3.0《烃的含氧衍生物》PPT课件（新人教版-选修5）
文档属性
| 名称 | 3.0《烃的含氧衍生物》PPT课件（新人教版-选修5） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-06-12 19:15:50 | ||
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文档简介
(共152张PPT)
新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
第三章
《烃的含氧衍生物》
教学目标
（一）知识与技能
（1）认识醇、醛、酚、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点了解它们的转化关系。 （2）能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 （3）根据有机化合物组成和结构的特点，加深认识加成、取代、消去和氧化、还原反应。 （4）了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。 （5）结合生活、生产实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
（二）过程与方法
通过本章内容的复习、归纳、总结，培养学生学会讨论、交流和合作学习。
（三）情感、态度与价值观
1．重视理论指导，形成系统知识体系；2．重视实验探究，提高学生科学素养；
3．重视基础知识的落实，提高学生的应试能力；4．密切联系生产、生活实际，培养学生学习化学兴趣
（四）教学重点
1、醇类与酚类的在结构上的区别以及判断方法、醇类的物理性质、乙醇的化学性质
2、认识酚类物质，能够识别酚和醇、掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途、理解苯环和羟基的相互影响；3、醛的典型代表物的组成和结构特点，知道醇、醛、羧酸的转化关系
4、乙酸的酸性和乙酸的酯化反应、酯的水解；5、常用的有机合成方法；逆合成分析法
（五）教学难点
1、醇与酚的结构上的区别以及判断；2、苯酚的分子结构、化学性质；苯环和羟基的相互影响；
3、醛的结构特点和化学性质；4、乙酸的酯化反应、酯的水解；5、合理的有机合成途径和线路的确定
第三章 烃的含氧衍生物
第一节
《醇酚》
借 问 酒 家 何 处 有 ？
牧 童 遥 指 杏 花 村。
明 月 几 时 有 ？
把 酒 问 青 天 ！
乙醇
俗称：酒精
一、乙醇物理性质：
重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物
颜色：
无色
状态：
液态
气味：
特殊香味
熔点：
-117.3℃
沸点：
78.5℃
易挥发
密度：
比水小
20℃时0.789g/cm3
溶解性：
与水任意比互溶
结构式：
分子式：
结构简式：
二、乙醇的分子结构
C2H6O
CH3CH2OH 或C2H5OH
C
H
H
H
H
C
H
H
O
官能团：羟基
写作－OH
1、与钠反应
三、乙醇化学性质：
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2↑
乙醇钠 呈强碱性
沉、
不熔、
动、
不响。
现象：
乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。
结论：
原因：
羟基受乙基的影响
2、消去反应
催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃？
酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3？
放入几片碎瓷片作用是什么？
用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
混合液颜色如何变化？为什么？
有何杂质气体？如何除去？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
2、浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
4、温度计的位置？
温度计感温泡要置于反应物的
中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
7、有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。
8、为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
3、取代反应
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
浓硫酸
△
乙酸乙酯
溴乙烷
乙醚
4、氧化反应
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
氧化
氧化
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
C—C—H
H
H
H
H
O—H
两个氢脱去与O结合成水
催化剂为铜或银
CH3CH2OH CH3COOH
高锰酸钾
2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4
Cr2（SO4）3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
与金属钠反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸加热到170℃
浓硫酸加热到140℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
② ④
②
① ③
① 、②
①
①
醇类
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
乙醇
2—丙醇
OH
苯酚
OH
CH3
邻甲基苯酚
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
一．醇的分类
1、根据羟基所连烃基的种类
2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……
CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
饱和一元醇通式：
下列醇分别属于哪一类
练习
C
H
3
C
H
2
O
H
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
O
H
C
H
2
O
H
①
②
③
④
⑤
⑥
蒸馏
蒸馏
Mg粉
CaO
⑴甲醇
(3)乙二醇
(4)丙三醇
无色液体,有酒味,有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。
无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。
俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。
无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5℃，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.
