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新课标人教版课件系列
《高中化学》
必修2
第三章
《有机化合物》
教学目标
知识与技能:
1、了解解有机物的结构特点。2、掌握甲烷的结构及其化学性质。3、掌握同分异构体的概念,掌握乙烯、苯的结构及性质。4、理解取代反应,加成反应的含义。5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途。6、掌握乙醇、乙酸的化学性质
教学重点:
甲烷、乙烯、苯的化学性质;乙醇、乙酸的性质,糖、蛋白质的特征反应。
教学难点:
取代反应,加成反应,同分异构体。乙醇的催化氧化、酯化反应的机理。
第三章《有机化合物》
第一节
《最简单的有机化
合物--甲烷》
世界上绝大多数的含碳化合物,都是
有机化合物(简称有机物)。
例如:糖类、蛋白质、油脂、染料等
作为吃、穿、用方面的必需品;
合成树脂、合成橡胶、合成纤维、
药物、染料、功能材料,等等
目前,从自然界发现的和人工合成的
有机物约有两千多万种,而且新的有机物仍在不断地被发现或合成出来。
如H2CO3、CO2、CO不是有机物 .
有机物是含碳元素的化合物,但不是所有的含碳元素的化合物都是有机物。
烃——仅含碳和氢两种元素的有机物,又称为碳氢化合物。
烃,读音ting,碳的声母和氢的韵母的组合。
碳
氢
烃
自我评价
下列物质属于烃的是:
⑴H2S、⑵C2H2、⑶CH3Cl、
⑷C2H5OH、⑸CH4、⑹H2、
⑺.金刚石、 ⑻CH3COOH、
⑼CO2 ⑽C2H4
⑵.C2H2
⑸.CH4
⑽C2H4
(2)(5)(10)
烃:仅含碳和氢两种元素的有机物
在你的身边有哪些物质是有机物?
有机物中除了含有碳元素外,常常还含有哪些元素?
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。最简单的烃是甲烷。
甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下,由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。
甲烷在自然界的存在
沼气
煤矿坑道气
天然气
油田气
1、甲烷的分子结构
甲烷的分子式为CH4,你能写出甲烷的电子式和结构式吗?
一、甲烷
球棍模型
比例模型
正四面体
甲烷分子的立体结构:
以碳原子为中心, 四个氢原子
为顶点的正四面体。键角:109。28,
2、甲烷的性质
甲烷的是一种没有颜色、没有气味的气体,密度比空气小,极难溶于水。在通常情况下,甲烷是比较稳定的,跟“三强”即强酸、强碱、强氧化剂一般不起反应,这说明甲烷分子中的C—H键比较牢固。但在一定条件下,甲烷能发生氧化反应和取代反应。
(1)甲烷的氧化反应
甲烷很稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色。但甲烷可以在空气(或氧气)中安静燃烧,产生淡蓝色火焰。
点燃
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃甲烷和空气(或氧气)的混合气体,可能会发生爆炸,因此,在点燃甲烷之前,必须进行检验纯度的操作。
甲烷与氯气
光照条件下的取代反应
一氯甲烷(气态)
二氯甲烷(液态)
三氯甲烷(液态)
四氯甲烷(液态)
取 代
思考:
左边这些反应是
置换反应吗?
无色易液化的气体,有乙醚的气味和甜味,无腐蚀性。
一氯甲烷
CH3Cl
CH2Cl2
无色透明、有刺激芳香气味、易挥发的液体。吸入有毒!
脂肪和油的萃取剂
牙科局部麻醉剂、冷冻剂和灭火剂
主要用作致冷剂
在医药上作麻醉剂
二氯甲烷
无色透明易挥发液体,稍有甜味。
CHCl3
氯仿
三氯甲烷
有机溶剂。在医药上用作麻醉剂、防腐剂。
CCl4
全氯甲烷
四氯化碳
四氯甲烷
无色液体,有愉快的气味,有毒!
用作溶剂、有机物的氯化剂、香料的浸出剂、纤维的脱脂剂、灭火剂、分析试剂,并用于制氯仿和药物等。
取代反应:
有机物分子里的
某些原子
或原子团
被其他原子或
原子团所替代的反应。
现象:色变浅,出油滴,有白雾
取代反应
⑴量筒内Cl2的黄绿色逐渐消失,
⑵量筒内壁出现油状液滴,
⑶量筒内水面上升
注意:装置要放在光亮的地方.
取代反应:
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
现象:
产物为混合物
取代反应与置换反应的比较:
取代反应
置换反应
可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应能否进行受外界条件影响较大
在水溶液中进行的置换反应遵循金属活动性顺序
逐步取代,很多反应是可逆的
反应一般单方向进行
在隔绝空气并加热至1000℃的高温下,甲烷分解
CH4 C + 2H2
高温
合成氨、汽油的原料
橡胶工业的原料
甲烷的受热分解
1.氯仿(CHCl3)可作麻醉剂,但常因保存不妥而被氧气氧化,产生剧毒气体---光气(COCl2)
2CHCl3 + O2 2COCl2 +2HCl
上述反应是否为取代反应?
是
2.下列物质在一定条件下
可与CH4发生化学反应的是 ( )
A.氯气 B.溴水
C.氧气 D.酸性KMnO4溶液
A C
注意:与CH4反应的卤素单质为纯气态,甲烷与氨水、溴水并不反应。
3、下列气体在氧气中充分燃烧后,其产物既可使无水硫酸铜变蓝色,又可使澄清石灰水变浑浊的是( )
A、HCl B、CH4
C、H2 D、CO
B
学习最大的
敌人是自己,
战胜自我,开
创美好未来!
4、在光照条件下,将等物质的量的CH4和Cl2充分反应后,得到的产物的物质的量最多的是( )
A、CH3Cl B、CH2Cl2
C、CCl4 D、HCl
D
5.在下列反应中,光照 对反应几乎没有影响的 是( )
A、氯气与氢气反应
B、氯气与甲烷反应
C、氧气与甲烷反应
D、次氯酸的分解
C
谋事在人,
成事在天!
6、甲烷与氯气的反应属于__________反应,在反应中,甲烷分子中的_____原子被氯原子________.
