2024届高三新高考化学大一轮训练题-- --有机推断题（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024届高三新高考化学大一轮训练题-- --有机推断题（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 7.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-12-25 10:04:43 | ||
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文档简介
2024届高三新高考化学大一轮训练题----有机推断题
1．（2023·安徽蚌埠·统考模拟预测）4-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮是重要的有机化工原料，其合成路线如下图所示(其中Et代表乙基)：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，C分子中碳原子的杂化方式为 。
(2)系统命名法命名为 。
(3)E→F转化过程中同时生成另一物质，其结构简式为 。
(4)写出G→H的化学反应方程式 。
(5)M是比G少一个碳原子的同系物，请写出符合以下条件的同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3发生显色反应。
②1mol该物质最多与4molNaOH反应。
③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示。
(6)以和为原料合成 (其他无机试剂任选)。
2．（2023·山东烟台·校联考模拟预测）抗癌新药M的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ． ，X=卤素原子
Ⅲ．
回答下列问题：
(1)A的名称为 ；A→B的反应条件为 ；写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
①仅含有苯环、和②含有4种化学环境的氢
(2)C中含氧官能团的名称为 ；E→F反应的目的是 ；F→G的反应类型为 。
(3)D+H→I的反应方程式为 。
(4)根据上述信息，写出以1,4-丁二醇、对硝基甲苯为主要原料制备 的合成路线 。
3．（2023·上海·高三专题练习）克立硼罗(Crisaboeole)是由Anacro制药公司研发，并于2016年12月获得FDA批准上市的一种局部用药膏剂。主要用于治疗真菌感染，其中一种合成路线如图：
已知：R－CN+H++H2O→R－COOH
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 ， 。E→F反应类型是 。
(2)流程中设计A→B和D→E的目的是 。
(3)写出F在酸性水溶液中得到的水解产物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式 。
(4)A的同分异构体中，写出符合下列条件的有机物 。
(Ⅰ)属于芳香族化合物
(Ⅱ)能水解且发生银镜反应
(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢
(5)化工产品的合成路线如图。
请参照上述合成路线和信息，补充合成路线。(表达方式为：XY目标产物) 。
4．（2023·全国·高三假期作业）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)
ii. + (R为烃基)
回答以下问题：
(1)A的结构简式为 ；其中碳原子的杂化方式为 。
(2)D→E的反应类型为 ；该反应的目的是 。
(3)F→H的化学方程式为 。
(4)有机物J中含有官能团的名称是 。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液作用显色；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
(6)综合上述信息，写出由CH2=CHBr和 制备 的合成路线 (其他试剂任选)。
5．（2023·福建福州·福州三中校考模拟预测）苯妥英钠是治疗中枢疼痛综合征的药物之一，下面是一种苯妥英钠的合成路线：
回答下列问题：
(1)B→C所需的反应试剂及条件为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)F→G分两步完成，第一步为取代反应，第二步为加成反应，则第一步反应生成的含氮物质的结构简式为 。
(4)G→H的化学方程式为 。
(5)X为F的同分异构体，则满足条件的X有 种。
①分子中含有结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量银氨溶液反应生成4molAg，
其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为 。
6．（2023·全国·模拟预测）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称 。
(2)C生成D的反应类型为 ，设计该步反应的目的是 。
(3)F的结构简式 。
(4)由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式 (不要求写反应条件)
(5)E完全加氢后有 个手性碳原子。
(6)同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有 种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 2： 1： 1。
(7)已知：①CH3COOH+SOCl2 →CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。
7．（2023·浙江·校联考三模）某研究小组根据铜催化的端炔-叠氮化物点击反应原理，按下列路线合成某三唑类化合物I。
①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是_______。
A．化合物A所有的原子可能共面 B．化合物D具有碱性
C．D→E、H→I的反应类型均为取代反应 D．化合物I的分子式是
(4)写出G＋E→H的化学方程式 。
(5)设计以乙烯、甲醛为原料合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含两个独立六元环，且不直接相连；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。
8．（2023·辽宁沈阳·统考二模）辉瑞研发的新冠药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制新冠病毒的主要蛋白酶性而发挥作用，其最重要的片段H()的合成路线如下：
已知：-Ph代表，Me代表
请回答下列问题：
(1)的化学名称是 。
(2)化合物D中氮原子采取杂化，写出其结构简式 。
(3)写出⑥中步骤ii的反应方程式 。
(4)药物合成中，需要对手性分子进行拆分，涉及生成手性碳原子的步骤是 (填合成路线中的数字序号)。
(5)F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构的有机物共有 种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式为 。(写出其中一种即可)
(6)下列关于此合成路线的叙述中错误的是 。
a．④的反应类型是氧化反应
b．本流程步骤较多，产品收率低，可减少步骤提高收率
c．本流程使用试剂KCN，它的取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为酯基和亚氨基
9．（2023·江西·统考二模）有机物I是合成药物普卡比利的中间体，一种I的合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)C中非含氧官能团的名称是 。
(2)D→E的反应类型是 。的名称为 。
(3)由G→H转化可判断下列“基团”中碳氧双键最活泼的是 (填字母)。
a.-CHO b. –NHCOCH3 c.-COOCH3
(4)写出C→D的化学方程式： 。
(5)K是C的同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①有一个硝基与苯环直接相连；②遇FeCl3溶液能发生显色反应；③苯环上有4个取代基。
其中，核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为1：2：6的结构简式为 。(写一种即可)。
(6)以对氯苯酚和3-氯丙烯为原料合成5-氯-2-羟基苯乙醛，设计合成路线： (无机试剂任选)。
10．（2023·全国·高三专题练习）吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体，其合成路线如下：
已知：Ⅰ. R1CHO+R2CH2COOR3
Ⅱ.R1-CHO＋R2NH2R1CH=N-R2
(1)反应①所需试剂、条件分别是 ；C的名称是
(2)A→B的化学方程式为
(3)D中官能团的名称为 ；测定E所含化学键和官能团的仪器是
(4)D→E的反应类型为 ；F的结构简式是
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件X的结构简式
①含有苯环
②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为2∶2∶1
③1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
(6)以丙醛和乙酸为原料合成，写出合成路线(其他试剂任选)。
11．（2023·广东湛江·统考模拟预测）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：
已知：①(，，)
②
③
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)设计以乙炔为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无—O—O—键。
12．（2023·重庆·统考二模）我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示：
请回答下列问题：
(1)B→D的反应类型是 ；E中含氧官能团的名称是 。
(2)G中含有的手性碳原子有 个。
(3)D、W的结构简式分别是 、 。
(4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
(5)X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是 。
(6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为 。
13．（2023·云南·统考二模）多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一 种多环化合物G的合成路线：
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，由B生成D的反应类型为 。
(2)下列说法正确的是 ( 填标号)。
a． A侧链上的碳原子的杂化类型有sp和sp2
b．B所含元素电负性最大的为O
c．C分子中所有原子一定共面
d．D分子中手性碳原子数目为2
(3)E中含氧官能团的名称为 ，E →F反应的方程式为 。
(4)C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有 种 ( 考虑立体异构)。
i．除苯环外不含其他的环状结构；
ii． 能发生银镜反应；
(5)写出G的结构简式 。
(6)结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。
14．（2023·全国·高三专题练习）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
I.
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)B→C反应类型为 ，该反应的目的是
(2)D结构简式为 ；E→F的化学方程式为
15．（2023·全国·高三专题练习）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
(1)反应①的方程式可表示为I＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为
(2)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为
(3)反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有
16．（2023·浙江宁波·统考二模）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：
已知：①(，，)
②
③R CHO+R′ NH2→R CH=N R′R CH2NH R′
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无 O O 键。
17．（2023·全国·高三专题练习）苯丁酸氮芥(Chlorambucil)是目前临床上最重要的一种一线抗肿瘤药物，它的一种合成路线如图：
已知：苯胺()容易被氧化
(1)B的化学名称是 ，C→D的反应类型是 ，H中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式是 ，步骤③的目的是 。
(3)G与反应的物质的量的比例是 。
(4)F→G的化学方程式是 。
(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①含一个手性碳原子，含苯环，与F具有相同的官能团
②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比是3∶3∶2∶2∶2∶1
18．（2023·全国·模拟预测）盐酸沙丁胺醇(G)用于防治支气管哮喘、哮喘型支气管炎和肺气肿患者的支气管痉挛，其合成路线如下。
已知：Ⅰ.