⑵乙醇
工业酒精(96%)
无水酒精(99.5%)
绝对酒精(100%)
酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。
二、常见醇
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 －88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 －42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 －0.5
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
三、 醇的物理通性
思考与交流
结论：
原因：
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-二丙醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
学与问
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
结论：
原因：
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇
沸点随分子内羟基数目的增多而增大
思考与交流
处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。
醇的命名
（2）编号位
（1）选主链
（3）写名称
选含—OH的最长碳链为主链
从离—OH最近的一端起编号
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）
资料卡片
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
CHOH
1，2，3—丙三醇
（或甘油、丙三醇）
CH3CHCH3
OH
2—丙醇
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
②
③
[练习]
写出下列醇的名称
CH3—CH—CH2—OH
CH3
①
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
2，3—二甲基—3—戊醇
1、与钠反应
四、醇类化学性质：
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2↑
乙醇钠 呈强碱性
请写出2－丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式
2、消去反应（分子内脱水）
判断醇类发生消去反应的条件
写出2－丁醇发生消去反应的方程式
醇分子结构中含有β－H
学与问
卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同点？
相同：
分子结构中都必须含有β－H
不同点：
官能团不同、反应条件不同、断键不同、产物不同
3、取代反应
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
浓硫酸
△
乙酸乙酯
写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式
3、取代反应
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
溴乙烷
写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式
3、取代反应
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
写出乙醇与2－丙醇分子间脱水的化学方程式
4、氧化反应
写出乙二醇、丙三醇、饱和一元醇燃烧的化学方程式
4、氧化反应
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
C—C—H
H
H
H
H
O—H
两个氢脱去与O结合成水
催化剂为铜或银
写出1－丙醇、2－丙醇、乙二醇与氧气催化氧化的方程式
结论：
1－醇催化氧化生成醛
2－醇催化氧化生成酮
酚
颜色：
无色
状态：
晶体
气味：
特殊气味
熔点：
43.6℃
沸点：
181.7℃
溶解性：
水中
一、苯酚的物理性质
易被氧气氧化而呈粉红色
常温溶解度为9.3g
65 ℃以上混溶
有机溶剂中
易溶于乙醇等有机溶剂
特性：
有毒、有腐蚀性、易燃、易爆
O
H
或 C6H5O H
结构式：
分子式：
结构简式：
二、苯酚的分子结构
C6H6O
比例模型
球棍模型
苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面
1、苯酚的酸性
澄清
浑浊
三、苯酚的化学性质
结论：
苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，显酸性
石炭酸
苯氧离子
苯酚酸性强弱的探究
现象 原因或方程式
与盐酸反应
与CO２反应
与指示剂作用
Ｎa2CO3反应
结论：
苯酚酸性极弱，不使指示剂变色
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3—
酸性极弱
变浑浊
变浑浊
不变色
颜色变浅
2.苯酚与溴水的反应
实验3-4
（白色）
观察现象并思考实验中应注意问题
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（取代反应）
实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
注意：
结论：
侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代
3.苯酚的显色反应
苯酚溶液
常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。
紫色
FeCl3
紫色
实验与观察现象
Fe3+
4、氧化反应
具有强还原性
苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色
思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？
对-苯醌
苯酚溶液
高锰酸钾酸性溶液
褪色
结论：
苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
（四）苯酚的用途
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2
2、如何鉴别苯酚
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
A 利用与三价铁离子的显色反应
巩固练习
课堂练习
只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无现象
红褐色沉淀
血红色
第三章 烃的含氧衍生物
第二节
《醛》
根据醇类催化氧化反应的原理，
完成下列方程式
醇类发生催化氧化的条件是什么？
1.Ag或Cu作催化剂并加热。
2.羟基所连的碳原子上有氢原子。
2CH3CH2OH+O2
△
Cu
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHCH3+O2
OH
△
Cu
2CH3CCH3+2H2O
O
一、乙醛的分子结构
分子式
结构简式 CH3CHO
结构式
H
H
H
H
C
C
O
官能团
醛基:
CHO
或
C
H
O
醛基的写法,不要写成
COH
C2H4O
友情提示
二、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体，
密度比水小，易挥发，易燃烧，
能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
思考：分析醛基的结构，推测其
在化学反应中的断裂方式
C
H
O
碳氧键
碳氢键
(1)加成反应
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
根据加成反应的概念写出CH3CHO
和H2 加成反应的方程式。
这个反应属于氧化反应还是还原反应？
还原反应
三、苯酚的化学性质
有机反应中的氧化反应和还原反应
我们应该怎样判断呢
2CH3CH2OH+O2
△
Cu
2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或
失去氢原子的反应
还原反应: 有机物分子中加入氢原子或
失去氧原子的反应
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
回子菜单
（２）氧化反应
a. 催化氧化
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