取代
氢
取代
7.写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。
CH4+Br2 CH3Br+HBr
光照
CH3Br+Br2
光照
CH2Br2+HBr
CH2Br2+Br2
光照
CHBr3+HBr
CHBr3+Br2
光照
CBr4+HBr
8.甲烷是一种—————、————的气体,标准状况下的密度_______,其分子呈——————结构,电子式————,化学性质比较——————。
9.与甲烷的分子结构相同的物质是( )
A NH3 B CCl4 C CH2Cl2 D H2O
10.将下列气体通入酸性高锰酸钾,酸性高锰酸钾褪色的是( )
A CH4 B CO2 C SO2 D H2
无色
无臭
0.714g/L
正四面体
稳定
B
C
11.向下列物质的水溶液中加入AgNO3溶液,有白色沉淀产生的是( )
A CH3Cl
B NaCl
C KClO3
D CCl4
B
12.在CH4分子结构中,四个碳氢键( )
A.在同一平面上 B.形成一个正四面体的立体结构 C.键长、键能相 D.键角均为120°
分析:甲烷分子里的碳原子与4个氢原子不在同一平面内,整个分子呈一个正四面体形的立体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。4个碳氢键的键长和键能都相等,碳原子的四个价键的键角都相等。
BC
(3)甲烷的受热分解
在隔绝空气的情况下,加热至1000℃,
甲烷分解生成炭黑和氢气。
CH4 C + 2 H2
高温
* 甲烷分解生成的氢气可以作为合成氨的
原料,生成的炭黑是合成橡胶的原料。
3. 甲烷的用途
(1)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道
气的主要成分。中国最早利用天然气。
(2)“西气东送”就是将新疆等中西部地区的天
然气,通过管道东输到长江三角洲,最终
到达上海的一项巨大工程。
(3)天然气是高效、低耗、污染小的清洁能
源。它还是一种重要的化工原料。
二、烷烃
几种烷烃的物理性质
烷烃的物理性质及其规律
1、烷烃(饱和烃)及其结构特点
烷烃
2、烷烃的物理性质及其规律
3、烷烃的组成通式
4、同系物
5、烷烃的名称
6、同分异构现象及同分异构体
——分子中的碳原
子之间只以单键结合,剩余价键均与氢原子结合,每个碳原子的化合价(4价)都已充分利用达到“饱和”。
——随着碳原子数
的增多,熔沸点升高,相对密度增大(C1~C4为气态,C5~C16为液态,其余为固态,均不溶于水,易溶于有机溶剂)。
—— C n H 2n+2
烷烃性质
(1)物理性质:随着分子里 原子数的递增呈规律性的变化,
① ,
② ,
,
④__________________________。
状态由气态到液态到固态
熔、沸点依次升高
相对密度依次增大
均不溶于水
碳
注意:
n≤4时,均为气态;
5<n≤16,均为气态;
n≥17时,均为固态
对比以下它们结构上有什么不同:
乙烷 丙烷
环丙烷 环丁烷
乙烯 丙烯
碳的成键特点
双键
C
C
C
C
价键理论:
A.碳原子总是四价的
B.碳原子自相结合成键
单键
叁键
C=
C
C≡
C
比较下列烃的结构式及球棍模型尝试归纳它们在结构上的特点
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
乙烷
丁烷
丙烷
烷烃(饱和烃)及其结构特点
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
常见烷烃的球棍模型:
乙烷
丁烷
丙烷
异丁烷
乙烷: H H 丙烷: H H H
| | | | |
H-C-C-H H-C-C-C-H
| | | | |
H H H H H
丁烷: H H H H 异丁烷: H
| | | | |
H-C-C-C-C-H H--C--H
| | | | H H
H H H H | |
H-C——C——C-H
| | |
H H H
它们对应的结构简式:
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH3 )CH3
3、烷烃的组成通式
根据各烷烃的结构简式尝试找出它们在组成上的区别及其规律
4、同系物
根据烷烃的组成和结构特点归纳出同系物的定义
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷 ······
烷烃(同系物)具有相似的化学性质——通常比较稳定,不能被KMnO4溶液氧化;在空气中能点燃,光照下能与氯气发生取代反应,高温下会分解。
烷烃完全燃烧的通式:
2CnH2n+2 +( 3 n+1)O2 2nCO2 +2(n+1)H2O
同系物
1、定义:见课本P57
①通式_____(填“同”或“不同”,以下相同)
②是______一类物质;
③组成元素_____;
④化学相对分子质量相差14n;
⑤结构相似但不完全相同;
⑥化学性质相似。
2、特点
相同
同
相同
例1、下列物质属于同位素的是:
属于同素异形体的是:
属于同系物的是:
属于同分异构体的是:
(1)O2和O3
(2)CH3CH3和CH3CH2CH2CH3
(3) 和
(4)金刚石和石墨 (5)氕、氘和氚
(6)CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
(1)(3)(4)(5)
(2)
(6)
概念 内 涵 比较对象 实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数等,中子数
不等,原子之间
原子
氕、氚
同一元素 形成的不
同单质
单质
O2、O3
结构相似,组成
上差一个或n个CH2
化合
物
C2H6、
C4H10
相同分子式,不
同结构的化合物
化合
物
CH3(CH2)2CH3、
C(CH3)4
5、烷烃的名称
阅读P55倒数第二小节,了解烷烃的命名方法
根据烷烃分子中的碳原子数依次叫做:甲烷、乙烷、丙烷······壬烷、癸烷、十一烷、十二烷······
6、同分异构现象及同分异构体
由于在有机物的分子中,碳原子有4个价键,所以碳原子间除了依次相连成直链状的碳架外,还可以连成带支链的碳架或连成环状的碳架等等。这就导致了某些不同的化合物具有相同的分子式。这些不同的化合物互称为同分异构体。
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象称为同分异现象。
同分异构体
1、定义:见课本P58
①组成元素_____(填“同”或“不同”,以下相同)
②化学式_____ ;
③化学相对分子质量_____;
④结构______(可能相似也可能完全不同);
⑤化学性质______(可能相似也可能完全不同)。
2、特点
相同
同
同
不同
不同
例如:
丁烷有两种同分异构体:
正丁烷和异丁烷的某些物理性质
同分异构体在性质上有差异!
