第一单元 糖类和油脂
1. 能从官能团角度认识葡萄糖的结构特征。
2. 了解葡萄糖的主要性质与应用,通过实验探究葡萄糖的化学性质。
3. 能结合实验说明二糖和多糖水解的规律。
4. 了解淀粉、纤维素的典型性质和用途,了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系。
5. 认识糖类在食品加工和生物质能开发中的重要价值。
6. 比较油和脂肪的结构特征以预测它们可能的性质。
7. 能列举糖类、油脂的用途及其对生命活动的重要性。
1. 什么是糖类?
2. 阅读教材,了解糖类的分类。
糖类
讨论:淀粉、纤维素是不是同分异构体?
1. 填写下表,交流讨论葡萄糖的结构。
序号 实验事实 结论
① 1.80 g葡萄糖完全燃烧,得到2.64 g CO2和1.08 g H2O
② 葡萄糖的相对分子质量为180
③ 一定条件下1.80 g葡萄糖与醋酸完全酯化,生成乙酸酯的质量为3.90 g
④ 葡萄糖可以发生银镜反应,生成羧酸盐
⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇
结论:葡萄糖的结构简式为 。
2. 果糖属于己酮糖,与葡萄糖互为同分异构体,结构简式可以表示为______
___________________________。
3. 阅读教材第141页“拓展视野”的内容,了解单糖的立体异构。
甘油醛中有手性碳原子吗?甘油醛有D型和L型两种结构,它们有什么关系?
D 甘油醛 L 甘油醛
甘油醛的对映异构体
1. 从葡萄糖的结构简式可以看出,葡萄糖中含有醛基和羟基两种官能团,据此,可以推测葡萄糖应该具有醇和醛类似的化学性质。
讨论:葡萄糖可能具有哪些化学性质?
2. 探究葡萄糖的化学性质。
完成教材中的“基础实验”,观察实验现象,写出化学方程式,填入下表:
实验现象 化学方程式 结论
(1)
(2)
3. 由于基团之间的相互影响,葡萄糖还具有自身的一些特殊性质,阅读教材,讨论葡萄糖的环状结构。
葡萄糖链状和环状结构的互变
在不同条件下,葡萄糖可以链状或环状的形态存在。葡萄糖分子中连接在5位碳原子上的羟基与醛基作用形成两种环状结构(如图中的B和C)。
活动四:了解多糖的性质及应用
1. 完成教材第143页的“基础实验”,探究蔗糖的性质。
(1) 实验1加入氢氧化钠溶液的目的是什么?
(2) 蔗糖溶液没有出现砖红色沉淀,另一支加稀硫酸的试管中的液体遇新制的氢氧化铜出现砖红色沉淀,可得出什么结论?
(3) 写出蔗糖水解的化学方程式。
2. 了解其他二糖的性质,哪些二糖能发生银镜反应,它们水解生成什么?
3. 探究多糖的性质。
(1) 完成教材的“实验探究”,淀粉能否与新制的氢氧化铜反应?水解产物能否与新制的氢氧化铜反应?淀粉水解最终生成了什么物质?设计实验检验淀粉水解程度、水解产物。
(2) 用纤维素做同样的实验,现象与淀粉的实验是否相同?可得出什么结论?写出纤维素水解的化学方程式。
(3) 了解淀粉、纤维素在结构上的差别。
(4) 讨论如何鉴别葡萄糖溶液、蔗糖溶液和淀粉溶液。
4. 阅读教材第145页“观察思考”的内容,了解纤维素的性质与应用。
(1) 了解人类对纤维素的利用历史。
(2) 实验1制得的脱脂棉,与普通棉花燃烧有什么不同?实验2制得铜氨纤维。你认为这两个实验反映的纤维素性质可能有哪些用途?
(3) 写出生成硝化纤维的化学方程式,了解其应用。生产电影胶片片基的物质是什么?
(4) 阅读教材,了解黏胶纤维的生产方法,人造丝与人造棉有什么不同?
1. 了解油脂的存在。
几种常见的植物油
油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中(如图所示)。人体中脂肪约占体重的10%~20%。人类摄入的营养物质中,什么物质的热值最高?
2. 了解油脂的组成、结构与类别。
脂肪 油
油脂的结构通式和模型
(1) 什么是油脂?同酸甘油三酯与异酸甘油三酯有何不同?天然甘油酯属于什么油脂?
(2) 植物油与动物油有什么不同?
3. 阅读教材第149页的内容,写出油脂在体内水解的化学方程式。
4. 了解脂肪酸的用途。
(1) 了解油脂在人体中有哪些用途。
(2) 哪些脂肪酸是必需脂肪酸?
(3) 什么是皂化反应?写出反应的化学方程式。是否可以用碳酸钠溶液洗涤油脂?