乙醛可以被还原为乙醇，
能否被氧化？
小结：
氧化
乙醛
还原
乙酸
氧化
乙醇
b. 燃烧
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
点燃
c. 被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应
AgNO3+NH3.H2O
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3.H2O
[Ag(NH3)2]OH+2H2O
１、 配置银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
注意：银镜反应要求在碱性环境下进行，
但氨水不应过量太多
（氢氧化二氨合银）
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH
水浴
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
氧化剂
还原剂
2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵
2、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
银镜反应有什么应用，
有什么工业价值？
应用: 检验醛基的存在,
测定醛基的数目
工业上用来制瓶胆和镜子
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应
现象：有红棕色（Cu2O）沉淀生成
注意：氢氧化铜溶液一定要新制
碱一定要过量
Cu2O↓+CH3COOH+H2O
2Cu(OH)2+CH3CHO
△
医学上检验病人是否患糖尿病
检验醛基的存在
应用：
能
乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
醛类
C
O
H
H
H
C
C
O
H
H
H
H
C
C
O
H
H
H
C
H
H
甲醛
丙醛
乙醛
C
O
H
R
醛
讨论：饱和一元醛的通式？
1、饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
2、化学性质
(1) 和H2加成被还原成醇
（2）氧化反应
a.燃烧
b.催化氧化成羧酸
c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
醛类应该具备哪些重要的化学性质？
甲醛
物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易 溶于水
C
O
H
H
结构式：
分子式：
CH2O
结构简式：
HCHO
应用：重要的有机合成原料
其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。
HCHO+ 4 [Ag（NH3）2]OH
4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O
加热
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的
氢氧化铜反应的化学方程式
C
O
H
H
HCHO+4Cu（OH）2
2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
加热
1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质
（1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛
（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚
（1）用新制氢氧化铜溶液
（2）用溴水
巩固练习
2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是（ ）
A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛
C、D
3、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式
与银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
与氢气反应
第三章 烃的含氧衍生物
第三节
《羧酸 醋》
一、羧酸
1、定义：
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2、分类：
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式：
CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3、乙酸
1）物理性质 p60
俗名：醋酸 冰醋酸：
2）结构
结构式：
电子式：
C
H
O
O
C
H
H
H
∶
O
H∶C∶C∶O∶H
H
H
∷
∶
∶
∶
∶
∶
分子式：
C2H4O2
结构简式：
CH3COOH
官能团：
－COOH
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？
（水垢的主要成分包括ＣaCO3)
说明乙酸什么性质？
科
学
探
究
碳酸钠固体
乙酸溶液
苯酚钠溶液
酸性：
Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸>碳酸>苯酚
3）化学性质
a.乙酸的酸性 :酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
CH3COOH
CH3COO－
＋
Ｈ＋
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
不能
能，不
产生CO2
不能
能
能
增 强
中性
b.乙酸的酯化反应
1.浓硫酸的作用？
催化剂和吸水剂
2.饱和碳酸钠溶液的作用？
溶解乙醇和除去乙酸
减小酯 在水中的溶解度
3.导管不伸入液面下的作用？
防止碳酸钠溶液倒吸
现象：
饱和碳酸钠溶液的液面上
有透明的油状液体，并可闻到香味。
反应原理：
乙酸乙酯
可用什么科学方法来研究？
原子示踪法：
酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢
b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？
4) 乙酸的用途：
重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等***
5) 乙酸的制法：
a、 发酵法：制食用醋
b、 乙烯氧化法：
4、几种常见的羧酸：
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
O
H—C—O—H
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
甲 酸
HCOOH+2Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
HCOOH+2Cu（OH）2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
△
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2 ２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
白色固体，微溶于水。
酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
自然界中的有机酸
资料卡片
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸
（苯甲酸）
COOH
二、酯
1、定义：
羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。
2、简式：
RCOOR′
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
思考
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？
无机酸生成酯需含氧酸。
说出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2
（4）CH3CH2—NO2
3.酯的命名——“某酸某酯”
练习：写出下列酯的名称
（1）HCOOCH3
（2）CH3CH2CH2O—NO2
（3）
4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
（1）一般通式：
（2）结构通式：
