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第三单元 醛 羧酸（4课时）作者：徐芳
教学目标
知识与技能：1、认识醛、羧酸的组成和结构特点。
2、通过乙醛的性质探究，了解醛的性质及其用途。
3、以乙酸为例，了解羧酸的性质及其用途。
4、了解甲醛、有机酸等在日常生活中的应用，及对环境造成的影响。
5、归纳卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等重要有机物之间的相互转化关系。
6、能初步概述重要有机化合物之间的相互转化关系。
过程与方法：通过实验探究和分析讨论培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。
情感态度与价值观: 培养学生学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”思想。
教学重点：乙醛、羧酸的结构特点和主要化学性质。
教学难点：乙醛、羧酸的结构特点和主要化学性质。
教学方法：实验探究、阅读、交流、讨论、分析、归纳等。
注意：酮的组成和结构特点及其在生产生活中的应用不作要求。
PET和PLA的应用不作要求。
酚醛树脂合成只要求写出其反应方程式，线型、体型的结构简式片段书写不作要求。
教学过程：
从这节课开始，我们要学习醛和羧酸。
醛的性质和应用（2课时）
解释：醛就是烃基直接跟醛基相连的化合物；羧酸就是烃基直接跟羧基相连的化合物。
投影：归类下列化合物
过渡：其实在自然界中，广泛存在醛和羧酸，且大多数都是重要的有机化工原料。
醛的性质和应用
通过前面的学习，你们能写出一个制备醛类物质的方程式吗？
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O
2CH3OH + O2 2HCHO +2H2O
你知道吗？P78分别对甲醛、乙醛做一个1H-NMR谱图，在谱图上应有几组峰？ 结论：甲醛一组峰；乙醛两组峰。
根据甲醛和乙醛的结构，它们是否所有的原子都在同一个平面上呢？
提示：当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
结论：甲醛上的四个原子在同一个平面上。
乙醛上的所有原子不在同一个面上。
过渡：甲醛和乙醛都是比较常见的物质，那你对它们了解多少呢？
甲醛和乙醛的物理性质：都有刺激性气味；沸点低（甲醛：-21。C ； 乙醛20.8 。C ）；在水中的溶解度较大。
讲解：为了更好的认识醛的性质，我们以乙醛为例来探究：
活动与探究：P79
实验一：银镜反应
醛的化学性质：
1、银镜反应
A）银氨溶液的配制方法：
在硝酸银溶液中滴加氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解。
AgNO3+NH3·H2O = AgOH ↓ + NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O =［Ag(NH3)2］+ + OH－+2H2O
B）银镜反应的原理
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3+H2O
C）实验现象：在试管内壁有一层银产生。
银镜反应的作用：1、检验醛基的存在 2、定量测定醛基的个数
说明：本实验成功的关键：①试管要光滑洁净；②银氨溶液的配制、乙醛的用量要符合实验说明（实验6—7）中的规定；③混合溶液的温度不能太高，受热要均匀。以温水浴加热为宜；④在加热过程中，试管不能振荡。否则无银镜，将生成黑色疏松的银沉淀。1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原
实验二：与新制Cu(OH)2反应
2、与新制Cu(OH)2反应
A）新制Cu(OH)2的配制方法：２mlNaOH(50%)+4~6滴CuSO4(2%) （NaOH必须过量）
B）反应原理：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓ ＋2H2O
（此反应必须在碱性条件下进行）
此反应也用于醛基的检验和测定
思考：
1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？ 葡萄糖分子中有醛基
2、医院如何检验病人患有糖尿病？ 用新制的氢氧化铜检验
3、乙醛能使KMnO4（H+）褪色吗 能，因为KMnO4是强氧化剂
过渡：通过这两个实验，我们发现，乙醛能发生银镜反应，在碱性条件下，还能被新制的氢氧化铜氧化，首先生成羧酸，最后与碱反应生成羧酸盐。这两个反应是醛类物质的特征反应。
R-CHO＋ 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3+H2O
R-CHO+2Cu(OH)2 +NaOH R-COONa ＋Cu2O ＋3H2O
方程式这样写也可以：
R-CHO+2Cu(OH)2 R-COOH+Cu2O↓ +2H2O
3、与O2反应：2RCHO + O2 2RCOOH
4、与H2反应：2RCHO + H2 2RCH2OH
观察与思考：P80 酚醛树酯的制取（甲醛的性质）
小结：甲醛和乙醛的物理性质；醛的化学性质。
布置作业：
课后反思及总结记录：
羧酸的性质和应用（1课时）
为何在醋中加少许白酒，醋的味道就会变得芳香且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼的味道就变得无腥、香醇、特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的?奥妙。?
一、乙酸
乙酸是乙醛的氧化产物，在日常生活中，我们饮用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，是大家非常熟悉的一种有机酸。下面我们进一步了解乙酸的分子结构。
1、分子结构
展示乙酸分子的比例模型。要求学生写出乙酸的分子式、结构式、结构简式及官能团。
分子式：C2H4O2 结构简式：CH3COOH 官能团：—COOH（羧基）
说明：乙酸的官能团羧基（—COOH）不能简单的把它看作是羰基（）和羟基（—OH）的加和，而是一个新的整体。羧基中一个碳原子和两个氧原子的结合相对于氧原子和氢原子的结合较牢固，其中的氢原子可以电离为氢离子，从而使含羧基的物质具有酸性。
2、物理性质及用途：乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇。
乙酸是醋的主要成分之一，醋是用得较多的一种酸性调味品，它能改善和调节人体的新陈代谢。
乙酸的熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
乙酸的官能团是—COOH，其化学性质主要由羧基（—COOH）决定。
3、化学性质
初中学过乙酸有什么重要的化学性质？具有酸的通性。
（1）酸的通性：CH3COOH ≒ CH3COO— + H+
①能使酸性指示剂变色 。②活泼金属反应生成氢气 。③碱性氧化物反应。④与碱中和反应。 ⑤与盐发生复分解反应。
乙酸是一种弱酸，但比H2CO3的酸性强，如何验证呢？P84问题解决
弱酸，比碳酸的酸性强。
反应式：Na2CO3+2CH3COOH====CH3COONa+H2O+CO2↑
写出下列反应的离子方程式
1.乙酸溶液与Cu(OH)2反应
2.乙酸与CaO反应
3.将锌粒投入到乙酸溶液中
4.用乙酸除水垢
1.2CH3COOH+Cu(OH)2====2CH3COO－+Cu2++2H2O
2.2CH3COOH+CaO====Ca2++2CH3COO－+H2O
3.2CH3COOH+Zn====Zn2++H2↑+2CH3COO－
4. 2CH3COOH+CaCO3====Ca2++2CH3COO－+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Mg(OH)2====Mg2++2CH3COO－+2H2O
乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应。
（2）酯化反应：P83交流与讨论
在有浓H2SO4存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。
这种有香味的油状液体就是乙酸乙酯。该反应为可逆反应。
同学们分组讨论，并选代表回答投影中的问题。
1、浓H2SO4起什么作用？
2、加热的目的是什么？
3、为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
4、酯化反应中生成物水分子里的氧原子是由醇提供，还是由羧酸提供？在科学上怎样给予确定？
5、酯化反应还属于哪一类有机反应类型？
1.浓H2SO4起催化剂和吸水剂的作用。作催化剂，可提高反应速率；作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率。
2.加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
3.因为：①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出；②除去挥发出的乙酸，生成无气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出的乙醇。
4.采用同位素示踪法确定产物H2O中的氧原子的来源对象。根据：
CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5+H2O，确定出酯化反应一般是羧酸分子里的羟基与醇分子中羟基上的氢原了结合成水，其余部分互相结合成酯。
5.酯化反应又属于取代反应。
指出：酯化反应是有机酸和醇均具有的化学性质。不光有机酸和醇可以发生酯化反应，无机含氧酸也可以和醇酯化。例如：
根据乙酸的分子结构，概括羧酸的概念及通式。
二、羧酸
1、概念及通式
烃基跟羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸。通式为：R—COOH
乙酸的同系物又叫饱和一元羧酸，写出其通式。CnH2nO2（n≥1）
2、分类
据—COOH数目可分为：一元羧酸、二元羧酸及多元羧酸。
据烃基不同可分为：脂肪酸和芳香酸。饱和酸和不饱和酸。
说明：硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸（十八酸）、软脂酸（十六酸）为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸（十八烯酸）是不饱和酸，常为液体，不溶于水。
羧酸的官能团都是—COOH，其化学性质是否相似？有哪些重要的化学性质？相似，都有酸性，都能发生酯化反应。
3、化学性质：酸的通性 酯化反应
请同学们写出最简单的饱和一元羧酸甲酸的结构式，并分析其结构特点，说出其可能具有的化学性质。
由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。
如何只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液？
CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH
答案：新制的Cu(OH)2悬浊液
重要有机物之间的相互转化（1课时）
结合课本P85观察与思考及相关习题进行
布置作业：
课后反思及总结记录：
有机化学1---4专题练习题
单项选择题（每小题只有一个正确答案）
1．下列物质属于纯净物的是 （ ）
A．汽油 B．聚乙烯 C．苯 D．煤
2．某烃与氢气等物质的量加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烃的名称是 （ ）
A．3，3-二甲基-1-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯
C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯
3．经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8％，则此混合物中氢的质量分数是 （ ）
A．78％ B．22％ C．14％ D．13％
4．我国许多城市禁止汽车使用含铅汽油，其主要原因是 （ ）
A．提高汽油燃烧效率 B．降低汽油成本 C．避免铅污染大气 D．铅资源短缺
5．下列一卤代烷不能发生消去反应的是 （ ）
A．CH3CH2Cl B．(CH3)2CHCl C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl
6．含有C==C键的某烃化学式为CnHm, 该烃所含C==C键的数目是 ( )
A B C D
7．下列各组物质, 不是同系物的一组是 （ ）
A． 与 B． 与
C．CH3CH3 与CH3CH2C(CH3)3 D．CH3—C≡CH与CH≡C—CH2CH3
8．用一种试剂鉴别1—己烯、碘化钾溶液、苯、苯酚四种液体， 应选用 （ ）
A.盐酸 B.FeCl3溶液 C.溴水 D.四氯化碳
不定项选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)
9． 有两种饱和一元醇组成的混合物 0.91克足量的金属钠作用,生成224mLH2(标况),该混合物可能是 （ ）
A．CH3OH 和 CH3CH2CH2OH B．CH3CH2OH 和 CH3CHOHCH3
C．CH3CH2OH 和 CH3OH D．CH3CH2CH2OH 和 CH3 (CH 3) CHOH
10． 下列实验操作中，不正确的是 （ ）
A．溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在
B．因为汽油不溶于水，所以可以用裂化汽油来萃取溴水中的溴
C．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层
D．乙烷中混有乙烯，可以将混合气体按顺序分别通过盛有溴水、氢氧化钠、浓硫酸的洗气瓶
11．1，3－丁二烯与苯乙烯按分子个数比1：1发生加聚反应时，可生成丁苯橡胶，该高分子有机化合物的结构不正确的是 ( )
A．[CH2－CH＝CH－CH2－CH－CH2 ]n
C6H5
B．[ CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH ] n
C6H5
C．[ CH2－CH－CH2－CH＝CH－CH2 ] n
C6H5
D．[ CH2－CH2－CH2－CH2－CH－CH2 ]n
C6H5
12．下列各组化合物,不论二者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时,消耗O2 的质量和生成水的质量不变的是 ( )
A．C6H6 和C2H2 B．C2H6 和C3H6 C．C2H4 和C3H6 D．C2H4 和C3H4
13．加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了HC9N链状分子，其结构式为：
HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N，这是人类迄今发现的最重星际有机分子，有关该分子的说法不正确的是 ( )
A．该物质属于不饱和烃 B．该分子中所有原子处在一条直线上
C．该分子在一定条件下可发生加成反应 D．该分子所有原子均满足八电子结构
14．据报道，2000年10月美国特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有 ( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
15．已知化合物A（C4Si4H8）与立方烷（C8H8）的分子结构相似，如下图：
则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为 ( )
A．3 B．4 C．5 D．6
16．下列物质中，加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，能得到沉淀的是 （ ）
A．溴乙烷 B．氯水 C．溴的四氯化碳溶液 D．氯酸钾溶液
17．下列说法中错误的是: ( )
A．同系物的化学性质相似 B．同系物的分子组成相差一个或几个CH2原子团
C．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物
D．互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
18．按要求填空
(1) 有两种芳香烃结构如下：
萘： 联苯：
它们的分子式分别为 和 。
(2) 分子式为C6H12 的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为_________ ____ _
若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为_______________ _______ ___
19．某含苯环的化合物A，经分析含C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2％、13.1%
如果该有机物一个分子中只含一个氧原子，则该化合物的分子式为
（1）如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3会变紫色，这样结构共有 种
如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3不变紫色，这样结构共有 种
（2）如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3会变紫色，这样结构共有 种
如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3不变紫色，这样结构共有 种
（3）如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3 紫色，这样结构共有 种
20．有下列有机物并提供必要的无机试剂：CH3CH2Cl、CH3CH2OH、浓H2SO4、NaOH水溶液、NaOH醇溶液。请按下列要求书写有关反应的化学方程式：
（1）反应物相同，因反应温度不同得到的产物不同的反应：
①
②
（2）反应物相同，因反应溶剂不同所得到的产物不同的反应：
①
②
21．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图示方法和操作：
①写出物质(1)和(5)的化学式：(1) ；(5) ；
②写出分离方法(1)和(2)的名称：(1) ；（2） ；
③混合物加入溶液(1)反应的化学方程式 。
④下层液体(4)通入气体(5)反应的化学方程式
22．已知盐酸,二氧化碳的水溶液,苯酚溶液的酸性强弱顺序是HCl>H2CO3>C6H5OH，请你设计一套一次性完成的实验装置来验证其酸性的强弱。
要求：①画出实验装置图并标出各装置中的物质。 ②叙述现象并得出结论。
23．已知，1，2—二溴乙烷的主要物理性质是
熔点 沸点 密度 溶解性