Ⅱ. (R表示烷基或H原子，X表示卤素原子)
回答下列问题：
(1)化合物D中含有的官能团名称为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)B和M的结构简式分别为 、 。
(4)下列说法不正确的是_______(填序号)。
A．盐酸沙丁胺醇的分子式为
B．C可以发生的反应类型有加成、消去、还原反应等
C．F→G的过程中有还原反应发生
D．F与完全加成后的产物中含有4个手性碳原子
(5)符合下列条件的A的同分异构体有 种，写出一种核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式： 。
①含有苯环；②能发生银镜反应；③含有甲基。
(6)苯丙胺醇()与盐酸反应的产物苯丙胺醇盐酸盐()俗称PPA，是常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以和为主要原料合成苯丙胺醇的路线 (无机试剂任选)。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1) 取代反应 sp2，sp3
(2)3-溴丙酸乙酯
(3)CH3CH2OH
(4)
(5)
(6)
【分析】由题干合成流程图中各物质的结构简式进行解题，(5)由题干合成流程图中G的结构简式可知，G的分子式为：C9H12O4，M是比G少一个碳原子的同系物，则M的分子式为：C8H10O4，不饱和度为：4，则符合以下条件①遇FeCl3发生显色反应，即含有酚羟基；②1mol该物质最多与4molNaOH反应，含有4个酚羟基，③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示即只含有4种氢原子，面积比为6:2:1:1，该同分异构体的结构简式为：，(6) 由题干流程图中G→H的转化信息可知，可由加热脱羧反应得到，由题干B到C、F到G的转化信息可知，可由碱性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化信息可知，可由BrCH2CH2CH2CH2Br和转化制得，而CH2=CHCH=CH2与Br2发生1,4加成后再与H2加成即可制得BrCH2CH2CH2CH2Br，由此分析确定合成路线图，据此分析解题。
【详解】（1）由题干合成流程图中信息可知，A→B转化为BrCH2CH2COOEt中的Br被其他原子团取代，该反应的反应类型为取代反应，C分子中C=O中碳原子周围价层电子对数为3，采用sp2杂化，其余碳原子周围价层电子对数为4，采用sp3杂化，故C中碳原子的杂化方式为sp2、sp3，故答案为：取代反应；sp2、sp3；
（2）根据酯的系统命名原则可知，系统命名法命名为3-溴丙酸乙酯，故答案为：3-溴丙酸乙酯；
（3）由题干合成流程图可知，E→F转化过程中即 +CH3CH2OH，同时生成另一物质的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；
（4）由题干合成流程图中G、H的结构简式结合质量守恒可知，G→H的化学反应方程式为，故答案为：；
（5）由题干合成流程图中G的结构简式可知，G的分子式为：C9H12O4，M是比G少一个碳原子的同系物，则M的分子式为：C8H10O4，不饱和度为：4，则符合以下条件①遇FeCl3发生显色反应，即含有酚羟基；②1mol该物质最多与4molNaOH反应，含有4个酚羟基，③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示即只含有4种氢原子，面积比为6:2:1:1，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（6）由题干流程图中G→H的转化信息可知，可由加热脱羧反应得到，由题干B到C、F到G的转化信息可知，可由碱性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化信息可知，可由BrCH2CH2CH2CH2Br和转化制得，而CH2=CHCH=CH2与Br2发生1,4加成后再与H2加成即可制得BrCH2CH2CH2CH2Br，由此分析确定合成路线图为：
，故答案为：
。
2．(1) 邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸) 浓硫酸，加热
(2) 硝基、酯基 保护氨基 取代反应
(3)
(4)
【分析】由流程可知，A 在浓硫酸催化作用下和浓硝酸发生硝化反应引入硝基生成B ，B中羧基和甲醇发生酯化反应生成C ，C中苯环上甲基和溴发生取代反应生成D ；E 发生已知Ⅰ原理生成F ，F自身的氨基和羧基取代成环生成G ，G发生已知Ⅰ反应生成H ，DH发生已知Ⅱ反应生成I ，I发生已知Ⅲ反应生成M；
【详解】（1）由分析可知，A结构为 ，名称为邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)；A→B的反应条件为浓硫酸，加热；符合下列条件的B的同分异构体：①仅含有苯环、和②含有4种化学环境的氢，则结构对称，结构简式可以为： ；
（2）C： ，其中含氧官能团的名称为硝基、酯基；E→F反应的目的是保护氨基，反应后又将其转化为氨基；F→G为氨基和羧基的取代反应生成酰胺基，反应类型为取代反应；
（3）由分析可知，D+H→I的反应生成I的同时生成甲醇和HBr，方程式为 ；
（4）1,4-丁二醇发生消去反应生成2个碳碳双键，和溴发生1,4加成生成 ；对硝基甲苯发生还原反应将硝基转化为氨基，再和 发生已知Ⅱ原理生成产物，流程为： 。
3．(1) 羟基 醛基 还原(加成)
(2)保护醛基(防止氧化)
(3)n+（n-1）H2O
(4)
(5)
【分析】合成路线中各物质的结构简式已经给出，需要对比反应前后物质结构上的差异分析反应机理。为保护醛基(防止氧化) 流程中设计A→B和D→E；
【详解】（1）A：含氧官能团的名称是羟基和醛基；对比E（）和F（）结构可知E到F是与氢气一定条件下的加成（还原）反应；
（2）流程中设计A→B和D→E的目的是保护醛基(防止氧化)；
（3）已知：R－CN+H++H2O→R－COOH，故F在酸性水溶液中得到的水解产物为，水解产物中既有羟基又有羧基，可发生缩聚反应，在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：n+（n-1）H2O
（4）A：的同分异构体中， (Ⅰ)属于芳香族化合物，要求苯环结构；(Ⅱ)能水解且发生银镜反应，该分子具有甲酸酯的局部结构；(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢，该分子高度对称，符合条件的有机物为；
（5）对比和目标产物发现-CN和-CH2Br接转化为-COOH。参照上述合成路线和信息可知氰基可水解生成羧基，溴原子可以水解生成羟基，经过一系列氧化生成羧基：。
4．(1) sp2、sp3
(2) 取代反应 保护羟基，防止氧化
(3) +H2O2 +H2O
(4)酯基、醚键
(5)4
(6)
【分析】由已知反应知C→D为—CHO的还原反应则C为 。B→C发生已知反应ii，则B为 。由于A的化学式为C8H8O3，A与CH2=CHCH2Br反应得到B，则A为 。D与(CH3CO)2O为—OH中H被取代得到E，E为 。E经臭氧得到甲醛和F即碳碳双键的氧化，则F为 。F经H2O2氧化得到H为—CHO变为—COOH，则H为 。H→I为酯的水解，I为 。I→J为—COOH与—OH酯化成环。
【详解】（1）由上分析，A为 ，苯环的C和—CHO的碳均采取sp2杂化，—OCH3的C采取sp3杂化。答案为 ；sp2、sp3；
（2）由上分析，D→E的反应为取代反应。后续步骤氧化碳碳双键，而羟基易被氧化，所以该步骤为保护羟基。答案为取代反应；保护羟基，防止氧化；
（3）F经H2O2氧化得到H为—CHO变为—COOH，反应为 +H2O2 +H2O。答案为 +H2O2 +H2O；
（4）J中含有—COOR为酯基，—OCH3为醚键。答案为酯基和醚键；
（5）A的化学式为C8H8O3，分子中不饱和度为。已知信息①②得含有—CHO和酚羟基，同时核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结构简式为 ，共4种。答案为4；
（6）合成 ，逆推法得需将碳碳双键氧化得到醛，但酚羟基易氧化需要进行保护，所以先 。 经O3氧化得到 。 经水解得到 。结合已知合成反应，所以合成路线为 。答案为 。
5．(1)NaOH水溶液，加热
(2)加成反应
(3)
(4)
(5) 12
【分析】结合A到D，说明A含有苯环，则A为，A和Br2发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，D一定条件下发生自身加成反应生成E，E发生氧化反应生成F，F和NH2CONH2先取代后加成生成G，G在酸性条件下转化为H，H在碱性条件下生成I，以此解答。
【详解】（1）B为，B发生水解反应生成C为，B→C所需的反应试剂及条件为NaOH水溶液，加热。
（2）D→E为D一定条件下发生自身加成反应生成E。
（3）结合F→G生成产物，第一步为取代反应生成。
（4）G在酸性条件下转化为H，G→H的化学方程式为。
（5）F为，X为F的同分异构体，满足条件：①分子中含有结构，且苯环上均有2个取代基；②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明含有两个醛基，结合为对称结构，取代位置编号为，当一个醛基在1号位，有9种结构，当一个醛基在2号位，有2种结构，当一个醛基在3号位有1种结构，则满足条件的X有12种，其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为。
6．(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)
(2) 取代反应 保护酚羟基，防止被氧化
(3)
(4)
(5)3
(6)4
(7)
【分析】A→B形成了C=C为消去反应。B→C为C=C与水的加成反应，C为。C→D为酚羟基H被取代，该反应为取代反应。D→E为-OH氧化为酮。F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。
【详解】（1）以苯酚为母体，那么对苯环编号，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。答案为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；
（2）由上分析，该反应为取代反应。C→D酚羟基被反应了，而E→F产生了酚羟基，所以保护酚羟基，防止被氧化。答案为取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（3）F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。
答案为；
（4）G发生加成即羰基的Α碳与酯基中C=O的加成得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去形成C=C。答案为；
（5）手性碳的特点：连接四个不同原子或基团。E完全加氢的产物为，手性碳如图标注为3个。答案为3；