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
戊烷有三种同分异构体:
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H
H
正戊烷
异戊烷
新戊烷
H
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H
H
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构
式的现象,叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
例如C5H12有3种同分异构体
正戊烷
异戊烷
新戊烷
碳原子数 同分异构体数 碳原子数 同分异构体数
1 1 9 35
2 1 10 75
3 1 11 159
4 2 12 355
5 3 13 802
6 5 14 1858
7 9 16 10359
8 18 20 366319
同分异构体的书写口诀:
主链由长到短;
支链由整到散;
位置由心到边;
排布孪邻到间。
一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数。
1、下列各组物质属于同位素的是_________;属于同素异形体的是____________________;属于同系物的是________________________;属于同分异构体的是____________________。
a、O2和O3
b、3517Cl和3717Cl
c、CH3CH3和CH3CH2CH2CH3
d、金刚石和石墨
e、氕、氘、氚
f、CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3和
CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
b
e
a
d
c
f
2、具有下列化学式的烃与氯气生成的二氯取代物只有一种的是 ( )
A、CH4 B、C2H6
C、C3H8 D、C4H10
3、能说明甲烷的分子不是平面正方形,而是 正四面体的是 ( )
A、CH4 分子中的键长、键角都相等
B、CH4 与氯气能生成 4 种取代产物
C、CH4 的一氯代物只有一种
D、CH4 的二氯代物只有一种
A
A
D
4.通过初中和高中有机化合物的学习,你认为下列有关有机化合物的说法中正确的是( )
A.凡是含有碳元素的化合物都是有机化合物
B.所有的有机化合物均难溶解于水
C.易溶解于汽油、苯、四氯化碳的物质就是有机化合物
D.有机物组成元素较少,而有机物的种类繁多,其原因之一就是具有同分异构体现象
D
5.常温下,下列物质的状态是( )
A.CH3Cl B.CH2Cl2
C.CHCl3 D.CCl4
6.乙烷是一种重要的烷烃,通常用CH3CH3来表示,这种表示法是其 ( )
A.电子式 B.结构式
C.结构简式 D.实验式
7.同分异构体现象是有机化学中的一种普遍现象,下列有关同分异构体叙述中正确的是( )
A.分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体
B.组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体
C.互为同分异构体的物质性质相同
D.互为同分异构体的物质性质相异
A
c
AD
8.下列物质属于同系物的一组是 ( )
A.CH4与C2H4
B. CH3-CH=CH-CH3 与 CH3-CH2-CH2-CH3
C.C2H6与C3H8
D. O2与O3
9.下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是 ( )
A.CH4 B.C3H8
C.C5H12 D.C7H16
C
C D
C D有同分异构体
选项A和B不是化合物,均不能称为同分异构体,选项A是表示碳的两种同位素,选项B是表示氧元素的两种同素异形体,选项C中两种结构简式表示同一种物质,因为该分子的结构是以碳原子为中心的四面体,选项D符合同分异构体的三个要求
D
11.已知瓦斯气又叫煤层气,它与天然气成分无异,下列有关说法不正确的是( )
A.瓦斯气主要成分是甲烷
B.瓦斯气在空气中占任意体积分数时,均会发生爆炸
C.井下及时通风透气、加强监测,控制瓦斯气的浓度并严禁明火,是安全生产的关键之一
D.煤层气直接排放到空气中,不仅浪费资源还会加剧温室效应。
B
12.下列化学性质中,烷烃不具备的是 ( )
A.可以在空气中燃烧
B.与C12发生取代反应
C.可以与溴水中的溴反应而使溴水褪色 D.能使高锰酸钾溶液褪色
13.烷烃完全燃烧都可以生成CO2和H2O,现以甲烷、乙烷、丙烷三种物质燃烧为例,进行燃烧分析。
取等物质的量的三种物质,在O2中完全燃烧,生成CO2最多的是 ,生成H2O最多的是 ,消耗O2最多的是 。由此可以得出结论:等物质的量的烷烃完全燃烧,生成CO2、H2O以及消耗O2的量随着 的增多而变大。
D
丙烷
丙烷
丙烷
分子中碳原子数
14.在同系物中所有同系物都是 ( )
A.有相同的相对分子质量
B.有相同的通式
C.有相同的物理性质
D.有相似的化学性质
15.列反应属于取代反应的是
A.甲烷的燃烧
B.由甲烷制取氯仿
C.把甲烷通入紫色高锰酸钾溶液
D.由甲烷制取炭黑
B D
B
16.下列气体在氧气中充分燃烧后 ,其产物既可使无水硫酸铜变蓝,又可使澄清石灰水变浑浊的是 ( )
A.H2S B.CH4 C.H2 D.CO
17把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色____________,试管中的液面____________,试管壁上有____________出现,水槽中还观察到_____________。
A B
解析:甲烷和氯气光照生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氢等物质,随着反应的进行,氯气不断消耗,黄绿色逐渐消失。又由于生成的二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳在常温下都为液体,氯气易溶于有机溶剂中,使试管壁上有黄色油滴出现。因生成的氯化氢易溶于水,反应后,试管内气体压强减小,水位在试管内上升。氯化氢溶于水后,与硅酸钠反应生成白色絮状沉淀。
变浅
上升
黄色油珠
白色絮状沉淀
18.把体积相同的甲烷和氯气充入一个集气瓶中,光照一段时间后,发现气体的黄绿色变浅,集气瓶壁上有淡黄绿色液滴,此时,集气瓶内的物质最多可能有 ( )
A.四种 B.五种
C.六种 D.七种
D
有一、二、三、四氯甲烷,甲烷、氯气及氯化氢
19.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量比为1∶1,由此可以得出结论 ( )
A.该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3 B.分子中C、H原子个数比为1∶2 C.有机物中必定含氧 D.有机物中必定不含氧 E.无法判断有机物中是否含氧
分析:有机物的特点之一,就是绝大多数有机物容易燃烧。有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量的比为1∶1,肯定能判断有机物中含有碳和氢,而且分子中C、H原子个数比为1∶2,但是却无法判断有机物中是否含氧,因为生成物中水蒸气和二氧化碳所含的氧,可能由有机物和氧气共同提供,也可能只由氧气提供,也就是说有机物中可能含氧,也可能不含氧。
BE
20.下列说法正确的是 ( )
A.有机物是从动植物体中提取的有生命的化合物 B.有机物和无机物的组成、结构、性质有严格区别,它们是不可相互转化的两类物质
C.组成有机物的元素除碳外,通常还有氢、氧、氮、磷、硫、卤素等 D.人们只能从有机体中取得有机化合物,不能利用矿物来合成
C
21.不属于有机物特点的是 ( )
A.大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂 B.有机反应比较复杂,一般反应比较慢 C.绝大多数有机物受热不易分解,而且不易燃烧 D.绝大多数有机物是非电解质,不易导电,熔点低
C
22.有机物燃烧( )
A.只能生成二氧化碳和水 B.只能生成碳的氧化物和水 C.可能生成碳单质、碳的氧化物、水及其它元素(氮、硫、卤素等)的化合物 D.只可能生成一氧化碳、二氧化碳、水及其它元素(氮、硫、卤素等)的化合物
C
23.下列物质中,可以跟甲烷发生化学反应的是 ( )
A.溴 B.强酸
C.强碱 D.高锰酸钾溶液
24.烃是指( )
A.含有碳、氢元素的有机物 B.含有碳元素的化合物 C.仅由碳、氢元素组成的化合物 D.完全燃烧只生成CO2和H2O的化合物
A
C
24.碳原子之间以单键结合的饱和链烃的通式为 ( )
A.CnH2n+2 B.CnH2n C.CnH2n-2 D.CnHn
25.有关饱和链烃的下列叙述:①都是易燃物,②特征反应是取代反应,③相邻两个烷烃在组成上相差一个甲基,④都能使酸性高锰酸钾褪色。其中正确的是 ( )
A.①③④ B.②④
C.②③④ D.①②
A
D
命名方法、步骤和注意事项
1. 烷烃的命名方法--根据分子里所含碳原子的数目来命名。 A.碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
壬、癸来表示。如:戊烷、辛烷等。(石油液化气就是丙烷和丁烷
的混合气,打火机里的液体主要是丁烷) B.碳原子数在十以上的,就用数字来表示。 如:十一烷、十七烷等 2.烷烃的通式: CnH(2n+2) 3.烷烃的分类: A.链烃 B.环烷烃(通式:CnH2n 命名为:环某烷)环烷烃的性质与饱和链烃的
性质很相似。在环烷烃里,工业上用途较广的有环己烷,它是无色液
体,易挥发,易燃烧,是生产合成纤维锦纶的一种重要原料,也是一
种有机溶剂。
4.烷烃的物理性质:各种烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的递增,发
生规律性的变化。 如:常温下的状态是由气态(1~4个碳原子)、液态(5~16个碳原子)
到固态(17个碳原子以上)沸点逐渐增加;液态时的密度逐渐增加 。
5.烷烃的化学性质(与甲烷相似) a.通常状况下,很稳定,与酸、碱和氧化剂都不反应,也难与其它物质化合; b.可燃:在空气中燃烧生成水和二氧化碳 c.取代:在光照条件下,都能与氯气等发生取代反应 一、 同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2
原子团的物质互称为同系物。 如:甲烷、乙烷、丙烷互称为同系物,它们都属于烷烃。 二、 烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。
一般用“R-”表示。如果这种烃是烷烃,那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烷基。 如:-CH3叫甲基,-CH2CH3叫乙基。(练习:丙基、丁基)
三、 同分异构体: 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。(甲、乙、丙烷有同分异构现象吗?) 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(1. 练习戊烷、己烷的同分异构体的写法。 2. 1H和2H 、1H2和2H2、白磷和红磷、石墨和金刚石是否同分异构体?)