9.79℃ 131.4℃ 2.18g·cm-3 难溶于水易溶于醇醚等
下图为实验用乙烯与液溴作用制取1，2—二溴乙烷的部分装置图
（1）试在方框内画出乙烯的发生装置图。
（2）B、D中都盛有水，这两个装置的作用分别是 。
（3）C和E装置都盛有NaOH溶液，它们的作用是 。
（4）试写出装置D、E中的主要化学反应方程式 、
。
24．标准状况下1.68 L某无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g。
(1)计算燃烧产物中水的质量。 (2)通过计算推断它的分子式。
有机化学1---4专题练习题答案
1.C 2.D 3.C 4.C 5.D 6.D 7.A 8.C 9.AC 10.AB
11.D 12.AC 13.AD 14.D 15.B 16.B 17.CD
18. (1) C10H8 C12H10 (2) (CH3)2C=C(CH3) 2 CH3C≡CCH3
19. C8H10O (1)6 , 3 (2) 3, 6 (3)不变, 1
20. (1)① Ｃ2Ｈ5ＯH CH2=CH2↑ + H2O
②2Ｃ2Ｈ5ＯH C2H5OC2H5 + H2O
（2）①CH3CH2Cl + NaOH C2H5OH +NaCl
② CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2↑ + NaCl + H2O
21． ①（1）NaOH（5）CO2 ② （1）分液 （2）蒸馏
③ C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
④ C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
22．略（装置、物质共4分，现象、结论共4分）
23．（1）装置略（2分）
（2）B是安全装置，可调节体系压强；D是冷却装置
（3）C吸收乙烯中混有的SO2、CO2；D吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气。
(4) CH2=CH2+ Br2 CH2Br—CH2Br
Br2 + 2 NaOH == NaBr + NaBrO + H2O
24．（1）2.7克 (2)C2H4
沉淀恰好消失
银镜
静置水裕加热
银氨溶液
浓H2SO4
△
浓硫酸
170℃
浓硫酸
140℃
水
△
醇
△
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第二单元：科学家怎样研究有机物 作者：徐芳
教学目标
知识与技能：
1、知道有机物与无机物在结构、组成、性质等方面的差异，知道有机物研究的发展过程，知道如何确定有机化合物的最简式，了解元素分析仪的工作原理。
2、了解李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的影响。
3、能用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。
4、了解手性化合物、能区分出手性分子。
过程与方法：认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，能运用同位素示踪法解释简单的化学反应。
情感态度与价值观:了解研究有机物结构和组成的意义及常用方法。理解科学探究的坚辛。
教学重点：有机化合物最简式的确定方法。用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体。
教学难点：有机化合物最简式的确定方法。用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体。
教学方法：观察、引导、讨论、总结、分析、归纳等。
教学过程：
有机化合物都含有碳元素，绝大多数含有氢元素，很多有机化合物还含有氧元素、氮元素、卤族元素、硫元素、磷元素等。如何确定有机物的组成结构呢？这是我们这节课所要学习的内容。
一、有机化合物组成的研究
确定有机物化学式的一般步骤：
确定组成的元素 分子式 结构式
思考：如何确定有机化合物的元素组成？
（一）有机物组成元素的判断
在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息？
1、有机物通常含有碳元素和氢元素。测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早是由李比希于1831年提出。其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收水和二氧化碳，根据前后质量的变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量。确定有机化合物中氢和碳的质量分数。，
有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。
欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
2、确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素的方法：钠融法。氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定性分析法测定。
3、确定卤素存在的方法：铜丝燃烧法。火焰为绿色。
介绍：元素分析仪的工作原理。P7 元素分析仪可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，与计算机相连接，可进行数据的存储和统计分析，并根据要求生成各种形式的分析报告。
（二）有机物相对分子质量的确定
1、标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ
2、相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：
MA＝D×MB
3、混合物的平均相对分子质量：M（平）== m(总)/n(总)
（三）有机物分子式的确定
1、直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。
例1：已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，二氧化碳66g，求该烃的分子式。（C3H8）
2、最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍
根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。
例2、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。
（最简式：CH3 分子量：30 分子式：C2H6）
二、有机化合物结构的研究
在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，这些不同导致了物质在性质上的差异，有时结构上的细微变化会导致性质上的巨大差别，甚至截然不同。
1、介绍：德国化学家李比希（1803～1873）对“基团”概念的贡献。P7
1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了“基”的定义
基与“根”的区别：基团应是中性基团，不带电荷，必有某原子含有未成对电子，不可以独立存在。
“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。
练习： —OH，OH— 的电子式。学生书写。
有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、亚甲基），一般用－R表示，官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机物重要的分类依据。
2、氢核磁共振谱法（1H-NMR）
（1）作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目。
（2）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
氢核磁共振反映的是等效氢原子的种类，等效氢原子的种类反映的是分子的对称性，反过来也一样。
例3、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为__ __ , 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为__________________
解析：有各类有机物的通式可以初步判定该有机物可能是饱和一元羧酸、酯或含羟基的醛或酮。第一种谱图表示分子中有两种不等性氢原子，每种都有3个等性氢原子，由此可以得出结构简式为CH3COOCH3。第二种有三个信号峰，说明此有机物中有三种不等性氢原子，且分别为3、2、1个，由此推出其结构中含有－CH3、－CH2－、－OH或－CHO等基团，所以结构简式为CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH。
3、红外光谱
（1）作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
（2）原理：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
4、质谱法与紫外光谱法：
质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。
紫外光谱法是对含有双键和共轭体系，能够发生电子能级跃迁而产生吸收光谱位于紫外光部分的物质进行分析的方法。
拓展视野：诺贝尔化学奖与物质结构分析
斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作“发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。
*资料卡：手性分子
什么是手性分子？ 手性碳原子 什么是对映异构体 这些物质具有的特性？旋光性。
三、有机化学反应的研究
设计并合成新的有机化合物是有机化学的主要研究内容。通过有机化学反应，科学家已经合成大量具有特殊功能的有机化合物。
1、有机物合成的重要理论——逆合成分析理论
介绍：诺贝尔化学奖与逆合成分析理论
科里(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日，科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复杂，合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式，从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式，仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。
2、研究反应机理的作用——更好的认识反应实质，更恰当的应用有机反应
（1）甲烷的氯化反应机理 （2）酯化反应机理
3、研究有机反应机理的的重要手段——同位素示踪法
介绍：诺贝尔化学奖与同位素示踪法
海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。他与F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学教授，开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是《放射性同位素探索》。海维西于1966年7月5日在德国去世，享年81岁。
（1）原理：利用放射性同位素不断的放出特征射线的核物理性质，可以用核探测器随时追踪它的位置、数量及其转变等。
（2）实例：酯化反应和酯的水解反应。
4、不对称合成——直接合成所需要的对映异构体
介绍：诺贝尔化学奖与不对称合成
2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催化氢化反应研究方面做出卓越贡献 。第一次实现了用少量手性催化剂控制氢化反应的对映选择性。
布置作业：
课后反思及总结记录：
定性
定量
定性
定量
标况密度
（或相对密度）
相对分子质量
分子式
有机物中各元素原子的质量分数或质量比
最简式
最简式的式量
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专题5 生命活动的物质基础
第一单元 糖类 油脂（3课时）作者：徐芳
教学目标
知识与技能：
1．认识糖类的组成和性质特点，能正确判断单糖、二糖和多糖。
2．通过实验探究认识蔗糖、淀粉、纤维素的性质，知道其它常见二糖的性质及其差异。
3．能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
4．了解油脂的组成和结构特点。
5．理解油脂典型的化学性质。
6．了解糖类、油脂与人体健康的关系。
过程与方法：通过实验探究和活动探究培养学生的思维能力、观察、分析能力和动手能力。
情感态度与价值观: 通过活动与探究让学生知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。了解糖类、油脂与人体健康的关系。形成良好的饮食习惯。
教学重点：葡萄糖的结构简式和重要性质，葡萄糖、蔗糖和麦芽糖的鉴别方法
教学难点：葡萄糖的结构简式和重要性质，葡萄糖、蔗糖和麦芽糖的鉴别方法
教学方法：实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）等。
注意：有关人体必需的脂肪酸的结构及性质不作要求。所有有机物的立体结构均不作要求。
教学过程：
糖 类（2课时）
糖类在以前叫做碳水化合物, 曾经用一个通式来表示: Cn(H2O)m;这是因为在最初发现的糖类都是有C、H、O三种元素组成,并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2:1.当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物. 现在还一直在沿用这种叫法。光合作用是地球上最重要的化学反应，它能把太阳能转变为化学能贮存起来。糖类是绿色植物光合作用的产物。
一提到糖，恐怕好些同学已经感觉到了甜味，那么到底什么是糖？糖是不是一定有甜味呢？
你知道吗？P90糖类是不是一定甜，有甜味的物质是不是一定属于糖类？
不是。如纤维素属于糖类，但没有甜味，糖精有甜味，但不属于糖类。
那么糖类到底有什么特征呢？
是由C、H、O三种元素组成的一类化合物？
符合通式Cn(H2O)m？不是，如鼠李糖。
符合通式Cn(H2O)m的一定属于糖类吗？不一定，如甲醛、乙酸。
下面我们再来总结一下糖类的特征。
绿色植物光合作用的产物
糖类特征 由C、H、O元素组成
多数符合通式Cn(H2O)m
单糖:不能水解为更简单的糖。
二糖：每摩二糖水解后产生二摩尔单糖。
多糖：每摩多糖水解后产生许多摩尔单糖。
在单糖按分子中碳原子多少，可分为丙糖、丁糖、戊糖和已糖；按与羰基连接的原子或原子团可分为醛糖和酮糖，其中中大家比较熟悉的有葡萄糖 果糖 五碳糖(核糖和脱氧核糖)等。下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解其它单糖。
一、葡萄糖
提起葡萄糖，大家一定不陌生，商店里卖有葡萄糖粉，一定有不少同学买过，还有些同学生病时，在医院里注射过葡萄糖溶液，请大家根据你见过的、用过的葡萄糖，说一说葡萄糖有哪些物理性质？
1、物理性质：白色、能溶于水、有甜味。
在生物课上，我们已经学过葡萄糖的化学式为C6H12O6,那么葡萄糖的分子结构式怎样写呢？我们知道，结构决定性质，而性质又能体现结构，下面我们就通过活动与探究来研究葡萄糖的分子结构。
活动与探究： P90
2、葡萄糖分子的结构:
1 分子式: C6H12O6 (180)
2 最简式: CH2O (30)
③ 结构式：
在葡萄糖分子中同时存在羟基和醛基两种官能团，它将具备什么性质？
④结构简式: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
或CH2OH(CHOH)4CHO
2、化学性质
实验证明，如果某物质分子中含多个羟基，遇到新制Cu（OH）2溶液时就会变为深蓝色。这说明葡萄糖分子结构中含有羟基且不止一个。
从葡萄糖的化学式C6H12O6可以看出，它的分子结构中有6个C原子，从以上实验说明葡萄糖分子中还有醛基和羟基。科学家通过其他实验证明葡萄糖结构式如下：
葡萄糖的结构与前面学过的其他有机物有何不同？含有两种官能团。
那么根据葡萄糖的结构特点，可推知葡萄糖应该具有哪些化学性质呢？
［学生讨论后指定学生回答］
1 还原反应: 与氧气反应 (有氧呼吸和无氧呼吸)
营养物质 生理氧化：即缓慢氧化
C6H12O6 (s)+ 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ
CH2OH(CHOH)4 CHO+ H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH
②氧化反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ + 2H2O
③酯化反应: 与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
【指导】 让学生学会写反应方程式.
4、制法: 淀粉催化水解
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 （催化剂:硫酸）
5、用途 : 医疗, 糖果, 制镜和热水瓶胆镀银。
*6、资料：[拓展视野]P92
二、蔗糖 麦芽糖
1、蔗糖
（1）蔗糖的物理性质:
①无色晶体,溶于水( 可展示冰糖、白砂糖样品)
②存在: 甘蔗、甜菜含量较多
③分子式: C12H22O11
（2）化学性质:
活动与探究：P93
1） ①与银氨溶液
②与新制氢氧化铜悬浊液
蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应,这因为分子结构中不含有醛基。 蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖。
2）水解反应：在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。
C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)
葡萄糖具有还原性,为什么能水解生成葡萄糖的蔗糖却没有还原性的问题,我们不作讨论,只要记住这个结论便可以了。
2、麦芽糖:
（1）物理性质:
①白色晶体(常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏)；
②易溶于水；
③有甜味(不及蔗糖)；
（2）化学性质:
①分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构)
②还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基),还原性糖.
