2024届高三新高考化学大一轮复习题---有机推断题（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024届高三新高考化学大一轮复习题---有机推断题（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 5.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-12-24 18:50:12 | ||
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文档简介
2024届高三新高考化学大一轮复习题---有机推断题
1．（2023·河北·统考一模）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的方程式可表示为：，化合物Z的化学式为 。
(3)D中的官能团名称是 ，由D生成E的反应类型为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)B的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应的有 种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构简式为 。
(6)1个D分子中含有手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为 。
(7)设计由苯乙烯和制备的合成路线 (无机试剂任选)。
2．（2022秋·浙江绍兴·高三统考期末）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：
RCNRCOOH
RCOOHRCOClRCOOR′
请回答：
(1)的结构简式 ；
(2)下列说法正确的是_______；
A．化合物中所有原子共平面 B．化合物能与氯化铁溶液反应显紫色
C．化合物能发生还原反应 D．为加成反应
(3)的化学方程式是 ；
(4)写出化合物同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 ；
①红外光谱检测表明分子中含有氰基；
②谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙醇为原料制备的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。
3．（2023·全国·高三专题练习）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图所示：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 (写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
4．（2023·全国·高三专题练习）化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示：
已知： I．G 的结构简式为
II．
(1)反应①的反应条件为 。
(2)C的名称为 ，C中碳原子的杂化类型为 。
(3)E中官能团的名称为 ， 反应F→G的反应类型为 。
(4)E与足量的H2完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为 。
(5)已知N为催化剂，则E+HC(OC2H5)3→F的化学方程式为 。
(6)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成H2；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(7)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
5．（2022·上海青浦·一模）如图是有机物A的一种制备方法以及由A引发的系列反应。
完成下列填空：
(1)A中官能团的名称： 。B的结构简式 。
(2)反应的①的类型是 。反应③的条件是 。
(3)写出反应⑥的化学方程式 。
(4)如何检验B是否完全转化为C？ 。
(5)有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
a.链状结构
b.能发生水解
c.含有三种化学环境不同的氢原子
(6)是制备氯丁橡胶的原料，请设计以CH2=CH－CH=CH2原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
6．（2023·广东·校联考一模）香豆素类化合物作为一种香料，常用作定香剂和饮料、食品、香烟。塑料制品的加香剂。香豆素-3-羧酸的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)Ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)Ⅱ转化为Ⅲ的反应类型为 。
(3)Ⅲ转化为Ⅳ的化学方程式可表示为，则Z的结构简式为 。
(4)Ⅳ有多种同分异构体，写出与其所含官能团一样且核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式： 。
(5)写出Ⅴ与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
(6)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。
7．（2023·全国·高三专题练习）物质M是一种抗肿瘤药物的合成中间体，一种M的合成路线如图。已知为酸酐，结构简式为。
回答下列问题：
(1)E的结构简式为 。
(2)C的分子式为 ，F中含氧官能团名称为 。
(3)D到E的反应类型为 ，写出B生成C的化学方程式 。
(4)从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是 。
(5)BOC酸的结构简式为 ，写出符合下列条件的BOC酸的同分异构体的结构简式 。
①能发生水解反应，产物之一为 ②能与钠反应产生氢气 ③含结构
(6)已知，试根据题干信息设计由合成的路线流程(其他试剂任选)。
8．（2023秋·辽宁葫芦岛·高三统考期末）有机物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)化合物E与F的沸点比较 高，原因为 。
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)化合物F中官能团名称为 ；F分子中最多有 个原子共面。
(5)化合物G的结构简式为 。
(6)反应⑦的反应类型为 。
(7)化合物M是化合物D的同分异构体，满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)
①1molM与足量NaHCO3溶液反应最多产生标况下气体44.8L
②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置
9．（2023·广东·高三专题练习）苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物，其合成路线如图所示：
(1)有机物A的名称为 ；有机物A、J()、K()三种物质中酸性最强的是 (填“A”“J”或“K”)。
(2)B+G→C的副产物分子式为，其结构简式是 。有机物C的含氧官能团名称为 。
(3)下列说法正确的是______。
A．有机物D易溶于水
B．有机物E存在顺反异构体
C．有机物F的氮原子杂化类型为
D．有机物G的名称为二乙酸乙二酯
(4)写出D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式： 。
(5)化合物N与B是同分异构体，则符合以下条件的N有 种。
①能使溶液显色；②能发生银镜反应；③苯环上的取代基数目为2个。
其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为 。
(6)以1，2-二溴乙烷()、乙醇、尿素()为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线： 。
10．（2023·全国·高三统考专题练习）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)写出反应③的化学方程式： 。
(2)反应④中，Y的结构简式为 。
(3)反应⑤的反应类型是 。
(4)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(5)写出W的结构简式： 。
11．（2023·全国·高三专题练习）染料中间体酸的结构可表示为。请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成酸(本合成过程反应条件可不写)。
已知：①；
②；(弱碱性，苯胺易氧化)
③
12．（2023·全国·高三专题练习）烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是___________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为
C．C的分子式为
D．M的单体是和
(2)A分子中所含官能团的名称是 ，反应①的反应类型为 。
(3)设计步骤③⑤的目的是 ，C的名称为 。
(4)C和D生成M的化学方程式为 。
13．（2023春·湖北黄冈·高三校联考期末）高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：
已知：化合物G和H在溶剂甲苯中发生反应生成化合物，和NaCl。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，I中含有的含氧官能团的名称是 ，A+B→C的反应类型是 。
(2)反应E→F的化学方程式是 。
(3)下列有关G和H的叙述正确的是 (填序号)。
a、H的结构简式为
b、G能与溴水发生加成反应
c、G和H都能与溶液反应生成白色沉淀
d、1molG最多能与3mol发生加成反应
(4)芳香族化合物J比F少两个氢，J中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是9：2：1，则的可能结构有 种；其中有且只含有一个酚羟基的同分异构体的酸性顺序为 (用结构简式表示)。