（6）E的分子式为C15H12O2，含有两个苯环通过一根单键直接相连含有，同时能发生银镜反应含有-CHO，能发生水解且水解产物之一能与FeCl3显色含有。由已知核磁共振峰面积为6：2：2：2：1：1，即该分子中含有两个等效的-CH3，即在该分子中两个甲基取代，共有如图标注4种。答案为4；
（7）逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到。由对苯二甲酸与SOCl2反应得到。对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。答案为。
7．(1)碳碳双键 氨基
(2)
(3)BD
(4)
(5)
(6)
【分析】根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析， B 的结构简式为 ，逆推法分析可知D的结构简式为 ，E ，F为乙烯，H的结构简式为 。据此解答。
【详解】（1）A的结构简式为 ，其官能团为碳碳双键和氨基。
（2）根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析，B的结构简式为： 。
（3）A. 化合物A中有个一个碳原子形成四个共价键，不可能所有的原子共面；B. 化合物D的结构简式为 ，含有氨基，具有碱性；C. D→E为取代反应，H→I为加成反应；D. 化合物I的分子式是，故选BD。
（4）G＋E→H的化学方程式为 。
（5）以乙烯、甲醛为原料合成G，根据逆推原则分析，需要生成，可以由醛和氢气加成得到羟基，两个溴原子可以通过碳碳双键的加成反应生成，故先生成的路线为CH2=CHCHO，则乙醛和甲醛可以得到该物质，乙烯和氧气反应生成乙醛，故合成路线为：
（6）C的分子式为C13H23NO2，其同分异构体分子中只含有两个独立的六元环，且不直接相连，分子中共有5种氢原子，说明结构对称，两个六元环处于对称位，不含氮氧键，则两个氧原子可以在六元环上，剩余的三个碳原子和一个氮原子连接，形成一个双键，或者行程两个由6个碳原子形成的六元环，氧原子在一个羧基上，可能的结构如下： 。
8．(1)苯甲胺
(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)⑤
(5) 26 或
(6)d
【分析】A与苯甲胺反应生成B，对比B的结构可知反应过程中形成酰胺键，则推知A中含两个羧基，结构简式应为：，B与氢气发生还原反应生成C，C在一定条件下反应生成D，化合物D中氮原子采取杂化，可知N保持单键结构，结合C和D的组成差异可知C到D的过程中C中羰基脱氧转化为CH2，D的结构简式为：，D在题给条件下脱氢生成E，E发生加成反应生成F，F先水解成羧基后再与甲醇酯化生成G，G与盐酸反应生成H，据此解答。
【详解】（1）由结构简式可知该物质为苯乙胺，故答案为：苯甲胺；
（2）由以上分析可知D为，故答案为：；
（3）F先水解成生成，与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为：+CH3OH+H2O。故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）①中形成酰胺键，不涉及手性碳原子生成；②中N原子处发生还原反应，不涉及手性碳原子生成；③中羰基转化为CH2, 不涉及手性碳原子生成；④中形成C=N，不涉及手性碳原子生成；⑤中发生加成反应，-CN所连碳原子为手性碳原子，涉及手性碳原子生成；⑥中形成酯基，不涉及手性碳原子生成；故答案为：⑤；
（5）F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构，结合F的结构可知其同分异构体中若含苯环则不存在其他不饱和价键结构，含有三个取代基且不含结构，则三个取代基可能为：-NH2、-CH2NH2、-CH3或者为-NH2、-NHCH3、-CH3两者组合三个取代基各不相同在苯环上各有10中不同结构；三个取代基还可能为：-NH2、-NH2、-C2H5，两个氨基邻位时乙基在苯环上有2个位置，氨基间位时乙基在苯环上有3个位置，氨基对位时乙基有1个位置，共6种，则所有符合的结构共26种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式或，故答案为：26；或；
（6）a．④中发生脱氢成双键的转化，反应类型是氧化反应，故a正确；
b．有机反应大多具有可逆性，且常伴有副反应发生，过程越多，副产物越多，会导致产率下降，故b正确；
c．KCN有剧毒，取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行，故c正确；
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为亚氨基，酯基在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，不能成盐，故d错误；
故答案为：d。
9．(1)氨基
(2) 取代反应 3-溴丙烯
(3)a
(4)+
(5) 16 或者
(6)
【分析】A()发生还原反应生成B（），与发生酯化反应生成C（），C发生取代反应生成D（），D在吡啶存在下与发生取代反应生成E（），E在催化剂下，发生反应生成F（），F被催化氧化生成G（），G发生还原反应，醛基还原成羟基，生成H（），H发生分子内脱水，生成醚键，得到I（）。
【详解】（1）C为，非含氧官能团的名称是：氨基；
（2）D在吡啶存在下与发生取代反应生成E（），反应类型为取代反应；名称为3-溴丙烯；
（3）G（）发生还原反应，醛基还原成羟基，生成H（），可判断碳氧双键最活泼的是醛基，故选a；
（4）C（），C发生取代反应生成D（），反应方程式为：+；
（5）C为，K是其同分异构体，①有一个硝基与苯环直接相连；②遇FeCl3溶液能发生显色反应，含有酚羟基；③苯环上有4个取代基，满足条件的有，先加，有和2种结构，再分别加上各有3种结构，共6种，，先加有、和3种，再分别加上分别有2、3、2共7种结构，1种，先加得再分别加上有3种结构，所以符合条件的有16种；其中，核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为1：2：6的结构简式为或者
（6）根据合成路线的已知反应，对氯苯酚和3-氯丙烯为原料合成5-氯-2-羟基苯乙醛的合成路线为： 。
10．(1) Cl2、光照 乙酸甲酯
(2)2CH2OH＋O22CHO＋2H2O
(3) 碳碳双键、酯基 红外光谱仪
(4) 加成反应
(5)
(6)CH3CH2CHOCH3CHOHCHOCH3COOCH(CH3)CHO
【分析】反应①为-CH3变为-CH2Cl为取代反应；反应NaOH溶液加热得到A为卤代烃水解生成-CH2OH，A为；A→B反应为氧化反应生成醛，B为；由已知信息Ⅰ知，C→D为醛和酯增长碳链的反应，从C=C断裂逆推，C为CH3COOCH3；由已知信息Ⅱ知如图断键推知F为。
【详解】（1）根据上述分析，反应①所需试剂和条件分别是Cl2、光照；C的结构简式为CH3COOCH3，属于酯，名称为乙酸甲酯。答案为乙酸甲酯；
（2）A生成B，反应类型为催化氧化，发生的化学方程式为2+O22+2H2O。答案为2+O22+2H2O；
（3）根据D的结构简式，含有的官能团是碳碳双键、酯基；测定所含化学键和官能团的仪器是红外光谱仪。答案为碳碳双键、酯基；红外光谱仪；
（4）根据上述分析，D→E的反应类型为加成反应；F的结构简式为。答案为；
（5）核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种不同化学环境的氢原子，即该结构为对称结构，三种氢原子的个数比为2∶2∶1，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明1个X分子中含有2个醛基，符合条件的结构简式为。答案为；
（6）采用逆推法，根据信息Ⅰ，生成的物质是CH3COOCH(CH3)CHO，CH3CHOHCHO和CH3COOH通过酯化反应生成CH3COOCH(CH3)CHO，2个CH3CH2CHO分子在氢氧化钠溶液中加热得到CH3COOCH(CH3)CHO。合成路线为CH3CH2CHOCH3CHOHCHOCH3COOCH(CH3)CHO。答案为 CH3CH2CHOCH3CHOHCHOCH3COOCH(CH3)CHO 。
11．(1)(酮)羰基、醚键
(2)NC-CH2-COOCH3
(3)AB
(4)
(5)
；
(6)
【分析】A和B发生已知②的反应生成C，所以可以根据此反应机理逆推出B的结构简式，C与发生加成反应生成D，D在碱性环境下反应生成E，E继续反应生成F，F与反应生成G，逆推可得到F的结构简式为，E的结构简式为，据此回答；
【详解】（1）A中官能团为(酮)羰基、醚键；
（2）A和B发生已知②的反应生成C ，所以可以根据此反应机理逆推出B的结构简式为；
（3）A．由C与的的结构简式分析可推知C→D的反应类型为加成反应，故A正确；
B．手性碳原子为与4个不同原子或原子团相连的碳原子，化合物E的结构简式为，只有一个碳原子所连的是4个不同的原子团，故B正确；
C．化合物G的分子式为，故C错误；
D．H结构复杂，含碳量较高，无亲水基，难溶于水，故D错误；
故答案选AB；
（4）由分析知F的结构简式为，与发生已知③的反应，故方程式为： + → + H2O；
（5）以 为原料制备，需先对乙炔进行不完全加成，再由已知①增长碳链，最后与水在酸性条件下反应形成羧基，即；
（6）化合物A的分子式为，符合条件的同分异构体有：。
12．(1) 氧化反应 酯基、羟基
(2)2
(3)
(4)12
(5)
(6)134
【分析】A的分子式，B的分子式为，D的分子式为，可以推知，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成D，D的结构简式为，D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，E和F在一定条件下反应生成G，G在一定条件下发生水解反应生成W，W的结构简式为，由W与X的分子式可判断W生成X时发生了酯化反应，再结合X与Y在一定条件下生成Z，该反应是聚合反应，结合X的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为。
【详解】（1）①由上述分析可知， A为醇，B为醛，D为酸，B转化为D为氧化反应。故答案为：氧化反应。②由上述分析可知E的结构简式为 ，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。故答案为：酯基、羟基。
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知，G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注出的地方)。故答案为：2。
（3）由上述分析可知D的结构简式为，W的结构简式为。故答案为：① ② 。
（4）有机物J的分子式为，可以将 基团看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种结构：、 、 、 、 、、 、、 、 、 、 。
故答案为：12。
（5）X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是： 。
故答案为： 。
（6）若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，则反应过程中消耗Y和消耗X的比例为，由方程式可知，
n=134。故答案为：134。