③水解反应: 产物为葡萄糖一种.
C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)
（3）制法:
用含淀粉较多的农产品(大米、玉米、薯)作原料,在淀粉酶(大麦芽产生的酶)
的作用下,在约60℃时,发生水解反应而生成的:
2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11 （催化剂:硫酸）
淀粉 麦芽糖
布置作业： 课后反思及总结记录：
三、淀粉 纤维素
“性质→结构”、“官能团决定化合物特性”
我们日常生活中食用的淀粉和纤维素是否为同类化合物？
淀粉和纤维素的分子式通式相同。(C6H10O5)n，它们是否为同系物或同分异构体？
一、淀粉，纤维素的结构与物理性质
分类 淀粉 纤维素 异同点
通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 不是同分异构体（n不等）
结构 n值由几百到几千葡萄糖单元 几千个葡萄糖单元 不是同系物（结构不同）
相对分子质量 几万－几十万 几十万－几百万 都属于天然高分子化合物
存在 植物光合作用的产物，种子或块根，谷类中含淀粉较多大米80％，小麦70％ 构成细胞壁的基础物质木材50％，棉花92％－95％ 存在方式不同
物理性质 白色，无味，固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用 白色，无味，具有纤维状固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂
二、淀粉，纤维素的化学性质及用途
活动与探究：P93 淀粉的水解
(C6H10O5)n (淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n (纤维素) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)
实验现象与结论：水解生成的还原糖能被新制的氢氧化铜氧化生成红色的氧化亚铜沉淀。
观察与思考：P94 纤维素的性质
*最常用的鉴定淀粉的简便方法，就是遇碘后变为蓝色。为什么？ ( Javascript:expand2()" \t "_self )
这是由于直链淀粉形成一个螺旋后，中间的隧道恰好可以装入碘的分子形成一个蓝色的络合物。这个情形可用下图来表示。
用途：用于制葡萄糖和酒精，也是人体的能源之一。
纤维素用途：P95
纤维素不溶于水，因此分子中虽有很多的羟基，但并无甜味。它可溶于 Schweitzer 溶液（硫酸铜在20％的氨水溶液），分子中的羟基形成一个铜氨络合物：
这个络合物遇酸后即被分解、原来的纤维素又沉淀下来。人造丝 ( Javascript:expand3()" \t "_self ) 就是利用这个性质制造的。 也用于：纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等。
小结：
布置作业：
课后反思及总结记录：
[拓展视野]
资料：甲壳素是一种天然高分子化合物，是宇宙中唯一带正电荷的动物纤维素，其学名为β－（1－>4）—2—乙酰氨基葡萄糖，它的花名很多，甲壳质、甲壳胺、几丁聚糖、壳糖胺等多种名称。人们最熟知的名称是甲壳素（几丁聚糖），它也就是被营养学家誉为“人体第六生命要素”的重要物质。
1、文明社会是甲壳质、几丁聚糖缺乏症候群的时代
已有数年，因注重农产品的产量，以致于大量使用农药和化肥。但以前的人从不曾用过农药，只使用粪肥培育植物。
如不施用农药，植物就能充分吸收到甲壳质－几丁聚糖。以前不管益虫、害虫，到处都有昆虫类，而昆虫一向喜欢停留在植物上面。植物大都能从其表面分泌出消化酶，一旦昆虫停留在上面，虽然只有极微小的接触，但接触到植物的部位（如脚部等），将为消化酶所溶化，其成分由植物吸收。
那些昆虫表皮成分的三分之一是甲壳质－几丁聚糖，植物就以这种方式吸收甲壳质－几丁聚糖。植物凭着这些甲壳质－几丁聚糖，使它们的细胞活性化而长得茁壮，同时也不怕虫类。人类吃到这种植物，在不知不觉中吃进植物所吸收的甲壳质－几丁聚糖。这可以说是一种食物链。
那是的人们也许没有感觉到，但是他们已经摄取了足够的甲壳质－几丁聚糖。由于这些甲壳质－几丁聚糖的作用，生理调节机能一直很好，因为细胞和免疫机能都被活性化了。由此不难知道，甲壳质－几丁聚糖给人类带来多大的好处。
比起往昔来，现在的医疗已经发达了好几倍，但许多慢性病的病人年纪却越来越小。
甲壳素是甲壳质（ＣＨＩＴＩＮ）和几丁聚糖（ＣＨＩＴＯＳＡＮ）的俗称。几丁聚糖是自然界中唯一带正电荷的可食性动物纤维。医学科学界将其誉为继糖、蛋白质、脂肪、维生素、矿物质（无机盐）之后人体必须的第六生命要素。
甲壳素对人体的生理机能效应主要依靠几丁聚糖的作用来实现。
几丁聚糖对于人体有五大功能：
１、提高机体免疫机能。
２、抑制老化，对抗自由基。
３、预防疾病，杀灭、抑制病原微生物的作用。
４、促进伤口愈合、加强组织修复、提高脏器功能，加速疾病痊愈。
５、调节人体的生理；改善体内酸性环境，创造一个不易生病的体质。
甲壳素的机能作用：
１、抗病毒 许多科学家已从多方面证实了甲壳素硫酸酯的抗病毒活性。
Ｄｅｒｅｋ Ｈｏｒｔｏｎ等证明氨基上含有Ｓ０４２－的甲壳素衍生物对血液病毒有显著抑制作用。１９９２年Ｖｏｒｃｅｌｌｏｔｔｉ等发现甲壳素硫磺化衍生物能抑制哺乳动物的病毒感染，特别是能抑制和治疗艾滋病病毒感染，抑制其复制的ＩＣ５０为７微克／毫升，同时也能抑制劳舍氏白血病病毒和单纯疱疹病毒。
２、抗菌抗感染 （祥情略、以下同）
３、降脂、降压和防治动脉硬化、心脏病。
４、抗肿瘤： １）抑制非正常细胞生长、扩散和转移 ２）提高抗肿瘤药物的疗效
３）排除放射治疗和抗癌药物细胞毒物质
５、 抗凝血
６、 保护肝脏
７、 降血糖
８、 强化人体免疫、活化淋巴细胞
９、 改善消化机能
１０、减少体内重金属的蓄积
１１ 减肥作用：甲壳素的减肥作用，是指其本身所带的正电离子与食物中带负电的脂肪自动附着结合，阻断脂肪分解酵素的作用，使得脂肪在肠内不被吸收而直接排出体外。但不会和重要营养素的蛋白质结合，所以不会对人体造成危害。甲壳素不同于一般减肥食品的抑制食欲，或使人造成腹泻来达成减肥效果。更甚者对于消化道还有改善代谢机能的功效。通常几丁聚糖可吸收五倍的脂肪酸，已被广泛应用于瘦身健康食品上。
甲壳素与壳聚糖
甲壳素(chitin)也叫甲壳质、几丁、几丁质、明角质、壳多糖、壳蛋白、甲壳胺，1811年法国人HerriBracounof从菌类中提取出。甲壳素大量存在于低等动物尤其是节肢动物(如虾、蟹和昆虫)外壳之中，也存在于低等植物(如真菌、藻类)的细胞壁中。地球上存在的天然有机化合物中，数量最大的是纤维素，其次就是甲壳素，自然界中每年生物合成的甲壳素远远超过其它氨基多糖，是一种丰富的自然资源。据日本学者估计，从海洋生物甲壳动物中提取甲壳素，年产量可达10亿t。甲壳素亦是地球上除蛋白质外数量最大的含氮天然有机化合物。我国的虾、蟹及贝类产量极大，食用后剩下大量甲壳废弃物，即可作为生产甲壳素、壳聚糖的原料 ( http: / / www.feed- / Article / ShowSpecial.asp SpecialID=3" \t "_blank )，又可以避免污染环境。
甲壳素、壳聚糖的性质
1、甲壳素的化学名称是(1，4)-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D葡萄糖，化学结构是由2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键形式连接而成的多糖，分子量在100万以上，是唯一含氨基的均态多糖，结构与纤维素极为相似，是纤维素第二位上的羟基被酰胺基置换的产物。它是由生物合成再提取的天然产物，有良好的生物相容性，可被生物降解。甲壳素存在α、β、γ 3种多晶型物，α型最丰富、最稳定，不易分解，不易熔化，也不溶于水、乙醇、乙醚、稀酸(但能溶于醋酸)、稀碱，可溶于无机酸，但同时主链发生降解。甲壳素与浓碱反应生成壳聚糖。甲壳素是白色或灰白色、半透明、片状固体，其不溶性限制了应用范围，所以大多加工成壳聚糖使用。
壳聚糖(chitosan)是由甲壳素经浓碱水解脱乙酰基后生成的产物，又称脱乙酰甲壳质、可溶性甲壳素、聚氨基葡萄糖，化学名称是聚(1，4苷)-2-胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖。它是白色或灰白色、略有珍珠光泽、半透明片状固体。不溶于水和碱溶液，可溶于稀有机酸及部分无机酸，如盐酸等，但不溶于冷的稀硫酸、稀硝酸、稀磷酸、草酸。壳聚糖溶液不能配制的太浓，对于中等粘度的壳聚糖也只能配制成百分浓度小于5％的溶液，当浓度太大时转化为胶体，甚至形成溶胀物。壳聚糖作为溶液存放和使用时，须处于酸性环境中。由于其具有缩醛结构，在酸性溶液中将发生壳聚糖降解，溶液粘度也随之下降。加入乙醇、甲醇、丙酮等，可延缓壳聚糖溶液粘度降低，以乙醇的作用最明显。壳聚糖甲酸溶液比壳聚糖乙酸溶液稳定。抗氧化剂维生素 ( http: / / www.feed- / Article / ShowSpecial.asp SpecialID=1" \t "_blank )C对壳聚糖具有明显的促进降解作用。
2、甲壳素、壳聚糖的制备
制备甲壳素的主要原料是水产加工厂废弃的虾壳和蟹壳。它们的成分中无机盐(主要是碳酸和磷酸的钙盐)约占45％，粗蛋白和脂肪占27％，甲壳素约20％(其中虾壳里占20％～25％，蟹壳里占17％～19％)。
2.1 甲壳素的制备
将虾、蟹壳洗净干燥后，以5％稀盐酸于室温浸泡2h，除去原料中的碳酸钙；然后过滤、水洗至中性；再置于10％的NaOH溶液中煮沸2h脱蛋白，然后过滤、水洗至中性，干燥即得甲壳素。
2.2 壳聚糖的制备
将甲壳素置于45％～50％氢氧化钠溶液中，在100℃～110℃水解4h或用40％的氢氧化钠溶液，于84℃±1℃的烘箱中保温17h，然后过滤、水洗至中性、干燥即得壳聚糖。为加快脱乙酰反应，可进行间断性水洗。
3 壳聚糖的脱乙酰度测定
甲壳素脱乙酰基的程度，也就是壳聚糖中自由氨基的含量，直接影响到它在稀酸中的溶解能力、粘度、离子交换能力、絮凝性能和与氨基有关的化学反应能力，也是产品质量的主要标志之一。测定的方法很多，如酸碱滴定法、苦味酸法、胶体滴定法、银量滴定法、电位滴定法等，本文只介绍最简单的酸碱滴定法，该法不需特殊的仪器且重复性好。
准确称取约0.5g壳聚糖样品放入20ml锥形瓶中(带塞)，加入30ml 0.1mol／l HCI标准液，不停的缓缓摇动，待壳聚糖完全溶解后加2滴甲基橙，用0.1m0l／l NaOH标准液滴定，记下NaOH的用量，根据反应前后HCI标准溶液浓度的改变即可算出样品的脱乙酰度。
4 应用
甲壳素是19世纪初发现的，直到20世纪70年代，在提倡资源再利用的形式下，才逐渐被人们所重视，20世纪80年代以来，国外对甲壳素的研究发展迅速，发现甲壳素在医药、化工、环保、食品等方面均有广阔的应用前景，但甲壳素、壳聚糖作为饲料添加剂方面的研究不多，国内的研究更少。
4.1 对生产性能的影响
印度人发现甲壳素能促进焙烤用小鸡的生长。将0.5％的甲壳素混入家禽饲料中喂养家禽，不但可减少饲料消耗，而且比不加甲壳素饲料喂养的家禽增重12％。美国学者研究表明，小鸡吃含有干乳清加甲壳素的饲料比吃不加甲壳素的饲料增重明显。日本人发现，壳聚糖与其衍生物可被小鸡和牛消化；母鸡连续1周吃含10％鳞虾壳的饲料后，其产蛋率比前周高8.8％；类似地，蚕吃含1％的甲壳素衍生物的饲料后，能提高产茧量5％，而对蚕无任何不良影响。胡品虎、梁双林(1994)报道，用添加1.5％的稀土甲壳素鲤鱼饲料饲喂僵鳗，8d后僵鳗活动能力明显增强，食欲增加，20d后体色好转。待僵鳗复苏后连续使用稀土甲壳素，其日增长率与正常鳗基本相似，比对照池普遍提高3.25倍～4.60倍；正常鳗鱼摄食稀土甲壳素后，其生长速度明显提高，并且摄食稀土甲壳素的鳗鱼体色有光泽、鱼体表面的粘液较清晰，而对照池鳗鱼则缺少光泽，体表粘液混浊，且有3％左右病鳗；稀土甲壳素还能有效降低饲料系数，僵鳗和正常鳗的饲料系数降低69.28％和26.47％。顾振权、宋锦昌(1991、1992)在稀土甲壳素对生长肉猪的效应研究中表明，在基础饲料一致的情况下添加稀土甲壳素剂量为0.2％、0.3％、0.5％和1％，试验组与对照组比较可提高日增重5.35％。10.17％，可节省饲料3％～14.37％，其中以添加0.5％为佳。
4.2 壳聚糖对脂肪代谢的调控
鸡的脂肪过多是一个国际性问题，肉鸡85％以上的体脂作为能源贮存于脂肪组织(如腹部脂肪、皮下脂肪、肌间脂肪等)，血液内的脂肪和其它具有生理功能的脂肪最多占体重的2.5％(Lcenstva，1986)。皮下脂肪在鸡肉加工中要被剔除，因此，皮下脂肪和腹部脂肪的沉积都是浪费。而脂肪是高能量物，因此肉鸡大量沉积脂肪会导致饲料成本上升。
壳聚糖能降低试验动物血脂和胆固醇(sugano等，1980)，由于其成分中的聚葡糖胺链带有4价铵离子，因此具有较高的阴离子交换性能，而能粘合胆汁酸，阻止胆汁酸循环，降低脂肪吸收，从而减少体脂的沉积量。在日粮中添加甲壳素对脂肪表观吸收率、血脂浓度或腹脂量没有影响，但是添加壳聚糖减少了腹脂吸收率和腹脂量(Shigeki，kobayshi等，1995)。补饲壳聚糖可使饲喂高脂肪日粮而导致的血浆苷油三酯浓度降低。因此在肉鸡日粮中添加壳聚糖可以控制脂肪沉积量，且不降低饲料利用率。
4.3 促进乳清的利用
长期以来乳制品工业产生大量乳清，得不到很好的利用，浪费了大量的优质乳蛋白，其原因是乳清中含有大量乳糖。干乳清中含有13％的蛋白质，1％脂肪，8％的以钙和磷为主的矿物质 ( http: / / www.feed- / Article / ShowSpecial.asp SpecialID=10" \t "_blank )，70％乳糖。
