《有机合成设计》同步学习检测题
一、选择题(本题包括15小题,每小题只有一个选项符合题意)
1.下列制备有机物的方法正确的是(
)
A.用苯与溴水在催化剂作用下制取溴苯
B.用乙烯与水在一定条件下制取工业酒精
C.用乙烷与氯气在光照条件下制取纯净的氯乙烷
D.将二氧化碳气体通入氨水中制取尿素
2.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是(
)
A.硝基苯
B.环己烷
C.苯酚
D.苯磺酸
3.下列说法正确的是(
)
A.通过水解反应可在有机物分子中引入羟基
B.通过加成反应可在有机物分子中引入碳碳双键
C.取代反应肯定能改变有机物分子的空间构型
D.乙醇与浓硫酸共热肯定发生消去反应生成乙烯
4.下列有机物在酸性催化条件下发生水解反应,生成两种不同的有机物,且这两种有机物的相对分子质量相等,该有机物是(
)
①蔗糖
②麦芽糖
③乙酸丙酯
④丙酸丙酯
A.①③
B.
②④
C.
①④
D.
②③
5.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(
)
A.CH3—CH==CH—CHO
B.
C.HOCH2—CH2—CH==CH—CHO
D.
6.由2?溴丙烷为原料制取1,2?丙二醇,需要经过的反应为(
)
A.加成—消去—取代
B.消去—加成—取代
C.消去—取代—加成
D.取代—消去—加成
7.某有机化合物甲经氧化得乙(分子式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1
mol丙和2
mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为(
)
A.ClCH2CH2OH
B.HCOOCH2Cl
C.ClCH2CHO
D.HOCH2CH2OH
8.某石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是(
)
A.X→Y是加成反应
B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应
C.Y能与钠反应产生氢气
D.W能与NaOH溶液反应,但不能与稀硫酸反应
9.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,
产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(
)
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
10.某有机物结构简式为该有机物不可能发生的反应是(
)
①氧化 ②取代 ③加成 ④消去 ⑤还原 ⑥酯化 ⑦水解 ⑧加聚
A.②
B.④
C.⑥
D.⑧
11.用丙醛制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为(
)
①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥
B.⑤②③
C.⑥②③
D.②④⑤
12.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制得
HOOCCHClCH2COOH,则与该三步反应相对应的反应类型依次是(
)
A.水解反应、加成反应、氧化反应
B.加成反应、水解反应、氧化反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应
D.加成反应、氧化反应、水解反应
13.以1?丙醇制取CH3---OCH2CH2CH3,最简便的流程需要下列反应的顺序是(
)
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和 g.加聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h
B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h
D.b、a、e、c、f
14.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(
)
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170
℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥
B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥
D.②④①⑥⑤
15.叶蝉散(isoprocard)对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,且残毒低。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下:
以下推断正确的是(
)
A.叶蝉散的分子式是C11H16NO2
B.邻异丙基苯酚发生了取代反应
C.除去叶蝉散中的邻异丙基苯酚可选用Na2CO3(aq)
D.叶蝉散中是否含邻异丙基苯酚可用少量稀溴水检验
二、非选择题(本题包括4小题)
16.某芳香烃A有如下所示转化关系,回答下列问题:
(1)写出反应类型:⑤
,⑥
。
(2)写出结构简式:A
,F
。
(3)写出反应的化学方程式:②
,⑦
。
(4)E有多种同分异构体,其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有
种(E除外)。
17.阿斯匹林是常用解热镇痛药物,通过下列流程可合成阿斯匹林和一种高分子化合物。
已知:
醋酸酐
(1)有机物A的结构简式为
,④的化学反应类型是
。
(2)在合成线路中,设计第②、③两步反应的目的是
。
(3)阿斯匹林与足量NaOH溶液煮沸,发生反应的化学方程式是
。
(4)反应⑤的化学方程式为
。
18.烃A是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。
已知:I.
II.