（3）组成通式：
CnH2nO2
5、酯的结构、性质及用途
(1).酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
试管编号 1 2 3
实验步骤1 向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5 mL；蒸馏水5 mL。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象
实验结论
（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
酯+水 酸+醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
O
6、化学性质：（水解反应）
CH3—C—OC2H5 + NaOH
O
CH3—CONa + HOC2H5
O
自然界中的有机酯
资料卡片
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
思考与交流
1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
《有机合成》
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
6、有机物的相互转化关系：
两碳有机物为例：
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH CH
CH2=CHCl
[ CH-CH ] n
H
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。
(1).碳骨架构建:
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
构建方法会以信息形式给出。
(2.官能团的引入和转化:
(1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
(2)官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
b.官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
4）醇的氧化引入C=O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
3）醇与HX取代
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
2）不饱和烃与HX或X2加成
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
3）卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
2、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
2 C2H5OH
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
C—OH
C—OH
O
O
+
草酸二乙酯的合成
H2C—OH
H2C—OH
H2C—Cl
H2C—Cl
CH2
CH2
C—H
C—H
O
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
得路线
NaOH
C2H5OH
1、逆合成分析：
+
NaOH水
2、合成路线：
Br2
O2
Cu
O2
浓H2SO4
Br2
Br2
NaOH水
第四节 有机合成(第二课时)
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照
减少C原子的方法
2
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子；
C=C和HX加成：引入1个卤素原子；
C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)；
C=C和HCN加成：增长碳链。
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
化学性质：
和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；
CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基) 。
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、
—SO3H？如何将苯环转化为环己基？
2、苯及其同系物的化学性质
写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。
甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸
此为往苯环上引入—COOH的方法
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
引入一个卤素(—X)原子
往相邻碳上引入2个卤素原子
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
思考：
1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
化学性质：
请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：
思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：
和金属钠的反应(置换反应) ：
分子间脱水生成二乙醚(取代反应)：
和HX的反应(取代反应) ：
2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑
2C2H5OH ——→ C2H5OC2H5 + H2O
浓硫酸
140℃
HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O
引入卤素原子的方法之一
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
和银氨溶液的反应：
和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
CH3CHO + 2Cu(OH)2 ——→
CH3COOH + Cu2O + 2H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→
CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：
苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：
苯酚钠溶液中通入CO2气体：
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3
【预备知识回顾】
(较强酸 制取 较弱酸)
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：
苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色
酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5
苯酚与溴水的反应(取代反应)：
【预备知识回顾】
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
5、如何增加或减少碳链？
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解
(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
醛基：
(1) R—CH2OH氧化
(2) 乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
羧基：
(1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、
蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应；
③ 脱羧反应；
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等
【学以致用——解决问题 】
问题一
阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
分析：
C — O — C2H5
C — O — C2H5
O
O
HO—
HO—
H
H
CH2—OH