四、 系统命名法 1. 选主链:分子里最长的碳链(拉直) 叫"某烷"
2. 定起点:主链中离支链较近的一端 编号:1、2、3…
3. 把支链作为取代基 4. 取代基如果相同,合并;如果不同,简单在前,复杂在后。
第三章《有机化合物》
第二节
《来自石油和煤的两种基本化工原料 》
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第1课时 乙烯
教学目的
1、使学生理解掌握乙烯的结构和性质
2、了解乙烯的实验室制法
3、掌握烯烃的结构特点及其性质.
教学重难点
乙烯的加成反应和聚合反应
石油和煤是化石能源时期的主要能源基础,它的能量源于太阳光能,在加工使用的过程中可以获得多种产品和化工原料。
组成元素:主要是碳、氢元素;
主要成分:是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。
1、乙烯:
来源于石油;
2、苯:
来源于石油和煤。
黑色或深棕色黏稠状液体
现代工业的血液
石油化工发展水平
如何衡量
乙烯的用途
乙烯
可催熟果实
一、乙烯
(一)乙烯的物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的难溶气体。
☆★工业上怎样获得乙烯?
石油裂解
☆★实验室怎样制备乙烯?
乙醇与浓硫酸共热。(视频演示)
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓H2SO4
1700C
浓H2SO4起到催化剂和脱水剂的作用。
反应机理演示
实验 现象 结论
通入KMnO4(H+)
通入Br2水
点燃
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮,有黑烟
乙烯可被KMnO4氧化
乙烯可与溴水中的Br2反应
乙烯中的C含量较高
[实验演示] 乙烯通入KMnO4溶液
[实验演示 ] 乙烯通入Br2水
[交流与思考] 实验中,哪些现象证明乙烯具有与烷烃相同的性质?哪些实验现象证明乙烯可能具有与烷烃不同的性质?试推测乙烯的分子结构。
(二)乙烯的分子结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H4
C
:
C
:
:
:
:
:
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
CH2
CH2
1200
含C=C
平面分子(所有原子共平面)
键角1200
乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。所以乙烯的结构不稳定,性质较活泼。
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
(二)乙烯的化学性质
1、氧化反应
(2)使KMnO4(H+)褪色
(1)燃烧
C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O
点燃
火焰明亮,有黑烟,放出大量的热
可鉴别甲烷和乙烯。
2、加成反应:
[动画演示反应过程]
CH2
CH2
+
Br2
→
CH2Br—CH2Br
1,2-二溴乙烷(无色液体)
加成反应的特点:
断一加二,产物单纯
C
C
C
H
H
H
H
Br—Br
+
→
C
C
C
H
H
H
H
Br
Br
(3)催化氧化
2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO(制乙醛)
催化剂
加热、加压
[思考] 乙烯和甲烷燃烧的现象不同,其原因何在?
[练习2] 除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是_____________________
用足量的稀溴水洗气
[练习1]写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH(工业制乙醇)
催化剂
高温高压
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
催化剂
△
☆★在一定条件下,乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发生加成反应。
[练习3] 在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答:
(1)乙烷制氯乙烷的化学方程式是____________;
该反应类型是__________.
(2)乙烯制备氯乙烷的化学方程式是__________;该反应类型是__________.
(3)比较两种方法,______法制备氯乙烷更好,原因是____________________________________.
所得的产物单一,纯净。
加成
加成反应
取代反应
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫聚合反应。
(二)乙烯的化学性质
1、氧化反应
(2)使KMnO4(H+)褪色
(1)燃烧
C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O
点燃
2、加成反应
CH2
CH2
+
Br2
→
CH2Br—CH2Br
1,2-二溴乙烷(无色液体)
可鉴别甲烷和乙烯。
3、聚合反应:
[动画演示反应过程]
单体
链节
聚合度
高分子化合物属于混合物,无固定的熔沸点,因为n的值不一定相同。
(三)乙烯的用途
(1)有机化工原料
(2)植物生长调节剂,催熟剂
橡胶增产;黄瓜多开雌花;水果催熟;用吸有KMnO4溶液的硅土吸收花卉、水果释放出来的乙烯可以达到保鲜的目的。
[练习4] 1mol 乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程中最多需要氯气______mol。
5
[练习5]当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了如7 g ,此时生成的1,2— 二溴乙烷的质量是______g.
47
全部是单键
区别 烯烃 烷烃
结构
通式
特征反应
CnH2n (n≥2)
CnH2n+2 (n≥1)
不饱和
饱和
含一个C=C
取代反应
加成反应
易被KMnO4氧化
不被KMnO4氧化
☆★烯烃——— 分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。属于不饱和烃。乙烯是最简单的烯烃。性质与乙烯相似。
乙烯 乙烷 现象解释
鉴别
方法
将气体通入适量溴水
褪色
不褪色
CH2=CH2与Br2加成
将气体通入KMnO4(H+)
褪色
不褪色
乙烯被KMnO4(H+)氧化
点燃
火焰明亮,有黑烟
火焰浅蓝,无黑烟
乙烯的C%高于乙烷
[练习6]
[练习7] 写出丙烯CH2=CH-CH3和HCl发生加成反应的方程式.
注意:反应能生成两种产物。
Cl
CH3-CH-CH3
CH2=CH-CH3 + HCl
催化剂
或
Cl
CH2-CH2-CH3
较多
较少
[练习8] 写出下列聚合反应的方程式.
n CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
Cl
[ CH2—CH ] n
聚氯乙烯
n CH2=CH-CH3
催化剂
CH3
[ CH2—CH ] n
聚丙烯
CH2=CHCH3叫丙烯,
CH2
CH2
CH2
叫环丙烷。
二者的分子式为______,结构_____(相同、不同),互为____________。由此推测,C4H8分子与C2H4______(一定、不一定)互为同系物,其理由是_____________________________
C3H6
不同
同分异构体
不一定
C4H8不一定是烯烃。
[练习9]
[练习10] 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有_______种.试写出来.