Ⅲ.(R、R’表示烃基或氢原子)
(1)E中含氧官能团的名称是
。
(2)B→C的化学方程式为
。
(3)G→H涉及到的反应类型有
。
(4)I的分子式为C4H6O2,其结构简式为
。
(5)I→J的化学方程式为
。
(6)以A为主要原料,无机试剂任选,设计合成路线制备CH3CH2COOH。
19.药物瑞德西韦(Remdesivir)对目前正在全球肆虐的新型冠状病毒有明显抑制作用,有机物K为合成该药物的关键中间体,其合成路线如下:
已知:①;②。
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是
。B中官能团的名称是
。
(2)E中含两个Cl原子,则E的结构简式为
。
(3)G的名称是
。
(4)I→J的化学方程式为
。
(5)M是C的同分异构体,则满足下列条件的M有
种,其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1:2:2:2的物质的结构简式是
。
①苯环上含有硝基;②能发生水解反应;③能发生银镜反应。
(6)设计以为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选):
。
参考答案及解析
1.B
【解析】制溴苯应用苯与液溴在催化剂存在下反应,A错;乙烷与氯气在光照条件下不能制得纯净的氯乙烷,B错;将二氧化碳气体通入氨水中只能得到碳酸铵或碳酸氢铵,不能制得尿素,D错。
2.C
【解析】合成苯酚需要将苯卤代后,再水解共两步,才能制得,C错误。
3.A
【解析】酯或卤代烃水解可得到醇,在有机物分子中引入羟基,A正确;通过加成反应可消除有机物分子中的碳碳双键,不能引入碳碳双键,B错误;取代反应不能改变有机物分子的化学键类型,不能改变有机物分子的空间构型,C错误;乙醇与浓硫酸共热可能发生取代反应生成乙醚,D错误。
4.A
【解析】蔗糖水解成的葡萄糖和果糖互为同分异构体;乙酸丙酯水解成乙酸和丙醇,二者的相对分子质量相等。
5.C
【解析】A项中物质不能发生酯化、消去反应;B项中物质不能发生还原、加成反应;D项中物质不能发生消去反应。
6.B
【解析】利用卤代烃的两个重要性质设计制备过程:①卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应,②卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。即:2?溴丙烷消去得丙烯,丙烯与溴加成得1,2?二溴丙烷,1,2?二溴丙烷水解得1,2?丙二醇。
7.A
【解析】A项,甲经氧化得乙:ClCH2COOH,甲水解可得丙:HOCH2CH2OH,1
mol丙和2
mol乙发生酯化反应生成C6H8O4Cl2,符合题意;B项,HCOOCH2Cl可被氧化为HO--OCH2Cl与乙(分子式为C2H3O2Cl)不符;C项,ClCH2CHO被氧化得ClCH2COOH,水解后为HOCH2CHO,1
mol丙只能和1
mol乙反应,不符合题意;D项,HOCH2CH2OH不能水解,与题意不符。
8.D
【解析】X为石油化工产品,结合图示转化关系可推知X为CH2=CH2,Y为C2H5OH,Z为CH3CHO,W为乙酸乙酯。乙酸乙酯与NaOH溶液和稀硫酸均能发生水解反应,D错误。
9.A
【解析】由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才能得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基;而—COOH为间位取代定位基,所以B项也错误。
10.C
【解析】该有机物分子中既无—OH,也无—COOH,因此不能发生酯化反应,⑥错误。
11.C
【解析】由目标产物聚丙烯可知,需要的单体为CH2==CH—CH3,而CH3==CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应而制得,CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通过加成反应得到,C正确。
12.A
【解析】BrCH2CH=CHCH2Br先与NaOH溶液共热可得HOCH2CH=CHCH2OH,HOCH2CH=CHCH2OH再与HCl加成后得HOCH2CH2CHClCH2OH,最后将HOCH2CH2CHClCH2OH氧化即可得目标产物。注意:不能先与HCl加成再水解,这样会引入3个羟基,最后也不能得到目标产物。
13.B