CH2—OH
CH2—Br
CH2—Br
请课后在学案中完成上述化学方程式
+H2O
【学以致用——解决问题 】
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
请课后在学案中完成相应的化学方程式
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 。
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：
CH3—CH—COOH
OH
问题三 分析：
A的结构简式为：
CH3—CH—COOH
OH
则B的结构简式为：
CH3—CH—COOC2H5
OH
则C的结构简式为：
CH3—CH—O—C—CH3
COOH
O
问题三 分析：
A的结构简式为：
CH3—CH—COOH
OH
则A→D的化学方程式为：
CH3—CH—COOH
OH
浓硫酸
H2O+
CH2=CHCOOH
反应类型：
消去反应
问题三 分析：
A的结构简式为：
CH3—CH—COOH
OH
对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：
问题三 分析：
将A的结构简式改写为：
则A生成E可表示为：
O
CH3—CH—C—OH
O
H
O
CH3—CH—C—OH
O
H
HO—C—CH—CH3
O
O
H
H2O
H2O
即：
CH—C
CH3
O
O
C—CH
CH3
O
O
C
C
C
C
O
O
问题三 分析：
则A→E的化学方程式为：
2CH3—CH—COOH
OH
浓硫酸
2H2O +
CH—C
CH3
O
O
C—CH
CH3
O
O
反应类型：
酯化反应
【学以致用——解决问题 】
习题1
、以2-丁烯为原料合成：
1) 2-氯丁烷
2) 2-丁醇
3) 2,3-二氯丁烷
4) 2,3-丁二醇
5) 1,3-丁二烯
2、
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
第三章
《烃的含氧衍生物》
教学目标
（一）知识与技能
（1）认识醇、醛、酚、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点了解它们的转化关系。 （2）能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 （3）根据有机化合物组成和结构的特点，加深认识加成、取代、消去和氧化、还原反应。 （4）了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。 （5）结合生活、生产实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
（二）过程与方法
通过本章内容的复习、归纳、总结，培养学生学会讨论、交流和合作学习。
（三）情感、态度与价值观
1．重视理论指导，形成系统知识体系；2．重视实验探究，提高学生科学素养；
3．重视基础知识的落实，提高学生的应试能力；4．密切联系生产、生活实际，培养学生学习化学兴趣
（四）教学重点
1、醇类与酚类的在结构上的区别以及判断方法、醇类的物理性质、乙醇的化学性质
2、认识酚类物质，能够识别酚和醇、掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途、理解苯环和羟基的相互影响；3、醛的典型代表物的组成和结构特点，知道醇、醛、羧酸的转化关系
4、乙酸的酸性和乙酸的酯化反应、酯的水解；5、常用的有机合成方法；逆合成分析法
（五）教学难点
1、醇与酚的结构上的区别以及判断；2、苯酚的分子结构、化学性质；苯环和羟基的相互影响；
3、醛的结构特点和化学性质；4、乙酸的酯化反应、酯的水解；5、合理的有机合成途径和线路的确定
第三章 烃的含氧衍生物
第一节
《醇酚》
借 问 酒 家 何 处 有 ？
牧 童 遥 指 杏 花 村。
明 月 几 时 有 ？
把 酒 问 青 天 ！
乙醇
俗称：酒精
一、乙醇物理性质：
重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物
颜色：
无色
状态：
液态
气味：
特殊香味
熔点：
-117.3℃
沸点：
78.5℃
易挥发
密度：
比水小
20℃时0.789g/cm3
溶解性：
与水任意比互溶
结构式：
分子式：
结构简式：
二、乙醇的分子结构
C2H6O
CH3CH2OH 或C2H5OH
C
H
H
H
H
C
H
H
O
官能团：羟基
写作－OH
1、与钠反应
三、乙醇化学性质：
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2↑
乙醇钠 呈强碱性
沉、
不熔、
动、
不响。
现象：
乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。
结论：
原因：
羟基受乙基的影响
2、消去反应
催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃？
酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3？
放入几片碎瓷片作用是什么？
用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
混合液颜色如何变化？为什么？
有何杂质气体？如何除去？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
2、浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
4、温度计的位置？
温度计感温泡要置于反应物的
中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
7、有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。
8、为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
3、取代反应
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
浓硫酸
△
乙酸乙酯
溴乙烷
乙醚
4、氧化反应
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
氧化
氧化
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
C—C—H
H
H
H
H
O—H
两个氢脱去与O结合成水
催化剂为铜或银
CH3CH2OH CH3COOH
高锰酸钾
2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4
Cr2（SO4）3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
与金属钠反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸加热到170℃
浓硫酸加热到140℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
② ④
②
① ③
① 、②
①
①
醇类
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
乙醇
2—丙醇
OH
苯酚
OH
CH3
邻甲基苯酚
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
一．醇的分类
1、根据羟基所连烃基的种类
2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……
CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
饱和一元醇通式：
下列醇分别属于哪一类
练习
C
H
3
C
H
2
O
H
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
O
H
C
H
2
O
H
①
②
③
④
⑤
⑥
蒸馏
蒸馏
Mg粉
CaO
⑴甲醇
(3)乙二醇
(4)丙三醇
无色液体,有酒味,有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。
无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。
俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。
无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5℃，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.