5
CH2=CHCH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH3
CH2=CCH2CH3
CH3
CH3C=CHCH2
CH3
CH2=CHCHCH3
CH3
[延伸拓展] 在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应,一共能产生几种高聚物分子 试写出它们的结构简式.
4种
CH3
[ CH2—CH ] n
[ CH2—CH2 ] n
CH3
[ CH2-CH2 -CH2-CH ] n
CH3
[ CH2-CH2 -CH-CH2 ] n
[小结]这节课我们学习了乙烯和烯烃的结构和性质。乙烯分子中含有C=C,双键中的一个键易断裂,所以乙烯性质叫活泼,易发生氧化反应、加成反应和聚合反应。加成反应是乙烯和烯烃的特征反应,而烷烃的特征反应是取代反应,烯烃和烷烃的分子结构不同,性质也不同。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯
十九世纪30年代,欧洲经历
空前的技术革命,已经陆续用煤
气照明,煤炭工业蒸蒸日上。煤
焦油造成严重污染,要想变废为
宝,必须对煤焦油进行分离提纯。
煤焦油焦臭黑粘,化学家们忍受烧烤熏蒸,辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。
法拉第
[演示]观察苯的色态、苯的水溶性,用一根粉笔蘸取上层液体,点燃。归纳其物理性质。
(一)苯的物理性质
(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性)
1.无色,有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水(不溶于水)
3.易溶于有机溶剂
4.熔点(5.5℃), 沸点(80.1℃)低
5.易挥发(密封保存)
6.苯蒸气有毒
二、苯
冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
[设问]苯的分子式为C6H6, 那么苯是否属于烃 属于饱和烃还是不饱和烃
[小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。
[讨论]既然苯属于不饱和烃,那么苯分子中是否含有C=C或C≡C ?如何用实验来验证?
[演示实验]苯和KMnO4、溴水的反应。
0.5ml溴水
[实验]:
1ml苯
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液
( )
( )
振荡
振荡
( )
( )
紫红色
不褪
上层橙黄色
下层几乎无色
苯的结构探究
分子式
C6H6
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应
∴C6H6分子稳定,且无C=C
(不饱和)
结构简式
苯的结构探究
结构式
凯库勒式
(二)苯分子的结构
结构简式
结构式
1、苯分子的结构特点
(1)平面六边形结构:所有原子共平面,键角1200
(2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。
苯分子中平均化的碳碳间键长:1.4×10-10 m
烷烃 C-C 键 键长:1.54 ×10-10 m
烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×10-10 m
(3)苯分子中并没有交替存在的单、双键。
[思考] 下列分子中,最多有_________个原子共平面;最多有__________个C原子共直线。
CH=CH2
16
3
(三)苯的化学性质
(较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色)
1、能燃烧:
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
[现象]火焰明亮,拌有浓烈的黑烟。
由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质,又具有烯烃的性质。
2、取代反应
(1)苯与溴的取代反应
+ Br2
Fe
Br
+ HBr
溴苯
液溴
溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。
仅取代一个H原子
实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。
[设问]试剂的加入顺序怎样?
[小结]先加苯,再加液溴(因液溴的密度大,后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发),最后加铁屑。
演示并观察
[设问]如何除去粗溴苯中的溴?
[小结]可加入NaOH溶液,振荡,再用分液漏斗分离。
[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④10% NaOH溶液洗;⑤二次水洗。正确的操作顺序是( )。
(A)①②③④⑤ (B)②④⑤③①
(C)④②③①⑤ (D)②④①⑤③
B
[设问] 导管为什么要这么长?其末端为何不插入液面?
[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为HBr气体易溶于水,以免倒吸。
[设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
演示并观察
(2)苯的硝化反应
[设问]浓H2SO4 的作用是什么?
作催化剂、脱水剂
[设问]如何控制温度在550C—600C,并使反应物受热均匀?
浓H2SO4 的作用是:
加热方式:
水浴加热。(优点是便于控温,且能使反应物受热均匀)
装置:
+ HO—NO2
浓H2SO4
550C—600C
NO2
+ H2O
硝基苯
浓HNO3
[设问]装置中的长导管的作用是什么?
导气兼冷凝回流的作用
长导管的作用:
[设问]往反应容器中加反应物和催化剂时,顺序应如何?
硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。有毒。
实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.
装置:
[设问]如何除去粗硝基苯中的杂质?
[小结]除去杂质提纯硝基苯,可将粗产品依次用水洗 →NaOH溶液洗涤 → 再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。
☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代,故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
[设问]NO2、NO2—、—NO2有何区别?
[小结] NO2是一种具体的物质,可以独立存在; NO2—是亚硝酸根原子团,带一个单位负电荷;—NO2是一个中性的原子团,不带电,但不能独立存在。
3、加成反应(与H2、Cl2等)
+ 3H2
催化剂
较难进行加成反应
请写出苯与Cl2的加成反应方程式。
+
3Cl2
催化剂
?