13．(1) 2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸) 加成反应
(2)ab
(3) 羰基/酮基
(4)6
(5)
(6)
【分析】A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中含有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；根据F生成G的条件可知该反应与已知信息类似，则F中含有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，所以F为，G为。
【详解】（1）A中含有两种官能团，羧基和氰基，二者处于邻位，羧基优先级更高，所以名称为2-氰基苯甲酸(或邻氰基苯甲酸)；C中含有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
（2）a．羧基中碳原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化，a正确；
b．B中所含元素为H、C、N、O，非金属性越强电负性越大，即电负性最大的为O，b正确；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转，所以C分子中所有原子不一定共面，c错误；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以D中只有一个手性碳(连接羰基碳原子和羧基碳原子的碳原子)，d错误；
综上所述答案为ab；
（3）E中含氧官能团为羰基/酮基；根据分析F为，E发生还原反应生成F，化学方程式为；
（4）C中含有9个碳原子，1个O原子，不饱和度为6，其同分异构体满足：i．除苯环外不含其他的环状结构，ii． 能发生银镜反应，说明含有醛基，若只有一个侧链，则取代基为-CH=CHCHO(有顺反异构)或-C(CHO)=CH2，还可以是两个取代基-CH=CH2和-CHO，有邻间对三种，所以共有6种同分异构体；
（5）根据分析可知G的结构简式为；
（6）根据已知信息可知，与在Al2O3/加热的条件下可以生成，而与Br2发生1,4加成后再水解即可得，所以合成路线为。
14．(1) 取代反应 保护酚羟基
(2) CH3COOC2H5 +Br2+HBr
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
【详解】（1）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
（2）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为，故答案为：CH3COOC2H5；。
15．(1)C18H15OP
(2)
(3) ② ②④
【分析】由框图可知，Ⅰ（）与Ⅱ（Ph3P=CHOCH2CH3）生成Ⅲ（），Ⅲ可以转化为Ⅳ（），Ⅳ与H2加成生成反应生成，与过氧化物反应生成，在催化剂作用下发生加成反应成环生成，发生还原反应生成Ⅴ（），Ⅴ发生酯化反应生成Ⅵ （）。
【详解】（1）反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ（C7H6O2）、Ⅱ（C21H21OP）、Ⅲ（C10H12O2）的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，反应后Z的分子式为C18H15OP；
（2）有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，故有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
（3）在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，根据分析，反应②为还原反应，反应②④为加成反应。
16．(1)(酮)羰基醚键
(2)NCCH2COOCH3
(3)AB
(4)
(5)HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH
(6)
【分析】根据信息②，则A和B(NCCH2COOCH3)发生反应生成C，C和发生加成反应得到D，根据F到G的反应得到F的结构为，再根据E的分子式和D、F的结构简式得到E的结构简式为，G加氢得到H，再是H和HOOCCH=CHCOOH反应得到Olicendin。
【详解】（1）根据化合物A的结构简式得到化合物A的官能团名称是(酮)羰基醚键；故答案为：(酮)羰基醚键。
（2）根据信息②分析得到化合物B的结构简式NCCH2COOCH3；故答案为：NCCH2COOCH3。
（3）A．根据C、D的结构简式得到C→D的反应类型为加成反应，故A正确；B．化合物E中存在1个手性碳原子，用“*”表示的为手性碳原子，故B正确；C．化合物G的分子式为，故C错误；D．化合物H难溶于水，故D错误；综上所述，答案为：AB。
（4）根据F、G的结构简式得到F→G的化学方程式；故答案为：。
（5）乙炔和氯气发生加成反应生成ClCH=CHCl，ClCH=CHCl和NaCN反应生成NCCH=CHCN，NCCH=CHCN和水在酸性条件下反应生成HOOCCH=CHCOOH，其合成路线为：HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH；故答案为：HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH。
（6）化合物A的同分异构体满足①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无 O O 键，则其同分异构体为 ；故答案为： 。
17．(1) 硝基苯 取代反应 羟基、酯基
(2) 保护苯胺不被氧化
(3)1∶2
(4)+CH3OH +H2O
(5)
【分析】A中苯环上的氢原子被硝基取代生成B，B发生信息 中的反应生成C，C的结构简式为，C中氨基上的氢原子被取代生成D，D发生反应生成E，E中羰基发生还原反应生成F，F和甲醇发生酯化反应生成G，G和环氧乙烷反应生成H，G的结构简式为，H中醇羟基被氯原子取代然后酯基水解生成I。
【详解】（1）B的化学名称是硝基苯，C中氨基被取代生成D，C→D的反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羟基、酯基；
（2）通过以上分析知，C的结构简式是，氨基不稳定而易被氧化，为防止氨基被氧化，所以设计步骤③；
（3）G与反应生成的H中含有2个醇羟基，所以G和环氧乙烷的物质的量比例是1:2；
（4）F和甲醇发生酯化反应生成G，F→G的化学方程式是+CH3OH+H2O；
（5）F的同分异构体符合下列条件①含一个手性碳原子，含苯环，与F具有相同的官能团，说明含有氨基、羧基和苯环且含有一个碳原子；
②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比是3∶3∶2∶2∶2∶1，手性碳原子上含有一个氨基、一个羧基、一个甲基，根据氢原子种类及个数比知，苯环上还含有一个甲基，则符合条件的节后简式为；
18．(1)酯基、羰基、碳溴键
(2)
(3)
(4)AB
(5) 16
(6)
【分析】
【详解】（1）由题目中化合物D的结构简式可知，其含有的官能团分别有酯基、羰基、碳溴键。
（2）C→D为取代反应，故反应方程式为:
（3）由题目中的“已知：”条件可得，化合物B与化合物M的结构简式分别为：。
（4）由盐酸沙丁胺醇的结构简式可知其分子式为，A错误；C()分子中含有苯环、羰基，可发生加成反应、还原反应，但不能发生消去反应，B错误；F→G的过程中，羰基被还原为羟基，C正确；F与完全加成后的产物为(带“*”的为手性碳原子)，含有4个手性碳原子，D正确。
（5）A的同分异构体中含有苯环和甲基，能发生银镜反应，说明含有醛基，此外还有一个氧原子，则该同分异构体苯环上的取代基组合为①和—OOCH，共有邻、间、对3种位置关系；②和—CHO，共有邻、间、对3种位置关系；③、—CHO和—OH，采用“定二移一”法，先固定和—CHO的位置，有邻、间、对3种位置关系，对应—OH的位置分别有4、4、2种，共10种，该同分异构体的结构一共有16种。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为。
（6）(6)苯丙胺醇的结构为，该结构与流程中G的结构相似，参考C到G的合成方法，利用先与溴发生取代反应生成，再与，反应生成，然后再还原得到苯丙胺醇。
【点睛】突破该题的方法在于对有机化合物官能团性质的掌握、熟悉有机反应类型，并且善于利用题目给定的已知条件，套用反应条件来推测出产物的结构。最后一小题也是需要紧密联系题干的合成路线，用给定的原料合成产物。
答案第1页，共2页
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1．（2023·安徽蚌埠·统考模拟预测）4-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮是重要的有机化工原料，其合成路线如下图所示(其中Et代表乙基)：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，C分子中碳原子的杂化方式为 。
(2)系统命名法命名为 。
(3)E→F转化过程中同时生成另一物质，其结构简式为 。
(4)写出G→H的化学反应方程式 。
(5)M是比G少一个碳原子的同系物，请写出符合以下条件的同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3发生显色反应。
②1mol该物质最多与4molNaOH反应。
③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示。
(6)以和为原料合成 (其他无机试剂任选)。
2．（2023·山东烟台·校联考模拟预测）抗癌新药M的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ． ，X=卤素原子
Ⅲ．
回答下列问题：
(1)A的名称为 ；A→B的反应条件为 ；写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
①仅含有苯环、和②含有4种化学环境的氢
(2)C中含氧官能团的名称为 ；E→F反应的目的是 ；F→G的反应类型为 。
(3)D+H→I的反应方程式为 。
(4)根据上述信息，写出以1,4-丁二醇、对硝基甲苯为主要原料制备 的合成路线 。
3．（2023·上海·高三专题练习）克立硼罗(Crisaboeole)是由Anacro制药公司研发，并于2016年12月获得FDA批准上市的一种局部用药膏剂。主要用于治疗真菌感染，其中一种合成路线如图：
已知：R－CN+H++H2O→R－COOH
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 ， 。E→F反应类型是 。
(2)流程中设计A→B和D→E的目的是 。
(3)写出F在酸性水溶液中得到的水解产物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式 。
(4)A的同分异构体中，写出符合下列条件的有机物 。
(Ⅰ)属于芳香族化合物
(Ⅱ)能水解且发生银镜反应