(4) 什么是油脂的氢化或油脂的硬化?有什么应用?
(5) 组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有什么影响?
1. (无锡南菁高级中学开学检测)下列对糖类的认识正确的是( )
A. 糖类是有甜味的一类物质的总称
B. 糖类都含有醛基,对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性
C. 葡萄糖是分子组成最简单的糖,与果糖互为同分异构体
D. 葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团
2. 葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]不可能发生的反应类型是( )
A. 氧化反应 B. 水解反应 C. 加成反应 D. 消去反应
3. (苏州木渎高级中学等三校联考)下列有关有机物的说法错误的是( )
A. 油脂属于酯类物质,可以发生皂化反应
B. 乙二醇既能发生氧化反应,又能发生聚合反应
C. 甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 分子式为C4H8O2且能发生水解反应的有机物有4种
4. (苏州学业质量调研)下列物质的性质与用途具有对应关系的是( )
A. 某些油脂常温时呈固态,可用于制作肥皂
B. 甲醛具有还原性,可用作防腐剂
C. 明矾能水解并形成胶体,可用作净水剂
D. 苯酚溶液具有弱酸性,可用作环境消毒剂
5. 油脂在人体内的变化过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 油脂不属于高分子化合物
B. 甘油分子中含有羟基,沸点低于丙醇
C. 酶催化下,1 mol 油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸
D. 反应②是人体内脂肪酸的氧化反应,为人体提供能量
6. 下列有关物质的性质与应用对应关系不正确的是( )
A. 葡萄糖具有还原性,可用于制银镜
B. KOH溶液呈碱性,可用于油脂的皂化
C. 丙三醇具有很强的吸湿性,可用于制备化妆品
D. 油脂能水解,可用于生成氨基酸片
7. (无锡一中检测)下列关于油、脂肪、矿物油的说法不正确的是( )
A. 油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯,是纯净物
B. 脂肪是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯,属于酯类
C. 油和脂肪是根据饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而引起的熔点不同来进行区分的
D. 区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液并加热的方法
8. (常熟期中)在给定条件下,下列选项所示的物质间转化均能实现的是( )
A. ClCH2—CH2ClHOCH2—CH2OHHOOC—COOH
B. (C6H10O5)n(淀粉)C6H12O6(葡萄糖)CO2
C. CH3CH2OHCH2===CH2?CH2—CH2?
D. CH3CH2OHCH3CH2BrCH2===CH2
9. (淮安盱眙中学学情调研)下列有关实验操作、现象及结论都正确的是( )
选项 实验操作 实验现象 结论
A 向淀粉在稀硫酸催化下的水解液中滴入少量新制的银氨溶液并加热 未出现银白色物质 淀粉未水解
B 2-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液混合加热,将产生的气体通入酸性KMnO4溶液中 紫红色褪去 反应生成了丙烯
C 向FeCl3溶液中滴加少量KI溶液,再滴加几滴淀粉溶液 溶液变蓝 氧化性:Fe3+>I2
D 向碳酸钠溶液中加入浓盐酸,将产生的气体通入苯酚钠溶液中 溶液变浑浊 酸性:碳酸>苯酚
10. (南通学情调研)已知苏糖的结构简式为。下列有关苏糖的说法不正确的是( )
A. 苏糖能发生银镜反应
B. 苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C. 苏糖在一定条件下能发生加成反应或取代反应
D. 苏糖与葡萄糖互为同分异构体
11. 一种有机物的结构简式为。
完成下列各题。
(1) 该化合物含有的官能团是 (填名称)。
(2) 该化合物的类别是 (填字母,下同)。
A. 烯烃 B. 酯 C. 油脂 D. 高分子化合物 E. 混合甘油酯
(3) 该化合物与水混合时 。
A. 与水互溶 B. 不溶于水,水在上层 C. 不溶于水,水在下层
(4) 该物质 (填“有”或“没有”)固定熔、沸点。
(5) 能与该物质反应的物质有 。
A. NaOH溶液 B. 溴水 C. 乙醇 D. 乙酸 E. H2
写出属于取代反应的化学方程式:_____________________________________。
12. 某学生设计了四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:淀粉液水解液中和液溶液变蓝。
结论:淀粉完全没有水解。
方案乙:淀粉液水解液无银镜现象。
结论:淀粉没有水解。
方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象。
结论:淀粉已经水解。
方案丁:淀粉液
结论:淀粉部分水解。
根据上述操作现象,判断设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1) 甲方案:_______________________________________________________
______________________________________________________________________。
(2) 乙方案:_______________________________________________________
