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第十五讲 甲烷、乙烯、苯
1.了解有机化合物中碳的成键特征
2.了解有机化合物的同分异构现象
3.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质
4.了解乙烯、氯乙烯等在化工生产中的重要作用
5.了解取代反应、加成反应
一、有机化学基础知识
1.有机物
(1)定义:一般将含有________元素的________称为有机化合物,简称有机物。有机物的组成中除了碳元素外,常有H、O、S、N、P、卤素等元素。
(2)碳原子的成键特征:在有机物中,碳原子呈________价,碳原子既与其他原子形成共价键,也相互形成碳碳单键、双键或三键等,有机化合物有链状分子和环状分子。
2.同分异构体:化合物________相同,________不同的现象称________现象,其化合物互称同分异构体。
1.(1)碳 化合物 (2)四
2.分子式 结构 同分异构
3.烃:仅含________、________两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。如:CH4、C2H4、苯等。
特别提示:1.同分异构体结构不同,性质也有所不同,是不同的物质。
2.同分异构体属于不同化合物,由于一式多构(物),这是有机物种类繁多的主要原因之一。
二、甲烷
1.甲烷的存在
(1)甲烷是________、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
(2)我国的天然气主要分布在中西部。
3.碳 氢 二、1.天然气
2.分子结构:CH4是________体结构分子,分子中4个共价键完全等同。CH4是最简单的烷烃。
3.物理性质:甲烷是一种无色、无味、密度比空气______,极难溶解于水的气体。
4.化学性质:在通常情况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱不反应。易燃烧,高温分解,能发生取代反应。
(1)燃烧反应方程式:CH4+2O2 ________(淡蓝色火焰,天然气是清洁能源)
(2)分解反应:在隔绝空气、1000 ℃以上分解。反应方程式:CH4 ________,分解产物炭黑是重要化工原料,用于橡胶工业、制造颜料、油墨、油漆等。
2.正四面 3.小 4.(1)CO2+2H2O (2)C+2H2
(3)取代反应
①定义:有机物分子里的某些原子或者原子团被其他原子或者原子团________的反应称取代反应。
②CH4与Cl2发生反应的过程分析
一氯甲烷(沸点:-24.2 ℃)
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
代替
常温下一氯甲烷呈________态,二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)、四氯甲烷(四氯化碳)均是难溶于水的油状________体。其中氯仿毒性较大,是麻醉剂。
特别提示:1.有机物发生取代反应的其他反应物可以是单质也可以是化合物,生成的产物是两种或两种以上。
2.甲烷及其他可燃性气体也存在爆炸极限,所以点燃可燃性气体之前都要检验其纯度。
3.CH4、H2S、H2等气体在空气中燃烧,火焰呈淡蓝色;固态的硫在空气中燃烧,火焰呈淡蓝色;液态的酒精在空气中燃烧,火焰呈淡蓝色;CO气体在空气中燃烧,火焰呈蓝色。
②气 液
三、乙烯
1.分子结构:C2H4是平面矩形,分子中碳碳原子以
________( )结合。C2H4是最简单的烯烃。
2.物理性质:乙烯是一种无色、稍有气味,难溶于水,比空气略轻的气体。
3.化学性质:乙烯分子的双键中有一对共用电子形成的化学键________断裂,易发生加成反应、加聚反应、氧化反应,难发生取代反应。
(1)氧化反应
①燃烧:乙烯的含碳量较高,燃烧时常冒黑烟。反应式:
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
双键
易
②乙烯能被酸性高锰酸钾溶液________使其褪色。可用于鉴别甲烷和乙烯。
(2)加成反应
①定义:有机分子中________碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
②乙烯通入溴的CCl4溶液与Br2发生加成反应,溴的CCl4溶液________,用于鉴别乙烯与甲烷。
③加成反应实例:
CH2=CH2+H2O CH3—CH2OH 工业上乙烯水化法制取乙醇。
催化剂
加热、加压
氧化
不饱和
褪色
(3)乙烯、氯乙烯的加聚反应
①加聚反应:有机分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团因发生________反应而结合成相对分子质量大的________的反应叫加成聚合反应,简称加聚反应。
②在适当温度、压强、催化剂作用下,乙烯、氯乙烯分子间通过加聚反应相互结合形成很长碳链的聚乙烯、聚氯乙烯。
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……→-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-……
nCH2=CH2 ?CH2—CH2?
