1-2有机化合物的结构特点（助学案）
【课题概述】
本节围绕有机物的核心原子――碳原子的成键 ( http: / / www.21cnjy.com )特点和成键方式展开逐层剖析，通过系统介绍同分异构现象，使学生明白有机物为什么种类繁多。本章学习碳链异构、位置异构及官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始，延伸出烯烃的碳链异构和官能团（双键）的位置异构，并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出：同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。
【学习目标】
（1）掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因；
（2）掌握有机物组成和结构的表示方法。
（3）会判断有机物的同分异构体。
课前预习案
【自主学习】——大胆试
具体要求①阅读教材p7-p11②在自习课完成教给老师检查③准备上课前10分钟展示。
一、预习目标
预习有机化合物的结构特点一节内容，初步了解有机化合物中碳原子的成键特点，了解有机物的同分异构现象。
二、预习内容
有机物化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子最外层有________个电子，能与其他原子形成________个共价键。
2．碳碳之间的结合方式有______键、______键、_______ 键，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有___________，还可以结合成__________，碳链和碳环也可以相互结合。
3．甲烷的分子式为___________，电子式为__________，结构式为__________分子里1个碳原子与4个氢原子构成以碳原子为中心4个氢原子位于四个顶点的________立体结构，4个碳氢键是_________的，两碳氢键间的夹角为________。
4．有机化合物形成同分异构的途径有________异构、________异构和_________异构。
【展示点评】--------我自信
具体要求①看规范（书写、格式）②看对错，找 ( http: / / www.21cnjy.com )出关键词补充、完善③点评内容，讲方法规律 ④面带微笑，全面展示自我⑤用最大最美的普通话。⑥不重复别人已经评价和质疑的。
课堂探究案
完成以下探究：
(一)有机化合物中碳原子的成键特点
探究一：甲烷分子的立体结构
1．利用模型组装甲烷分子。了解甲烷的分子结构。
2. 为什么甲烷分子是正四面体结构而不是平面正方形结构（阅读课本科学视野内容及科学史话）？
3．甲烷分子中的一个、两个 ( http: / / www.21cnjy.com )、三个、四个氢原子被氯原子取代后有分别有几种结构？是否都是正四面体结构？如何证明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构？
4. 搭建乙烯、乙炔及苯的结构，总结碳原子的成键特点。
（二）有机化合物的同分异构现象
探究二、有机化合物的同分异构体的确定途径
1.碳链异构
（1）分组利用模型组装C5H12的同分异构体。
（2）通过组装C5H12的同分异构体你认为在确定烷烃的同分异构体时应该采用什么方法？
（3）利用以上方法试写出C6H14的所有同分异构体。
2.官能团的位置异构
（1）试着写出C4H8的属于烯烃的所有同分异构体。
（2）通过确定C4H8的同分异构，确定同分异构体时还要关注哪些方面？
3.官能团异构
（1）试写出C2H6O的可能的结构。
（2）对比写出的结构，分析各属什么类别？官能团分别是什么？
4.试着总结有机物同分异构体的形成途径。
5.试分析有机物为什么种类繁多？
（三）有机化合物结构的表示方法
探究三、有机物结构的书写方法
1.阅读资料卡片，思考结构式、结构简式、键线式有什么区别？
2.如何根据键线式确定有机物的分子式。
（三）反思总结
有机化合物中碳原子的成键特点
形成同分异构体的途径
有机物结构的表示方法
【整合提升】-------我能做
具体要求①构建本节课的知识体系②理解熟记基本知识点③不明白的问题及时请教老师。
课堂练习案
【目标检测】—— 一定行（对所学内容进行巩固、深化）
1．目前已知化合物中数量、品种最多的是 ( http: / / www.21cnjy.com )IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是 （ ）
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
2． 科学实验表明，在甲烷分子中，4个碳氢键是完全等同的。下面的4个选项中错误的是
A．键的方向一致 B．键长相等 C．键角相等 D．键能相等
3． 关于同分异构体的下列说法中正确的是
A．结构不同，性质相异，化学式相同的物质互称同分异构体
B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构体现象只存在于有机化合物中
D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
4．下列烷烃中可能存在同分异构体的是
A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷
5．下列哪个选项属于碳链异构
A．CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH3
6. 指出下列哪些是碳链异构___________；哪些是位置异构______________；哪些是官能团异构_______________。
A．CH3CH2COOH B．C ( http: / / www.21cnjy.com )H3-CH(CH3)-CH3 C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3 E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3
G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3
【反思与改进】——我思故我在（从展示、点评、质疑角度）
参考答案
【预习案】
1. 4 4
2. 单 双 三 支链 环状
3.CH4 正四面体 等同 109°28’
4. 碳链 官能团位置 官能团
【探究案】
探究一
2.甲烷分子中的碳原子与氢原子形成甲烷时其发生sp3杂化，形成4个相同的杂化轨道，夹角都是109°28’。与氢原子形成的四个碳氢键的完全相同。
3.甲烷分子中的一个、二个、三个、 ( http: / / www.21cnjy.com )四个氢原子分别被氯原子取代后形成的取代产物均有一种。由甲烷的二氯代物只有一种可证明甲烷的分子结构为正四面体形而不是平面正方形。
4.碳原子可以连接成链状或环状，也可以有支链，碳碳原子间可以形成单键也可形成双键和叁键。
探究二
1.碳链异构
（2）.减链法
（3）CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3 CH3－CH－CH2－CH2－CH3
CH3－CH2－CH－CH2－CH3 CH3－C－CH2－CH3 CH3－CH－CH－CH3
2.官能团的位置异构
（1）CH2=CH－CH2－CH3 CH3－CH=CH－CH3 CH2=C－CH3
（2）官能团的位置产生的异构现象
3.官能团异构
（1）CH3－CH2－OH CH3－O－CH3
（2）乙醇属于醇类，官能团是羟基；乙醚属于醚类，官能团是醚键。
4.有机物同分异构体的形成途径有:碳链异构，官能团的位置异构及官能团异构。
5.有机物中碳原子可连接成链状、环状，也可以有支链，有机物还存在同分异构现象，所以有机物类繁多。
探究三