14．（2023·广东深圳·高三专题练习）三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。
已知：R1COOH+R2NH2R1CONHR2+H2O
(1)化合物B的名称为 ，化合物C的结构简式为 。
(2)由E→F的化学方程式为 。
(3)C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为 。
(4)有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有 种。
a. 与FeCl3溶液反应显紫色 b.能发生银镜反应 c.分子中不含甲基
(5)利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P()的合成路线 (无机试剂任选)。
15．（2023·全国·高三专题练习）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；
(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；
(ⅲ)不含有环状结构。
a.4 b.6 c.8 d.10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
16．（2023·全国·高三专题练习）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
17．（2023秋·湖北武汉·高三统考期末）维生素(pyridoxin)是一种吡啶衍生物，鼠类缺少这种维生素即患皮肤病。它在自然界分布很广，是维持蛋白质正常代谢的必要维生素。其结构简式如下：
以乙氧基乙酸乙酯、丙酮以及必要的无机和有机试剂为原料的维生素全合成路线如下：
已知：①吡啶()与苯类似，也具有芳香性
②
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称是 。
(2)B的结构简式为 ；C的分子式为 。
(3)下列转化过程中没有发生取代反应的是 (填标号)。
① ② ③ ④
(4)G与溶液反应的化学方程式为 。H与在催化下的反应方程式为 。
(5)维生素的同分异构体有很多，符合下列条件的有 种。
①含有四取代的芳香六元环，且环上存在两个处于邻位的“”；
②含氧官能团种类与维生素相同。
18．（2022春·山东济南·高三统考专题练习）环己双妥明是一种有效的降脂药物，一种以A()为原料合成环己双妥明的路线如图所示：
已知：①
②
(1)C的化学名称为 ，B→C的反应类型为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)I的结构简式为 。
(4)化合物H的同分异构体中能同时满足以下两个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；
②含有酯基，且能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为 (任写一种)。
(5)根据上述信息，写出以1，3-丁二烯和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3) 羟基、酯基、醚键、碳碳双键 消去反应
(4)
(5) 13
(6)1
(7)
【分析】C发生水解反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，F发生水解反应然后酸化得到G，根据G的分子式知，G为 ；
【详解】（1）A的母体是乙醛，氯原子为取代基，化学名称是2-氯乙醛；
（2）A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，实际上是A先发生加成反应然后发生消去反应生成B，根据元素守恒、原子守恒知，化合物Z的化学式为HCl；
（3）D中的官能团名称是羟基、酯基、醚键、碳碳双键；D中醇羟基发生消去反应生成E中碳碳双键，所以D生成E的反应类型为消去反应；
（4）G的结构简式为；
（5）化合物B的芳香族同分异构体中含有苯环，且符合下列条件：a.能够发生银镜反应，说明含有-CHO；b.可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或碳碳双键，如果取代基可能为酚-OH、-CH3、-CHO，三个取代基各不相同，所以符合条件的有10种；取代基可能为-CH2CHO、酚-OH，两个取代基有邻位、对位和间位3种，所以符合条件的同分异构体一共有13种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体中两个取代基位于对位，其结构简式为 ，故答案为：13；；
（6）连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，，1个D分子中含有手性碳原子的个数为1；
（7）根据B生成C、C生成D的反应知， 先和水发生加成反应生成 ，再发生催化氧化生成 ，再和BrCH2COOC2H5发生B生成C、C生成D的反应生成目标产物，其合成路线为。
2．(1)
(2)C
(3)CH3COCl++HCl
(4)、、、
(5)
【分析】根据题中各物质转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A()，A 发生水解反应生成 B()，B经过催化氧化生成 C()，C生成D()，D发生反应生成E()，根据F的分子式可知，乙醇被氧化成乙酸，乙酸再与 SOCl2发生反应生成 F(CH3COCl)，F 和E 发生取代反应生成G()，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯，据此分析解题。
【详解】（1）据分析可知，的结构简式；
（2）A. 化合物()由于含有类似甲基的结构，所有原子不能共平面，A错误；
B. 化合物B()不能与氯化铁溶液反应显紫色，因为不含酚羟基，B错误；
C. B经过催化氧化生成 C()，化合物能发生还原反应，C正确；
D. 据分析可知，A 发生水解反应生成 B()，D错误；
故选C；
（3）乙酸再与 SOCl2发生反应生成 F(CH3COCl)，F 和E 发生取代反应生成G()，的化学方程式是：CH3COCl++HCl；
（4）D()根据条件①红外光谱检测表明分子中含有氰基；②谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。即苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的结构简式为：、、、；
（5）以乙醇为原料制备F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，反应的合成路线为： 。
3．(1)
(2) +NaOH+NaCl+H2O
(3) 加成反应 3－羟基丙醛(或β－羟基丙醛)
(4) b
(5) 5 c
【分析】烃A的相对分子质量为70，利用商余法，可确定其分子式为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其结构简式为，A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B和HCl，则B为，B在NaOH/乙醇，加热条件下发生消去反应，生成C为，C在KMnO4酸性溶液中被氧化为HOOC(CH2)3COOH(D)等；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为CH3CHO，依据信息，二者在稀NaOH溶液中发生反应生成HOCH2-CH2CHO(G)，与H2在催化剂作用下发生加成反应，生成H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，则PPG为。
【详解】（1）烃A的相对分子质量为70，由得烃A的化学式为，因其核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，所以A为；
（2）由分析可知，B为，C为，则由B生成C的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；
（3）由E(CH3CHO)和F(HCHO)生成G(HOCH2-CH2CHO)，反应类型为加成反应。答案为：加成反应；
（4）①G与发生加成反应生成，D与H发生缩聚反应生成PPG(聚戊二酸丙二醇酯)，；
②分子式为，若PPG的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度为，故选b；
（5）①能与反应放出，说明含有；能发生银镜反应、水解反应，说明含有，D的同分异构体可看作中的2个H分别被、取代得到的，取代甲基中的H，有3种位置，取代亚甲基中的H，有2种位置，共有5种情况；其中满足核磁共振氢谱显示为3组峰且峰面积比为的有机物的结构简式为；
②D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是：
a．质谱仪是分离和检测不同同位素的仪器，即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器，a不符合要求；
b．红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，b不符合要求；
c．元素分析仪是分析元素的仪器，D的所有同分异构体组成元素都相同，在仪器中显示的信号(或数据)完全相同，c符合要求；
d．核磁共振仪能检测出有机物中氢原子的种类以及数目之比，d不符合要求；
故选c。
4．(1)光照
(2) 苯乙腈 sp sp2 sp3
(3) 羟基、酮羰基(或羰基) 取代反应
(4)4
(5)
(6)18
(7)
【分析】与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D（）与H发生已知中取代反应生成E（），可推知H为，与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成，E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成；
（7）由与反应生成，与HCl反应生成生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成。
【详解】（1）反应①是与氯气在光照条件下发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（2）由题干合成流程图中，C的结构简式可知，C的名称为苯乙氰，C中碳原子的杂化类型有氰基上含有碳氮三键，碳原子采用sp杂化，苯环上碳原子采用sp2杂化，还有一个亚甲基上碳原子采用sp3杂化，故答案为：苯乙氰；sp、sp2、sp3；