(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢
(5)化工产品的合成路线如图。
请参照上述合成路线和信息，补充合成路线。(表达方式为：XY目标产物) 。
4．（2023·全国·高三假期作业）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)
ii. + (R为烃基)
回答以下问题：
(1)A的结构简式为 ；其中碳原子的杂化方式为 。
(2)D→E的反应类型为 ；该反应的目的是 。
(3)F→H的化学方程式为 。
(4)有机物J中含有官能团的名称是 。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液作用显色；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
(6)综合上述信息，写出由CH2=CHBr和 制备 的合成路线 (其他试剂任选)。
5．（2023·福建福州·福州三中校考模拟预测）苯妥英钠是治疗中枢疼痛综合征的药物之一，下面是一种苯妥英钠的合成路线：
回答下列问题：
(1)B→C所需的反应试剂及条件为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)F→G分两步完成，第一步为取代反应，第二步为加成反应，则第一步反应生成的含氮物质的结构简式为 。
(4)G→H的化学方程式为 。
(5)X为F的同分异构体，则满足条件的X有 种。
①分子中含有结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量银氨溶液反应生成4molAg，
其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为 。
6．（2023·全国·模拟预测）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称 。
(2)C生成D的反应类型为 ，设计该步反应的目的是 。
(3)F的结构简式 。
(4)由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式 (不要求写反应条件)
(5)E完全加氢后有 个手性碳原子。
(6)同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有 种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 2： 1： 1。
(7)已知：①CH3COOH+SOCl2 →CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。
7．（2023·浙江·校联考三模）某研究小组根据铜催化的端炔-叠氮化物点击反应原理，按下列路线合成某三唑类化合物I。
①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是_______。
A．化合物A所有的原子可能共面 B．化合物D具有碱性
C．D→E、H→I的反应类型均为取代反应 D．化合物I的分子式是
(4)写出G＋E→H的化学方程式 。
(5)设计以乙烯、甲醛为原料合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含两个独立六元环，且不直接相连；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。
8．（2023·辽宁沈阳·统考二模）辉瑞研发的新冠药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制新冠病毒的主要蛋白酶性而发挥作用，其最重要的片段H()的合成路线如下：
已知：-Ph代表，Me代表
请回答下列问题：
(1)的化学名称是 。
(2)化合物D中氮原子采取杂化，写出其结构简式 。
(3)写出⑥中步骤ii的反应方程式 。
(4)药物合成中，需要对手性分子进行拆分，涉及生成手性碳原子的步骤是 (填合成路线中的数字序号)。
(5)F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构的有机物共有 种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式为 。(写出其中一种即可)
(6)下列关于此合成路线的叙述中错误的是 。
a．④的反应类型是氧化反应
b．本流程步骤较多，产品收率低，可减少步骤提高收率
c．本流程使用试剂KCN，它的取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为酯基和亚氨基
9．（2023·江西·统考二模）有机物I是合成药物普卡比利的中间体，一种I的合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)C中非含氧官能团的名称是 。
(2)D→E的反应类型是 。的名称为 。
(3)由G→H转化可判断下列“基团”中碳氧双键最活泼的是 (填字母)。
a.-CHO b. –NHCOCH3 c.-COOCH3
(4)写出C→D的化学方程式： 。
(5)K是C的同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①有一个硝基与苯环直接相连；②遇FeCl3溶液能发生显色反应；③苯环上有4个取代基。
其中，核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为1：2：6的结构简式为 。(写一种即可)。
(6)以对氯苯酚和3-氯丙烯为原料合成5-氯-2-羟基苯乙醛，设计合成路线： (无机试剂任选)。
10．（2023·全国·高三专题练习）吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体，其合成路线如下：
已知：Ⅰ. R1CHO+R2CH2COOR3
Ⅱ.R1-CHO＋R2NH2R1CH=N-R2
(1)反应①所需试剂、条件分别是 ；C的名称是
(2)A→B的化学方程式为
(3)D中官能团的名称为 ；测定E所含化学键和官能团的仪器是
(4)D→E的反应类型为 ；F的结构简式是
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件X的结构简式
①含有苯环
②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为2∶2∶1
③1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
(6)以丙醛和乙酸为原料合成，写出合成路线(其他试剂任选)。
11．（2023·广东湛江·统考模拟预测）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：
已知：①(，，)
②
③
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)设计以乙炔为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无—O—O—键。
12．（2023·重庆·统考二模）我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示：
请回答下列问题：
(1)B→D的反应类型是 ；E中含氧官能团的名称是 。
(2)G中含有的手性碳原子有 个。
(3)D、W的结构简式分别是 、 。
(4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
(5)X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是 。
(6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为 。
13．（2023·云南·统考二模）多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一 种多环化合物G的合成路线：
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，由B生成D的反应类型为 。
(2)下列说法正确的是 ( 填标号)。
a． A侧链上的碳原子的杂化类型有sp和sp2
b．B所含元素电负性最大的为O
c．C分子中所有原子一定共面
d．D分子中手性碳原子数目为2
(3)E中含氧官能团的名称为 ，E →F反应的方程式为 。
(4)C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有 种 ( 考虑立体异构)。
i．除苯环外不含其他的环状结构；
ii． 能发生银镜反应；
(5)写出G的结构简式 。
(6)结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。
14．（2023·全国·高三专题练习）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
I.
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)B→C反应类型为 ，该反应的目的是
(2)D结构简式为 ；E→F的化学方程式为
15．（2023·全国·高三专题练习）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
(1)反应①的方程式可表示为I＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为
(2)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为
(3)反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有
16．（2023·浙江宁波·统考二模）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：
已知：①(，，)
②
③R CHO+R′ NH2→R CH=N R′R CH2NH R′
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无 O O 键。
17．（2023·全国·高三专题练习）苯丁酸氮芥(Chlorambucil)是目前临床上最重要的一种一线抗肿瘤药物，它的一种合成路线如图：
已知：苯胺()容易被氧化
(1)B的化学名称是 ，C→D的反应类型是 ，H中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式是 ，步骤③的目的是 。
(3)G与反应的物质的量的比例是 。
(4)F→G的化学方程式是 。
(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①含一个手性碳原子，含苯环，与F具有相同的官能团
②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比是3∶3∶2∶2∶2∶1
18．（2023·全国·模拟预测）盐酸沙丁胺醇(G)用于防治支气管哮喘、哮喘型支气管炎和肺气肿患者的支气管痉挛，其合成路线如下。
已知：Ⅰ.