结构式:表示出了所有的化学键
结构简式：省略了碳氢键或碳碳单键和碳氢键。
键线式：不表示碳原子及氢原子，只表示出其他原子及化学键。
2.由键线式确定分子组成时要注意在有有机物中碳原子形成四个共价键。不足的要用H补足。
【练习案】
1.B 2.A 3.B 4.D 5.AB 6．B和H；E和G、D和F ；A和D、A和F
C
H
H
H
H
C
H
H
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH31-2有机化合物的结构特点（要点精讲）
要点1、同分异构体的书写
【要点概述】
1．同分异构体的书写。
（1）以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体(烷烃只有碳链异构)。
四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由邻到间。
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注：从母体取下的碳原子数不得多于母链剩余部分。
（2）以烯烃C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架)，再加上含有的官能团位置。
碳链异构：
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位置异构：用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中，双键可能加入的位置有C===C—C—C—C、C—C===C—C—C；
有
在(Ⅲ)式中，双键无法加入，因为碳只能形成四键。整理后得：CH2CH—CH2CH2CH3、
CH3CHCH—CH2CH3、、、。
【例题助学】
【典型例题1】烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含__________个碳原子，其结构简式可能为______________________，____________________或______________________。
【点拨】存在—CH2—时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；的三个共价键，只能连碳原子，不能连氢原子。所以有： ( http: / / www.21cnjy.com )、 ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )三种结构简式。
【答案】8 ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
【要点点睛】烷烃只有碳链异构，书写 ( http: / / www.21cnjy.com )时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
【变式训练】相对分子质量为128的烷烃分子中含有6个甲基，则符合此条件的该烷烃的同分异构体有4种，请分别写出其结构简式______________________________________。
【点拨】该烷烃的分子式为C9H20，因分 ( http: / / www.21cnjy.com )子中含6个—CH3，则必含有4个支链，主链碳原子数最多为5，但又不能小于5，故只能为5.有如下4种结构：
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
【特别提示】判断是否是同分异构体的一 ( http: / / www.21cnjy.com )般方法是：先看分子式是否相同，再看结构是否不同，注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序，二是原子的空间排列形状。
要点2、同分异构体数目的判断方法
【要点概述】
1、基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
如C4H9Cl有4种同分异构体。
2、替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3、等效氢法。
①同一甲基上的氢是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷（ ( http: / / www.21cnjy.com )）的一氯代物只有一种。
【例题助学】
【典型例题】分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
【点拨】C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即 ( http: / / www.21cnjy.com )、、；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为：、 ( http: / / www.21cnjy.com )、 ( http: / / www.21cnjy.com )；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个等效的甲基，因此氯原子只能有1种位置，即 ( http: / / www.21cnjy.com )。综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。
【答案】C
【要点点睛】同分异构体种数的判断实质上就是考察同分异构体的书写。此类题往往是在限定范围内书写同分异构体，解题时一定要仔细分析，防止多写或漏写。
【变式训练】已知二氯苯的同分异构体有3种，可以推知四氯苯同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3 种 C．4种 D．5种
【点拨】若将二氯苯的氢原子换成四氯苯的 ( http: / / www.21cnjy.com )氯原子，将二氯苯的氯原子换成四氯苯的氢原子，这在算同分异构体时是等效的，即二氯苯有多少同分异构体，那么四氯苯就有多少同分异构体。故四氯苯的同分异构体有3种，B项正确。
【答案】B1-2有机化合物的结构特点（易错归纳）
易错点1：同分异构体的概念掌握不实
【对点训练1】下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
【点拨】A项分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3CHCH2与。A说法错误；B项若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体，如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2、CH2===CH2、CH2===CH—CH3。B说法错误；C项相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物里的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体。C说法错误；D项当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。 【答案】D
【易错点拨】(1)同系物的判断应注意两点：一是结构相似，它是指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也要相同(即属于同一类物质)；二是组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(2)同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式相同，也就是组成相同；二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排列顺序不同。