⑵乙醇
工业酒精(96%)
无水酒精(99.5%)
绝对酒精(100%)
酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。
二、常见醇
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 －88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 －42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 －0.5
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
三、 醇的物理通性
思考与交流
结论：
原因：
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-二丙醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
学与问
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
结论：
原因：
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇
沸点随分子内羟基数目的增多而增大
思考与交流
处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。
醇的命名
（2）编号位
（1）选主链
（3）写名称
选含—OH的最长碳链为主链
从离—OH最近的一端起编号
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）
资料卡片
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
CHOH
1，2，3—丙三醇
（或甘油、丙三醇）
CH3CHCH3
OH
2—丙醇
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
②
③
[练习]
写出下列醇的名称
CH3—CH—CH2—OH
CH3
①
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
2，3—二甲基—3—戊醇
1、与钠反应
四、醇类化学性质：
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2↑
乙醇钠 呈强碱性
请写出2－丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式
2、消去反应（分子内脱水）
判断醇类发生消去反应的条件
写出2－丁醇发生消去反应的方程式
醇分子结构中含有β－H
学与问
卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同点？
相同：
分子结构中都必须含有β－H
不同点：
官能团不同、反应条件不同、断键不同、产物不同
3、取代反应
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
浓硫酸
△
乙酸乙酯
写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式
3、取代反应
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
溴乙烷
写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式
3、取代反应
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
写出乙醇与2－丙醇分子间脱水的化学方程式
4、氧化反应
写出乙二醇、丙三醇、饱和一元醇燃烧的化学方程式
4、氧化反应
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
C—C—H
H
H
H
H
O—H
两个氢脱去与O结合成水
催化剂为铜或银
写出1－丙醇、2－丙醇、乙二醇与氧气催化氧化的方程式
结论：
1－醇催化氧化生成醛
2－醇催化氧化生成酮
酚
颜色：
无色
状态：
晶体
气味：
特殊气味
熔点：
43.6℃
沸点：
181.7℃
溶解性：
水中
一、苯酚的物理性质
易被氧气氧化而呈粉红色
常温溶解度为9.3g
65 ℃以上混溶
有机溶剂中
易溶于乙醇等有机溶剂
特性：
有毒、有腐蚀性、易燃、易爆
O
H
或 C6H5O H
结构式：
分子式：
结构简式：
二、苯酚的分子结构
C6H6O
比例模型
球棍模型
苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面
1、苯酚的酸性
澄清
浑浊
三、苯酚的化学性质
结论：
苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，显酸性
石炭酸
苯氧离子
苯酚酸性强弱的探究
现象 原因或方程式
与盐酸反应
与CO２反应
与指示剂作用
Ｎa2CO3反应
结论：
苯酚酸性极弱，不使指示剂变色
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3—
酸性极弱
变浑浊
变浑浊
不变色
颜色变浅
2.苯酚与溴水的反应
实验3-4
（白色）
观察现象并思考实验中应注意问题
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（取代反应）
实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
注意：
结论：
侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代
3.苯酚的显色反应
苯酚溶液
常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。
紫色
FeCl3
紫色
实验与观察现象
Fe3+
4、氧化反应
具有强还原性
苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色
思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？
对-苯醌
苯酚溶液
高锰酸钾酸性溶液
褪色
结论：
苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
（四）苯酚的用途
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2
2、如何鉴别苯酚
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
A 利用与三价铁离子的显色反应
巩固练习
课堂练习
只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无现象
红褐色沉淀
血红色
第三章 烃的含氧衍生物
第二节
《醛》
根据醇类催化氧化反应的原理，
完成下列方程式
醇类发生催化氧化的条件是什么？
1.Ag或Cu作催化剂并加热。
2.羟基所连的碳原子上有氢原子。
2CH3CH2OH+O2
△
Cu
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHCH3+O2
OH
△
Cu
2CH3CCH3+2H2O
O
一、乙醛的分子结构
分子式
结构简式 CH3CHO
结构式
H
H
H
H
C
C
O
官能团
醛基:
CHO
或
C
H
O
醛基的写法,不要写成
COH
C2H4O
友情提示
二、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体，
密度比水小，易挥发，易燃烧，
能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
思考：分析醛基的结构，推测其
在化学反应中的断裂方式
C
H
O
碳氧键
碳氢键
(1)加成反应
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
根据加成反应的概念写出CH3CHO
和H2 加成反应的方程式。
这个反应属于氧化反应还是还原反应？
还原反应
三、苯酚的化学性质
有机反应中的氧化反应和还原反应
我们应该怎样判断呢
2CH3CH2OH+O2
△
Cu
2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或
失去氢原子的反应
还原反应: 有机物分子中加入氢原子或
失去氧原子的反应
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
回子菜单
（２）氧化反应
a. 催化氧化
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
乙醛可以被还原为乙醇，
能否被氧化？
小结：
氧化
乙醛
还原
乙酸
氧化
乙醇
b. 燃烧
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
点燃
c. 被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应
AgNO3+NH3.H2O
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3.H2O
[Ag(NH3)2]OH+2H2O
１、 配置银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