催化剂
(3)①加成 高分子
(4)乙烯的用途
乙烯是石油炼制裂解的重要产物。世界上将乙烯的产量作为衡量一个国家________化工发展水平的________。是重要有机化工原料,也是水果________。如:水果利用分解释放出乙烯,可促进作物成熟。
特别提示:1.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,表现还原性。
2.乙烯使溴的CCl4溶液或溴水褪色是与Br2发生加成反应,表现双键的活泼性。
(4)石油 标志 催熟剂
四、苯
1.分子结构特点: (C6H6)平面正六边形结构,苯
环上的碳碳键是介于碳碳________和碳碳________之间的特殊键,C、H原子均在同一平面。
2.物理性质:苯是一种________色、有特殊气味的____________毒液体,密度比水小,难溶于水;沸点为80.5 ℃,熔点为5.5 ℃,当温度低于5.5 ℃时,苯会凝结成无色晶体。
3.化学性质:苯性质稳定,难氧化,可燃烧,取代易于加成,常作为有机溶剂或萃取溴、碘等的萃取剂。
1.单键 双键 2.无 有
①苯的燃烧反应;苯可以在空气中燃烧,火焰明亮、有浓烟,生成CO2和H2O,并放出大量的热。 反应式:
2C6H6+15O2 6CO2+6H2O
②苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不会出现使高锰酸钾溶液________的现象。
③苯的取代反应(如硝化、卤代)
苯与浓硝酸在加热和浓硫酸催化、脱水作用下生成硝基苯或(和)多硝基苯。如:
+HO—NO2 NO2 +H2O
褪色
硝基苯有毒,与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒。
④苯的加成反应
苯在特定条件下,苯能发生加成反应。如:苯与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。
特别提示:苯分子中无碳碳单键和碳碳双键,一般情况下发生取代反应。
甲烷的结构与性质
(2011年广东龙山中学学业水平模拟)下列关于甲烷的叙述错误的是( )
A.天然气的主要成分
B.最简单的有机物
C.含碳质量分数最大的有机物
D.与氯气在光照条件下能发生取代反应
解析:A、B、D明显正确;甲烷是含碳质量分数最小的有机物;C错。
答案:C
我国近几年接连发生多起煤矿爆炸事故,造成重大人员伤亡和财产损失。煤矿发生爆炸事故的元凶是煤矿坑道气中含有的甲烷。下列关于甲烷的叙述中正确的是( )
A.甲烷是一种含极性键的正四面体型的分子
B.甲烷分子中两个氢原子被氯取代后,可形成两种不同结构的分子
C.甲烷是重要的化工原料,其分解产物可用于合成氨和橡胶工业
D.“抽”出坑道中的甲烷,既可用作清洁燃料,又可防止爆炸
解析:选项A正确,甲烷是一种含C-H极性键,呈正四面体型的分子。选项B错误, 甲烷是正四面体结构,分子中任意两个氢原子的相对空间位置相同,因此两个氢原子被氯取代后生成的二氯甲烷没有同分异构体存在。选项C正确,甲烷分解产物H2,可用于合成氨,炭黑粉可用于橡胶工业。选项D正确, 坑道中的甲烷含有大量空气,易燃烧爆炸。
答案:ACD
特别提示:同系物: 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。同系物随着碳原子数的增多,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,熔沸点逐渐升高;因结构相似,同系物之间的化学性质一般相似。如:沸点CH4烃类燃烧耗氧量
下列物质在空气中燃烧消耗氧气最少的是( )
A.6 mol的甲烷 B.3 mol的乙烯
C.1 mol的苯 D.3 mol乙烷
解析:据题意知,它们含有的碳元素物质的量一样多,故只需比较H的耗氧量。6 mol甲烷、3 mol乙烯、1 mol苯、3 mol乙烷分别含氢原子的物质的量是24 mol、12 mol、6 mol、18 mol,所以1 mol苯耗氧量最少。耗氧由多到少顺序是A>D>B>C。
答案:C
(2011年金山中学学业水平测试模拟)等物质的量的下列烃,完全燃烧生成CO2和H2O,耗氧最多的是( )
A.CH4 B.C2H4
