阿司匹林
图片预览
文档简介
(共37张PPT)
关于阿司匹林的合成
课标基本要求：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
课标发展要求：
能根据水杨酸分子结构中含有的官能团，分析水杨酸可能具有的化学性质。
能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。
让学生
领略有机合成的无穷魅力！
切不可让学生 “照方抓药”
1、明确阿司匹林的合成原理及方案：
如何对参考的合成路线进行理解？
为什么要选择这条路线？
这条路线的优缺点有哪些？
还有哪些反应可以达到制备目标？
哪种路线更好？
2、指导学生对反应条件进行讨论。
3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的方法 。
4、重在制备实验的经历和体验
使学生经历和体验制备实验方案的设计以及实验实施的过程，形成解决制备问题的一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问题。
课题2
课时建议：2课时（或2小时）
第一课时：合成方案的设计及问题讨论。
第二课时：学生根据方案认真完成实验。
第一课时：
合成方案的设计及问题讨论。
【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引出有关“阿司匹林”古老的故事。
【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸
酸的通性
酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸
1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
【展示样品】：
阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）
[药品名称] 通用名称：阿司匹林肠溶片 汉语拼音：Asipilin Changrong Pian 英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets 结构式:
分子式:C9H8O4 分子量:180.16 [药物组成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为 。 [性状]本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。 [作用类别]、[药理作用]、[适应症] 同片剂。 [用法与用量] 整片吞服 成人 一次1片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。 [注意事项]、[药物相互作用]同片剂。 [不良反应]
认识阿斯匹林的组成与结构：
阿司匹林的分子式、官能团名称。
C9H8O4 羧基、酯基
分析阿斯匹林的重要化学性质：
分析合成阿斯匹林的原料：
水杨酸（来源于天然植物）、
乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代
替乙酸）
水解
酸性
分析合成阿斯匹林所需要的条件：
浓硫酸（作催化剂）
加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法）
设计合成阿斯匹林的方案：
1．主反应是：
2．副反应是
3．乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？
（冰水溶解、过滤。）
4．粗产品中主要含有哪些杂质？
（水杨酸聚合物、水杨酸）
5．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？
（不能）
能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？
（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。）
如何操作？
（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）
C
O
O
H
O
O
C
H
3
+
N
a
H
C
O
3
C
O
O
N
a
O
O
C
H
3
+
H
2
O
+
C
O
2
6．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？
（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。）
具体方案及步骤：
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇
溶解
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却
3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2
放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
6） 15mL4mol·L－1 ＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，
析出晶体
7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
本课题实际实施过程中可能存在的问题：
1、乙酸酐的贮备。
2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。
电子天平没有。
3、耗时太长。
第二课时
学生根据方案认真完成实验
实际操作：
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇
溶解
0.5mL左右
实际操作：
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却
十分钟或更长些
如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。
而正常的应该是乳白色悬浊液。
实际操作：
3）加水50mL析出
晶体，抽滤，洗涤
得粗品。
（如果无抽滤设备，
就用简易抽滤法吧）
实际操作：
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
实际操作：
6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体
实际操作：
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
实际操作：
8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
（理论产量2.6g，实际产量1.1g,
产率42.31%）
注意事项：
1、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。
2、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。
3、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。
4、第一次的粗产品不用干燥，即可进行下步纯化。
5、开始实验时，仪器药品要干燥。
关于阿司匹林的合成
课标基本要求：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
课标发展要求：
能根据水杨酸分子结构中含有的官能团，分析水杨酸可能具有的化学性质。
能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。
让学生
领略有机合成的无穷魅力！
切不可让学生 “照方抓药”
1、明确阿司匹林的合成原理及方案：
如何对参考的合成路线进行理解？
为什么要选择这条路线？
这条路线的优缺点有哪些？
还有哪些反应可以达到制备目标？
哪种路线更好？
2、指导学生对反应条件进行讨论。
3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的方法 。
4、重在制备实验的经历和体验
使学生经历和体验制备实验方案的设计以及实验实施的过程，形成解决制备问题的一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问题。
课题2
课时建议：2课时（或2小时）
第一课时：合成方案的设计及问题讨论。
第二课时：学生根据方案认真完成实验。
第一课时：
合成方案的设计及问题讨论。
【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引出有关“阿司匹林”古老的故事。
【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸
酸的通性
酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸
1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
【展示样品】：
阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）
[药品名称] 通用名称：阿司匹林肠溶片 汉语拼音：Asipilin Changrong Pian 英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets 结构式:
分子式:C9H8O4 分子量:180.16 [药物组成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为 。 [性状]本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。 [作用类别]、[药理作用]、[适应症] 同片剂。 [用法与用量] 整片吞服 成人 一次1片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。 [注意事项]、[药物相互作用]同片剂。 [不良反应]
认识阿斯匹林的组成与结构：
阿司匹林的分子式、官能团名称。
C9H8O4 羧基、酯基
分析阿斯匹林的重要化学性质：
分析合成阿斯匹林的原料：
水杨酸（来源于天然植物）、
乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代
替乙酸）
水解
酸性
分析合成阿斯匹林所需要的条件：
浓硫酸（作催化剂）
加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法）
设计合成阿斯匹林的方案：
1．主反应是：
2．副反应是
3．乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？
（冰水溶解、过滤。）
4．粗产品中主要含有哪些杂质？
（水杨酸聚合物、水杨酸）
5．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？
（不能）
能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？
（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。）
如何操作？
（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）
C
O
O
H
O
O
C
H
3
+
N
a
H
C
O
3
C
O
O
N
a
O
O
C
H
3
+
H
2
O
+
C
O
2
6．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？
（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。）
具体方案及步骤：
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇
溶解
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却
3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2
放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
6） 15mL4mol·L－1 ＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，
析出晶体
7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
本课题实际实施过程中可能存在的问题：
1、乙酸酐的贮备。
2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。
电子天平没有。
3、耗时太长。
第二课时
学生根据方案认真完成实验
实际操作：
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇
溶解
0.5mL左右
实际操作：
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却
十分钟或更长些
如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。
而正常的应该是乳白色悬浊液。
实际操作：
3）加水50mL析出
晶体，抽滤，洗涤
得粗品。
（如果无抽滤设备，
就用简易抽滤法吧）
实际操作：
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
实际操作：
6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体
实际操作：
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
实际操作：
8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
（理论产量2.6g，实际产量1.1g,
产率42.31%）
注意事项：
1、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。
2、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。
3、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。
4、第一次的粗产品不用干燥，即可进行下步纯化。
5、开始实验时，仪器药品要干燥。