Ⅱ. (R表示烷基或H原子，X表示卤素原子)
回答下列问题：
(1)化合物D中含有的官能团名称为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)B和M的结构简式分别为 、 。
(4)下列说法不正确的是_______(填序号)。
A．盐酸沙丁胺醇的分子式为
B．C可以发生的反应类型有加成、消去、还原反应等
C．F→G的过程中有还原反应发生
D．F与完全加成后的产物中含有4个手性碳原子
(5)符合下列条件的A的同分异构体有 种，写出一种核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式： 。
①含有苯环；②能发生银镜反应；③含有甲基。
(6)苯丙胺醇()与盐酸反应的产物苯丙胺醇盐酸盐()俗称PPA，是常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以和为主要原料合成苯丙胺醇的路线 (无机试剂任选)。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．(1) 取代反应 sp2，sp3
(2)3-溴丙酸乙酯
(3)CH3CH2OH
(4)
(5)
(6)
【分析】由题干合成流程图中各物质的结构简式进行解题，(5)由题干合成流程图中G的结构简式可知，G的分子式为：C9H12O4，M是比G少一个碳原子的同系物，则M的分子式为：C8H10O4，不饱和度为：4，则符合以下条件①遇FeCl3发生显色反应，即含有酚羟基；②1mol该物质最多与4molNaOH反应，含有4个酚羟基，③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示即只含有4种氢原子，面积比为6:2:1:1，该同分异构体的结构简式为：，(6) 由题干流程图中G→H的转化信息可知，可由加热脱羧反应得到，由题干B到C、F到G的转化信息可知，可由碱性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化信息可知，可由BrCH2CH2CH2CH2Br和转化制得，而CH2=CHCH=CH2与Br2发生1,4加成后再与H2加成即可制得BrCH2CH2CH2CH2Br，由此分析确定合成路线图，据此分析解题。
【详解】（1）由题干合成流程图中信息可知，A→B转化为BrCH2CH2COOEt中的Br被其他原子团取代，该反应的反应类型为取代反应，C分子中C=O中碳原子周围价层电子对数为3，采用sp2杂化，其余碳原子周围价层电子对数为4，采用sp3杂化，故C中碳原子的杂化方式为sp2、sp3，故答案为：取代反应；sp2、sp3；
（2）根据酯的系统命名原则可知，系统命名法命名为3-溴丙酸乙酯，故答案为：3-溴丙酸乙酯；
（3）由题干合成流程图可知，E→F转化过程中即 +CH3CH2OH，同时生成另一物质的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；
（4）由题干合成流程图中G、H的结构简式结合质量守恒可知，G→H的化学反应方程式为，故答案为：；
（5）由题干合成流程图中G的结构简式可知，G的分子式为：C9H12O4，M是比G少一个碳原子的同系物，则M的分子式为：C8H10O4，不饱和度为：4，则符合以下条件①遇FeCl3发生显色反应，即含有酚羟基；②1mol该物质最多与4molNaOH反应，含有4个酚羟基，③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示即只含有4种氢原子，面积比为6:2:1:1，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（6）由题干流程图中G→H的转化信息可知，可由加热脱羧反应得到，由题干B到C、F到G的转化信息可知，可由碱性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化信息可知，可由BrCH2CH2CH2CH2Br和转化制得，而CH2=CHCH=CH2与Br2发生1,4加成后再与H2加成即可制得BrCH2CH2CH2CH2Br，由此分析确定合成路线图为：
，故答案为：
。
2．(1) 邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸) 浓硫酸，加热
(2) 硝基、酯基 保护氨基 取代反应
(3)
(4)
【分析】由流程可知，A 在浓硫酸催化作用下和浓硝酸发生硝化反应引入硝基生成B ，B中羧基和甲醇发生酯化反应生成C ，C中苯环上甲基和溴发生取代反应生成D ；E 发生已知Ⅰ原理生成F ，F自身的氨基和羧基取代成环生成G ，G发生已知Ⅰ反应生成H ，DH发生已知Ⅱ反应生成I ，I发生已知Ⅲ反应生成M；
【详解】（1）由分析可知，A结构为 ，名称为邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)；A→B的反应条件为浓硫酸，加热；符合下列条件的B的同分异构体：①仅含有苯环、和②含有4种化学环境的氢，则结构对称，结构简式可以为： ；
（2）C： ，其中含氧官能团的名称为硝基、酯基；E→F反应的目的是保护氨基，反应后又将其转化为氨基；F→G为氨基和羧基的取代反应生成酰胺基，反应类型为取代反应；
（3）由分析可知，D+H→I的反应生成I的同时生成甲醇和HBr，方程式为 ；
（4）1,4-丁二醇发生消去反应生成2个碳碳双键，和溴发生1,4加成生成 ；对硝基甲苯发生还原反应将硝基转化为氨基，再和 发生已知Ⅱ原理生成产物，流程为： 。
3．(1) 羟基 醛基 还原(加成)
(2)保护醛基(防止氧化)
(3)n+（n-1）H2O
(4)
(5)
【分析】合成路线中各物质的结构简式已经给出，需要对比反应前后物质结构上的差异分析反应机理。为保护醛基(防止氧化) 流程中设计A→B和D→E；
【详解】（1）A：含氧官能团的名称是羟基和醛基；对比E（）和F（）结构可知E到F是与氢气一定条件下的加成（还原）反应；
（2）流程中设计A→B和D→E的目的是保护醛基(防止氧化)；
（3）已知：R－CN+H++H2O→R－COOH，故F在酸性水溶液中得到的水解产物为，水解产物中既有羟基又有羧基，可发生缩聚反应，在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：n+（n-1）H2O
（4）A：的同分异构体中， (Ⅰ)属于芳香族化合物，要求苯环结构；(Ⅱ)能水解且发生银镜反应，该分子具有甲酸酯的局部结构；(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢，该分子高度对称，符合条件的有机物为；
（5）对比和目标产物发现-CN和-CH2Br接转化为-COOH。参照上述合成路线和信息可知氰基可水解生成羧基，溴原子可以水解生成羟基，经过一系列氧化生成羧基：。
4．(1) sp2、sp3
(2) 取代反应 保护羟基，防止氧化
(3) +H2O2 +H2O
(4)酯基、醚键
(5)4
(6)
【分析】由已知反应知C→D为—CHO的还原反应则C为 。B→C发生已知反应ii，则B为 。由于A的化学式为C8H8O3，A与CH2=CHCH2Br反应得到B，则A为 。D与(CH3CO)2O为—OH中H被取代得到E，E为 。E经臭氧得到甲醛和F即碳碳双键的氧化，则F为 。F经H2O2氧化得到H为—CHO变为—COOH，则H为 。H→I为酯的水解，I为 。I→J为—COOH与—OH酯化成环。
【详解】（1）由上分析，A为 ，苯环的C和—CHO的碳均采取sp2杂化，—OCH3的C采取sp3杂化。答案为 ；sp2、sp3；
（2）由上分析，D→E的反应为取代反应。后续步骤氧化碳碳双键，而羟基易被氧化，所以该步骤为保护羟基。答案为取代反应；保护羟基，防止氧化；
（3）F经H2O2氧化得到H为—CHO变为—COOH，反应为 +H2O2 +H2O。答案为 +H2O2 +H2O；
（4）J中含有—COOR为酯基，—OCH3为醚键。答案为酯基和醚键；
（5）A的化学式为C8H8O3，分子中不饱和度为。已知信息①②得含有—CHO和酚羟基，同时核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结构简式为 ，共4种。答案为4；
（6）合成 ，逆推法得需将碳碳双键氧化得到醛，但酚羟基易氧化需要进行保护，所以先 。 经O3氧化得到 。 经水解得到 。结合已知合成反应，所以合成路线为 。答案为 。
5．(1)NaOH水溶液，加热
(2)加成反应
(3)
(4)
(5) 12
【分析】结合A到D，说明A含有苯环，则A为，A和Br2发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，D一定条件下发生自身加成反应生成E，E发生氧化反应生成F，F和NH2CONH2先取代后加成生成G，G在酸性条件下转化为H，H在碱性条件下生成I，以此解答。
【详解】（1）B为，B发生水解反应生成C为，B→C所需的反应试剂及条件为NaOH水溶液，加热。
（2）D→E为D一定条件下发生自身加成反应生成E。
（3）结合F→G生成产物，第一步为取代反应生成。
（4）G在酸性条件下转化为H，G→H的化学方程式为。
（5）F为，X为F的同分异构体，满足条件：①分子中含有结构，且苯环上均有2个取代基；②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明含有两个醛基，结合为对称结构，取代位置编号为，当一个醛基在1号位，有9种结构，当一个醛基在2号位，有2种结构，当一个醛基在3号位有1种结构，则满足条件的X有12种，其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为。
6．(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)
(2) 取代反应 保护酚羟基，防止被氧化
(3)
(4)
(5)3
(6)4
(7)
【分析】A→B形成了C=C为消去反应。B→C为C=C与水的加成反应，C为。C→D为酚羟基H被取代，该反应为取代反应。D→E为-OH氧化为酮。F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。
【详解】（1）以苯酚为母体，那么对苯环编号，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。答案为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；