______________________________________________________________________。
(3) 丙方案:_______________________________________________________
______________________________________________________________________。
(4) 丁方案:_______________________________________________________
______________________________________________________________________。
第一单元 糖类和油脂
【活动方案】
活动一
1. 糖类一般是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
2. 不是。
活动二
1. ①n(C)=0.06 mol,n(H)=0.12 mol,n(O)=0.06 mol,得最简式为CH2O
②1 mol葡萄糖:n(C)=6 mol,n(H)=12 mol,n(O)=6 mol,得葡萄糖分子式为C6H12O6
③1 mol葡萄糖中有5 mol羟基 ④葡萄糖中有醛基 ⑤葡萄糖的碳链为直链
HOCH2(CHOH)4CHO
2. HOCH2(CHOH)3COCH2OH
3. 甘油醛分子中存在1个手性碳原子,D型和L型甘油醛属于对映异构体。
活动三
1. 葡萄糖具有还原性,能发生氧化反应,能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应,能被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;能发生酯化反应;葡萄糖可被还原为己六醇;葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇。
2. (1) 试管壁上有银镜生成
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(2) 试管中出现砖红色沉淀
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
葡萄糖分子中含有醛基,有还原性
3. 略。
活动四
1. (1) 中和稀硫酸,调节溶液pH。
(2) 蔗糖不能与新制氢氧化铜反应,蔗糖中没有醛基;水解产物能与新制的氢氧化铜反应,即水解产物中有含醛基的物质。
(3) +H2O+
2. 麦芽糖、纤维二糖和乳糖都能发生银镜反应。麦芽糖和纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。
3. (1) 淀粉不能与新制的氢氧化铜反应,水解产物能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。淀粉水解最终生成葡萄糖。
检验淀粉水解程度和产物的实验设计
实验现象及结论:
现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝 淀粉尚未水解
2 出现银镜 溶液变蓝 淀粉部分水解
3 出现银镜 溶液不变蓝 淀粉完全水解
(2) 用纤维素做同样的实验,现象与淀粉实验相似。可得出纤维素也不能与新制的氢氧化铜反应,水解产物能与新制的氢氧化铜反应,说明纤维素水解的最终产物也是葡萄糖。
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(3) 纤维素和淀粉的组成通式相同,但纤维素所含葡萄糖单元比淀粉更多,二者不互为同分异构体,且所含葡萄糖单元空间结构也不相同。
(4) 提示:用碘水和新制氢氧化铜依次检验。
4. (1) 略。(2) 脱脂棉更易燃烧。脱脂棉可制作炸药;铜氨纤维常用作高档丝织或针织物。
(3) 纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。
+3nHNO3+3nH2O
含氮量高的硝化纤维俗称火棉,它是一种烈性炸药。纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维),它常用于生产电影胶片片基。
(4) 黏胶纤维中的短纤维称为人造棉,长纤维称为人造丝。
活动五
1. 油脂的热值最高。
2. (1) 油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。形成油脂的脂肪酸相同时,形成的甘油酯称为同酸甘油三酯(单甘油酯);当脂肪酸不同时,形成的甘油酯称为异酸甘油三酯(混甘油酯)。天然甘油脂主要是异酸甘油三酯,同酸甘油三酯的含量很低。
(2) 呈固态的叫做脂肪,如牛油、羊油等;呈液态的叫做油,如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等。一般情况下,脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸,烃基为饱和烃基;而油水解得到的主要是不饱和脂肪酸,烃基中含有较多的不饱和键。
3. +3H2O+3C17H35COOH
4. (1) 油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质,如脂溶性维生素(维生素A、维生素D、维生素E、维生素K)等,以利于人体吸收。摄入油脂可以满足人体生命活动对脂肪酸的需要。饱和脂肪酸的主要作用是为人体提供能量,同时它也能增强血管的韧性。
(2) 有些脂肪酸是维持生命活动所必需的,但人体不能合成,称为必需脂肪酸[必需脂肪酸包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)等]。它们通常是含不饱和键的脂肪酸。
