析:乙醇和二甲醚的分子式相同结构不同,是同分异构体。
5. D 解析:A项为同位素;B项为同素异形体;C项为同系物;分子式相同结构不同的物质称为同分异构体,D正确。
6. A 7. D 8. C 9. A 10. D
11. B 解析:苯常温下为液体,难溶于水,A错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯分子中的碳碳键是一种介于双键和单键之间的一种独特的键,C、D错误。
12. D 解析:乙醇分子中均含有碳氧单键,A错误;淀粉的分子式为(C6H10O5)n,n不确定,所以淀粉是一种混合物,B错误;乙酸乙酯中不含有羧基,不显酸性,C错误。
13. B 解析:天然气的主要成分是甲烷,A错误;乙烯可燃烧,C错误;可发生加聚反应,D错误。
14. D 解析:乙酸是无色有刺激性气味的液体,含有羧基能与NaOH反应,能与金属Na反应,能使紫色石蕊试液变红,D正确。
15. C 解析:乙醇为无色有特殊香味的液体,A错误;乙醇显中性,不能使紫色石蕊试液变红,B错误;乙醇能燃烧生成二氧化碳和水,燃烧放出大量的热,可以作燃料,C正确;乙醇结构简式为:CH3CH2OH,乙醇含有羟基能与钠反应生成氢气,D错误。
16. B 解析:乙醇有特殊香味,A错误;乙酸的酸性比碳酸强,可与碳酸钠反应生成二氧化碳气体,B正确;苯不存在碳碳双键,碳碳键介于单键、双键之间,C错误;乙烯含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D错误。
17. D 18. D 19. D
20. C 解析:乙酸是一种无色有刺激性气味的液体,易溶于水,酸性强于碳酸,乙酸能和乙醇发生酯化反应,C正确。
21. D 22. B 23. D 24. B 25. C 26. D 27. B
28. C 29. D 30. B
。