H
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
六氯环己烷
3.能取代
总结苯的化学性质:
1.稳定,难被KMnO4(H+)氧化;
2.可燃;
4.难加成
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
+ Br2
Fe
Br
+ HBr
+ HO—NO2
浓H2SO4
550C—600C
NO2
+ H2O
+ 3H2
催化剂
对比与归纳
烷 烯 苯
与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃 现象
结论
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅,无烟
焰色亮,有烟
焰色亮,浓烟
C%低
C%较高
C%高
[思考] 有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构,请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理?说出其理由。
不合理;若是第一种结构,则不能发生加成反应;若是第二种结构,则应该能使KMnO4(H+)溶液及溴水褪色。
苯的同系物:
分子结构中含有一个苯环,在分子组成上和苯相差一个或若干个—CH2—原子团的有机物。
CH3
CH3
CH3
CH2—CH3
CH3
CH2—CH3
甲苯
邻二甲苯
乙苯
邻甲乙苯
通式: CnH2n-6(n≥6)
[练习1]可用分液漏斗分离的一组混合物是
A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴
C.苯和水 D.硝基苯和水
C D
[练习2]将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是( )
A.氯水 B.苯 C.CCl4
D. KI E. 己烯 F.乙醇
B E
[练习3]下列区别苯和己烯的实验方法和判断,都正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯。 B.分别加水振荡,能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。 C.分别加溴水振荡,静置后溶液褪色的是己烯。 D.分别加入酸性KMnO4溶液,振荡,静置后水层紫色消失的是己烯。
CD
与
Cl
Cl
Cl
Cl
____(是,不是)同一种物
质,理由是____________________________
由此可见,能证明苯分子中不存在C-C、C=C交
替排布的事实是_________________________
是
苯环的碳碳键完全相等。
苯的邻二氯代物只有一种
[练习4]
将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现
象是_________________________________
这种操作叫做_____。欲将此溶液分开,必须使
用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一
试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是
_____________,反应方程式是___________
溶液分层;上层显橙色,下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或 FeBr3)
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
[练习5]
[练习6]苯的二溴代物有三种,则四溴代物有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
C
[练习7] 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体,生成同状况下6L的水蒸气,则两种气体在混合气中的质量比为( )
A、 1:2 B、 2:3
C、 6:1 D、 任意比
D
[小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质,了解了苯的组成和结构特征,苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等,加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成,如与氢气的加成。当然作为有机物,苯还易燃烧,但会有浓烟,而其他氧化反应不易进行,如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
第三章《有机化合物》
第三节
《生活中两种 常见
的有机物 》
第1 课时
生活中两种常见的有机物
一、乙醇
乙醇汽油由90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。
乙醇掺入汽油能让燃料变“绿”
节省石油资源
消耗陈化粮,促进我国的粮食转化
世界卫生组织的事故调查显示,大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。
实验
试管中加入一滴管K2Cr2O7溶液,再加少量的乙醇。观察现象。
K2Cr2O7 + C2H5OH +H2SO4 ━
(橙红色)
Cr2(SO4)3 +CH3COOH +K2SO4+H2O
(绿色)
交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
(橙红色)
(绿色)
乙醇
乙醛
乙酸
乙醇脱氢酶
CO2+H2O
CH3CHO
乙醛脱氢酶
(ALDH)
微粒体乙醇氧化系统
铜丝放在酒精灯外焰灼烧,慢慢移向内焰,上下几次。观察铜丝的变化。
铜丝
外焰
变黑
变红
内焰
实验:把灼热的铜丝插入乙醇中,观察铜丝颜色变化,并小心闻试管中液体产生的气味。
铜丝
Δ
变黑
有刺激性气味
插入乙醇溶液中
又变红
2Cu + O2 2CuO
△
乙醇的催化氧化
乙醛
Δ
C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu
总反应方程式:
2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
工业上利用该反应制取乙醛
乙醇与金属钠的反应
实验
无水乙醇+钠
收集气体,检验气体的纯度。
现象
浮在水面
熔成小球
四处游动
发出嘶嘶的响声
开始时沉在乙醇底部
不熔成小球
四处游动
发出嘶嘶的响声
现象
钠+水
钠+乙醇
分析:
(1)若氧氢键断裂,n(C2H5OH):n(H2)=
(2)若碳氢键断裂, n(C2H5OH):n(H2)=
(3)若氧氢键、碳氢键全断裂, n(C2H5OH):n(H2)=
2:1
1:2.5
1:3
钠和乙醇反应
一定量的乙醇与足量的钠反应,测出氢气的体积,从而求出乙醇与氢气的物质的量比。
现提供以下仪器,请你选择仪器组装钠与乙醇反应装置和量取氢气装置。
大试管
烧瓶
分液漏斗
集气瓶
水槽
导管
量筒
量气管
反应装置
量气装置
乙醇与钠的反应
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑
2 2 2
每2mol乙醇与足量的Na反应生成1mol H2
结构式:
H-C-C-O-H
-
H
-
H
-
-
H
H
结构简式:
CH3CH2OH
或C2H5OH
分子式:
C2H6O
乙醇的结构
醇的官能团-羟基
写作-OH
H
H
H
H
H
CH3
CH2
OH
CH3CH2OH
CH3OCH3
甲 乙
分子式 C2H6O C2H6O
沸点( ℃ ) -23 78.5
思考题:
试推断甲、乙的结构
…
一个乙醇分子里-OH的氢原子跟别的乙醇分子里-OH的氧原子结合成氢键。
…
…
…
…
第2 课时
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。
醋的来历?
酉
廿
一
日
分子比例模型
一、乙酸分子组成与结构
结构简式:
分子式:
结构式:
官能团:
C2H4O2
CH3COOH
C
H
H
H
H
O
C
O
羟基
羰基
(或—COOH)
O
—C—OH
羧基
受羰基的影响,羟基上的H原子活性增大,比水易电离.
二、乙酸的物理性质
1.俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味的液体。
2. 16.6℃以下易凝结成冰一样的晶体。
故通常俗称为冰醋酸
沸点:117.9℃ 熔点:16.6℃
3.易溶于水和乙醇 。
[展示] 冰醋酸
二、乙酸的化学性质
1、乙酸具有弱酸性 (具有酸的通性)
CH3COOH CH3COO- + H+
酸性: 乙酸_____碳酸
[实验演示]乙酸和CaCO3的反应
CH3COOH + CaCO3 = CH3COO- + Ca2+ +CO2↑ + H2O
>
(CH3COO)2Mg + H2 ↑
2CH3COOH + Mg →
2CH3COOH + Cu(OH)2 →
(CH3COO)2Cu + 2H2O
乙酸、乙醇和水中羟基的活性
☆★乙酸的酸性表现在羧基上的氢原子具有化学活性。在一定条件下,羧基上的羟基也可以表现出一定的化学活性,与乙醇发生酯化反应。
乙酸 > 水 > 乙醇 (活性越强,越易电离出H+)
2、酯化反应-----酸和醇起作用,生成酯和水的反应
浓硫酸作用:
催化剂、吸水剂 (有利于反应向正方向进行)
饱和碳酸钠的作用:
降低酯的溶解度,利于酯的分层析出;中和乙酸;吸收乙醇.
现象:
饱和碳酸钠溶液面上有油状液体生成(分两层)
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+ H2O
浓H2SO4
▲
冰醋酸 无水乙醇 乙酸乙酯(果香味)
[思考]可观察到的现象是什么
[思考]为什么不将导管伸入到液面下
[思考]Na2CO3溶液的作用是什么
[思考]浓硫酸的作用是什么
可逆反应
[思考]实验中为何要加入碎瓷片?
浓H2SO4
O O
CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 +H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
第一种方式
第二种方式
[交流与思考]酯化反应可能哪些脱水方式 如何确定
酯化反应实质:
酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
有机羧酸和无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)
通过示踪原子测知反应如下:
2、酯化反应-----酸和醇起作用,生成酯和水的反应
浓硫酸作用:
催化剂、吸水剂 (有利于反应向正方向进行)
饱和碳酸钠的作用:
降低酯的溶解度,利于酯的分层析出;中和乙酸;吸收乙醇.
现象:
饱和碳酸钠溶液面上有油状液体生成(分两层)
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+ H2O
浓H2SO4
▲
冰醋酸 无水乙醇 乙酸乙酯
可逆反应
酯化反应实质:
酸脱羟基醇脱氢
酸可以是有机羧酸或无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)
也属于取代反应
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
[交流与思考]完成下列反应的化学方程式.
HCOOH + HOCH2CH3
浓H2SO4
HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
羧基和链烃基相结合的生成物叫羧酸,其性质与乙酸相似.
[交流与思考]
厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。这是为什么呢
为什么说酒是陈的香
☆ 那是因为有酯生成的缘故
3、分子间脱水
乙酸酐
无色液体、不溶于水、密度比水小、有香味。
-----能水解生成相应的酸和醇
三、乙酸乙酯
1、物理性质
2、化学性质
=
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 +H2O CH3—C—OH+H—O—C2H5
=
O
CH3—C—O—C2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH
=
O
△
酯在碱性条件下能水解完全,而在酸性条件只能部分水解.