注意：银镜反应要求在碱性环境下进行，
但氨水不应过量太多
（氢氧化二氨合银）
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH
水浴
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
氧化剂
还原剂
2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵
2、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
银镜反应有什么应用，
有什么工业价值？
应用: 检验醛基的存在,
测定醛基的数目
工业上用来制瓶胆和镜子
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应
现象：有红棕色（Cu2O）沉淀生成
注意：氢氧化铜溶液一定要新制
碱一定要过量
Cu2O↓+CH3COOH+H2O
2Cu(OH)2+CH3CHO
△
医学上检验病人是否患糖尿病
检验醛基的存在
应用：
能
乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
醛类
C
O
H
H
H
C
C
O
H
H
H
H
C
C
O
H
H
H
C
H
H
甲醛
丙醛
乙醛
C
O
H
R
醛
讨论：饱和一元醛的通式？
1、饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
2、化学性质
(1) 和H2加成被还原成醇
（2）氧化反应
a.燃烧
b.催化氧化成羧酸
c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
醛类应该具备哪些重要的化学性质？
甲醛
物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易 溶于水
C
O
H
H
结构式：
分子式：
CH2O
结构简式：
HCHO
应用：重要的有机合成原料
其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。
HCHO+ 4 [Ag（NH3）2]OH
4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O
加热
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的
氢氧化铜反应的化学方程式
C
O
H
H
HCHO+4Cu（OH）2
2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
加热
1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质
（1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛
（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚
（1）用新制氢氧化铜溶液
（2）用溴水
巩固练习
2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是（ ）
A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛
C、D
3、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式
与银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
与氢气反应
第三章 烃的含氧衍生物
第三节
《羧酸 醋》
一、羧酸
1、定义：
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2、分类：
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式：
CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3、乙酸
1）物理性质 p60
俗名：醋酸 冰醋酸：
2）结构
结构式：
电子式：
C
H
O
O
C
H
H
H
∶
O
H∶C∶C∶O∶H
H
H
∷
∶
∶
∶
∶
∶
分子式：
C2H4O2
结构简式：
CH3COOH
官能团：
－COOH
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？
（水垢的主要成分包括ＣaCO3)
说明乙酸什么性质？
科
学
探
究
碳酸钠固体
乙酸溶液
苯酚钠溶液
酸性：
Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸>碳酸>苯酚
3）化学性质
a.乙酸的酸性 :酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
CH3COOH
CH3COO－
＋
Ｈ＋
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
不能
能，不
产生CO2
不能
能
能
增 强
中性
b.乙酸的酯化反应
1.浓硫酸的作用？
催化剂和吸水剂
2.饱和碳酸钠溶液的作用？
溶解乙醇和除去乙酸
减小酯 在水中的溶解度
3.导管不伸入液面下的作用？
防止碳酸钠溶液倒吸
现象：
饱和碳酸钠溶液的液面上
有透明的油状液体，并可闻到香味。
反应原理：
乙酸乙酯
可用什么科学方法来研究？
原子示踪法：
酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢
b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？
4) 乙酸的用途：
重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等***
5) 乙酸的制法：
a、 发酵法：制食用醋
b、 乙烯氧化法：
4、几种常见的羧酸：
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
O
H—C—O—H
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
甲 酸
HCOOH+2Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
HCOOH+2Cu（OH）2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
△
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2 ２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
白色固体，微溶于水。
酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
自然界中的有机酸
资料卡片
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸
（苯甲酸）
COOH
二、酯
1、定义：
羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。
2、简式：
RCOOR′
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
思考
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？
无机酸生成酯需含氧酸。
说出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2
（4）CH3CH2—NO2
3.酯的命名——“某酸某酯”
练习：写出下列酯的名称
（1）HCOOCH3
（2）CH3CH2CH2O—NO2
（3）
4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
（1）一般通式：
（2）结构通式：
（3）组成通式：
CnH2nO2
5、酯的结构、性质及用途
(1).酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
试管编号 1 2 3
实验步骤1 向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5 mL；蒸馏水5 mL。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象
实验结论
（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
酯+水 酸+醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
O
6、化学性质：（水解反应）
CH3—C—OC2H5 + NaOH
O
CH3—CONa + HOC2H5
O
自然界中的有机酯
资料卡片
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
思考与交流
1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
《有机合成》
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
6、有机物的相互转化关系：
两碳有机物为例：