双歧杆菌是动物肠道的正常菌群，双歧因子是促进双歧杆菌生长的一大类化合物，双歧因子的缺乏，将造成肠道内双歧杆菌的严重缺损，而乳糖的代谢主要靠双歧杆菌。因此，肠道内双歧杆菌的缺乏，则会造成乳糖的不吸收。李继珩(1985)研究发现，甲壳素摄入体内后可作为双歧因子的前体发挥作用。 Austin(1981)发现甲壳素可提高鸡对高乳糖干酪乳清的消化率。
4.4 其它功能
甲壳素与壳聚糖可通过有机吸附来促使肝脏及肠道内有害毒素随之排出体外，缓解或减轻肝脏的解毒负荷，从而产生保护和强化肝脏功能的作用。甲壳素在治疗外科手术创伤中，有明显的止血、消炎作用，能与渗血和组织液形成致密的痂块，对创口起保护作用，使创伤在痂下愈合(张华荫，1996)。王述柏(1998年)在饲料中添加2％的壳聚糖可以改变鸡肉中高级不饱和脂肪酸(PUFA)的组成，并能降低鸡肉中胆固醇的含量，但作用机理有待进一步研究。
油 脂(1课时)
人类生命活动所需的六大营养素中，哪些能作为供能物质？
糖类、油脂、蛋白质。我们这节课就学习第二类供能物质——油脂。
猪油、羊油、豆油、花生油、芝麻油这些都是我们在日常生活中经常食用的油脂，它们外观有何不同？有的呈固态，有的呈液态。
室温下，动物油一般呈固态，叫做脂肪，植物油一般呈液态，叫做油。
油脂是脂肪和油的总称。
有些同学认为多吃肥肉，就会使人发胖，因为肥肉中含有大量的脂肪。那么不吃肥肉就不能使人发胖吗？人体内的脂肪都是由摄入的动物油脂转化成的吗？不是。摄入过多的糖类也可以使人发胖，因为糖类水解生成的葡萄糖可以转化为脂肪。
好些同学怕吃胖，脂肪多了不好看。其实，人体中的脂肪是维持生命活动的一种备用能源，当人进食量小，摄入食物的能量不足以支持机体消耗的能量时，就要靠消耗体内的脂肪来提供能量，满足机体需要。每克脂肪提供的能量比每克糖类提供能量的2倍还多！而且油脂还可促进人体对某些维生素的吸收，因此，我们每天都需要摄入适量的油脂。
那么，油脂和前面学过的汽油、柴油是不是一回事呢？请同学们想一想汽油、柴油的主要成分属于哪一类化合物？属于烃类。
我们今天要学的油脂却属于酯类，下面我们来讨论油脂的组成和结构。
一、油脂的组成和结构
油脂：由高级脂肪酸和甘油生成的酯。
我们提到过哪些高级脂肪酸。硬脂酸、油酸。
写出它们的化学式。硬脂酸：C17H35COOH 油酸：C17H33COOH
还有一种常见的高级脂肪酸叫软脂酸，化学式为C15H31COOH
这三种高级脂肪酸哪些是饱和的？哪些是不饱和的？
硬脂酸和软脂酸是饱和酸，油酸是不饱和酸。
请同学根据酯化反应的原理，写出上述三种高级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成的酯的结构简式。即硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯。
我们用同种高级脂肪酸和甘油反应生成的油脂中三个烃基是相同的，这样的油脂叫单甘油酯，而天然油脂大都是由多种高级脂肪酸和甘油生成的酯，称为混甘油酯。若用R表示烃基，则油脂可用以下通式表示：
那么油脂有哪些性质呢？请同学们根据日常生活中见过的油脂，说出油脂有哪些物理性质？
二、油脂的性质
1、物理性质：比水轻、不溶于水。易溶于有机溶剂。
工业上也正是利用油脂易溶于有机溶剂这一性质，用有机溶剂来提取植物种子里的油。
2、化学性质
天然油脂是多种高级脂肪酸和甘油生成的混合物，结构中往往含有不饱和烃基。那么依据油脂的结构特点，油脂可能具有哪些化学性质？
答：可以发生加成反应和水解反应。
下面请同学们以油酸甘油酯为例，写出油脂和氢气加成反应的方程式。
①油脂的氢化：
油酸甘油脂（油） 硬脂酸甘油脂（脂肪）
油脂的氢化的实质是与氢气发生加成反应。此性质在工业应用于把多种植物油变成硬化油。硬化油的性质稳定，不易变质、便于运输，可用作制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
②油脂的水解：
油脂碱性条件下的水解是工业上肥皂的制备原理，因此，油脂碱性条件下的水解又叫油脂的皂化反应。硬脂酸钠便是肥皂的主要成分。
皂化反应：油脂碱性条件下的水解。
肥皂是我们日常生活中的必需品，那么工业上是如何利用皂化反应制出硬脂酸钠，并使之与甘油分离，并制成块状肥皂的呢？
脂和酯的区别
形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵
脂 固定为甘油 高级脂肪酸 专 指 油 脂
酯 任何醇或酚 任 何 酸 包 含 油 脂
小结：按板书作简要小结。
布置作业：
课后反思及总结记录：
板书设计 第三节 油脂
一、油脂的组成和结构
二、油脂的性质
1.物理性质：比水轻、不溶于水、易溶于有机溶剂。
2.化学性质
①油脂的氢化
②油脂的水解
皂化反应：油脂碱性条件下的水解
R1、R2、R3相同为单甘油酯
R1、R2、R3不同为混甘油酯
天然油脂多为混甘油酯
+ 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
催化剂
加热加压
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
R1、R2、R3相同为单甘油酯
R1、R2、R3不同为混甘油酯
天然油脂多为混甘油酯
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专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃（2课时） 作者：徐芳
教学目标
知识与技能：
1、知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。
2、以溴乙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。
3、理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件，理解消去反应并能判断消去反应的产物。
4、了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用，初步形成环境保护意识。
过程与方法：通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力。
情感态度与价值观: 激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活，通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育。
教学重点：溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
教学难点：实验探究溴乙烷的水解反应和消去反应。
教学方法：讨论、分析、归纳、实验探究法，问题组教学法，查阅资料等。
教学过程：
第一课时
学生复习练习：写出下列反应的方程式：
1、乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应：
2、乙烯与水反应：
3、苯与溴在催化剂条件下反应：
4、甲苯与浓硝酸反应：
引入：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物。
烃的衍生物概述
1、定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
2、分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。
卤代烃的分类：P60 有多种方法：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃······；氟代烃、氯代烃、溴代烃······；一卤代烃、多卤代烃等。
卤代烃对人类生活的影响
阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理。
1、卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
2、卤代烃的危害：
(1)DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境。
(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。
卤代烃的一些性质（第2课时）
溴乙烷的性质
1、物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
2、分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
[提问]：
①从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？
②若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？
3、化学性质
(1)溴乙烷的水解反应
观察与思考：P62
[实验2]：按图4－4组装实验装置，①大试管中加入5mL溴乙烷，②加入15mL20%NaOH溶液，加热，③向大试管中加入稀HNO3酸化，④滴加2DAgNO3溶液。
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr
或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
讨论：
①该反应属于哪一种化学反应类型？ 取代反应
②该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大。
③为什么要加入HNO3酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰。
过渡：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点。
(2)溴乙烷的消去反应.
[实验1]：按图4－4组装实验装置，①大试管中加入5mL溴乙烷，②加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热，③向大试管中加入稀HNO3酸化，④滴加AgNO3溶液。
现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 + NaBr + H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。
一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
讨论：
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行。
②乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.
③检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色。
④C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？
不能，因为相邻碳原子上没有氢原子。
⑤2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？
CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)
*札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上。
拓展视野:阅读P63卤代烃的消去反应.
小结：
-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用）。
卤代烃分类和性质总结
1、定义和分类
(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
一卤代烃的通式：R—X.
(2)分类：
①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2、物理通性:
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点逐渐升高，但密度逐渐减小。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。
（沸点和熔点大于相应的烃）
(3)难溶于水，易溶于有机溶剂。
3、化学性质：与溴乙烷相似。
(1)水解反应：
课堂练习:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式
(2)消去反应：
课堂练习:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
4、制法：
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应
(2)不饱和烃加成
讨论：
①制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？
②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？ 从98%的浓硫酸强氧化性分析
③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？ 水洗而不能用氢氧化钠
5、卤代烃在有机合成中的应用
讨论:
1 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式。
②如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.