其它的酯类物质与乙酸乙酯性质相似,也能水解成相应的酸和醇。
酯的官能团
酰氧键断裂
[例1] 某有机物A的蒸汽与相同状况下同体积氢气的质量比是30﹕1,其分子中碳、氢的质量分数分别是40% 、6.6% ,其余为氧。求该有机物的化学式。
M=2×30=60,每摩尔A中含
C 60×40﹪÷12=2
H 60×6.6﹪÷1=4
O 60×(1-40﹪-6.6﹪) ÷16=2
该有机物的化学式为C2H4O2
解:
[练习1]酯化反应属于( ).
A.中和反应 B.不可逆反应
C.离子反应 D.取代反应
D
[练习2]若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A、1种 B、2种 C、3 种 D、4种
生成物中水的相对分子质量为 。
C
20
[练习3] 下列有机物中,刚开始滴入NaOH溶液会分层现象,用水浴加热后,分层现象逐渐消失的是( )
A、乙酸 B、乙酸乙酯
C、苯 D、汽油
B
[练习4] 酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程,以下分析中不正确的是( )
A.C6H13OH分子含有羟基
B.C6H13OH可与金属钠发生反应
C.实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D.不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解
D
[练习5] 1mol HOOCCH2CH2CH2OH 和Na及Zn反应,产生H2的体积比是_________.
2 :1
[练习6] 已知丁酸(CH3CH2CH2COOH)和乙酸具有相似的化学性质,丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙醇具有相似的化学性质:
(1)写出丁酸与Na反应的化学方程式.
(2)写出丁酸和丁醇的酯化反应.
(3)写出丁醇在Ag催化下与O2的反应.
2CH3CH2CH2COOH +2Na→ 2CH3CH2CH2COONa+ H2↑
2CH3CH2CH2CH2OH + O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O
Ag
△
CH3CH2CH2COOH +CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3+ H2O
浓H2SO4
△
O
CH3—C—O—H
表现酸性
酯化反应
小结:
O
CH3—C—O—C2H5
酯的水解
第三章《有机化合物》
第四节
《基本营养物质 》
教学目的
1、了解糖类、油脂和蛋白质的组成、结构特点和分类及性质。
2、培养自学、分析、探索、归纳等方面的能力,学习由组成到结构,再到性质的研究方法。
重点:
糖类、油脂和蛋白质的组成、结构特点、重要性质。
难点:
糖类、油脂和蛋白质的结构特点。
☆食物中的营养物质——糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
★动物性和植物性食物中的基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质。
组成元素 代表物 代表物分子
糖类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6
双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖
C12H22O11
多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n
油脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯
蛋白质 C、H、O
N、S、P 酶、肌肉、毛发 氨基酸连接成的高分子
表3-3 糖类、油脂和蛋白质代表物的化学组成
多糖(属天然高分子化合物):能水解成多分子单糖的糖。
如:淀粉: (C6H10O5)n 纤维素: (C6H10O5)n
[简介] 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质。可分为:单糖、双糖、多糖。
单 糖:不能水解成更简单的糖的糖。如:
葡萄糖:C6H12O6 果 糖: C6H12O6
双(二)糖:能水解成二分子单糖的糖。如:
蔗糖:C12H22O11 麦芽糖: C12H22O11
[学与问] 1、根据上表,分析单糖、双糖、多糖在分子组成上各有什么特点?
组成元素 代表物 代表物分子
糖类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6
双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖
C12H22O11
多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n
单糖由单个葡萄糖单元构成;双糖由两个葡萄糖单元构成;多糖由多个葡萄糖单元构成。
[学与问] 糖类物质都有甜味吗
[学与问] 2、 葡萄糖和果糖,分别具有相同的分子式,但却具有不同的性质,试推测原因。
葡萄糖的结构式
果糖的结构式
葡萄糖和果糖互为 ,蔗糖C12H22O11和麦芽糖C12H22O11 。
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
=
O
—
OH
—
OH
—
—
—
OH
OH
OH
CH2—CH—CH—CH—C—CH2
=
O
—
OH
—
OH
—
—
—
OH
OH
OH
同分异构体
同分异构体
多羟基醛
多羟基酮
含有醛基
思考:淀粉[(C6H10O5)n]和纤维素[(C6H10O5)n]
是否互为同分异构体?为什么?
淀粉和纤维素不是同分异构体,因为它们的n值不同,它们的分子式不同。
一、糖类、油脂和蛋白质的性质
1、 糖类和蛋白质的特征反应
⑴、葡萄糖的特征反应
⑴、葡萄糖的特征反应
①银镜反应:
实 验步骤:在一洁净的试管中配制2mL银氨溶液,加入1mL10%的葡萄糖溶液,水浴加热.
现象:
反应方程式:
管壁上有光亮如镜的银析出
△
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COO NH4+ 3NH3+2Ag+H2O
葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化,-CHO转化成-COOH
应用:工业制镜或热水瓶胆镀银等
②葡萄糖与新制Cu(OH)2反应
实验步骤:在一试管中加入 2mL10%NaOH溶液,滴加5%的CuSO4溶液约5滴,再加入mL10%葡萄糖溶液,加热。
现象:
反应方程式:
有砖红色沉淀
△
CH2OH(CHOH)4CHO +2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COO H+Cu2O↓+2H2O
应用 : 医疗上用于检查 糖尿病等。
☆ ☆含有醛基的物质能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应.上述反应可检验醛基(-CHO)的存在.
葡萄糖能被弱氧化剂新制Cu(OH)2氧化,-CHO转化成-COOH
③葡萄糖分子里除有醛基外,还有五个醇羟基,可发生酯化反应。 1mol 葡萄糖可以和______mol乙酸反应.
①银镜反应:
△
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COO NH4+ 3NH3+2Ag+H2O
②葡萄糖与新
制Cu(OH)2反应
△
CH2OH(CHOH)4CHO +2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COO H+Cu2O↓+2H2O
[思考]葡萄糖能被弱的氧化剂氧化,那么它能否被酸性高锰酸钾溶液氧化
能;葡萄糖溶液能使KMnO4溶液褪色.
④发酵生成酒精
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酶
5
⑵、淀粉的特征反应
在常温下,淀粉遇碘变 。
蓝
⑶、蛋白质的特征反应
①颜色反应: 蛋白质遇浓硝酸变 。
②蛋白质的灼烧:蛋白质被灼烧时,
有 的气味.
③盐析:蛋白质溶液中加入浓(NH4)2SO4或Na2SO4溶液时会_____________.应用:________________
④蛋白质的变性:蛋白质______或遇到____________
_____________,会发生性质上的改变,失去生理活性.
黄
烧焦羽毛
☆ ☆应用: 碘和淀粉的相互检验.
☆ ☆应用: 用于蛋白质的检验.
如:鉴别羊毛或蚕丝织物的真伪.
凝固而析出
可提纯蛋白质
强酸,强碱,重金属盐溶液,酒精.甲醛等.