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH CH
CH2=CHCl
[ CH-CH ] n
H
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。
(1).碳骨架构建:
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
构建方法会以信息形式给出。
(2.官能团的引入和转化:
(1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
(2)官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
b.官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
4）醇的氧化引入C=O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
3）醇与HX取代
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
2）不饱和烃与HX或X2加成
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
3）卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
2、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
2 C2H5OH
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
C—OH
C—OH
O
O
+
草酸二乙酯的合成
H2C—OH
H2C—OH
H2C—Cl
H2C—Cl
CH2
CH2
C—H
C—H
O
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
得路线
NaOH
C2H5OH
1、逆合成分析：
+
NaOH水
2、合成路线：
Br2
O2
Cu
O2
浓H2SO4
Br2
Br2
NaOH水
第四节 有机合成(第二课时)
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照
减少C原子的方法
2
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子；
C=C和HX加成：引入1个卤素原子；
C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)；
C=C和HCN加成：增长碳链。
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
化学性质：
和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；
CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基) 。
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、
—SO3H？如何将苯环转化为环己基？
2、苯及其同系物的化学性质
写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。
甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸
此为往苯环上引入—COOH的方法
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
引入一个卤素(—X)原子
往相邻碳上引入2个卤素原子
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
思考：
1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
化学性质：
请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：
思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：
和金属钠的反应(置换反应) ：
分子间脱水生成二乙醚(取代反应)：
和HX的反应(取代反应) ：
2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑
2C2H5OH ——→ C2H5OC2H5 + H2O
浓硫酸
140℃
HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O
引入卤素原子的方法之一
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
和银氨溶液的反应：
和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
CH3CHO + 2Cu(OH)2 ——→
CH3COOH + Cu2O + 2H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→
CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：
苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：
苯酚钠溶液中通入CO2气体：
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3
【预备知识回顾】
(较强酸 制取 较弱酸)
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：
苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色
酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5
苯酚与溴水的反应(取代反应)：
【预备知识回顾】
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
5、如何增加或减少碳链？
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解
(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
醛基：
(1) R—CH2OH氧化
(2) 乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
羧基：
(1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
【归纳总结及知识升华 】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、
蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应；
③ 脱羧反应；
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等
【学以致用——解决问题 】
问题一
阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
分析：
C — O — C2H5
C — O — C2H5
O
O
HO—
HO—
H
H
CH2—OH
CH2—OH
CH2—Br
CH2—Br
请课后在学案中完成上述化学方程式
+H2O
【学以致用——解决问题 】
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
请课后在学案中完成相应的化学方程式
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 。
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：
CH3—CH—COOH
OH
问题三 分析：
A的结构简式为：
CH3—CH—COOH
OH
则B的结构简式为：
CH3—CH—COOC2H5
OH
则C的结构简式为：
CH3—CH—O—C—CH3
COOH
O
问题三 分析：
A的结构简式为：
CH3—CH—COOH
OH
则A→D的化学方程式为：
CH3—CH—COOH
OH
浓硫酸
H2O+
CH2=CHCOOH
反应类型：
消去反应
问题三 分析：
A的结构简式为：
CH3—CH—COOH
OH
对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：
问题三 分析：
将A的结构简式改写为：
则A生成E可表示为：
O
CH3—CH—C—OH
O
H
O
CH3—CH—C—OH
O
H
HO—C—CH—CH3
O
O
H
H2O
H2O
即：
CH—C
CH3
O
O
C—CH
CH3
O
O
C
C
C
C
O
O
问题三 分析：
则A→E的化学方程式为：
2CH3—CH—COOH
OH
浓硫酸
2H2O +
CH—C
CH3
O
O
C—CH
CH3
O
O
反应类型：
酯化反应
【学以致用——解决问题 】
习题1
、以2-丁烯为原料合成：
1) 2-氯丁烷
2) 2-丁醇
3) 2,3-二氯丁烷
4) 2,3-丁二醇
5) 1,3-丁二烯
2、
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)