拓展视野:格氏试剂在有机合成中的应用介绍 P64 不要求
补充知识
卤代烃的某些物理性质解释：
(1)比相应烷烃沸点高：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高。
(2)随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl)。原因是C原子数增多，Cl%减小。
(3)随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高。
(4)相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低。
布置作业：
课后反思及总结记录：
H
H—C—C—H
H
H
H
H
H—C—C—Br
H
H
H
H
H—C—C—H
H
H
H
NaOH
乙醇
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专题5 生命活动的物质基础
第二单元：氨基酸 蛋白质 核酸 （3课时）作者：徐芳
教学目标
知识与技能：
1．知道甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸等常见氨基酸的组成和结构。
2．了解氨基酸的两性，肽键的形成。
3．通过查阅资料，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
4．了解蛋白质的组成和结构。
5．了解蛋白质的水解、盐析、变性和颜色反应，认识蛋白质检验和提纯的方法。
6．知道酶催化的特点，认识蛋白质、核酸对生命活动的意义。
过程与方法：
通过蛋白质的学习，提高对“蛋白质是生命的基础”的认识。调动学习化学的积极性。
情感态度与价值观: 通过本节内容的学习，使学生在了解蛋白质、酶等重要物质的重要性的基础上，加强唯物主义教育。激发学生亲近化学，热爱化学并渴望了解化学的情感。激发学生对生命科学的研究和探索的兴趣。
教学重点：蛋白质的性质。
教学难点：蛋白质的性质。
教学方法：实验探究、讨论、对比、归纳等。
注意：蛋白质、核酸具体的结构不作要求。酶的催化作用的机理不作要求。
教学过程：
从蛋白质、纤维素、淀粉均是天然高分子化合物引入：
自然界里的蛋白质：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、毛、发、蹄、角的主要成分都是蛋白质。许多植物（如大豆、花生、小麦、稻谷）的种子里也含有丰富的蛋白质。蛋白质是构成人体的物质基础，它约占人体除水分以外剩余质量的一半。
蛋白质的作用：一切重要的生命现象和生理机能，都与蛋白质密切相关。如在生物新陈代谢中起催化作用的酶，有些起调节作用的激素，运输氧气的血红蛋白，以及引起疾病的细菌、病毒，抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质。蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。
你知道吗？P100 阅读讨论：P100-101
1、蛋白质的组成元素
蛋白质是一类复杂的化合物，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。
2、蛋白质的物质组成
蛋白质相对分子质量很大，从几万到几千万。因此，蛋白质属于天然有机高分子化合物。蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解，水解的最终产物是氨基酸。
3、基本结构：蛋白质的基本组成单元是氨基酸。
氨基酸是蛋白质的基石。构成蛋白质的氨基酸约有20种，除脯氨酸外，其余全为α—氨基酸。
氨 基 酸（第1课时）
一、概念：氨基酸：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。
注意：
(1) 氨基：氨气分子(NH3)去掉一个氢原子后的部分。氨基的电子式：
(2) α—氨基酸：羧酸分子里的α氢原子被氨基取代的生成物。
(3) α—氨基酸是构成蛋白质的基石。
认识几种重要的氨基酸：
以上四种氨基酸全是α—氨基酸。天然蛋白质大多由α—氨基酸组成，或说天然蛋白质的水解产物大都为α—氨基酸。
二、氨基酸的性质：
—COOH显酸性，—NH2显碱性；氨基酸既能跟酸反应又能跟碱反应（—NH2与H+生成—NH，—COOH与OH-反应生成—COO-和H2O）。
1、与酸反应：R—CH—COOH+HCl → R—CH—COOH
NH2 NH3Cl
2、与碱反应：R—CH—COOH + NaOH → R—CH—COONa+H2O
NH2 NH2
结论：氨基酸具有两性。
思考：①写出：R—CH—COOH与过量NaOH反应的化学方程式。
NH3Cl
答：R—CH—COOH+2NaOH → R—CH—COONa+NaCl+2H2O
NH3Cl NH2
②在所学过的物质中有哪些物质既能跟酸反应又能跟碱反应？
答：Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等。
3、成肽反应：
二肽
氨基酸 氨基酸 二肽
肽键：
思考：将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器内发生成肽反应，有几种二肽生成？答案：四种 即P103问题解决
多肽：
氨基酸 → 多肽 → 蛋白质
4、氨基酸的检验：与茚三酮溶液水浴加热显紫色。
活动与探究：P102
茚三酮反应：在加热条件下，氨基酸或肽或蛋白质与茚三酮反应生成紫色（与脯氨酸反应生成黄色）化合物的反应。
茚三酮溶液与氨基酸及肽作用均紫色。----为什么？--阅读P102信息提示
分子式：C9H6O4以上为水合茚三酮。
性质：淡黄色结晶性粉末，带1分子结晶水，熔点241-243℃（在125-130℃失水并变红）。溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色，能吸潮结块。
制备方法：将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。
用途：该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg
5、生成内盐：用于分离氨基酸、多肽及蛋白质。
分离原理：以上物质以两性离子形式存在时在水中的溶解度最小，可以形成晶体而析出。而不同的氨基酸、多肽、蛋白质出现两性离子形式时的溶液PH值不同，可通过控制溶液的PH来分离不同的氨基酸、多肽和蛋白质。
发展要求：了解氨基酸的检验及分离。
小结：按板书作简要小结。
布置作业：
课后反思及总结记录：
蛋 白 质（第2--3课时）
我们已经知道蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互联接而成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。蛋白质的基本组成单元是氨基酸。蛋白质是细胞和组织结构的最重要组成部分，它存在于一切生物体中，整个生物界约有1010—1012种蛋白质，其结构非常复杂。人们对其的认识还很少。
蛋白质的生物学功能：P103
①输送氧气（色蛋白）； ②调节催化作用（激素或酶）；
③预防疾病发生（抗体）； ④遗传（核蛋白）。
下面我们学习蛋白质的组成、结构、性质、用途等。
一、蛋白质的组成：
1、蛋白质的组成元素
蛋白质是一类复杂的化合物，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。
2、蛋白质的物质组成
蛋白质相对分子质量很大，从几万到几千万。因此，蛋白质属于天然有机高分子化合物。蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解，水解的最终产物是氨基酸。
3、基本结构：蛋白质的基本组成单元是氨基酸。
二、蛋白质的性质
活动与探究：P103
1、盐析：较多量的轻金属盐〔或（NH4）2SO4〕能使蛋白质的溶解度降低，使蛋白质凝结从溶液中析出，这种变化叫做蛋白质的盐析。
使蛋白质盐析成功的关键： ①盐为轻金属盐或（NH4）2SO4，切不可使用重金属盐（会使蛋白质变性）。②盐的浓度要大（饱和的），用量要大。少量的轻金属盐不但不能使蛋白质盐析，反而会促进蛋白质的溶解。
实验结论：加入浓的（NH4）2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质的溶解度减小，蛋白质从它的水溶液里凝结析出；该沉淀还能重新溶于水，说明鸡蛋白的沉淀与溶解是可逆的。可用于分离和提纯蛋白质。
录像：蛋白质的盐析
2、变性
录像：蛋白质的变性；重金属盐对蛋白质的凝结作用；甲醛对蛋白质的凝结作用。
实验结论：加热、高温或加入重金属盐，都会使蛋白质凝结为固体，此变化是不可逆的。
①蛋白质的变性是不可逆的。
②使蛋白质变性的条件：加热、高温，重金属盐，紫外线、X射线，强酸、强碱，以及一些有机化合物，如甲醛、酒精、苯酚、苯甲酸等。
③当人误食重金属盐类时，可以喝大量牛奶、鸡蛋清或豆浆解毒。原因是上述食品中含有较多的蛋白质，可以跟重金属盐类形成不溶于水的化合物而排出体外。这样可以减轻重金属盐类对胃肠黏膜的危害，起到缓解毒性的作用。
④医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒
精或生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存动物标本，其原理都是引起病毒、细菌等蛋白质变性，失去生命活性，从而杀菌消毒。
农业上用波尔多液来消灭病虫害，也是利用了重金属盐（铜离子）、碱（生石灰）能引起蛋白质变性的原理。
比较以下概念：
渗析 盐析 变性
内涵 利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件，使蛋白质失去原有生理活性
条件 胶体、半透膜、水 较多量的轻金属盐或铵盐 加热，紫外线、X射线，重金属盐，强酸、强碱，甲醛、苯酚等
特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性
实例 淀粉溶胶中NaNO3杂质的除去 ①皂化反应液中加食盐粉末，使肥皂析出②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液 消毒，灭菌，果树使用波尔多液，保存动物标本
问题讨论：
1、为什么75%乙醇可用以消毒？（具杀菌能力，使蛋白质变性）
2、为什么人喝了盐卤会有生命危险？（浓盐使蛋白质盐析）
3、杀鸡的时候鸡血中为什么要加入少量食盐？（使之盐析而凝固）
4、夏天沾有汗渍的衣服为什么不宜用热水洗？（汗水中含有0.5%的蛋白质，遇热会凝固，再氧化则变色。）
3、蛋白质的检验
活动与探究：P104
（1）黄蛋白反应：某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。
实验现象：鸡蛋白溶液遇浓硝酸颜色变黄。
实验结论：蛋白质遇到许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。
蛋白质遇浓HNO3变黄色，是因为某些蛋白质分子中含有苯环结构。天然蛋白质分子中一般都含有苯环结构。颜色反应是检验蛋白质的方法之一。不小心把硝酸溅在皮肤上，会有什么变化？皮肤变黄色。
录像：黄蛋白反应
（2）双缩脲反应：蛋白质遇双缩脲试剂（强碱和稀硫酸铜溶液）时会呈现紫玫瑰色。
双缩脲法的原理：蛋白质分子中含有很多与双缩脲结构(NH2-CO-NH-CO-NH2)相似的肽键，双缩脲在碱性溶液中可与铜离子产生紫红色的络合物，这一反应称为双缩脲反应。可用双缩脲法测定蛋白质的含量。
双缩脲反应： 多肽或蛋白质都能和双缩脲试剂反应，随着肽键数目的增加，颜色依次为粉红、紫红、紫、蓝。
（3）茚三酮反应：蛋白质与稀的茚三酮溶液混合加热呈蓝紫色。
（4）灼烧法：蛋白质在灼烧时，产生具有烧焦羽毛的气味。
蛋白质的颜色反应或灼烧都可以用来鉴别蛋白质。应明确焰色反应、显色反应、颜色反应三个概念的区别。
录像：蛋白质的灼烧
4、两性、能水解：
蛋白质分子中存在着—COOH显酸性，—NH2显碱性。在酸、碱或酶催化作用下能水解生成各种氨基酸。
说明：氨基酸在一定条件下也发生缩聚反应生成多肽或蛋白质。
三、蛋白质的用途
1、蛋白质是重要的营养物质
蛋白质是人类必需的营养物质，成年人每天大约要摄取60 g~80 g蛋白质，才能满足生理需要，保证身体健康。人们从食物中摄取的蛋白质，在胃液中的胃蛋白酶和胰液中的胰蛋白酶作用下，经过水解生成氨基酸。氨基酸被人体吸收后，重新结合成人体所需的各种蛋白质。人体内各种组织的蛋白质也在不断地分解，最后主要生成尿素，排出体外。
2、蛋白质在工业上的用途
动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质，它们是重要的纺织原料。动物的皮经过药剂鞣制后，其中所含的蛋白质就变成不溶于水、不易腐烂的物质，可以加工成柔软坚韧的皮革。
动物胶是用动物的骨、皮和蹄等经过熬煮提取的蛋白质，可用作胶黏剂。无色透明的动物胶叫白明胶，可用来制造照相胶卷和感光纸。阿胶是用驴皮熬制的胶，它是一种药材。
酪素是从牛奶中凝结出来的蛋白质，除用作食品外，还能跟甲醛合成酪素塑料。它可用来制造纽扣、梳子等生活用品。
3、蛋白质的催化作用
酶的定义：酶是一种具有催化作用的蛋白质，是一种生物催化剂，是一种特殊的蛋白质。
酶的作用：酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的新陈代谢反应具有很强的催化作用。酶的催化作用具有以下特点：
①条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用。在30℃~50℃之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。
酶在高于60℃时就会变性凝聚。然而，酶在低温下并不变性，0℃时酶的活动几乎完全停止，如果温度升高，它又能复活。
②具有高度专一性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用。
③具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107~1013倍。
酶的种类及应用：
目前，人们已经知道的酶有数千种。工业上大量使用的酶多数是通过微生物发酵制得的，并且有许多种酶已制成了晶体。酶已得到广泛的应用，如淀粉酶用于食品、发酵、纺织、制药等工业；蛋白酶用于医药、制革等工业；脂肪酶用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还用于疾病的诊断。
活动与探究：P108
学生参看：P107---108相关内容。
以下蛋白质的结构内容不作具体要求：
蛋白质的结构：
一级结构：氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序。
二级结构：蛋白质分子的空间结构。
多肽链借助于氢键沿一维方向排列成具有周期性的结构的构象。
三级结构：蛋白质分子处于它的天然折叠状态的三维构象。
三级结构是在二级结构的基础上进一步盘绕，折叠形成的。三级结构主要是靠氨基酸侧链之间的疏水相互作用，氢键，范德华力和盐键维持的。
四级结构：四级结构是指在亚基和亚基之间通过疏水作用等次级键结合成为有序排列的特定的空间结构。
氨基酸与蛋白质结构性质对比
类 别 氨基酸 蛋白质
结构特点 分子中既有酸性基（羧基）又有碱性基（氨基），是两性物质 由不同的氨基酸相互结合而形成的高分子化合物。分子中有羧基和氨基，也是两性物质
主要性质 ①既能和酸反应，又能和碱反应②分子间能相互结合而形成高分子化合物 ①盐析②变性③检验：黄蛋白反应；双缩脲反应；茚三酮反应；灼烧法。④具有两性⑤在酸或碱或酶作用下水解，最终得多种α－氨基酸⑥蛋白质溶液为胶体
核 酸
核酸是一类含磷的生物高分子化合物。
DNA（脱氧核糖核酸）——遗传基因，转录副本，将遗传信息传到子代。是蛋白质合成的模板。
RNA（核糖核酸）——决定蛋白质的生物合成（合成蛋白质的工厂）。
具体参阅课本P109---110
布置作业：
课后反思及总结记录：
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1
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专题2：有机物的结构和分类 作者：徐芳
第一单元：有机化合物的结构
教学目标
知识与技能：
1、了解有机物中碳原子的成键特点和方式，通过比较，理解碳碳单键、双键、叁键之间的差异。
2、掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型；
3、了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向；
4、掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成、结构和空间构型，理解有机物分子空间构型与分子内原子间成键方式之间的联系。
5、学会用结构式、结构简式、键线式表示表示常见有机物分子的结构。
6、了解有机物存在同分异构体的原因，掌握常见有机物碳架异构、官能团类别异构、官能团位置异构、立体异构（顺反异构、对映异构）的表示方法。
过程与方法：通过交流讨论，知道有机物中碳原子的成键特点和方式，通过比较，理解碳碳单键、双键、叁键之间的差异。知道立体化学理论对有机化学发展的贡献。知道立体异构与生命现象的联系。*理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的。
情感态度与价值观: 通过交流讨论、活动与探究、拓展视野、查阅资料等活动，了解有机物中碳原子的成键特点和方式，进一步培养学生学习和研究化学兴趣。
教学重点：有机物中碳原子的成键特点和方式，同分异构体的书写。
教学难点：同分异构体的书写。
教学方法：阅读、交流、讨论、总结、分析、归纳等。
有机物中碳原子的成键特点
教学过程：
由上一专题对有机物结构的分析我们知道组成有机物的元素主要有碳、氢、氧、氮、硫等，但各种有机物由于组成不同或相同而性质有相似或相异，科学家通过研究，产生上述情况的主要原因与有机物的结构息息相关。下面我们先从组成有机物的最主要元素—碳元素的原子结构进行分析。
碳原子作为基本骨架搭建碳—碳有几种连结方式？（常见三种：单双叁键）
想一想碳原子最外层电子有多少个？它总是形成多少个共价键？（4、4）
4个碳原子相互结合的几种方式？（丁烷二种、戍烷三种同分异构体）
如果六个碳原子又会有多少种结合方式？（己烷有5种同分异构体）
一、有机物中碳原子成键特征
1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键，易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。碳原子价键总数为4。不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
2、化学史话
有机化合物的三维结构
观看并阅读教材P18：并思考提出的问题？（范特霍夫和勒贝尔提出的碳原子成键的立体化学理论解决了困扰同分异构体数目的难题：二氯甲烷的空间结构决定了无同分异构体；而二维空间结构则有二种同分异构体。）
3、交流与讨论
（1）请用分子结构模型搭建甲烷、乙烯和乙炔的结构，并填写P19的表2—1。
甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型
（2）思考P19问题2和3？
碳原子成键规律小结∶
当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
*4、拓展视野：杂化轨道理论与有机化合物的空间结构
请同学们阅读并思考P20-21的内容
概念拓展：
1）s电子云
特点：球面对称分布，无方向性
特点：相交于原点的2个纺锤型曲面
2）p电子云
S能级的原子轨道是球形对称的.