加热
[思考]重金属盐中毒,如何急救解毒
2、糖类、油脂和蛋白质的水解反应
⑴、糖类的水解反应
[实验] 蔗糖和淀粉的水解
现象:
结论:
加热后生成了砖红色沉淀
在催化剂和加热的条件下,蔗糖、淀粉能水解,有葡萄糖生成.
催化剂
△
C12H22O11 +H2O
蔗糖
催化剂
△
C12H22O11 +H2O
麦芽糖
(C6H10O5)n + nH2O
催化剂
△
淀粉或纤维素
C6H12O6 + C6H12O6
葡萄糖 果糖
2C6H12O6
葡萄糖
nC6H12O6
葡萄糖
检验水解产物前,一定要加碱中和所用的酸,并将溶液调至碱性。为什么
[交流与思考] 如何判断淀粉是完全水解、部分水解还是尚未水解?需要用到哪些试剂 如何操作
试剂:
操作:
(1)取少量水解液,滴入碘水,若溶液不变蓝色,说明淀粉_________;若溶液变蓝色,说明________________.还需进一步通过下面的实验进行判断.
(2)重新取少量水解液,加入NaOH溶液调节溶液呈碱性,再加入新制的氢氧化铜,加热煮沸,若产生砖红色沉淀,则说明淀粉________________;若无砖红色沉淀,则说明淀粉____________________.
(3)为什么操作(1)中不先调节溶液呈碱性 __________
部分水解或尚未水解
完全水解
碘能和碱反应
部分水解
尚未水解
碘水和新制的氢氧化铜
⑵ 油脂的水解
3 C17H35COOH
硬脂酸
CH2—OH
+ CH—OH
CH2—OH
丙三醇(俗称甘油)
稀H2SO4
△
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH
C17H35COO—CH2
+ 3H2O
硬脂酸甘油酯(脂肪)
油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油.属于可逆反应,水解不完全.工业上用于生产脂肪酸和甘油.
①酸性条件下的水解
油脂水解时断键的位置在哪
⑵ 油脂的水解
②碱性条件下的水解
☆ ☆油脂在碱性条件下的水解反应
叫 。工业上用此反应来制肥皂。
皂化反应
3 C17H35COONa
硬脂酸钠(肥皂)
CH2—OH
+ CH—OH
CH2—OH
丙三醇(俗称甘油)
△
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH
C17H35COO—CH2
+ 3NaOH
硬脂酸甘油酯(脂肪)
⑶ 蛋白质水解
天然蛋白质在酶或酸或碱的催化作用下,水解得到的最终产物都是α-氨基酸,水解时肽键中的C—N键断裂。如:
酶或酸或碱
+ 2nH2O
CH3 O H O
[NH—CH—C—N—CH2—C ]n
nCH3CHCOOH +
NH2
nCH2COOH
NH2
甘氨酸
丙氨酸
常见的氨基酸:
甘氨酸 CH2—COOH
NH2
丙氨酸 CH3—CH—COOH
NH2
谷氨酸 HOOC—(CH2)2—CH—COOH
NH2
☆☆衣服上沾有血渍和牛奶渍,可用加酶洗衣粉除去;丝绸面料的衣服不能用加酶洗衣粉洗.为什么
氨基酸中的氨基具碱性,羧基具有酸性,因此,氨基酸属两性化合物.
二、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用
1、糖类物质的主要应用
糖类 存在 主要应用
葡萄糖 水果、蔬菜、血液 工业原料、食品加工、医疗输液
蔗糖 甘蔗、甜菜 工业原料、食品加工
淀粉 植物的种子和块茎 做食品、生产葡萄糖和酒精
纤维素 植物的茎、叶和皮 用来造纸
☆ ☆葡萄糖存在于 和其他有甜味的水果里;正常人体的血液里约含0.1%(质量分数)的葡萄糖,血糖是
指 。
水果、蔬菜、血液
100mL的血液中约含葡萄糖80~100mg
☆ ☆淀粉在酸或酶的作用下,逐步水解,最终转化为葡萄糖,葡萄糖再被氧化变为二氧化碳和水,从中人体可以得到相应的____________.
能量
☆ ☆纤维素在人体消化过程中的作用是_________
_________________________。因此我们每天必须摄入一定量含纤维素的新鲜蔬菜。
加强胃肠的蠕动。有通便功能
2、油脂的主要应用
油脂的分布广泛,_________________________
________________,都存在一定量的油脂,特别是 ____________________________________
油脂含量丰富。
各种植物的种子、动物的组织和器官中
油料植物的种子和动物皮下的脂肪组织
油脂的主要用途:_______________________
________________________________________。
能增加食物的滋味,增进食欲,保证机体的正常生理功能
3、蛋白质的主要应用
蛋白质是人类必需的营养物质,在人体内
___________________作用下,经过水解,最终生成__________,人体的各种蛋白质也不断分解,最后主要生成__________排除体外。
胃蛋白酶和胰蛋白酶
氨基酸
尿素
[练习1] 区别棉花和羊毛的最简单的方法是( )
A.加入稀硫酸后加热使之水解,检验水解产物能否发生银镜反应
B.浸入浓硝酸中,观察其颜色是否变黄色
C.在火中灼烧,闻其是否有烧焦羽毛的气味
D.通过化学方法测其组成中是否含有硫、氮等元素
BC
[练习2] 下列反应中能检验尿液中存在葡萄糖的是( )
A.加金属钠,看是否有氢气放出
B.与新制的Cu(OH)2悬浊液混合煮沸,观察有无红色沉淀生成
C.与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应
D.加入饱和碳酸钠溶液中看是否分层
B
[练习3] 淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成,所以它们是 ( )
A.同分异构体 B.同一种物质
C.同系物 D.多糖类物质
[练习4] 可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是 ( )
A.银氨溶液 B.新制氢氧化铜悬浊液
C.石蕊试液 D .乙醇溶液
D
B
CH3COOCH2
CH3COOCH
CH3COOCH2
(1)油脂A在碱性条件的水解反应又叫 反应。
(2)已知C的相对分子质量是218,写出C的结构简式
C的结构简式_______________.
(3)将1mol B与足量的金属钠反应,最多消耗 g 金属钠。
[延伸拓展] 油脂A经下列途径可得到C
浓硫酸;△
+ CH3COOH
①
NaOH
A
硬脂酸钠
B
②
C
皂化
69
[延伸拓展] 3.24g淀粉和3.42g蔗糖混合,在一定条件下水解(假设水解完全),若的到a g葡萄糖和b g果糖,则a和b的比值是多少
= 3.6g
淀粉 葡萄糖
162n g 180n g
3.24g x
解:
(CnH10O5)n + n H2O n C6H12O6
催化剂
△
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
催化剂
△
蔗糖 葡萄糖 果糖
342g 180g 180 g
3.42g y z
= 1.8 g
则 a :b = 3 :1
[小结] 这节课我们学习了食物中的几种基本营养物质----糖、蛋白质和油脂的结构及其性质.这节课内容较多,要注意理解和掌握.