【变式训练1】有A、B两种烃，含碳的质量分数相等。关于A和B的叙述正确的是( )
A．A和B一定是同分异构体 B．A和B不可能是同系物
C．A和B的最简式相同 D．A和B各1mol完全燃烧后生成CO2的质量一定相等
【点拨】A、B两种烃含碳的质量分数相等，则含氢的质量分数也相等，即最简式相同，但分子式不一定相同，也不一定是同系物，A和B各1mol完全燃烧后生成CO2的质量不一定相等，关键要看分子式是否相同。 【答案】C
易错点2：有关同位素、同素异形体、同系物、同分异,构体的概念辨析
【对点训练1】有下列各组物质，请按要求填入序号：
A．O2和O3(臭氧) B.C和C
E．甲烷和庚烷(C7H16)
①________组两物质互为同位素；②________组两物质互为同素异形体；③________组两物质互为同分异构体；④________组两物质互为同系物；⑤________组是同一种物质。
【点拨】此题考查同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别与联系。同位素是质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子之间的互称；同素异形体是指由同一元素形成的不同单质，如：氧气与臭氧，金刚石与石墨，红磷与白磷；分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体；结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。
【答案】①B ②A ③C ④E ⑤D
【易错点拨】对概念的理解，我们不能仅仅停留在 ( http: / / www.21cnjy.com )表面，一定要通过分析对比，从对比中理解，从辨析中掌握，这是学习化学基本概念的思想方法，否则极易顾此失彼，导致错误。
【变式训练】判断下列说法的正误：
(1)同位素的化学性质几乎相同。( )
(2)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。( )
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )
(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。( )
(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。( )
【点拨】根据同系物的定义及性质，同位 ( http: / / www.21cnjy.com )素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确，其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物的化学式不一定相同，不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均为化学变化。(4)中同系物彼此间的组成不同，不可能互为同分异构体。(6)中的物质因有同分异构体，它们可以是不同种物质。
【答案】(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×1-2有机化合物的结构特点（学业水平检测）
一、非选择题
1．下列说法正确的是( )
A．有机化合物中只存在极性键
B．碳原子最外层有4个电子，在形成化合物时必须与4个原子结合
C．碳原子间可形成非极性键
D．碳原子易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子
2．下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
3．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体的数目为( )
A．两种 B．三种 C．四种 D．五种
4．某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是
( http: / / www.21cnjy.com )，
该烯烃可能有的结构数目是( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5．(2013·上海化学)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]( )
A．都是共价化合物 B．都是离子化合物
C．互为同分异构体 D．互为同素异形体
6．分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
7．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2－甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
8．(双选)下列物质一定属于同系物的是( )
④C2H4 ⑤CH2CHCHCH2 ⑥C3H6
( http: / / www.21cnjy.com )
A．①和② B．④和⑥ C．⑤和⑦ D．④和⑧
二、非选择题
9．“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。
(1)“立方烷”的分子式为___________________________________________________。
(2)该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是________。
10．同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体，你能区别这些概念吗？下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在下表中。
( http: / / www.21cnjy.com )
③CH4和CH3CH2CH3 ( http: / / www.21cnjy.com )；④金刚石与石墨；⑤氕、氘与氚；⑥16O、17O和18O；⑦乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)；⑧氧气(O2)与臭氧(O3)。
类别 同位素 同系物 同素异形体 同分异构体
组号
参考答案与解析
1、C
2、D【解析】分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，而且结构相似，为同系物，A项错误；两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，分子式不一定相同，所以不一定是同分异构体，B项错误；分子式相同而结构不同的化合物，互称为同分异构体，C项错误；组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，则分子式相同，一定互为同分异构体，D项正确。
3、C
4、B
5、C【解析】氰酸铵是离子化合物，尿素是共价化合物，他们的分子式相同，结构不同，是同分异构体的关系，C项正确。
6、B
7、D【解析】很明显甲基丙烯酸和甲酸丙酯的化学式不同，故不可能互为同分异构体，故D符合题意。
8、CD
9、(1)C8H8 (2)3
10、
类别 同位素 同系物 同素异形体 同分异构体
组号 ⑤⑥ ①③ ④⑧ ②⑦
【解析】若化学式为元素，可能是同位素；若化学式为单质，则可能是同素异形体；若为分子式相同、结构不同的有机化合物，则为同分异构体；若是结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，则为同系物。所以①为同系物；②为同分异构体；③为同系物；④为同素异形体；⑤为同位素；⑥为同位素；⑦为同分异构体；⑧为同素异形体。