（3）由分析可知，E的结构简式为：，则E中官能团的名称为(酚)羟基和酮羰基，由题干合成流程图中F和G的结构简式和F到G的转化条件可知，反应F→G的反应类型为取代反应，故答案为：(酚)羟基和酮羰基；取代反应；
（4）E与足量的H2完全加成后所生成，图中标有“*”为手性碳原子：，即含有4个手性碳原子，故答案为：4；
（5）E+HC(OC2H5)3→F的化学方程式为，故答案为：；
（6）D为，K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则K比D对1个CH2原子团，K能与Na反应生成H2、能与银氨溶液发生银镜反应，说明K含有羟基、醛基，其K的苯环上只有两个侧链，可以是间苯环插入HOCH2CH2CHO、中的碳碳键之间或是碳氧单键之间，均有3种位置，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×(3+3)=18种，故答案为：18；
（7）由与反应生成，与HCl反应生成生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，合成路线为，
故答案为：。
5．(1) 羟基 HOCH2CH2CH2CHO
(2) 加成反应 浓硫酸、加热
(3)HOCH2CH2CH2COOH+H2O
(4)取B与新制的银氨溶液，水浴加热
(5)H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2
(6)
【分析】甲醛和乙炔发生的反应①为加成反应，根据A的分子式知，②为完全加成反应，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，③为消去反应；反应⑥为酯化反应，则C结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，根据B分子式结合反应条件知，B为HOCH2CH2CH2CHO；据此分析解题。
【详解】（1）据分析，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，官能团为羟基；B为HOCH2CH2CH2CHO；故答案为羟基；HOCH2CH2CH2CHO。
（2）甲醛和乙炔发生的反应①为加成反应；反应③为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；故答案为加成反应；浓硫酸、加热。
（3）反应⑥为HOCH2CH2CH2COOH的分子内酯化反应，反应方程式为HOCH2CH2CH2COOH +H2O；故答案为HOCH2CH2CH2COOH +H2O。
（4）B为HOCH2CH2CH2CHO，C为HOCH2CH2CH2COOH，B中有醛基，要检验B是否完全转化为C，取B与新制的银氨溶液，水浴加热，如果生成光亮的银镜，则没有完全转化；故答案为取B与新制的银氨溶液，水浴加热。
（5）有多种同分异构体，能发生水解说明含有酯基，且为链状结构，含有三种化学环境不同的氢原子，所以符合条件的同分异构体的结构有H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2；故答案为H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2。
（6）CH2=CH－CH=CH2为原料制备，可先与氯气发生1，4 加成生成CH2ClCH＝CHCH2Cl，然后在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成CH2OHCH＝CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成CH2OHCH2CHClCH2OH，再在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应的流程为；故答案为。
【点睛】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，利用反应前后分子式差异性进行推断，熟悉常见有机物官能团及其反应类型，题目难度中等。
6．(1) 醚键
(2)取代反应
(3)()
(4)、
(5)
(6)
【分析】由Ⅰ与CO2发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ与乙醇发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ在乙酸乙酯、甲醇钠的酸性条件下反应生成Ⅳ，Ⅳ与邻羟基苯甲醛在催化剂作用下反应生成Ⅴ，Ⅴ水解后酸化得到Ⅵ；
【详解】（1）由Ⅰ的结构简式可知，其分子式为，含有的官能团名称为醚键；
（2）观察结构简式，和1，2-丙二醇，即：
，反应类型为取代反应；
（3）对照反应前后的变化，可知生成物框1和框2内的基团来自反应物中框1和框2的基团，则剩下的基团组成了乙醇；
；
（4）一个Ⅳ分子中有12个H原子，同分异构体的核磁共振氢谱峰面积比为1∶1，则对应为4个，且分成两组，每2个连在同一个碳上或连在对称的2个碳上，再结合其属于二元酯可写出结构简式为和；
（5）Ⅴ在NaOH溶液中发生水解，生成钠盐和醇，同时需留意酚羟基也显酸性，可与NaOH溶液反应。
（6）分析目标产物结构简式，与流程中化合物Ⅴ有相似之处，分析Ⅳ与邻羟基甲
醛反应转化为Ⅴ的反应特点是，运用逆合成分析法分析可得合成路线：。
7．(1)
(2) 酯基、酰胺基
(3) 还原反应
(4)保护氨基
(5) 、、
(6)
【分析】在一定条件下生成B：，在浓硫酸和浓硝酸条件下发生硝化反应生成C：。在Fe/HCl条件下发生还原反应生成E：；E与发生取代反应生成F：，再经过一系列反应生成M。
【详解】（1）由分析知E的结构简式为；
（2）C：的分子式为，F：中含氧官能团名称为酯基、酰胺基；
（3）D到E硝基转化为氨基，反应类型为还原反应；B生成C为硝化反应：；
（4）从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是保护氨基；
（5）已知为酸酐，结构简式为，BOC酸的结构简式为；符合①能发生水解反应，产物之一为 ②能与钠反应产生氢气 ③含结构的BOC酸的同分异构体有：、、；
（6）合成过程注意氨基的保护： 。
8．(1)，
(2) E E分子中含有羟基，可以形成分子间氢键
(3)
(4) 醛基、碳氯键 16
(5)
(6)取代反应
(7)6
【分析】由题干合成流程图可知，由A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由G的分子式并结合已知信息和F到G的转化条件可知，G的结构简式为：，(7)已知D的分子式为：C10H8Cl2O4，化合物M是化合物D的同分异构体，则满足条件①1molM与足量NaHCO3溶液反应最多产生标况下气体44.8L即产生=2molCO2，即M中含有2mol羧基，②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置，即含有 的结构，另外一个取代基为：-CH2CH(COOH)2、-C(COOH)2CH3和-CH(COOH)CH2COOH三种，然后每一种又有2种位置关系，据此分析解题。
【详解】（1）由题干合成流程图中A的结构简式可知，化合物A中苯环上的碳原子采用sp2杂化，另外两个甲基采用sp3杂化，故化合物A中碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3，故答案为：sp2、sp3；
（2）由题干合成流程图中E和F的结构简式可知，E分子中含有羟基，可以形成分子间氢键，而F中含有醛基不能形成分子间氢键，导致化合物E的沸点比较高，故答案为：E；E分子中含有羟基，可以形成分子间氢键；
（3）由题干合成流程图中E和F的结构简式可知，反应⑤即E到F的化学方程式为：，故答案为：；
（4）由题干合成流程图中F的结构简式可知，化合物F中官能团名称为碳氯键和醛基，F分子中含有苯环所在的12个原子共平面，醛基中的四个原子共平面，故最多有16个原子共面，故答案为：碳氯键、醛基；16；
（5）由分析可知，化合物G的结构简式为，故答案为：；
（6）由题干合成流程图可知，反应⑦即G转化为H的反应，方程式为：+2ROH+2H2O，该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（7）已知D的分子式为：C10H8Cl2O4，化合物M是化合物D的同分异构体，则满足条件①1molM与足量NaHCO3溶液反应最多产生标况下气体44.8L即产生=2molCO2，即M中含有2mol羧基，②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置，即含有的结构，另外一个取代基为：-CH2CH(COOH)2、-C(COOH)2CH3和-CH(COOH)CH2COOH三种，然后每一种又有2种位置关系，故符合条件的M一共有2×3=6种，故答案为：6。
9．(1) 苯乙酸 J
(2) CH3CH2OH 酯基、羰基
(3)C
(4)+2NaOH→+2CH3CH2OH
(5) 15
(6)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH
【分析】化合物A与乙醇发生酯化反应生成化合物B，化合物B与G取代反应生成化合物C和乙醇，化合物D与化合物H发生取代反应生成E，加入尿素，化合物E与尿素反应生成苯巴比妥(F)和乙醇。
【详解】（1）有机物A的名称为苯乙酸；推电子效应： > >，故三种物质中酸性最强的是J()；
（2）通过对比B、G、C分子的结构可知，副产物为乙醇，其结构简式是CH3CH2OH；有机物C的含氧官能团名称为酯基、羰基；
（3）A．有机物D中不存在亲水基团，不能形成分子间氢键，难容与水，A错误；
B．顺反异构一般是由有机化合物结构中如C=C双键、C≡C叁键、C=N双键、N=N双键或脂环等不能自由旋转的官能团所引起的，每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须有两个不同的原子或原子团，有机物E不存在顺反异构体，B错误；
C．有机物F中氮原子有3个键，还有一个孤电子对，其杂化类型为，C正确；
D．有机物G的名称为乙二酸二乙酯，D错误；
故答案为：C；
（4）D分子中存在两个酯基，酯基能与NaOH溶液反应，其化学方程式为+2NaOH→+2CH3CH2OH；