P能级的原子轨道是纺锤形的,每个P能级有3个原子轨道,它们相互垂直,分别以Px,Py,PZ表示.
3）d电子云：特点：5个轨道
4）f电子云：特点：7个轨道
d能级的原子轨道有5个。
碳原子的几种杂化轨道形状示意图
（以SP杂化轨道为例，教材P21）
（13题答案：HOCH2CHO；CO(NH2)2；C2H4O2→C4H8O4→C8H8O→ ）
布置作业：
课后反思及总结记录：
习 题
一、典型例题
例1、甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是
A、CH3Cl不存在同分异构体 B、CH2Cl2不存在同分异构体
C、CHCl3不存在同分异构体 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等
例2、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是
A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种
C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种
二、基础训练
1、下列物质属于有机物的是：
A.CH4 B.NaHCO3 C.CO（NH2）2 D.KSCN
E.CO2 F.NaCN G.Al4C3 H.KSCNO
2、下列分子中所有原子都在同一条直线上的是
A.C2H2 B.C2H4 C.C2H6 D.CO2
3、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是
A.氨气 B.二氯甲烷 C.四氯甲烷 D.白磷 E.甲烷
4、关于乙炔分子结构的描述错误的是
A. 乙炔分子中的碳原子采用sp杂化 B.分子中含有2个σ键和2个π键
C.叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍 D.分子中碳氢与碳碳键键角约为1800
5、大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A． 形成四对共用电子对 B．通过非极性键
C．通过两个共价键 D．通过离子键和共价键
6、下列各物质的键角为109°28′的是
A.H2O B.P4 C. NH3 D. CCl4
7、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在一个平面上 D.6个碳原子不可能都在一个平面上
8、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是
A.没有固定的熔沸点 B.分子中的碳原子是饱和的
C.属于正四面体的空间结构 D.只有一种结构
9、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为
A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、4
10、某有机物含有C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。该有机物可能发生的反应有
① 水解 ② 加聚 ③ 取代 ④ 消去 ⑤ 银镜
A．①②③④⑤ B．①③④⑤ C．①③④ D．①④⑤
11、仔细观察以下有机物结构 ：
CH3 CH2CH3
(1) C = C
H H (2) H--C≡C---CH2CH3
(3) —C≡C—CH=CF2
思考：最多有几个碳原子共面 、 、
最多有几个碳原子共线 、 、
有几个不饱和碳原子 、 、
（将各小题的答案分别填入以上对应的空格内）
12、已知维生素A的结构简式如下图，关于它的叙述中正确的是
A.维生素A是一种烯烃 B.维生素A的一个分子中有30个氢原子
C. 维生素A的一个分子中有三个双键 D.维生素A能使溴水褪色，能被酸性KMnO4氧化
三、能力训练
13、有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：
1）若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________。
2）若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。
3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为____________。
有机物结构的表示方法
三维教学目标、重难点等已前述
教学过程：
上一节课我们学习了有机物分子中碳原子的成键特点，这些结构特点在有机化学中如何来表示呢，这就是我们这节课要学习的内容。
一、有机物结构特点回顾：
1、极性键和非极性键：成键双方是同种元素的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价键（简称非极性键）。成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是极性共价键（简称极性键）。
2、碳原子的成键方式：
极性键和非极性键（共价键的极性）、单键、双键和叁健
*共价键键参数：常用键能、键长和键角等键参数描述共价键的特征。
键能： 指101.3kPa、298K时，断开1mol气态AB分子中的化学键，使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量。
键长：指两个成键原子间的平均核间距。
键角：指分子中两个共价键之间的夹角。
双键中两个键性质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。
单键：两个原子之间共用一对电子的共价键。
双键：两个原子之间共用两对电子的共价键。
叁键：两个原子之间共用三对电子的共价键。
甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂？苯分子中碳碳键为何特殊？
σ键、π键 和大π键
*“肩并肩”重叠——π键
*“头碰头”重叠——σ键 ，苯分子中的大π键
碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角。
3、碳原子的成键方式与空间结构的关系
若一个碳原子与4个原子成键，则四个键的键角总是接近109 28' ，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。
若一个碳原子与3个原子成键，则3个键的键角总是接近120 ，所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。
若一个碳原子与2个原子成键，则2个键的键角总是接近180 ，所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。
有机化合物分子中，与4个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为饱和碳原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。
二、有机物结构的表示方法
观察与思考：P22 学生交流
1、结构式：需要标出分子中所有元素的原子和共价键。
2、结构简式：在结构式基础上省略一部分简单的共价单键。
3、键线式：将结构简式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都省略），用键和线来表示，每个拐点和终点均表示一个碳原子。
键线式表示时应注意事项：
①一般表示3个以上碳原子的有机物。
②只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略（必须表示出C-C、C=C、C≡C键）
③除碳氢原子外的其它原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。
④计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
信息提示：书写结构简式的注意点 P23
例1：写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
（1）丙醛 （2）1-氯丁烷 （3）乙酸乙酯
问题解决：P23 学生练习后教师讲评
例2：写出① 、 ② 的分子式、结构式和结构简式
分子式 结构式 结构简式
①
②
布置作业：
课后反思总结记录：
同分异构体
三维教学目标、重难点等已前述。
教学过程：
上一节课我们学习了有机物结构的表示方法：
结构式：需要标出分子中所有元素的原子和共价键。
结构简式：在结构式基础上省略一部分简单的共价单键。
键线式：将结构简式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都省略），用键和线来表示，每个拐点和终点均表示一个碳原子。
键线式表示时应注意事项：①一般表示3个以上碳原子的有机物。②只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略（必须表示出C-C、C=C、C≡C键）③除碳氢原子外的其它原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。④计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
有机物分子内部原子结合的顺序、成键方工不同，就会有分子式相同而结构不同的同分异构体产生，这是有机化合物中普遍存在的现象。
同分异构体
活动与探究：P24
(1)产生同分异构现象的本质原因是什么 碳原子的连接方式和成键类型 不同。
(2)是不是每种分子都具有同分异构体 不是。
如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。
交流与讨论：请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗 为什么 请与同学交流你的想法。P25（注意说明图式中的“楔形式”写法）
必须结合：P26的信息提示
第一组分子式为C4H10的烷烃：不是（单键可旋转）。
第二组分子式为C4H8的烯烃：是，分别为2-丁烯的反式和顺式结构。
第三组乳酸：是，分别为乳酸的二种对映异构体。
小结：同分异构体的类型
一、同分异构体的常见类型：
1、碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。
例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。
2、位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。
例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇
3、类别异构（官能团异构）：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：
组成通式 可能的类别 举例
CnH2n 烯烃 环烷烃
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O 醇、醚
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2 硝基烷烃、氨基酸
Cn(H2O)m 单糖或二糖
注意：对于含官能团的开链有机物，可能同时有这三类异构体，推断其同分异构体时可按：类别异构 碳链异构 官能团位置异构的思路进行，以免出现混淆。
4、立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：
顺反异构（含有碳碳双键） 对映异构（含手性碳原子）
（顺式） （反式）
二、同分异构体的书写
（1）烃同分异构体书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。
例1：写分子式为C6H14的烃的同分异构体结构简式
例2：某烯烃与氢气加成后的产物是 则该烯烃的结构简式可能有________种。
(2)烃的衍生物同分异构体书写规律：烃的衍生物种类繁多，同分异构体的书写更为复杂，只要抓住有机物的结构特征，烃的衍生物同分异构体的书写仍有规律可寻。总体上可以概括为三类：
类型一：R—X型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如：—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。这一类型物质的结构特点可以看成是：官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体，实质上就是烃基的异构体。
例3：写出分子式为C5H10O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。
类型二： R、R′表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原
子团，如—O—， 、 、 。这类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。其同分异构体的书写方法是：首先按照题意，将插入基团从题设物质中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将插入基团插入不同的碳碳键或碳氢键之间，即得各种异构体。
例4：写出分子式为C5H10O2酯的可能的同分异构体的结构简式。
例5：写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。
类型三：多元（官能团）取代型，书写方法：先固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。
例6：试分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有几种？
拓展视野：立体异构与自然界的生命活动 P27
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专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃（2课时） 作者：徐芳
教学目标
知识与技能：
1、能正确区分脂肪烃、芳香烃、饱和烃和不饱和烃。
2、了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
3、能以典型代表物为例，掌握烷烃、烯烃、炔烃及二烯烃等有机化合物的化学性质，进一步掌握取代反应、加成反应、加聚反应等典型的有机反应类型。
4、了解不饱和烃与氢气、水、卤化氢等物质的加成反应。
5、能依据烯烃的加聚反应分析有机高分子的链节和单体。
6、知道脂肪烃的来源，了解石油化学工业中分馏、裂化、裂解等处理方法的主要原理及产物，了解石油制品对人们生活的影响。
7、了解合成常见高分子化合物的方法。
过程与方法：注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；善于用于形象生动的实物、模型、多媒体课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。
情感态度与价值观: 根据有机物的结构和性质，培养学生学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。
教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质。
教学难点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质。
教学方法：阅读、交流、讨论、分析、归纳等。
注意：1．烯烃的不对称加成反应及马氏规则不作要求。
2．环状脂肪烃的结构与性质不作要求。
教学过程：
脂肪烃的性质
知识网络（烃的分类）简介：
烃的分类依据：（1）链状烃或环状烃； （２）饱和烃、不饱和烃。
饱和链烃
链烃
（脂肪烃） 不饱和链烃
烃
环烷烃
环烃 苯及苯的同系物
单环芳烃 其它 如：
芳香烃
多环芳烃 稠环芳香烃：如萘 和蒽
其它 如：
复习烃的分类及结构和性质：
分类 通式 结构特点 化学性质 物理性质
链烃（脂 肪 烃） 饱和链烃 烷烃 C—C②链烃 结构稳定、可发生：取代，氧化、裂化等反应 一般随分子中碳原子增多，熔沸点升高、液态时密度增大
烯烃 ①C=C1 个②链烃
不饱和链烃 炔烃 ①C≡C1个②链烃 可发生加成、加聚、氧化等反应
二烯烃 含C=C两个②链烃
一、烷烃、烯烃、炔烃
1、物理性质递变规律
交流与讨论：P40
2、结构和化学性质：
回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。
甲烷 乙烯
结构简式
结构特点
空间构型
共性 物理性质
化学性质
异 性 与溴（CCl4）
与KMnO4（H+）
主要反应类型
整理与归纳：化学反应类型小结
拓展视野：丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？
试着写出反应方程式：P42
二烯烃的不完全加成特点：竞争加成 P42
注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应
问题解决：P43
二、脂肪烃的来源与石油化学工业
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
作简单介绍后学生阅读课本相关内容。
拓展视野：P46
小结：乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较。
布置作业：作业本及课本P47
课后反思及总结记录：
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第二单元 芳香烃（3课时）作者：徐芳
教学目标
知识与技能：1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。
2、了解芳香烃的概念。甲苯，二甲苯的某些化学性质。
过程与方法：善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验来培养学生的能力。
情感态度与价值观: 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。学好苯的结构和性质，进一步说明”结构决定性质”的思想。从而培养学生分析能力和增强自学能力。
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学方法：实验探究法、阅读、交流、讨论、分析、归纳等。
苯及其性质（2课时）
教学过程：
复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格
代表物 分子结构 物理性质 化学性质
甲烷 正四面体 无色无味气体，比空气轻，难溶于水 可发生卤代反应，氧化（燃烧），高温下分解
乙烯 平面型分子 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 能发生加成、加聚、氧化反应
乙炔 直线型分子 无色无味气体，比空气轻，微溶于水 能发生加成、氧化等反应
苯 平面正六边形 无色特殊气味液体，比水轻，不溶于水 能发生卤代、硝化、磺化等取代反应，氧化（燃烧）
1、苯的物理性质：没有颜色带有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。熔、沸点较低。有毒。
2、苯分子的结构:
（1）分子式：C6H6
（2）结构式：
（3）结构特点：平面正六边形结构，碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。苯分子具有平面正六边形结构。
苯分子中6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。各个键角都是120°.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。