(3) 油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应。
+3NaOH+3C17H35COONa
可以用Na2CO3溶液洗去餐具上的油污,Na2CO3水解使溶液呈碱性,碱性条件下,油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
(4) 通过催化加氢的方法将含有不饱和键的油脂转变为饱和高级脂肪酸甘油酯叫“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”。可以用来制肥皂,也可以用于生产人造奶油。
(5) 组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大。一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高,在室温下呈固态,而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低,在室温下呈液态。由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而使其具有不同的熔点;饱和烃基越多,油脂的熔点越高,不饱和烃基越多,油脂的熔点越低。
【课堂反馈】
1. D 糖类不一定有甜味,比如纤维素,A错误;糖类不一定都含有醛基,比如蔗糖,B错误;葡萄糖与果糖分子式相同,结构式不同,互为同分异构体,但葡萄糖不是最简单的糖,五碳糖比它更简单,如核糖,C错误;葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团,是多羟基醛的结构,D正确。
2. B 羟基和醛基都可以发生氧化反应,A错误;羟基和醛基都不能发生水解反应,B正确;醛基可以和氢气发生加成反应,C错误;羟基可以发生消去反应,D错误。
3. C 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类物质,油脂的碱性水解反应称为皂化反应,A正确;醇类的燃烧或醇羟基的催化氧化均为氧化反应,乙二醇有两个羟基可与乙二酸等多官能团物质发生缩聚反应,B正确;葡萄糖中含有醛基,醛基易被溴水或酸性高锰酸钾氧化而使其褪色,C错误;分子式为C4H8O2且能发生水解反应的物质应为酯,可以是丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸正丙酯和甲酸异丙酯4种,D正确。
4. C 油脂常用于制作肥皂是因为油脂能与碱溶液发生皂化反应生成高级脂肪酸盐和甘油,与常温时呈固态无关,A错误;甲醛溶液可用作防腐剂是因为甲醛有毒,能使蛋白质发生变性,与具有还原性无关,B错误;明矾可用作净水剂是因为明矾在溶液中电离出的铝离子发生水解反应生成吸附能力强的氢氧化铝胶体,胶体吸附水中悬浮的杂质达到净水的作用,C正确;苯酚溶液可用作环境消毒剂是因为苯酚有毒,能使蛋白质发生变性,与溶液具有弱酸性无关,D错误。
5. B 甘油是丙三醇,与丙醇相比,所含羟基多,形成的分子间氢键多,则甘油的沸点高于丙醇,B错误。
6. D 葡萄糖中含有—CHO,能与银氨溶液反应生成Ag,可以利用此原理制银镜,A正确;KOH溶液呈碱性,可促使油脂水解生成高级脂肪酸盐,所以可用于油脂的皂化,B正确;丙三醇含有多个羟基,能与水形成多个氢键,具有很强的吸湿性,C正确;油脂水解为高级脂肪酸和甘油,无法生成氨基酸,D错误。
7. A 油是由不饱和高级脂肪酸和甘油形成的酯,为混合物,A错误。
8. C HOCH2CH2OH和氢氧化铜不反应,应和高锰酸钾溶液直接反应得到乙二酸,A错误;稀硫酸作催化剂时,(C6H10O5)n(淀粉)水解生成C6H12O6(葡萄糖),葡萄糖在酒化酶的作用下生成酒精,B错误;CH3CH2OH在催化剂作用下发生消去反应生成乙烯,再经加聚反应得到聚乙烯,C正确;CH3CH2Br应该在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯,D错误。
9. C 检验淀粉水解产物,向淀粉在稀硫酸催化下的水解液中,先加氢氧化钠中和硫酸,再滴入少量新制的银氨溶液并加热,A错误;2 溴丙烷和NaOH的乙醇溶液混合加热,产生的气体中含有丙烯和乙醇蒸气,丙烯、乙醇都能使酸性KMnO4溶液褪色,不能说明反应生成了丙烯,B错误;向FeCl3溶液中滴加少量KI溶液,再滴加几滴淀粉溶液,溶液变蓝,说明Fe3+把I-氧化为I2,则氧化性Fe3+>I2,C正确;向碳酸钠溶液中加入浓盐酸,产生的气体中含有二氧化碳和氯化氢,二氧化碳和氯化氢都能与苯酚钠反应生成苯酚,将产生的气体通入苯酚钠溶液中,溶液变浑浊,不能证明酸性:碳酸>苯酚,D错误。
10. D 含有醛基,能发生银镜反应,A正确;苏糖与甲酸甲酯的最简式相同,故含碳量相同,B正确;含有醛基,能发生加成反应,含有羟基,能发生取代反应,C正确;苏糖与葡萄糖的分子式不同,不互为同分异构体,D错误。
11. (1) 碳碳双键和酯基 (2) BC (3) C (4) 有 (5) ABE
+3NaOH
3CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COONa+
12. (1) 设计和结论都不正确。设计不正确,加入NaOH溶液呈碱性后,加入I2,I2与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在;结论不正确,若淀粉部分水解,溶液中也会有淀粉存在 (2) 设计和结论都不正确。设计不正确,在酸性条件下,加入的银氨溶液被破坏,不能与葡萄糖发生银镜反应;结论不正确,无银镜现象,淀粉可能是完全水解,也可能是部分水解或未水解
(3) 设计和结论都正确。按设计的方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4) 设计和结论都正确。按设计方案进行实验,溶液变蓝又有银镜现象,说明既有淀粉又有葡萄糖,淀粉部分水解