（5）化合物N与B是同分异构体，能使溶液显色，说明化合物N中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明化合物N中含有醛基，同时要求苯环上的取代基数目为2个，则苯环上有、(有五种结构)两个取代基，先固定基团为，分别取代邻间对，有三种结构，然后有、、、五种结构，故符合以下条件的N有3×5=15种，其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为；
（6）1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH，然后加入KMnO4溶液，将-OH氧化为-COOH，再加入乙醇，生成乙二酸二乙酯，根据题干过程⑤可知，向乙二酸二乙酯中加入尿素，生成，其合成路线为BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH。
10．(1) +NaCl+H2O
(2)
(3)取代反应
(4)10
(5)
【分析】A在酸性高锰酸钾的氧化下生成B为 ， 与SOCl2发生取代反应生成C为 ，结合C、D的结构简式和X的分子式可知，X为，结合D、E的结构简式可知，Y为 ，F与乙酸、乙醇反应生成W为 。
【详解】（1）反应③为 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成 ；反应为+NaCl+H2O；
（2）由分析可知，Y为 ；
（3）E为 ，F为 ，根据结构特点，可知 与 发生取代反应生成F
（4）C为 ，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体中含有醛基、碳氟键、碳氯键，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共10种；
（5）由分析可知，W的结构简式： 。
11．
【详解】甲苯发生硝化反应在甲基对位引入硝基，发生磺化反应在甲基邻位引入-SO3H生成，发生已知②反应原理生成，然后还原将硝基转化为氨基，故流程为：。
12．(1)D
(2) 碳碳双键 取代反应
(3) 保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2=CHCOOCH3+nCH2=CHCONH2
【分析】A的分子式为C3H6，能氨氧化生成CH2=CHCN，故A为CH3CH=CH2，A反应生成B，B能转化为CH2=CHCH2OH，故B为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2OH经系列转化生成C3H4O2，可知C3H4O2中含有-COOH，C3H4O2的不饱和度为(2×3+2 4)/2=2，故C3H4O2中还含有碳碳双键，C3H4O2的结构简式为CH2=CHCOOH，反应③和⑤的目的是保护碳碳双键，根据粘合剂M的结构简式可知，其单体为CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCONH2，故C为CH2=CHCOOCH3，D为CH2=CHCONH2，据此解答。
【详解】（1）A．A是丙烯，含有碳碳双键，能发生加成、氧化、加聚等反应，不能发生缩聚反应，A错误；
B．B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，B错误；
C．C为CH2=CHCOOCH3，C的分子式为C4H6O2，C错误；
D．根据M的结构简式可知M的单体是CH2=CHCOOCH3和CH2=CHCONH2，D正确；
答案选D；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：CH3CH=CH2，所含官能团的名称是碳碳双键，反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代，反应类型为取代反应；
（3）碳碳双键易被氧化，因此根据以上分析可知设计步骤③⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化；C为CH2=CHCOOCH3，C的名称为丙烯酸甲酯；
（4）C和D生成粘合剂M的反应是加聚反应，反应的化学方程式为：nCH2=CHCOOCH3+nCH2=CHCONH2 。
13．(1) 酯基、醚键 加成反应
(2)+HCl或++NaCl
(3)ab
(4) 8 ＞
【分析】由B、C的结构简式结合A的分子式可以推出A的结构简式为，化合物G和H在溶剂甲苯中发生反应生成化合物，和NaCl，则H为；据此分析解题。
【详解】（1）由B、C的结构简式结合A的分子式可以推出A的结构简式为。根据I的结构简式可知I中的官能团有酯基、醚键、碳氯键和碳碳双键，其中含氧官能团是酯基、醚键。A+B→C的反应中不饱和度降低，故该反应为加成反应。
（2）从E和F的结构来看，F相当于E分子脱去一个HCl，形成三元环，脱去的HCl也可以与反应，据此写出反应的化学方程式：+HCl或++NaCl。
（3）a．根据G、H生成和NaCl可推知H的结构简式为，a正确；
b．G分子中含有1个碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，b正确；
c．G分子中的Cl原子无法电离，所以不能与溶液反应生成白色沉淀，c错误；
d．G分子中只有一个碳碳双键能与氢气加成，故1molG最多能与1mol氢气发生加成反应，d错误；
故选ab。
（4）由F的结构简式可知F的分子式为，J比F少两个H，则J的分子式为，J属于芳香族化合物，有三种不同化学环境的氢，且数目比为9：2：1，说明存在结构，有两个O原子，可能有2个羟基或1个羟基和1个醚键，也可能有1个过氧基(—O—O—)，故可能的结构有8种： 、、、、、 、、。根据键的极性规则，C—X键共用电子对偏向于卤素原子，使碳原子电子云密度降低，呈正电性，依次类推，卤素原子邻位羟基上的氯原子电子云密度比间位羟基上的氯原子电子云密度更低，使O—H更容易电离，即酸性更强，故酸性： ＞。
14．(1) 苯甲酸乙酯
(2)+BrCH(CN)2→+HBr
(3)N>O>C
(4)3
(5)
【分析】根据B，D 的结构、结合C的分子式可知：B转化成C发生取代反应，C的结构为 。
欲以、乙醇为原料制备P()，则需2个引入肽键，第一个肽键的引入可仿照流程中A→B→C，即与乙醇先发生酯化反应得到， 与H2NNH2发生取代反应得到，与发生信息反应生成第2个肽键得到目标产物 。
【详解】（1）苯甲酸和乙醇发生酯化反应得到苯甲酸乙酯，则化合物B的名称为苯甲酸乙酯，据分析化合物C的结构简式为 。
（2）E→F的反应，即与BrCH(CN)2发生取代反应生成和HBr，化学方程式为+BrCH(CN)2→+HBr。
（3）同周期从左到右元素的第一电离能呈增大趋势，因为氮原子的价电子排布式2s22p3，p能级半充满，比较稳定，N的第一电离能大于O，C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为N＞O＞C。
（4）有机物H是B的同分异构体，满足下列条件：
a． 与FeCl3溶液反应显紫色 b．能发生银镜反应 c．分子中不含甲基；则含有醛基和酚羟基，为苯环上含有一个羟基和一CH2CH2CHO，则满足条件的H有邻间对三种结构，即H有3种。
（5）据分析，以、乙醇为原料制备P()的合成路线为： 。
15．(1)3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6) c
【分析】根据信息a)和 分析得到B为， 和氢气发生加成反应生成，根据信息b)，和 反应生成 ，根据信息c)反应物的产物是，D与氢气发生加成反应生成 ，和反应生成E。
【详解】（1）A分子中羟基直接连在苯环上属于酚类，甲基和羟基处于间位，因此化学名称为3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)；故答案为：3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
（2）由信息a)可知该反应条件下， CH3取代羟基邻位上的氢原子，结合B的分子式可确定两个邻位氢原子都被取代，则B的结构简式为 ；故答案为： 。
（3）由信息b)及反应④前后有机物的结构简式可知，结合“C含有三个甲基”，确定其结构简式为 ；故答案为： 。
（4）反应⑤发生信息c)的反应，对照反应前后有机物的结构简式发现，羰基中的一个化学键断裂，氧原子连氢原子，碳原子连 C≡CH，因此属于加成反应；故答案为：加成反应。
（5）由信息c)的反应机理可确定D的结构简式为，反应⑥后碳碳三键变成了碳碳双键，则化学方程式为 ；故答案为：。
（6）由(3)分析知C为，其同时满足题意三个条件的同分异构体：①碳链没有支链时： ；②有一个支链： ；共8种。其中 中号碳原子为手性碳；故答案为：c； 。
16．
【详解】根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为：。故答案为：
。
17．(1)醚键、酯基
(2) C10H12O2N2
(3)③
(4)
(5)17
【分析】A和丙酮发生已知②反应生成B，则B为，B和、NH3发生反应生成C，C和SOCl2发生反应生成D，D具有芳香性，发生类似苯环的硝化反应生成E( )，E发生还原反应生成F，F和HNO2发生取代反应生成G，G和HI发生取代反应生成H。
【详解】（1）由A的结构可知A中含有的官能团名称为醚键、酯基；
（2）B的结构简式为；C分子中含10个C，12个H，2个O，2个N，C的分子式为C10H12O2N2；
（3）①A→B：A和丙酮发生取代反应生成B和乙醇；
②：发生类似苯环的硝化反应，硝化反应也属于取代反应；
③：发生还原反应；
④：G和HI发生取代反应生成H和C2H5I；
符合题意的是③；
（4）吡啶()与苯类似，也具有芳香性，则G与溶液反应的化学方程式为；H与在催化下发生醇的催化氧化反应，反应的反应方程式为；
（5）维生素的结构简式为，其同分异构体满足：
①含有四取代的芳香六元环，且环上存在两个处于邻位的“”；
②含氧官能团种类与维生素相同；
若六元环为，则四个取代基为2个、-OH、-CH3，有11种；
若六元环为苯环，则四个取代基为2个、-OH、-NH2，有6种；
符合条件的共有11+6=17种。
18．(1) 环己醇 加成反应
(2)2+O2 2+2H2O
(3)
(4) 4 或
(5)
【分析】B含碳碳双键与水发生加成反应，C为，C的羟基发生催化氧化形成羰基，D为；根据已知②可知H为，H与乙醇发生酯化反应生成I。
【详解】（1）C的化学名称为环己醇，B→C的反应类型为加成反应
（2）C→D羟基发生催化氧化，反应方程式为：2+O2 2+2H2O；
（3）根据分析得I的结构简式为