思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
①苯的氧化反应：在空气中燃烧有黑烟，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
燃烧：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
②苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）：反应式：P51
③苯的加成反应 ( file: / / / E:\\选修5\\资料\\高二课件%20-%20永康化学教育网.htm" \t "_parent )（与H2、Cl2）：反应式：略
总结苯的化学性质：能燃烧， 难加成， 易取代。
实验应注意的问题:
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取
注意事项：
(1)装置特点:
(2)长导管的作用:
(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水)
(4)铁粉的作用:
(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀
白雾是如何形成的 (长管口与水面位置关系为什么是这样)
(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么
(7)溴苯的物理性质如何
(8)如何除去溴苯中的溴
(9)反应方程式
2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
注意事项：
(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到50~60℃再加入苯(为什么)
(3)水浴温度:50~60℃(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热
(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基
(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
(6)硝基苯的物质性质如何 有杂质与纯净时的颜色有什么不同 要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质 硝基苯的毒性如何
(7)化学方程式
苯的毒性：苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
布置作业： 作业本
课后反思及总结记录：
芳香烃的来源与应用（1课时）:苯的同系物
1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烃基取代的产物。
2、苯的同系物的化学性质：
（1）氧化反应：演示 P52 观察与思考
苯的同系物可以令酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环的侧链被氧化，生成苯甲酸。无论多长的碳链，都是在苯环与侧链之间断键，氧化成苯甲酸。
（2）取代反应：硝化反应。反应式：P53。
（3）加成反应：与H2加成生成甲基环己烷。反应式略
3、芳香烃的来源及其应用
芳香烃的来源：（1）煤 （2）石油化学工业中的催化重整等工艺
芳香烃的应用： 归纳：
苯、甲苯、甲烷结构的异同点：
苯 甲苯 甲烷
分子式 C6H6 C7H8 CH4
结构简式 -CH3 H-CH3
发生的反应 加成、取代 加成、取代、氧化 取代
结构特点 有苯环、无甲基 有苯环、有甲基 无苯环、有甲基
苯、甲苯结构以及性质的相同点有不同点
苯 甲苯
分子式 C6H6 C7H8
结构简式 -CH3
结构相同点 都含有苯环
结构不同点 苯环上没有取代基 含-CH3
分子间的关系 互为同系物，结构相似，组成相差CH2原子团
物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶与水
化学性质 溴（CCl4）（加成） 不反应 不反应
KMnO4(H+)（氧化） 不反应 溶液褪色（侧链被氧化）
硝化反应 反应，产物是硝基苯 反应，产物是三硝基甲苯
布置作业：作业本及课本
课后反思及总结记录：
专题3 常见的烃复习课
一、烃的分类
烃的分类依据：（1）链状烃或环状烃；（２）饱和烃、不饱和烃。
饱和链烃 （写出名称和通式）
链烃
（脂肪烃） 不饱和链烃
烃
环烷烃
环烃
单环芳烃：苯及苯的同系物 ；其它。
芳香烃
*多环芳烃：稠环芳香烃及其它。P54
二、各类烃结构、性质比较
烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物
代表物分子式
组成通式
结构特点 全为C—C ①②
典型化学反应类型 ①②③ ①②③ ①② ①②③
同分异构体 碳链异构 碳链异构、位置异构、类别异构 侧链大小及相对位置产生的异构
物理性质 气态烃C原子数 ；随C数增多,沸点 ；不溶于水；液态烃密度比水 。简单苯的同系物常温下是 态；不溶于水，密度比水 。
三、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物
溴水
KMnO4（H+）
四、各类烃的代表物比较
代表物 分子结构 物理性质 化学性质
甲烷 正四面体 无色无味气体，比空气轻，难溶于水 可发生氧化（燃烧）、卤代反应、高温下分解
乙烯 平面型分子 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 能发生氧化反应、加成、加聚
乙炔 直线型分子 无色无味气体，比空气轻，微溶于水 能发生氧化、加成等反应
苯 平面正六边形 无色特殊气味液体，比水轻，不溶于水 能发生氧化（燃烧），卤代、硝化、磺化等取代反应，加成。
五、“四同”概念比较
概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
研究范围 化合物 化合物 单质 原子
限制条件 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同
组成相差—CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数不同
六、链烃的结构和性质
烃 烷烃 烯烃 炔烃
结构特点 C—C C=C C≡C
基本空间构型 四面体 同一平面 同一直线
特征反应 取代、裂化 加成、加聚 加成
代表物燃烧现象 火焰淡蓝色 火焰明亮、稍有黒烟 火焰明亮、冒浓烟
酸性高锰酸钾 不褪色 褪色 褪色
溴水 不褪色 褪色 褪色
七、芳香烃的结构和性质：
1、苯的组成和结构
（1）分子式：C6H6 （2）结构简式：
（3）结构特点：平面正六边形结构，碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。
2、苯的物理性质
没有颜色带有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。熔、沸点较低。
3、苯的化学性质
⑴与H2加成
⑵跟Br2的取代
⑶硝化、磺化
(4)燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
4、苯的主要用途： (1)重要的有机化工原料 ，(2) 常用的有机溶剂。
5、苯的同系物 （以甲苯为例）
1 结构： CH3
CH3
2 性质
a. 取代反应
b.加成反应：与H2加成生成甲基环己烷。
c.被酸性高锰酸钾溶液氧化。
八、烃的燃烧规律
若烃的分子式用CxHy表示，烃完全燃烧的化学方程式可表示为：
CxHy+(x+y/4)O2xCO2+(y/2)H2O
根据不同的情况，可总结出与烃完全燃烧有关的几条规律：
1、等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的计算
(1)耗O2量的多少取决于(x+y/4)，(x+y/4) 值越大，耗O2量越大。
等物质的量的不同烃，比较其完全燃烧耗O2量时，先比较x，一般x大的，耗O2量也大，x相同时，y大的，耗O2量大。若一种烃比另一种少一个C原子同时又多4个H原子，则二者完全燃烧时耗O2量相同。
(2)产生CO2的量取决于x，x越大，产生CO2的量也越多。
(3)产生H2O的量取决于y，y越大，产生H2O的量也越多。
注意：最简式相同、分子式不同的两种烃，等物质的量完全燃烧时，耗O2量并不相等，耗O2量也可用上述规律进行比较，但两种烃的耗O2量之比、产生CO2量之比、产生H2O的量之比完全相同，比值等于两种烃分子中C(或H)原子个数之比。
2、等质量的烃完全燃烧耗氧量的计算
因等质量的H比等质量的C耗O2多。故含氢质量分数高者耗氧量大。
(1)耗O2量的多少取决于，值越大，耗O2量越大。
注意：值越大，意味着烃分子中H的质量分数大，耗O2量也大。
(2)产生H2O的量取决于，值越大，产生H2O的量也大。
(3)产生CO2的量取决于，值越大，产生CO2的量越小。
注意：最简式相同的烃，相同，等质量完全燃烧时耗O2量、产生CO2的量、产生H2O的量完全相同。
3、气态烃完全燃烧前后体积变化的规律
(1)在温度超过100℃且燃烧前后温度、压强不变的条件下，气态烃完全燃烧前后体积变化规律。
CxHy(g)+()O2xCO2+H2O(g) △V增加
1 x －1
燃烧前后气体体积的变化只与y有关：
①y=4，燃烧前后气体体积(物质的量)相等。
②y>4，燃烧前后气体体积(物质的量)增加。
③y<4，燃烧前后气体体积(物质的量)减少。
(2)在温度小于100℃且燃烧前后温度、压强不变的条件下，气态烃完全燃烧前后体积变化规律。
CxHy(g)+()O2xCO2+H2O(l) △V（减小）
1 x 0 +1
①燃烧后气体体积的减小值只与y有关。
②可根据体积差建立烃、氧气、水、二氧化碳的量的计算关系。
4、烃完全燃烧产生CO2量和H2O量相对大小关系及应用
烷烃：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
烯烃：CnH2n+O2nCO2+nH2O
炔烃：CnH2n－2+O2nCO2+(n－1)H2O
苯及其同系物：CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O
由以上分析可得：
a．当n(CO2)b．当n(H2O)=n(CO2)时，其组成可能为烯烃或烷烃和炔烃或烷烃、烯烃和炔烃。在后两种情况中n(烷)=n(炔)。
c．当n(CO2)>n(H2O)时，情况比较复杂，若能肯定没有芳香烃，组成可能为炔烃；烯烃和炔烃；烷烃、烯烃和炔烃。
九、物质之间的转化关系：
石油 淀粉、糖类 石灰石 CaO 焦炭
石油气 C2H5OH 天然气CH4 CaC2
C2H6 C2H4 C2H2
CH2=CHCl Br NO2 SO3H
CH3CH2Cl ［CH2-CH2］n
［CH2-CH］n
Cl
补充：１、实验室制取乙烯的反应：
２、实验室制取乙炔的反应：
*3、实验室制取甲烷的反应：
CH3COONa + NaOH－→CH4↑ + Na2CO3
原料药品：无水醋酸钠和碱石灰
装置：大试管灼烧 固－固 加热 与制氧气、氨气装置相同
十、重要解题方法、规律梳理
1、分子里原子共线、共面问题：其实是分子的构型问题，掌握以下分子的构型：
CH4 形，CH≡CH 形，CH2=CH2 形， 形，饱和碳原子均为四面体形。
2、常见有机物的密度大小：密度大于水的与水分层，有机层在 层；密度小于水的与水分层，有机层在 层（填“上”、“下”）。
请选择填空：
A.硝基苯 B.溴苯 C.甲苯 D.乙苯 E.二甲苯 F.己烷 G.戊烯 H.苯 J.CCl4 I.酒精
与水分层且在上层的有 ；与水分层且在下层的有 ；与水混溶的是 。常见液态烃的密度都比水 小。
3、关于萃取：溴水与苯混合，萃取后的结果：溴的苯溶液在 层，为 色；碘水与CCl4混合，萃取后的结果：碘的CCl4溶液在 层，为 色。酒精通常不作萃取剂，因为 。
例1：已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式如下图所示的烃，下列说法中正确的是
A．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．该烃苯环上的一氯取代物最多有3种 D．该烃属于苯的同系物
例2：某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：
（2）观察到A中的现象是 。
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。
（4）C中盛放CCl4的作用是 。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。
+ 3H2
Ni
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专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚（4课时）作者：徐芳
教学目标
知识与技能：
1、认识醇、酚的组成和结构特点。
2、理解乙醇、苯酚的性质，了解醇、酚的化学性质及其用途。
3、从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。
4、了解常见的醇、酚在日常生活中的应用，及其对环境造成的影响。
5、通过苯、乙醇、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团之间的相互影响。
过程与方法：通过实验探究培养学生的思维能力、观察、分析能力和动手能力。
情感态度与价值观: 通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，来培激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣。通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神。
教学重点：乙醇的化学性质；醇类和酚类的区别。苯酚的化学性质。
教学难点：醇在反应中化学键的断裂位置。推测化学性质，并设计验证实验的能力。
教学方法：实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）等。
注意：含酚废水处理的两种方法不作要求。
教学过程：
醇和酚简介：P66第一段
观察与思考: P66认识常见的醇和酚。
概念：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合着羟基的化合物。
乙醇的性质和应用（第一课时）
1、乙醇的物理性质（展示样品）：乙醇是无色透明的具有特殊香味的易挥发的液体，密度比水小，俗称酒精，与水任意比互溶，一般不用做萃取剂，与水混合在一起时，通常用蒸馏法分离。
为什么乙醇的沸点比乙烷高得多？
2、乙醇的分子结构： 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH；
结构式：
交流与讨论：P67
3、化学性质：——羟基官能团对乙醇的化学性质起决定作用
活动与探究：P67
【实验1】（1）乙醇与金属钠反应：
实验现象 结论
① 冒气泡 生成气体
② 钠熔化后逐渐消失 钠与乙醇发生化学反应
1）乙醇与钠的反应（取代反应）
2CH3CH2OH +2Na —→2CH3CH2ONa + H2↑
结论：乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。
讨论：类似性：乙醇可与镁、铝等活泼金属反应。
①断键位置：______ __
②通式：与一价金属反应：2ROH+2M —→ 2ROM+H2 ↑
③原理：乙醇分子中—OH中的H能电离出H+，能与活泼的金属反应；
④类型：属于置换反应；
⑤与钠的反应速度比水要 慢 ，因为水比乙醇电离出氢离子 难 。
【实验2】检验反应生成的产物：即氢气的检验。
【实验3】水、乙醚与钠反应对比：见课本。
Na分别与水、乙醇反应的比较
钠与水反应实验 钠与乙醇反应实验
钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失 钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失
声的现象 有“咝咝”的声音 无任何声音
气的现象 观察不到气体的现象 有无色、无味气体生成，作爆鸣试验时有爆鸣声
实验结论 钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量多，反应生成氢气。2Na+2H2O==2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼 钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na+2CH3CH2OH H2↑+2CH3CH2ONa，乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼
反应实质 水分子中的氢原子被置换的置换反应 乙醇分子羟基上的氢原子被置换的置换反应
通过上述实验验证出O—H键最易断裂，那么C—H键和C—O键能否断裂呢？
2）乙醇的氧化反应：
氧化反应的概念：在有机反应中，通常将失去H原子或得到氧原子的反应称为氧化反应；
还原反应的概念：在有机反应中，通常将失去氧原子或得到氢原子的反应称为还原反应。
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O； 催化剂（Cu、Ag）
化学键的变化分析： 断裂 键和 键。
结构条件：与羟基相连的C上要有氢原子，无氢则不能发生氧化。
注：燃烧：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 也是氧化反应
3）乙醇的消去反应（分子内脱水）
活动与探究 P69（该实验不能做）
【实验4】乙醇与氢卤酸反应制溴乙烷
CH3CH2OH ———→ CH2=CH2↑+ H2O
断键位置： 键和 键；
结构条件：①分子中至少有两个C原子，如CH3OH就不能发生消去反应；
②羟基所连C原子的相邻C上要有H原子，否则不能发生消去反应。
结论：醇在发生消去反应反应时羟基发生断裂，同时与羟基相连碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子也发生断裂，生成一个水分子。
4）乙醇的取代反应：
a)取代反应（分子间脱水）：乙醇与浓硫酸1400C生成乙醚：
2CH3CH2OH ———→CH3CH2OCH2CH 3 + H2O
关于醚类物质：R—O—R/
乙醇与甲醇在浓硫酸作用下，可以得到哪几种产物？
观察与思考：P68
b)乙醇与氢卤酸的取代反应
实验现象：生成无色油状液体
验证收集到的卤代烃：与水混合分层及水解后检验溴离子。
反应式：CH3CH2OH + HBr —→ CH3CH2Br + H2O
小结：本节课重点学习了乙醇的化学性质。在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：
消去反应——①②断裂；
与金属反应——③断裂；
发生催化氧化——③④断裂；
分子间脱水——②③断裂；
与HX反应——②断裂
整理与归纳：P70 学生完成
乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的价键
①
②
③
④
【随堂练习】
1、下列反应属于消去反应的是（ ）
A．乙醇与浓硫酸共热到140℃ B．乙醇与氢溴酸（HBr）反应
C．乙醇与氧气反应生成乙醛 D．乙醇与浓硫酸共热至170℃
E．1-氯丁烷与1-丁醇、氢氧化钾共热
2、可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（ ）
A．无水硫酸铜 B．生石灰 C．钠 D．胆矾
3、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代（ ）
A.只有①②③ B．只有①②③④ C．①②③④⑤ D．只有①③④
4、下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷（CH3CH2Cl）的是
A．CH3CH2OH B．CH2=CH2 C．CH2=CHCl D.
