有机合成与推断专题训练
图片预览
文档简介
有机合成与推断专题训练
1．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为 。
（2）第①②步反应类型分别为① ，② 。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。
a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式：C 、D和E 。
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： 。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。
2．根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是 。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。
（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。
3．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。
a．取代反应 b．消去反应
c．酯化反应 d．还原反应
（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 。
（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_____________。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是__________________。
4．克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成下图所示结构，其反应方程式为 。
（不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅰ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为
（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母）
A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气
C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件）
（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。
5．已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C2H3CHO+(CH3CO)2O → C2H3CH＝CHCOOH+ A
苯甲醛 肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为 （不要求标出反应条件）
（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
产率（%）
15
23
23
0
取代苯甲醛
产率（%）
71
63
52
82
可见，取代氢对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
________________________________________________________________。
②________________________________________________________________。
③________________________________________________________________。
（4）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H53）在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Heck反应，是环B的一种取代反应，其反应方程式为（不要求标出反应条件）
（5）Heck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质
A．弱酸性 B．弱碱性 C．中性 D．强酸性
6．利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气： ，混合气体： ，E ；
（2）写出下列物质的结构简式：A： D： F：
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：
B→C： 属于 反应
A＋H： 属于 反应
7．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：__ 。（任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：__ 。
（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：__ 。（①分子中不含羰基和羟基； ②是苯的对二取代物 ③除苯环外，不含其他环状结构。）
8．物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F1 外，还得到它的同分异构体，
其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知：
请完成：
（1）写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简式：__ 。
（2）①写出B的一种结构简式：__ ；②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：__ 。
（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到__ 种环醚化合物。
有机合成与推断专题答案
1．答案：（1）C4H10O 羟基、碳碳双健 CH2＝CHCH2CH2OH（2）①加成反应 ②取成反应 （3）abc （4）C： D和E：（5）＋NaOH ＋NaBr 或＋H2O ＋HBr （6）CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C(CH3)OCH3、CH2＝CHCH2OCH3、CH3CH＝CHOCH3
2．答案
（1）碳碳双键，醛基、羧基
（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH
（3）（4）
（5）或 酯化反应
3．答案：（1）C5H10O2 （2）羟基 醛基
4．答案：（1）
（2）CH2O（答HCHO也得分）
（3）A C
（4）
（5）H2O2（或双氧水、过氧化氢）
6．（1）CH4 CO H2 CO
（2）A：CH3OH D：HCOOH F：HCOONa
（3）B→C：3HCHO 加成
A＋H：HOOCCOOH＋2HO—CH32H2O＋CH3OOCCOOCH3 酯化（取代）
7．（1）加成反应 氧化反应 还原反应
（2）
（3）
8.
（1）
（2）
（3）5
1．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为 。
（2）第①②步反应类型分别为① ，② 。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。
a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式：C 、D和E 。
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： 。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。
2．根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是 。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。
（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。
3．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。
a．取代反应 b．消去反应
c．酯化反应 d．还原反应
（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 。
（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_____________。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是__________________。
4．克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成下图所示结构，其反应方程式为 。
（不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅰ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为
（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母）
A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气
C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件）
（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。
5．已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C2H3CHO+(CH3CO)2O → C2H3CH＝CHCOOH+ A
苯甲醛 肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为 （不要求标出反应条件）
（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
产率（%）
15
23
23
0
取代苯甲醛
产率（%）
71
63
52
82
可见，取代氢对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
________________________________________________________________。
②________________________________________________________________。
③________________________________________________________________。
（4）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H53）在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Heck反应，是环B的一种取代反应，其反应方程式为（不要求标出反应条件）
（5）Heck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质
A．弱酸性 B．弱碱性 C．中性 D．强酸性
6．利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气： ，混合气体： ，E ；
（2）写出下列物质的结构简式：A： D： F：
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：
B→C： 属于 反应
A＋H： 属于 反应
7．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：__ 。（任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：__ 。
（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：__ 。（①分子中不含羰基和羟基； ②是苯的对二取代物 ③除苯环外，不含其他环状结构。）
8．物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F1 外，还得到它的同分异构体，
其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知：
请完成：
（1）写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简式：__ 。
（2）①写出B的一种结构简式：__ ；②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：__ 。
（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到__ 种环醚化合物。
有机合成与推断专题答案
1．答案：（1）C4H10O 羟基、碳碳双健 CH2＝CHCH2CH2OH（2）①加成反应 ②取成反应 （3）abc （4）C： D和E：（5）＋NaOH ＋NaBr 或＋H2O ＋HBr （6）CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C(CH3)OCH3、CH2＝CHCH2OCH3、CH3CH＝CHOCH3
2．答案
（1）碳碳双键，醛基、羧基
（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH
（3）（4）
（5）或 酯化反应
3．答案：（1）C5H10O2 （2）羟基 醛基
4．答案：（1）
（2）CH2O（答HCHO也得分）
（3）A C
（4）
（5）H2O2（或双氧水、过氧化氢）
6．（1）CH4 CO H2 CO
（2）A：CH3OH D：HCOOH F：HCOONa
（3）B→C：3HCHO 加成
A＋H：HOOCCOOH＋2HO—CH32H2O＋CH3OOCCOOCH3 酯化（取代）
7．（1）加成反应 氧化反应 还原反应
（2）
（3）
8.
（1）
（2）
（3）5