（4）含有酯基，且能发生银镜反应，说明含有，且还满足两个甲基的同分异构体有、、、共4种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：2：1的有、2两种
（5）根据A→B的过程可知
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
1．（2023·河北·统考一模）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的方程式可表示为：，化合物Z的化学式为 。
(3)D中的官能团名称是 ，由D生成E的反应类型为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)B的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应的有 种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构简式为 。
(6)1个D分子中含有手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为 。
(7)设计由苯乙烯和制备的合成路线 (无机试剂任选)。
2．（2022秋·浙江绍兴·高三统考期末）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：
RCNRCOOH
RCOOHRCOClRCOOR′
请回答：
(1)的结构简式 ；
(2)下列说法正确的是_______；
A．化合物中所有原子共平面 B．化合物能与氯化铁溶液反应显紫色
C．化合物能发生还原反应 D．为加成反应
(3)的化学方程式是 ；
(4)写出化合物同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 ；
①红外光谱检测表明分子中含有氰基；
②谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙醇为原料制备的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。
3．（2023·全国·高三专题练习）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图所示：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 (写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
4．（2023·全国·高三专题练习）化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示：
已知： I．G 的结构简式为
II．
(1)反应①的反应条件为 。
(2)C的名称为 ，C中碳原子的杂化类型为 。
(3)E中官能团的名称为 ， 反应F→G的反应类型为 。
(4)E与足量的H2完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为 。
(5)已知N为催化剂，则E+HC(OC2H5)3→F的化学方程式为 。
(6)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成H2；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(7)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
5．（2022·上海青浦·一模）如图是有机物A的一种制备方法以及由A引发的系列反应。
完成下列填空：
(1)A中官能团的名称： 。B的结构简式 。
(2)反应的①的类型是 。反应③的条件是 。
(3)写出反应⑥的化学方程式 。
(4)如何检验B是否完全转化为C？ 。
(5)有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
a.链状结构
b.能发生水解
c.含有三种化学环境不同的氢原子
(6)是制备氯丁橡胶的原料，请设计以CH2=CH－CH=CH2原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
6．（2023·广东·校联考一模）香豆素类化合物作为一种香料，常用作定香剂和饮料、食品、香烟。塑料制品的加香剂。香豆素-3-羧酸的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)Ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)Ⅱ转化为Ⅲ的反应类型为 。
(3)Ⅲ转化为Ⅳ的化学方程式可表示为，则Z的结构简式为 。
(4)Ⅳ有多种同分异构体，写出与其所含官能团一样且核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式： 。
(5)写出Ⅴ与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
(6)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。
7．（2023·全国·高三专题练习）物质M是一种抗肿瘤药物的合成中间体，一种M的合成路线如图。已知为酸酐，结构简式为。
回答下列问题：
(1)E的结构简式为 。
(2)C的分子式为 ，F中含氧官能团名称为 。
(3)D到E的反应类型为 ，写出B生成C的化学方程式 。
(4)从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是 。
(5)BOC酸的结构简式为 ，写出符合下列条件的BOC酸的同分异构体的结构简式 。
①能发生水解反应，产物之一为 ②能与钠反应产生氢气 ③含结构
(6)已知，试根据题干信息设计由合成的路线流程(其他试剂任选)。
8．（2023秋·辽宁葫芦岛·高三统考期末）有机物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)化合物E与F的沸点比较 高，原因为 。
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)化合物F中官能团名称为 ；F分子中最多有 个原子共面。
(5)化合物G的结构简式为 。
(6)反应⑦的反应类型为 。
(7)化合物M是化合物D的同分异构体，满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)
①1molM与足量NaHCO3溶液反应最多产生标况下气体44.8L
②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置
9．（2023·广东·高三专题练习）苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物，其合成路线如图所示：
(1)有机物A的名称为 ；有机物A、J()、K()三种物质中酸性最强的是 (填“A”“J”或“K”)。
(2)B+G→C的副产物分子式为，其结构简式是 。有机物C的含氧官能团名称为 。
(3)下列说法正确的是______。
A．有机物D易溶于水
B．有机物E存在顺反异构体
C．有机物F的氮原子杂化类型为
D．有机物G的名称为二乙酸乙二酯
(4)写出D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式： 。
(5)化合物N与B是同分异构体，则符合以下条件的N有 种。
①能使溶液显色；②能发生银镜反应；③苯环上的取代基数目为2个。
其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为 。
(6)以1，2-二溴乙烷()、乙醇、尿素()为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线： 。
10．（2023·全国·高三统考专题练习）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)写出反应③的化学方程式： 。
(2)反应④中，Y的结构简式为 。
(3)反应⑤的反应类型是 。
(4)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(5)写出W的结构简式： 。
11．（2023·全国·高三专题练习）染料中间体酸的结构可表示为。请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成酸(本合成过程反应条件可不写)。
已知：①；
②；(弱碱性，苯胺易氧化)
③
12．（2023·全国·高三专题练习）烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是___________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为
C．C的分子式为
D．M的单体是和
(2)A分子中所含官能团的名称是 ，反应①的反应类型为 。
(3)设计步骤③⑤的目的是 ，C的名称为 。
(4)C和D生成M的化学方程式为 。
13．（2023春·湖北黄冈·高三校联考期末）高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：
已知：化合物G和H在溶剂甲苯中发生反应生成化合物，和NaCl。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，I中含有的含氧官能团的名称是 ，A+B→C的反应类型是 。
(2)反应E→F的化学方程式是 。
(3)下列有关G和H的叙述正确的是 (填序号)。
a、H的结构简式为
b、G能与溴水发生加成反应
c、G和H都能与溶液反应生成白色沉淀
d、1molG最多能与3mol发生加成反应
(4)芳香族化合物J比F少两个氢，J中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是9：2：1，则的可能结构有 种；其中有且只含有一个酚羟基的同分异构体的酸性顺序为 (用结构简式表示)。
14．（2023·广东深圳·高三专题练习）三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。
已知：R1COOH+R2NH2R1CONHR2+H2O
(1)化合物B的名称为 ，化合物C的结构简式为 。
(2)由E→F的化学方程式为 。
(3)C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为 。