（2）由上分析，该反应为取代反应。C→D酚羟基被反应了，而E→F产生了酚羟基，所以保护酚羟基，防止被氧化。答案为取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（3）F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。
答案为；
（4）G发生加成即羰基的Α碳与酯基中C=O的加成得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去形成C=C。答案为；
（5）手性碳的特点：连接四个不同原子或基团。E完全加氢的产物为，手性碳如图标注为3个。答案为3；
（6）E的分子式为C15H12O2，含有两个苯环通过一根单键直接相连含有，同时能发生银镜反应含有-CHO，能发生水解且水解产物之一能与FeCl3显色含有。由已知核磁共振峰面积为6：2：2：2：1：1，即该分子中含有两个等效的-CH3，即在该分子中两个甲基取代，共有如图标注4种。答案为4；
（7）逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到。由对苯二甲酸与SOCl2反应得到。对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。答案为。
7．(1)碳碳双键 氨基
(2)
(3)BD
(4)
(5)
(6)
【分析】根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析， B 的结构简式为 ，逆推法分析可知D的结构简式为 ，E ，F为乙烯，H的结构简式为 。据此解答。
【详解】（1）A的结构简式为 ，其官能团为碳碳双键和氨基。
（2）根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析，B的结构简式为： 。
（3）A. 化合物A中有个一个碳原子形成四个共价键，不可能所有的原子共面；B. 化合物D的结构简式为 ，含有氨基，具有碱性；C. D→E为取代反应，H→I为加成反应；D. 化合物I的分子式是，故选BD。
（4）G＋E→H的化学方程式为 。
（5）以乙烯、甲醛为原料合成G，根据逆推原则分析，需要生成，可以由醛和氢气加成得到羟基，两个溴原子可以通过碳碳双键的加成反应生成，故先生成的路线为CH2=CHCHO，则乙醛和甲醛可以得到该物质，乙烯和氧气反应生成乙醛，故合成路线为：
（6）C的分子式为C13H23NO2，其同分异构体分子中只含有两个独立的六元环，且不直接相连，分子中共有5种氢原子，说明结构对称，两个六元环处于对称位，不含氮氧键，则两个氧原子可以在六元环上，剩余的三个碳原子和一个氮原子连接，形成一个双键，或者行程两个由6个碳原子形成的六元环，氧原子在一个羧基上，可能的结构如下： 。
8．(1)苯甲胺
(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)⑤
(5) 26 或
(6)d
【分析】A与苯甲胺反应生成B，对比B的结构可知反应过程中形成酰胺键，则推知A中含两个羧基，结构简式应为：，B与氢气发生还原反应生成C，C在一定条件下反应生成D，化合物D中氮原子采取杂化，可知N保持单键结构，结合C和D的组成差异可知C到D的过程中C中羰基脱氧转化为CH2，D的结构简式为：，D在题给条件下脱氢生成E，E发生加成反应生成F，F先水解成羧基后再与甲醇酯化生成G，G与盐酸反应生成H，据此解答。
【详解】（1）由结构简式可知该物质为苯乙胺，故答案为：苯甲胺；
（2）由以上分析可知D为，故答案为：；
（3）F先水解成生成，与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为：+CH3OH+H2O。故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）①中形成酰胺键，不涉及手性碳原子生成；②中N原子处发生还原反应，不涉及手性碳原子生成；③中羰基转化为CH2, 不涉及手性碳原子生成；④中形成C=N，不涉及手性碳原子生成；⑤中发生加成反应，-CN所连碳原子为手性碳原子，涉及手性碳原子生成；⑥中形成酯基，不涉及手性碳原子生成；故答案为：⑤；
（5）F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构，结合F的结构可知其同分异构体中若含苯环则不存在其他不饱和价键结构，含有三个取代基且不含结构，则三个取代基可能为：-NH2、-CH2NH2、-CH3或者为-NH2、-NHCH3、-CH3两者组合三个取代基各不相同在苯环上各有10中不同结构；三个取代基还可能为：-NH2、-NH2、-C2H5，两个氨基邻位时乙基在苯环上有2个位置，氨基间位时乙基在苯环上有3个位置，氨基对位时乙基有1个位置，共6种，则所有符合的结构共26种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式或，故答案为：26；或；
（6）a．④中发生脱氢成双键的转化，反应类型是氧化反应，故a正确；
b．有机反应大多具有可逆性，且常伴有副反应发生，过程越多，副产物越多，会导致产率下降，故b正确；
c．KCN有剧毒，取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行，故c正确；
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为亚氨基，酯基在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，不能成盐，故d错误；
故答案为：d。
9．(1)氨基
(2) 取代反应 3-溴丙烯
(3)a
(4)+
(5) 16 或者
(6)
【分析】A()发生还原反应生成B（），与发生酯化反应生成C（），C发生取代反应生成D（），D在吡啶存在下与发生取代反应生成E（），E在催化剂下，发生反应生成F（），F被催化氧化生成G（），G发生还原反应，醛基还原成羟基，生成H（），H发生分子内脱水，生成醚键，得到I（）。
【详解】（1）C为，非含氧官能团的名称是：氨基；
（2）D在吡啶存在下与发生取代反应生成E（），反应类型为取代反应；名称为3-溴丙烯；
（3）G（）发生还原反应，醛基还原成羟基，生成H（），可判断碳氧双键最活泼的是醛基，故选a；
（4）C（），C发生取代反应生成D（），反应方程式为：+；
（5）C为，K是其同分异构体，①有一个硝基与苯环直接相连；②遇FeCl3溶液能发生显色反应，含有酚羟基；③苯环上有4个取代基，满足条件的有，先加，有和2种结构，再分别加上各有3种结构，共6种，，先加有、和3种，再分别加上分别有2、3、2共7种结构，1种，先加得再分别加上有3种结构，所以符合条件的有16种；其中，核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为1：2：6的结构简式为或者
（6）根据合成路线的已知反应，对氯苯酚和3-氯丙烯为原料合成5-氯-2-羟基苯乙醛的合成路线为： 。
10．(1) Cl2、光照 乙酸甲酯
(2)2CH2OH＋O22CHO＋2H2O
(3) 碳碳双键、酯基 红外光谱仪
(4) 加成反应
(5)
(6)CH3CH2CHOCH3CHOHCHOCH3COOCH(CH3)CHO
【分析】反应①为-CH3变为-CH2Cl为取代反应；反应NaOH溶液加热得到A为卤代烃水解生成-CH2OH，A为；A→B反应为氧化反应生成醛，B为；由已知信息Ⅰ知，C→D为醛和酯增长碳链的反应，从C=C断裂逆推，C为CH3COOCH3；由已知信息Ⅱ知如图断键推知F为。
【详解】（1）根据上述分析，反应①所需试剂和条件分别是Cl2、光照；C的结构简式为CH3COOCH3，属于酯，名称为乙酸甲酯。答案为乙酸甲酯；
（2）A生成B，反应类型为催化氧化，发生的化学方程式为2+O22+2H2O。答案为2+O22+2H2O；
（3）根据D的结构简式，含有的官能团是碳碳双键、酯基；测定所含化学键和官能团的仪器是红外光谱仪。答案为碳碳双键、酯基；红外光谱仪；
（4）根据上述分析，D→E的反应类型为加成反应；F的结构简式为。答案为；
（5）核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种不同化学环境的氢原子，即该结构为对称结构，三种氢原子的个数比为2∶2∶1，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明1个X分子中含有2个醛基，符合条件的结构简式为。答案为；
（6）采用逆推法，根据信息Ⅰ，生成的物质是CH3COOCH(CH3)CHO，CH3CHOHCHO和CH3COOH通过酯化反应生成CH3COOCH(CH3)CHO，2个CH3CH2CHO分子在氢氧化钠溶液中加热得到CH3COOCH(CH3)CHO。合成路线为CH3CH2CHOCH3CHOHCHOCH3COOCH(CH3)CHO。答案为 CH3CH2CHOCH3CHOHCHOCH3COOCH(CH3)CHO 。
11．(1)(酮)羰基、醚键
(2)NC-CH2-COOCH3
(3)AB
(4)
(5)
；
(6)
【分析】A和B发生已知②的反应生成C，所以可以根据此反应机理逆推出B的结构简式，C与发生加成反应生成D，D在碱性环境下反应生成E，E继续反应生成F，F与反应生成G，逆推可得到F的结构简式为，E的结构简式为，据此回答；
【详解】（1）A中官能团为(酮)羰基、醚键；
（2）A和B发生已知②的反应生成C ，所以可以根据此反应机理逆推出B的结构简式为；
（3）A．由C与的的结构简式分析可推知C→D的反应类型为加成反应，故A正确；
B．手性碳原子为与4个不同原子或原子团相连的碳原子，化合物E的结构简式为，只有一个碳原子所连的是4个不同的原子团，故B正确；
C．化合物G的分子式为，故C错误；
D．H结构复杂，含碳量较高，无亲水基，难溶于水，故D错误；
故答案选AB；
（4）由分析知F的结构简式为，与发生已知③的反应，故方程式为： + → + H2O；
（5）以 为原料制备，需先对乙炔进行不完全加成，再由已知①增长碳链，最后与水在酸性条件下反应形成羧基，即；
（6）化合物A的分子式为，符合条件的同分异构体有：。
12．(1) 氧化反应 酯基、羟基
(2)2
(3)
(4)12
(5)
(6)134