C.C6H6 D.C4H10
解析:等物质的量的下列烃,完全燃烧耗氧与C原子、H原子数目有关,明显排除A、B;又C6H6+ O2 6CO2+3H2O ,C4H10完全燃烧耗氧气6.5 mol,明显D正确。
答案:C
取代反应与加成反应
(2010年江西学业水平测试)下列反应中,属于加成反应的是( )
A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合光照一段时间后黄绿色消失
解析:乙烯分子中含有碳碳双键,能被强氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化断裂,发生氧化反应;能与卤素等物质发生加成反应;将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色,过程中发生萃取,不是化学反应;甲烷与氯气混合光照一段时间后黄绿色消失,发生取代反应。
答案:C
(2011年广东罗定市学业水平测试模拟)下列反应属于取代反应的是( )
A.甲烷燃烧
B.在镍催化下,苯与氢气反应生成环己烷
C.光照条件下甲烷与氯气反应生成一氯甲烷
D.乙烯使溴水褪色
解析:A为氧化反应;B、D为加成反应;明显选C。
答案:C
一、单项选择
1.(2010年广东泷水中学学业水平模拟)下列化合物中,不属于有机物的是( )
A.甲烷 B.淀粉 C.碳酸镁 D.蔗糖
解析:碳酸镁是常见的无机碳酸盐。
答案:C
2.(2011汕头市学业水平测试模拟)碳的氧化物、碳酸及其盐被划为无机物的原因是( )
A.结构简单
B.不是共价化合物
C.组成和性质与无机物相近
D.不是来源于石油和煤
解析:本题明显选C。
答案:C
3.有机物种类繁多的主要原因是( )
A.有机物的分子结构十分复杂
B.碳原子能与其他原子形成四个共价键,且碳原子之间也能互相成键
C.有机物除含碳元素外,还含有其他多种元素
D.自然界中存在多种形式的、大量的有机物
解析:本题明显选B。
答案:B
4.(2011揭阳市学业水平测试模拟)科学家发现C60后,近年又合成了许多球形分子(富勒烯),如C50、C70、C120、C540等它们互称为( )
A.同系物 B.同分异构体
C.同素异形体 D.同位素
解析:因为都是单质,故属于同素异形体,选C。
答案:C
5.(2011年江苏省姜堰中学学业水平测试模拟)下述关于烃的说法中,正确的是( )
A.烃是指仅含有碳和氢两种元素的有机物
B.烃是指分子里含碳元素的化合物
C.烃是指燃烧反应后生成二氧化碳和水的有机物
D.烃是指含有碳和氢元素的化合物
解析:根据烃的定义,可知A对。
答案:A
6.(2010年江西学业水平测试)下列各图所示的分子结构模型中,分子式为CH4的是( )
解析:甲烷分子式为CH4,分子结构为空间正四面体。
答案:A
7.(2011年金山中学学业水平测试模拟)下列叙述中错误的是( )
A.点燃甲烷前不必进行验纯
B.甲烷燃烧能放出大量的热,所以是一种很好的气体燃料
C.煤矿的矿井要注意通风和严禁烟火,以防爆炸事故的发生
D.甲烷分子中氢元素的百分含量是25%
解析:点燃甲烷前必顺进行验纯,A错;B、C、D明显正确。
答案:A
8.(2011年广东学业水平测试)既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.苯 B.乙烯
C.乙醇 D.氯化铁
解析:既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是乙烯,选B。
答案:B
二、多项选择(在每小题列出的四个选项中,至少有2个选项是正确的)
16.(2011年广东学业水平测试)苯是一种常见的有机溶剂和化工原料,下列关于苯的叙述正确的是( )
A.难溶于水 B.易挥发,有毒性
C.属于高分子化合物 D.属于烃类化合物
解析:苯是小分子,故C错;其它选项明显正确;故答案为A、B、D。
答案:ABD
17.(2011年金山中学学业水平测试模拟)下列反应体现乙烯的不饱和性的是( )
A.乙烯与H2反应
B.乙烯燃烧
C.乙烯与溴水反应
D.乙烯在催化作用下生成聚乙烯
解析:A、C为加成反应,D为加聚反应都能体现乙烯的不饱和性;B为氧化反应。
答案:ACD