(4)有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有 种。
a. 与FeCl3溶液反应显紫色 b.能发生银镜反应 c.分子中不含甲基
(5)利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P()的合成路线 (无机试剂任选)。
15．（2023·全国·高三专题练习）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；
(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；
(ⅲ)不含有环状结构。
a.4 b.6 c.8 d.10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
16．（2023·全国·高三专题练习）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
17．（2023秋·湖北武汉·高三统考期末）维生素(pyridoxin)是一种吡啶衍生物，鼠类缺少这种维生素即患皮肤病。它在自然界分布很广，是维持蛋白质正常代谢的必要维生素。其结构简式如下：
以乙氧基乙酸乙酯、丙酮以及必要的无机和有机试剂为原料的维生素全合成路线如下：
已知：①吡啶()与苯类似，也具有芳香性
②
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称是 。
(2)B的结构简式为 ；C的分子式为 。
(3)下列转化过程中没有发生取代反应的是 (填标号)。
① ② ③ ④
(4)G与溶液反应的化学方程式为 。H与在催化下的反应方程式为 。
(5)维生素的同分异构体有很多，符合下列条件的有 种。
①含有四取代的芳香六元环，且环上存在两个处于邻位的“”；
②含氧官能团种类与维生素相同。
18．（2022春·山东济南·高三统考专题练习）环己双妥明是一种有效的降脂药物，一种以A()为原料合成环己双妥明的路线如图所示：
已知：①
②
(1)C的化学名称为 ，B→C的反应类型为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)I的结构简式为 。
(4)化合物H的同分异构体中能同时满足以下两个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；
②含有酯基，且能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为 (任写一种)。
(5)根据上述信息，写出以1，3-丁二烯和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3) 羟基、酯基、醚键、碳碳双键 消去反应
(4)
(5) 13
(6)1
(7)
【分析】C发生水解反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，F发生水解反应然后酸化得到G，根据G的分子式知，G为 ；
【详解】（1）A的母体是乙醛，氯原子为取代基，化学名称是2-氯乙醛；
（2）A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，实际上是A先发生加成反应然后发生消去反应生成B，根据元素守恒、原子守恒知，化合物Z的化学式为HCl；
（3）D中的官能团名称是羟基、酯基、醚键、碳碳双键；D中醇羟基发生消去反应生成E中碳碳双键，所以D生成E的反应类型为消去反应；
（4）G的结构简式为；
（5）化合物B的芳香族同分异构体中含有苯环，且符合下列条件：a.能够发生银镜反应，说明含有-CHO；b.可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或碳碳双键，如果取代基可能为酚-OH、-CH3、-CHO，三个取代基各不相同，所以符合条件的有10种；取代基可能为-CH2CHO、酚-OH，两个取代基有邻位、对位和间位3种，所以符合条件的同分异构体一共有13种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体中两个取代基位于对位，其结构简式为 ，故答案为：13；；
（6）连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，，1个D分子中含有手性碳原子的个数为1；
（7）根据B生成C、C生成D的反应知， 先和水发生加成反应生成 ，再发生催化氧化生成 ，再和BrCH2COOC2H5发生B生成C、C生成D的反应生成目标产物，其合成路线为。
2．(1)
(2)C
(3)CH3COCl++HCl
(4)、、、
(5)
【分析】根据题中各物质转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A()，A 发生水解反应生成 B()，B经过催化氧化生成 C()，C生成D()，D发生反应生成E()，根据F的分子式可知，乙醇被氧化成乙酸，乙酸再与 SOCl2发生反应生成 F(CH3COCl)，F 和E 发生取代反应生成G()，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯，据此分析解题。
【详解】（1）据分析可知，的结构简式；
（2）A. 化合物()由于含有类似甲基的结构，所有原子不能共平面，A错误；
B. 化合物B()不能与氯化铁溶液反应显紫色，因为不含酚羟基，B错误；
C. B经过催化氧化生成 C()，化合物能发生还原反应，C正确；
D. 据分析可知，A 发生水解反应生成 B()，D错误；
故选C；
（3）乙酸再与 SOCl2发生反应生成 F(CH3COCl)，F 和E 发生取代反应生成G()，的化学方程式是：CH3COCl++HCl；
（4）D()根据条件①红外光谱检测表明分子中含有氰基；②谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。即苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的结构简式为：、、、；
（5）以乙醇为原料制备F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，反应的合成路线为： 。
3．(1)
(2) +NaOH+NaCl+H2O
(3) 加成反应 3－羟基丙醛(或β－羟基丙醛)
(4) b
(5) 5 c
【分析】烃A的相对分子质量为70，利用商余法，可确定其分子式为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其结构简式为，A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B和HCl，则B为，B在NaOH/乙醇，加热条件下发生消去反应，生成C为，C在KMnO4酸性溶液中被氧化为HOOC(CH2)3COOH(D)等；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为CH3CHO，依据信息，二者在稀NaOH溶液中发生反应生成HOCH2-CH2CHO(G)，与H2在催化剂作用下发生加成反应，生成H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，则PPG为。
【详解】（1）烃A的相对分子质量为70，由得烃A的化学式为，因其核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，所以A为；
（2）由分析可知，B为，C为，则由B生成C的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；
（3）由E(CH3CHO)和F(HCHO)生成G(HOCH2-CH2CHO)，反应类型为加成反应。答案为：加成反应；
（4）①G与发生加成反应生成，D与H发生缩聚反应生成PPG(聚戊二酸丙二醇酯)，；
②分子式为，若PPG的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度为，故选b；
（5）①能与反应放出，说明含有；能发生银镜反应、水解反应，说明含有，D的同分异构体可看作中的2个H分别被、取代得到的，取代甲基中的H，有3种位置，取代亚甲基中的H，有2种位置，共有5种情况；其中满足核磁共振氢谱显示为3组峰且峰面积比为的有机物的结构简式为；
②D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是：
a．质谱仪是分离和检测不同同位素的仪器，即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器，a不符合要求；
b．红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，b不符合要求；
c．元素分析仪是分析元素的仪器，D的所有同分异构体组成元素都相同，在仪器中显示的信号(或数据)完全相同，c符合要求；
d．核磁共振仪能检测出有机物中氢原子的种类以及数目之比，d不符合要求；
故选c。
4．(1)光照
(2) 苯乙腈 sp sp2 sp3
(3) 羟基、酮羰基(或羰基) 取代反应
(4)4
(5)
(6)18
(7)
【分析】与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D（）与H发生已知中取代反应生成E（），可推知H为，与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成，E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成；
（7）由与反应生成，与HCl反应生成生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成。
【详解】（1）反应①是与氯气在光照条件下发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（2）由题干合成流程图中，C的结构简式可知，C的名称为苯乙氰，C中碳原子的杂化类型有氰基上含有碳氮三键，碳原子采用sp杂化，苯环上碳原子采用sp2杂化，还有一个亚甲基上碳原子采用sp3杂化，故答案为：苯乙氰；sp、sp2、sp3；
（3）由分析可知，E的结构简式为：，则E中官能团的名称为(酚)羟基和酮羰基，由题干合成流程图中F和G的结构简式和F到G的转化条件可知，反应F→G的反应类型为取代反应，故答案为：(酚)羟基和酮羰基；取代反应；