【分析】A的分子式，B的分子式为，D的分子式为，可以推知，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成D，D的结构简式为，D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，E和F在一定条件下反应生成G，G在一定条件下发生水解反应生成W，W的结构简式为，由W与X的分子式可判断W生成X时发生了酯化反应，再结合X与Y在一定条件下生成Z，该反应是聚合反应，结合X的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为。
【详解】（1）①由上述分析可知， A为醇，B为醛，D为酸，B转化为D为氧化反应。故答案为：氧化反应。②由上述分析可知E的结构简式为 ，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。故答案为：酯基、羟基。
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知，G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注出的地方)。故答案为：2。
（3）由上述分析可知D的结构简式为，W的结构简式为。故答案为：① ② 。
（4）有机物J的分子式为，可以将 基团看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种结构：、 、 、 、 、、 、、 、 、 、 。
故答案为：12。
（5）X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是： 。
故答案为： 。
（6）若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，则反应过程中消耗Y和消耗X的比例为，由方程式可知，
n=134。故答案为：134。
13．(1) 2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸) 加成反应
(2)ab
(3) 羰基/酮基
(4)6
(5)
(6)
【分析】A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中含有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；根据F生成G的条件可知该反应与已知信息类似，则F中含有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，所以F为，G为。
【详解】（1）A中含有两种官能团，羧基和氰基，二者处于邻位，羧基优先级更高，所以名称为2-氰基苯甲酸(或邻氰基苯甲酸)；C中含有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
（2）a．羧基中碳原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化，a正确；
b．B中所含元素为H、C、N、O，非金属性越强电负性越大，即电负性最大的为O，b正确；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转，所以C分子中所有原子不一定共面，c错误；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以D中只有一个手性碳(连接羰基碳原子和羧基碳原子的碳原子)，d错误；
综上所述答案为ab；
（3）E中含氧官能团为羰基/酮基；根据分析F为，E发生还原反应生成F，化学方程式为；
（4）C中含有9个碳原子，1个O原子，不饱和度为6，其同分异构体满足：i．除苯环外不含其他的环状结构，ii． 能发生银镜反应，说明含有醛基，若只有一个侧链，则取代基为-CH=CHCHO(有顺反异构)或-C(CHO)=CH2，还可以是两个取代基-CH=CH2和-CHO，有邻间对三种，所以共有6种同分异构体；
（5）根据分析可知G的结构简式为；
（6）根据已知信息可知，与在Al2O3/加热的条件下可以生成，而与Br2发生1,4加成后再水解即可得，所以合成路线为。
14．(1) 取代反应 保护酚羟基
(2) CH3COOC2H5 +Br2+HBr
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
【详解】（1）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
（2）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为，故答案为：CH3COOC2H5；。
15．(1)C18H15OP
(2)
(3) ② ②④
【分析】由框图可知，Ⅰ（）与Ⅱ（Ph3P=CHOCH2CH3）生成Ⅲ（），Ⅲ可以转化为Ⅳ（），Ⅳ与H2加成生成反应生成，与过氧化物反应生成，在催化剂作用下发生加成反应成环生成，发生还原反应生成Ⅴ（），Ⅴ发生酯化反应生成Ⅵ （）。
【详解】（1）反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ（C7H6O2）、Ⅱ（C21H21OP）、Ⅲ（C10H12O2）的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，反应后Z的分子式为C18H15OP；
（2）有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，故有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
（3）在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，根据分析，反应②为还原反应，反应②④为加成反应。
16．(1)(酮)羰基醚键
(2)NCCH2COOCH3
(3)AB
(4)
(5)HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH
(6)
【分析】根据信息②，则A和B(NCCH2COOCH3)发生反应生成C，C和发生加成反应得到D，根据F到G的反应得到F的结构为，再根据E的分子式和D、F的结构简式得到E的结构简式为，G加氢得到H，再是H和HOOCCH=CHCOOH反应得到Olicendin。
【详解】（1）根据化合物A的结构简式得到化合物A的官能团名称是(酮)羰基醚键；故答案为：(酮)羰基醚键。
（2）根据信息②分析得到化合物B的结构简式NCCH2COOCH3；故答案为：NCCH2COOCH3。
（3）A．根据C、D的结构简式得到C→D的反应类型为加成反应，故A正确；B．化合物E中存在1个手性碳原子，用“*”表示的为手性碳原子，故B正确；C．化合物G的分子式为，故C错误；D．化合物H难溶于水，故D错误；综上所述，答案为：AB。
（4）根据F、G的结构简式得到F→G的化学方程式；故答案为：。
（5）乙炔和氯气发生加成反应生成ClCH=CHCl，ClCH=CHCl和NaCN反应生成NCCH=CHCN，NCCH=CHCN和水在酸性条件下反应生成HOOCCH=CHCOOH，其合成路线为：HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH；故答案为：HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH。
（6）化合物A的同分异构体满足①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无 O O 键，则其同分异构体为 ；故答案为： 。
17．(1) 硝基苯 取代反应 羟基、酯基
(2) 保护苯胺不被氧化
(3)1∶2
(4)+CH3OH +H2O
(5)
【分析】A中苯环上的氢原子被硝基取代生成B，B发生信息 中的反应生成C，C的结构简式为，C中氨基上的氢原子被取代生成D，D发生反应生成E，E中羰基发生还原反应生成F，F和甲醇发生酯化反应生成G，G和环氧乙烷反应生成H，G的结构简式为，H中醇羟基被氯原子取代然后酯基水解生成I。
【详解】（1）B的化学名称是硝基苯，C中氨基被取代生成D，C→D的反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羟基、酯基；
（2）通过以上分析知，C的结构简式是，氨基不稳定而易被氧化，为防止氨基被氧化，所以设计步骤③；
（3）G与反应生成的H中含有2个醇羟基，所以G和环氧乙烷的物质的量比例是1:2；
（4）F和甲醇发生酯化反应生成G，F→G的化学方程式是+CH3OH+H2O；
（5）F的同分异构体符合下列条件①含一个手性碳原子，含苯环，与F具有相同的官能团，说明含有氨基、羧基和苯环且含有一个碳原子；
②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比是3∶3∶2∶2∶2∶1，手性碳原子上含有一个氨基、一个羧基、一个甲基，根据氢原子种类及个数比知，苯环上还含有一个甲基，则符合条件的节后简式为；
18．(1)酯基、羰基、碳溴键
(2)
(3)
(4)AB
(5) 16
(6)
【分析】
【详解】（1）由题目中化合物D的结构简式可知，其含有的官能团分别有酯基、羰基、碳溴键。
（2）C→D为取代反应，故反应方程式为:
（3）由题目中的“已知：”条件可得，化合物B与化合物M的结构简式分别为：。
（4）由盐酸沙丁胺醇的结构简式可知其分子式为，A错误；C()分子中含有苯环、羰基，可发生加成反应、还原反应，但不能发生消去反应，B错误；F→G的过程中，羰基被还原为羟基，C正确；F与完全加成后的产物为(带“*”的为手性碳原子)，含有4个手性碳原子，D正确。
（5）A的同分异构体中含有苯环和甲基，能发生银镜反应，说明含有醛基，此外还有一个氧原子，则该同分异构体苯环上的取代基组合为①和—OOCH，共有邻、间、对3种位置关系；②和—CHO，共有邻、间、对3种位置关系；③、—CHO和—OH，采用“定二移一”法，先固定和—CHO的位置，有邻、间、对3种位置关系，对应—OH的位置分别有4、4、2种，共10种，该同分异构体的结构一共有16种。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为。
（6）(6)苯丙胺醇的结构为，该结构与流程中G的结构相似，参考C到G的合成方法，利用先与溴发生取代反应生成，再与，反应生成，然后再还原得到苯丙胺醇。
【点睛】突破该题的方法在于对有机化合物官能团性质的掌握、熟悉有机反应类型，并且善于利用题目给定的已知条件，套用反应条件来推测出产物的结构。最后一小题也是需要紧密联系题干的合成路线，用给定的原料合成产物。
答案第1页，共2页
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