2.3《卤代烃》PPT课件（新人教版-选修5）

(共37张PPT)
新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
2.3《卤代烃》
教学目标
【知识目标】
（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
【能力和方法目标】
（1）通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；
（2）通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；
（3）由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
【情感和价值观目标】
（1）通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。
（2）从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；
【科学方法】由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
教学重点、难点
1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；
2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。
无色、有剌激性气味、液体
不溶于水，比水重
溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）
沸点：38.4℃（低）
一、溴乙烷
1、物理性质
C2H5Br
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H5Br
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
2.分子组成和结构
球棍模型
比例模型
在核磁共振氢谱中怎样表现
H:C:C:Br
:
:
:
:
H
H
H
H
:
:
:
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
　　
3、溴乙烷化学性质
⑴与氢氧化钠溶液共热:
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
△
现象描述： 有浅黄色沉淀析出
解释：
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
叫做水解反应，属于取代反应
CH3CH2Br + H2O
CH3CH2OH + HBr
△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
产物检验步骤
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水中，观察溶液是否褪色。
CH2=CH2↑+ HBr
醇、NaOH
△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
现象描述：溴水褪色
解释：
CH2 CH2
| |
H Br
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。
3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
长玻璃导管（冷凝回流）
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
思考与交流
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应
二.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X（n≥1）
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃；
少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
5.卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
6.卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
7. 卤代烃的化学性质
（1）卤代烃的活泼性：
卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
（2）主要的化学性质：
1）取代反应（水解反应）
与溴乙烷相似
卤代烷烃水解成醇
或：R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
R-X + H-OH R-OH + HX
NaOH
△
说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。
CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH
△
CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl
△
H2O
OH
CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
CH2CH2CH2+2HBr
OH
OH
NaOH
△
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
2）消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
发生消去反应的条件
1.烃中碳原子数≥2
2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）
3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。
练习：
1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！！！！
对消去反应的理解
紧扣概念
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
属消去反应吗？
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
概念延伸
注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生？
能否都发生消去反应？
、 、
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
水解反应有无这要求？
无

（3）卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃
NaOH水溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
说明有卤素原子
白色
Cl－
淡黄色
Br－
黄色
I－
取少量卤代烃样品于试管中
卤代烃化学性质本质小结
1 取代反应
R-X+H-OH R-OH+HX
或R-X+OH- R-OH+X-
2 消去反应
醇
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr
NaOH、△
CH3CH2OH
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH3CH2Br CH2=CH2↑+HBr
NaOH、△
CH3CH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低，挥发时吸热。
7、下列物质中不能发生消去反应的是（　 ）
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　
C、②④⑤　　　D、①⑤⑥
　　
B
8、下列叙述中，正确的是（ 　）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )
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CD
交流活动-C2有机物间转化关系图
H2/催化剂 △
H2/催化剂 △
Cl2/
光照
HCl/催化剂 △
H2O/催化剂
△
O2/Cu △
O2/催化剂 △
银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
HCl
H2O/催化剂
△ 加压
CH2XCH2X
溴水或溴的CCl4溶液
NaOH醇溶液/△
NaOH 水溶液/△