【解析】CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OHCH3---OHCH3---OCH2CH2CH3。
14.C
【解析】采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2?二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项方案设计合理。
15.C
【解析】叶蝉散的分子式是C11H15NO2;生成叶蝉散的反应是加成反应;叶蝉散中是否含邻异丙基苯酚可用浓溴水检验。
16.(1)消去反应;酯化(取代)反应
(2);
(3)+2NaOH+2NaBr
(4)4
【解析】分析题目可知,已知物是中间产物,所以宜用中间突破法。从已知物正向推导,据⑤的反应条件可知为消去反应,生成
(E);⑥为酯化反应,生成
(F);⑦为加聚反应。从已知物逆向推导,据④的反应条件可推出④为氧化反应,D为,进而推出C为,再结合反应①是加Br2,所以B为,A为。E的4种同分异构体分别为、、和。
17.(1);取代反应
(2)保护酚羟基不被氧化
(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(4)n+(n-1)H2O
【解析】结合反应条件,对比反应前后各有机物的分子结构,可知反应①是甲苯与溴在甲基邻位上的取代反应,A的结构简式为;A水解生成邻甲苯酚,反应②是邻甲苯酚与CH3I的取代反应,B的结构简式为;B被酸性高锰酸钾溶液氧化为,再和HI发生取代反应生成C();和醋酸酐(CH3--O--CH3)反应生成阿司匹林(),发生缩聚反应生成高聚物E()。因为酚羟基很容易被氧化,所以在用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基之前,要设计反应②将酚羟基反应掉,再在反应③中将酚羟基还原出来,以保护酚羟基不被氧化。
18.(1)羟基
(2)BrCH2CH2Br
+
NaOHCH2=CHBr
+
NaBr
+
H2O
(3)加成反应、消去反应
(4)CH3CH=CHCOOH
(5)CH3CH=CHCOOH
+CH3OHCH3CH=CHCOOCH3+H2O
(6)CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【解析】根据A的用途和相对分子质量,可知A是CH2=CH2,A与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br(B),B发生消去反应生成CH2=CHBr(C);联系信息I
知C与Mg反应生成的是CH2=CHMgBr(D),E是CH2=CH-CH2CH2OH。
A与水发生加成反应生成CH3CH2OH(F),F发生催化氧化反应生成CH3CHO(G);联系信息II可知CH3CHO与CH3CHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO,CH3CH(OH)CH2CHO发生消去反应生成CH3CH=CHCHO(H),H发生氧化反应生成CH3CH=CHCOOH(I),I发生酯化反应生成CH3CH=CHCOOCH3(J),J发生加聚反应得到高分子化合物K。
由CH2=CH2合成CH3CH2COOH,分子中增加了一个碳原子,需要利用信息Ⅲ实现碳链的增长。
19.(1)取代反应;酯基
(2)
(3)乙醛
(4)
(5)13
(6)
【解析】(1)由C的结构简式结合反应条件,可以推出B→C的反应是硝化反应;C中含有酯基,可知B为,即A→B发生了取代反应,A中酚羟基中的H原子被CH3COCl中的CH3CO-取代,B中含有酯基。
(2)由D→E、E→F的反应产物及反应条件并结合E中含两个Cl原子,可知此两个反应均为取代反应,可推出E为。
(3)结合信息②,由I的结构简式逆推出G为CH3CHO,其名称为乙醛。
(4)I中含有羧基,中含有羟基,结合F与J反应生成的K的结构简式,推出I和发生了酯化反应,故J的结构简式为。
(5)符合条件的M的苯环上可能含有三个取代基:—NO2、—CH3和HCOO—,可能含有两个取代基:—NO2、HCOOCH2—。当含有三个取代基时,有10种同分异构体;当含有两个取代基时,有3种同分异构体,所以,符合条件的M有13种。
(6)中的甲基在酸性KMnO4溶液中被氧化可以得到羧基,因为酚羟基很容易被氧化,所以应该先用酯基保护起来(利用流程图中A→B的反应),然后再氧化,最后再把酯基脱除(在NaOH溶液中水解后再酸化),即可得到目标产物。