（4）E与足量的H2完全加成后所生成，图中标有“*”为手性碳原子：，即含有4个手性碳原子，故答案为：4；
（5）E+HC(OC2H5)3→F的化学方程式为，故答案为：；
（6）D为，K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则K比D对1个CH2原子团，K能与Na反应生成H2、能与银氨溶液发生银镜反应，说明K含有羟基、醛基，其K的苯环上只有两个侧链，可以是间苯环插入HOCH2CH2CHO、中的碳碳键之间或是碳氧单键之间，均有3种位置，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×(3+3)=18种，故答案为：18；
（7）由与反应生成，与HCl反应生成生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，合成路线为，
故答案为：。
5．(1) 羟基 HOCH2CH2CH2CHO
(2) 加成反应 浓硫酸、加热
(3)HOCH2CH2CH2COOH+H2O
(4)取B与新制的银氨溶液，水浴加热
(5)H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2
(6)
【分析】甲醛和乙炔发生的反应①为加成反应，根据A的分子式知，②为完全加成反应，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，③为消去反应；反应⑥为酯化反应，则C结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，根据B分子式结合反应条件知，B为HOCH2CH2CH2CHO；据此分析解题。
【详解】（1）据分析，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，官能团为羟基；B为HOCH2CH2CH2CHO；故答案为羟基；HOCH2CH2CH2CHO。
（2）甲醛和乙炔发生的反应①为加成反应；反应③为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；故答案为加成反应；浓硫酸、加热。
（3）反应⑥为HOCH2CH2CH2COOH的分子内酯化反应，反应方程式为HOCH2CH2CH2COOH +H2O；故答案为HOCH2CH2CH2COOH +H2O。
（4）B为HOCH2CH2CH2CHO，C为HOCH2CH2CH2COOH，B中有醛基，要检验B是否完全转化为C，取B与新制的银氨溶液，水浴加热，如果生成光亮的银镜，则没有完全转化；故答案为取B与新制的银氨溶液，水浴加热。
（5）有多种同分异构体，能发生水解说明含有酯基，且为链状结构，含有三种化学环境不同的氢原子，所以符合条件的同分异构体的结构有H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2；故答案为H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2。
（6）CH2=CH－CH=CH2为原料制备，可先与氯气发生1，4 加成生成CH2ClCH＝CHCH2Cl，然后在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成CH2OHCH＝CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成CH2OHCH2CHClCH2OH，再在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应的流程为；故答案为。
【点睛】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，利用反应前后分子式差异性进行推断，熟悉常见有机物官能团及其反应类型，题目难度中等。
6．(1) 醚键
(2)取代反应
(3)()
(4)、
(5)
(6)
【分析】由Ⅰ与CO2发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ与乙醇发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ在乙酸乙酯、甲醇钠的酸性条件下反应生成Ⅳ，Ⅳ与邻羟基苯甲醛在催化剂作用下反应生成Ⅴ，Ⅴ水解后酸化得到Ⅵ；
【详解】（1）由Ⅰ的结构简式可知，其分子式为，含有的官能团名称为醚键；
（2）观察结构简式，和1，2-丙二醇，即：
，反应类型为取代反应；
（3）对照反应前后的变化，可知生成物框1和框2内的基团来自反应物中框1和框2的基团，则剩下的基团组成了乙醇；
；
（4）一个Ⅳ分子中有12个H原子，同分异构体的核磁共振氢谱峰面积比为1∶1，则对应为4个，且分成两组，每2个连在同一个碳上或连在对称的2个碳上，再结合其属于二元酯可写出结构简式为和；
（5）Ⅴ在NaOH溶液中发生水解，生成钠盐和醇，同时需留意酚羟基也显酸性，可与NaOH溶液反应。
（6）分析目标产物结构简式，与流程中化合物Ⅴ有相似之处，分析Ⅳ与邻羟基甲
醛反应转化为Ⅴ的反应特点是，运用逆合成分析法分析可得合成路线：。
7．(1)
(2) 酯基、酰胺基
(3) 还原反应
(4)保护氨基
(5) 、、
(6)
【分析】在一定条件下生成B：，在浓硫酸和浓硝酸条件下发生硝化反应生成C：。在Fe/HCl条件下发生还原反应生成E：；E与发生取代反应生成F：，再经过一系列反应生成M。
【详解】（1）由分析知E的结构简式为；
（2）C：的分子式为，F：中含氧官能团名称为酯基、酰胺基；
（3）D到E硝基转化为氨基，反应类型为还原反应；B生成C为硝化反应：；
（4）从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是保护氨基；
（5）已知为酸酐，结构简式为，BOC酸的结构简式为；符合①能发生水解反应，产物之一为 ②能与钠反应产生氢气 ③含结构的BOC酸的同分异构体有：、、；
（6）合成过程注意氨基的保护： 。
8．(1)，
(2) E E分子中含有羟基，可以形成分子间氢键
(3)
(4) 醛基、碳氯键 16
(5)
(6)取代反应
(7)6
【分析】由题干合成流程图可知，由A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由G的分子式并结合已知信息和F到G的转化条件可知，G的结构简式为：，(7)已知D的分子式为：C10H8Cl2O4，化合物M是化合物D的同分异构体，则满足条件①1molM与足量NaHCO3溶液反应最多产生标况下气体44.8L即产生=2molCO2，即M中含有2mol羧基，②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置，即含有 的结构，另外一个取代基为：-CH2CH(COOH)2、-C(COOH)2CH3和-CH(COOH)CH2COOH三种，然后每一种又有2种位置关系，据此分析解题。
【详解】（1）由题干合成流程图中A的结构简式可知，化合物A中苯环上的碳原子采用sp2杂化，另外两个甲基采用sp3杂化，故化合物A中碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3，故答案为：sp2、sp3；
（2）由题干合成流程图中E和F的结构简式可知，E分子中含有羟基，可以形成分子间氢键，而F中含有醛基不能形成分子间氢键，导致化合物E的沸点比较高，故答案为：E；E分子中含有羟基，可以形成分子间氢键；
（3）由题干合成流程图中E和F的结构简式可知，反应⑤即E到F的化学方程式为：，故答案为：；
（4）由题干合成流程图中F的结构简式可知，化合物F中官能团名称为碳氯键和醛基，F分子中含有苯环所在的12个原子共平面，醛基中的四个原子共平面，故最多有16个原子共面，故答案为：碳氯键、醛基；16；
（5）由分析可知，化合物G的结构简式为，故答案为：；
（6）由题干合成流程图可知，反应⑦即G转化为H的反应，方程式为：+2ROH+2H2O，该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（7）已知D的分子式为：C10H8Cl2O4，化合物M是化合物D的同分异构体，则满足条件①1molM与足量NaHCO3溶液反应最多产生标况下气体44.8L即产生=2molCO2，即M中含有2mol羧基，②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置，即含有的结构，另外一个取代基为：-CH2CH(COOH)2、-C(COOH)2CH3和-CH(COOH)CH2COOH三种，然后每一种又有2种位置关系，故符合条件的M一共有2×3=6种，故答案为：6。
9．(1) 苯乙酸 J
(2) CH3CH2OH 酯基、羰基
(3)C
(4)+2NaOH→+2CH3CH2OH
(5) 15
(6)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH
【分析】化合物A与乙醇发生酯化反应生成化合物B，化合物B与G取代反应生成化合物C和乙醇，化合物D与化合物H发生取代反应生成E，加入尿素，化合物E与尿素反应生成苯巴比妥(F)和乙醇。
【详解】（1）有机物A的名称为苯乙酸；推电子效应： > >，故三种物质中酸性最强的是J()；
（2）通过对比B、G、C分子的结构可知，副产物为乙醇，其结构简式是CH3CH2OH；有机物C的含氧官能团名称为酯基、羰基；
（3）A．有机物D中不存在亲水基团，不能形成分子间氢键，难容与水，A错误；
B．顺反异构一般是由有机化合物结构中如C=C双键、C≡C叁键、C=N双键、N=N双键或脂环等不能自由旋转的官能团所引起的，每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须有两个不同的原子或原子团，有机物E不存在顺反异构体，B错误；
C．有机物F中氮原子有3个键，还有一个孤电子对，其杂化类型为，C正确；
D．有机物G的名称为乙二酸二乙酯，D错误；
故答案为：C；
（4）D分子中存在两个酯基，酯基能与NaOH溶液反应，其化学方程式为+2NaOH→+2CH3CH2OH；
（5）化合物N与B是同分异构体，能使溶液显色，说明化合物N中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明化合物N中含有醛基，同时要求苯环上的取代基数目为2个，则苯环上有、(有五种结构)两个取代基，先固定基团为，分别取代邻间对，有三种结构，然后有、、、五种结构，故符合以下条件的N有3×5=15种，其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为；