布置作业：
课后反思及总结记录：
醇的性质和应用（第二课时）
我们知道，乙醇在日常生活中及工业生产中有非常广泛的用途，那么在工业上是如何制备的呢？请同学们阅读教材有关内容后共同总结。
乙醇的工业制法：
（1）乙烯水化法
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
（2）发酵法
前面我们学习的主要是乙醇，其实在有机物中还有很多结构、性质与乙醇很相似的物质，这就是醇类。
醇的官能团是什么？羟基（—OH）。
1、概念：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。官能团都是—OH。
强调醇的概念中的“苯环侧链上的碳”这几个字。
说明：当烃基中有苯环时，羟基与苯环侧链上的碳相连的有机化合物才叫醇。如果羟基与苯环上的碳直接相连，该有机化合物不属于醇类，而是属于以后我们将要学到的另一类烃的衍生物——酚。
根据醇类的概念可知，醇中的烃基可以是饱和的，也可以是不饱和的；烃基中可以有苯环，也可以没有；羟基的数目可以是一个、两个或多个。那么我们该如何给醇分类呢？
2、分类
（1） 据含羟基数目
（2） 据含烃基是否饱和
（3）据烃基中是否含苯环
醇的种类也如此繁多，我们又该如何给它命名呢？
3、命名
醇的命名和卤代烃的命名相似，只是羟基的位次是用阿拉伯数字标在取代基名称之后，主链名称之前，且主链应称某醇。
*醇的命名步骤：
1）选主链。选含—OH的最长碳链作主链。
2）编号。从离羟基最近的一端开始编号。
3）定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称某醇。其他同烷烃的命名。
4，5—二甲基—3—己醇
比较乙醚（C2H5—O—C2H5）和正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）的分子式及结构，说出两者的关系？
分子式相同，结构不同。二者是同分异构体的关系。
说明醇类物质除了同类异构体外，还有官能团的类别异构。下面，我们就具体看一下醇的同分异构体的书写方法。
4、同分异构体的书写方法
根据前面所学知识可将醇的同分异构体概括为哪几类？
①碳链异构
②官能团的位置异构
③官能团的类别异构
例：书写丁醇的所有同分异构体。
饱和一元醇的性质如何呢？
5、饱和一元醇
（1）通式：CnH2n+2O或CnH2n+1OH
说明：低级饱和一元醇大多易溶于水，随C原子数的增加，其溶解性逐渐降低直至不溶于水。
（2）化学性质
①都可以和活泼金属反应生成氢气
2R—CH2OH+2Na 2R—CH2ONa+H2↑
②氧化反应
a、均可以燃烧
2CnH2n+2O+3nO2 2nCO2+(2n+2)H2O
b、羟基所在的碳原子上含有氢原子的醇可被催化氧化
③羟基所在碳原子的相邻的碳原子上含有氢原子的醇类可以发生消去反应
④分子间脱水生成醚
R—OH+R′—OH R—O—R′+H2O
上面我们重点学习了饱和一元醇的重要性质。下面我们再来了解几种常见醇的特性。
大家可能都听说过闻名全国的山西朔州假酒案。人们饮用假酒后，先是眼睛失明，然后不醒人事，最后导致死亡。这其中的罪魁祸首是谁呢？甲醇
甲醇俗称木精或木醇，是无取消透明的液体，剧毒。误饮少量就能使人眼睛失明甚至致人死亡。是一种非常重要的有机化工原料。
乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它们都是重要的化工原料，此外，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油。乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂。
小结：通过本节课的学习，我们了解了醇的分类、命名及同分异构体的书写方法，并根据乙醇的性质讨论得出了醇类所具有的化学性质。
布置作业： 课后反思及总结记录：
酚的性质和应用（第三课时）
复习提问：
醇类的官能团是什么？官能团所连接的基团是什么？
引入： 同一官能团羟基，分别连接在芳香烃的不同位置时会发生什么情况？
苯酚、苯甲醇的分子。
小结 芳香醇：芳香烃的侧链上含羟基的衍生物。
化学式相同时，芳香醇与酚互为同分异构体。
酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。
以下我们先学习苯 酚
一、苯酚的分子结构：展示 苯酚分子模型。
二、苯酚的物理性质。展示 苯酚样品。
推理 根据苯酚的分子结构，推测苯酚在乙醇等有机溶剂里的溶解情况。
活动与探究：P72
讨论以下性质学生完成课本中的表格中内容。
物理性质：无色晶体，有特殊气味，常温时溶解度不大；温度升高溶解度增大，易溶于酒精等有机溶剂。露置在空气里会因部分氧化呈粉红色。
说明： ①当温度高于65℃时，苯酚与水互溶。②苯酚有毒，使用时应特别小心。
问题：①若不慎将苯酚沾到皮肤上，应怎么办？（用酒精擦洗）
②工业废水中含苯酚时，不经处理可否直接排入河流中？（不能）
三、苯酚的化学性质
活动与探究：P72
①上述实验证明苯酚具有什么性质？
②苯酚与乙醇的官能团都是羟基，性质为什么不同？
结论 ：苯环影响羟基，使羟基活化而电离呈酸性。
1、苯酚的酸性
结论：受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼，能电离出少量的氢离子
结论：苯酚的酸性比碳酸弱
其它反应式见P73
问题：苯酚与活泼的金属能否发生反应？为什么？
能，因为它能电离出氢离子。
但酸性很弱，甚至比碳酸还要弱。
活动与探究：P76
活动与探究：P73
向盛有苯酚稀溶液的试管中滴入浓溴水。
2、苯环上的取代反应。
引导探索：
①苯酚与苯相比，哪一个苯环上的氢原子更活泼？
②引起苯环上氢原子活泼性不同的原因是什么？
结论 羟基影响苯环，使苯环活化，易发生取代反应。
思考：影响苯环，使苯环上的什么位置上的氢原子活泼性增强？邻、对位。
小结：①有机物分子中各基团与官能团之间是相互影响的。
②有机物的性质由各基团和官能团共同决定。
活动与探究：P74向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加三氯化铁溶液。
3、显色反应
苯酚跟三氯化铁溶液作用显紫色。
问题：①怎样检验苯酚的存在？以上2、3性质。
②用什么反应原理测定某混合物中苯酚的含量？性质2反应。
4、氧化反应：在空气中，苯酚因被氧化而显出粉红色。
按板书作简要小结。
布置作业：
课后反思及总结记录：该课时有11个活动与探究及观察与思考实验，8个学生研讨、调研、思考内容。基本知识多、教学难度大。按学科计划安排1课时能完成吗？不知王专家是怎么设计的？
点燃
CH≡CH
催化剂
加热、加压
一元醇
二元醇
多元醇
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇
芳香醇
点燃
浓H2SO4
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《有机化学基础》（选修）
专题1：认识有机化合物 作者：徐芳
第一单元 有机化学的发展与应用
教学目标
知识与技能：了解有机化学的发展简史，知道人类对客观事物的认识是循序渐进、螺旋上升的过程。领悟科学发现的艰辛，了解科学发现的意义。了解有机化合物在日常生活中的重要应用，了解有机材料的组成、性质及其发展现状，开拓化学视野。
过程与方法：通过对有机化学于日常生活、工农业生产、生命科学等结合较紧密的内容的交流与讨论，使学生认识到人类生活离不开有机物，有机化学与其它学科的交叉渗透日益增多，是许多新诞生领域的研究基础。
情感态度与价值观: 通过调查研究、查阅资料等探究活动，了解有机化学的发展现状，进一步培养学生学习和研究化学的志向。
教学重点：对有机化学与有机物的认识。
教学难点：对有机化学与有机物的认识。
教学方法：观察、引导、交流、讨论、总结、分析、归纳等。
教学过程：
前面学习的酸、碱、盐、氧化物等物质都属于无机物，今天我们学习有机物。CH4、C2H5OH、CO(NH2)2等都是有机物，它们的分子组成上有什么共同点？
一、对有机物的初步认识
1、有机物与无机物没有明显的界限，有机物既可以来自于有生命的生物体，也可以来自于无生命的无机化合物。
介绍：德国化学家维勒
1828年，贝采里乌斯的学生、德国年轻的化学家维勒，在实验室中加热无机物氰酸铵时无意中得到了尿素。
NH4CNO CO(NH2)2
1848年，德国化学家科贝尔由木炭、硫磺、氯气和水合成醋酸，肯定了有机物的生成不必借助于所谓生命力的作用。
2、什么是有机物和无机物？
定义：绝大多数含碳元素的化合物叫有机化合物，简称有机物。
除含碳外,还有H、O、P、S、N、卤素等
无机物一般指的是组成里不含碳的物质（无机物中包括单质）。
注意：1、CO、CO2、CaCO3等化合物虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物很相近，一向把它们作为无机物。所以有机物和无机物之间是没有不可逾越的界限的。因此，有机物一定是含有碳元素的，但含有碳元素的不一定是有机物。如碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐和碳化物（碳化硅、碳化钙等）属于无机物。
*2、二硫化碳是有机化合物，可以燃烧，所以可以燃烧的有机物不一定非要含有氢元素。醋酸钠是有机盐，是有机化合物也是离子化合物。
3、有机物与无机物的比较
有机物和无机物的区别
性质和特点 有机物 无机物
种类 很多（3000万种） 10多万种
溶解性 多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。 多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。
耐热性 多数不耐热；熔点较低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4°C,尿素132°C。 多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°C。
可燃性 多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。 多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。
是否是电解质 多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。 多数是电解质，在水溶液中或熔融状态下导电。如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。
化学键 多数是极性键或非极性键 多数离子键或共价键
晶体类型 分子晶体 多数离子晶体
化学反应 一般复杂，副反应多，多用“→”表示较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。 一般简单，副反应少，用“==”表示，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。
二、介绍有机物种类繁多的原因
1、碳原子含有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键；而且碳原子与碳原子之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。
2、多个碳原子相互之间能以共价键结合形成长长的碳链，也可以形成碳环。
3、含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不同的结构。（同分异构现象）
三、有机化学发展过程
自然界中有机物很多，糖类、蛋白质、油脂和染料等都属于有机物，人类对有机物的认识经历了漫长曲折的过程。原始社会末期，古人已开始用谷物酿酒制醋。周代已使用靛蓝等天然染料染布。汉代已用煤，石油做燃料等。当时由于生产力水平很低，人们对物质的认识很贫乏，没有有机物、无机物之分。
19世纪初著名的瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机物”的概念，不过由于当时化学家们注意到有机物主要来自于生物体，有机物在生物体内以常温、常压、不外加试剂的简单而温和的条件下生成，还不知道实验室中怎样用人工方法将无机物合成有机物。因此以贝采里乌斯为代表提出“生命力学说”，认为生物体中有“生命力”，有机物是“生命力”作用下生成的“有生机的物质”人工方法不能将无机物合成有机物。
1、古代对有机物的认识，主要基于实用的目的，当时有机物只能从动植物中取得，故称为有机物。
2、18世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念，成为化学中的一个分支，研究有机化合物的组成、结构、性质和应用。
3、现代有机化学时期，提出价键电子理论，根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。
四、有机化学的应用
涉及多个领域，有机物是人类赖以生存的重要物质基础。阅读课本，查找资料，了解有机化学的应用。
布置作业：
课后反思总结记录：
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