（6）1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH，然后加入KMnO4溶液，将-OH氧化为-COOH，再加入乙醇，生成乙二酸二乙酯，根据题干过程⑤可知，向乙二酸二乙酯中加入尿素，生成，其合成路线为BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH。
10．(1) +NaCl+H2O
(2)
(3)取代反应
(4)10
(5)
【分析】A在酸性高锰酸钾的氧化下生成B为 ， 与SOCl2发生取代反应生成C为 ，结合C、D的结构简式和X的分子式可知，X为，结合D、E的结构简式可知，Y为 ，F与乙酸、乙醇反应生成W为 。
【详解】（1）反应③为 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成 ；反应为+NaCl+H2O；
（2）由分析可知，Y为 ；
（3）E为 ，F为 ，根据结构特点，可知 与 发生取代反应生成F
（4）C为 ，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体中含有醛基、碳氟键、碳氯键，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共10种；
（5）由分析可知，W的结构简式： 。
11．
【详解】甲苯发生硝化反应在甲基对位引入硝基，发生磺化反应在甲基邻位引入-SO3H生成，发生已知②反应原理生成，然后还原将硝基转化为氨基，故流程为：。
12．(1)D
(2) 碳碳双键 取代反应
(3) 保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2=CHCOOCH3+nCH2=CHCONH2
【分析】A的分子式为C3H6，能氨氧化生成CH2=CHCN，故A为CH3CH=CH2，A反应生成B，B能转化为CH2=CHCH2OH，故B为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2OH经系列转化生成C3H4O2，可知C3H4O2中含有-COOH，C3H4O2的不饱和度为(2×3+2 4)/2=2，故C3H4O2中还含有碳碳双键，C3H4O2的结构简式为CH2=CHCOOH，反应③和⑤的目的是保护碳碳双键，根据粘合剂M的结构简式可知，其单体为CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCONH2，故C为CH2=CHCOOCH3，D为CH2=CHCONH2，据此解答。
【详解】（1）A．A是丙烯，含有碳碳双键，能发生加成、氧化、加聚等反应，不能发生缩聚反应，A错误；
B．B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，B错误；
C．C为CH2=CHCOOCH3，C的分子式为C4H6O2，C错误；
D．根据M的结构简式可知M的单体是CH2=CHCOOCH3和CH2=CHCONH2，D正确；
答案选D；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：CH3CH=CH2，所含官能团的名称是碳碳双键，反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代，反应类型为取代反应；
（3）碳碳双键易被氧化，因此根据以上分析可知设计步骤③⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化；C为CH2=CHCOOCH3，C的名称为丙烯酸甲酯；
（4）C和D生成粘合剂M的反应是加聚反应，反应的化学方程式为：nCH2=CHCOOCH3+nCH2=CHCONH2 。
13．(1) 酯基、醚键 加成反应
(2)+HCl或++NaCl
(3)ab
(4) 8 ＞
【分析】由B、C的结构简式结合A的分子式可以推出A的结构简式为，化合物G和H在溶剂甲苯中发生反应生成化合物，和NaCl，则H为；据此分析解题。
【详解】（1）由B、C的结构简式结合A的分子式可以推出A的结构简式为。根据I的结构简式可知I中的官能团有酯基、醚键、碳氯键和碳碳双键，其中含氧官能团是酯基、醚键。A+B→C的反应中不饱和度降低，故该反应为加成反应。
（2）从E和F的结构来看，F相当于E分子脱去一个HCl，形成三元环，脱去的HCl也可以与反应，据此写出反应的化学方程式：+HCl或++NaCl。
（3）a．根据G、H生成和NaCl可推知H的结构简式为，a正确；
b．G分子中含有1个碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，b正确；
c．G分子中的Cl原子无法电离，所以不能与溶液反应生成白色沉淀，c错误；
d．G分子中只有一个碳碳双键能与氢气加成，故1molG最多能与1mol氢气发生加成反应，d错误；
故选ab。
（4）由F的结构简式可知F的分子式为，J比F少两个H，则J的分子式为，J属于芳香族化合物，有三种不同化学环境的氢，且数目比为9：2：1，说明存在结构，有两个O原子，可能有2个羟基或1个羟基和1个醚键，也可能有1个过氧基(—O—O—)，故可能的结构有8种： 、、、、、 、、。根据键的极性规则，C—X键共用电子对偏向于卤素原子，使碳原子电子云密度降低，呈正电性，依次类推，卤素原子邻位羟基上的氯原子电子云密度比间位羟基上的氯原子电子云密度更低，使O—H更容易电离，即酸性更强，故酸性： ＞。
14．(1) 苯甲酸乙酯
(2)+BrCH(CN)2→+HBr
(3)N>O>C
(4)3
(5)
【分析】根据B，D 的结构、结合C的分子式可知：B转化成C发生取代反应，C的结构为 。
欲以、乙醇为原料制备P()，则需2个引入肽键，第一个肽键的引入可仿照流程中A→B→C，即与乙醇先发生酯化反应得到， 与H2NNH2发生取代反应得到，与发生信息反应生成第2个肽键得到目标产物 。
【详解】（1）苯甲酸和乙醇发生酯化反应得到苯甲酸乙酯，则化合物B的名称为苯甲酸乙酯，据分析化合物C的结构简式为 。
（2）E→F的反应，即与BrCH(CN)2发生取代反应生成和HBr，化学方程式为+BrCH(CN)2→+HBr。
（3）同周期从左到右元素的第一电离能呈增大趋势，因为氮原子的价电子排布式2s22p3，p能级半充满，比较稳定，N的第一电离能大于O，C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为N＞O＞C。
（4）有机物H是B的同分异构体，满足下列条件：
a． 与FeCl3溶液反应显紫色 b．能发生银镜反应 c．分子中不含甲基；则含有醛基和酚羟基，为苯环上含有一个羟基和一CH2CH2CHO，则满足条件的H有邻间对三种结构，即H有3种。
（5）据分析，以、乙醇为原料制备P()的合成路线为： 。
15．(1)3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6) c
【分析】根据信息a)和 分析得到B为， 和氢气发生加成反应生成，根据信息b)，和 反应生成 ，根据信息c)反应物的产物是，D与氢气发生加成反应生成 ，和反应生成E。
【详解】（1）A分子中羟基直接连在苯环上属于酚类，甲基和羟基处于间位，因此化学名称为3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)；故答案为：3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
（2）由信息a)可知该反应条件下， CH3取代羟基邻位上的氢原子，结合B的分子式可确定两个邻位氢原子都被取代，则B的结构简式为 ；故答案为： 。
（3）由信息b)及反应④前后有机物的结构简式可知，结合“C含有三个甲基”，确定其结构简式为 ；故答案为： 。
（4）反应⑤发生信息c)的反应，对照反应前后有机物的结构简式发现，羰基中的一个化学键断裂，氧原子连氢原子，碳原子连 C≡CH，因此属于加成反应；故答案为：加成反应。
（5）由信息c)的反应机理可确定D的结构简式为，反应⑥后碳碳三键变成了碳碳双键，则化学方程式为 ；故答案为：。
（6）由(3)分析知C为，其同时满足题意三个条件的同分异构体：①碳链没有支链时： ；②有一个支链： ；共8种。其中 中号碳原子为手性碳；故答案为：c； 。
16．
【详解】根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为：。故答案为：
。
17．(1)醚键、酯基
(2) C10H12O2N2
(3)③
(4)
(5)17
【分析】A和丙酮发生已知②反应生成B，则B为，B和、NH3发生反应生成C，C和SOCl2发生反应生成D，D具有芳香性，发生类似苯环的硝化反应生成E( )，E发生还原反应生成F，F和HNO2发生取代反应生成G，G和HI发生取代反应生成H。
【详解】（1）由A的结构可知A中含有的官能团名称为醚键、酯基；
（2）B的结构简式为；C分子中含10个C，12个H，2个O，2个N，C的分子式为C10H12O2N2；
（3）①A→B：A和丙酮发生取代反应生成B和乙醇；
②：发生类似苯环的硝化反应，硝化反应也属于取代反应；
③：发生还原反应；
④：G和HI发生取代反应生成H和C2H5I；
符合题意的是③；
（4）吡啶()与苯类似，也具有芳香性，则G与溶液反应的化学方程式为；H与在催化下发生醇的催化氧化反应，反应的反应方程式为；
（5）维生素的结构简式为，其同分异构体满足：
①含有四取代的芳香六元环，且环上存在两个处于邻位的“”；
②含氧官能团种类与维生素相同；
若六元环为，则四个取代基为2个、-OH、-CH3，有11种；
若六元环为苯环，则四个取代基为2个、-OH、-NH2，有6种；
符合条件的共有11+6=17种。
18．(1) 环己醇 加成反应
(2)2+O2 2+2H2O
(3)
(4) 4 或
(5)
【分析】B含碳碳双键与水发生加成反应，C为，C的羟基发生催化氧化形成羰基，D为；根据已知②可知H为，H与乙醇发生酯化反应生成I。
【详解】（1）C的化学名称为环己醇，B→C的反应类型为加成反应
（2）C→D羟基发生催化氧化，反应方程式为：2+O2 2+2H2O；
（3）根据分析得I的结构简式为
（4）含有酯基，且能发生银镜反应，说明含有，且还满足两个甲基的同分异构体有、、、共4种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：2：1的有、2两种
（5）根据A→B的过程可知
答案第1页，共2页
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