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新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
1.2《有机化合物的
结构特点》
教学目标
知识目标
1、理解有机化合物的结构特点;
2、了解碳原子杂化方式与结构的关系
3、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点
4、掌握同分异构体概念及分类;
5、了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因;
6、通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论等,从“思考会”转变成“会思考”,真正提高学生的思维能力。要求考生对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识,能准确判断同分异构体及其种类的多少。
过程与方法:
培养学生自主学习的能力,比较、分析、归纳的能力。
情感、态度与价值观:
体会物质之间的普遍性与特殊性。使学生认识到事物不能只看表面,要透过现象看本质。
教学重难点
有机化合物中碳原子的成键特点;同分异构体的书写。同分异构体相关题型及解题思路。
教学用具
多媒体教室 PPt课件 球棍模型;戊烷球棍模型。
复习:
1、为什么碳和氢的化合物种类繁多?
2、共价键的形成特点是什么?
3、最简单的有机物-甲烷的结构是怎
样的
实验数据:
甲烷分子中有四个C-H键,且键长(1.09×10-10m)、键能(413KJ/mol)、键角(109028,)都相等。
从键角看:(A)、(B)有900和1800两种键角,只有(C)符合
A
B
C
归纳甲烷分子的结构特点:
碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,
四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构
共价键参数
键长:
键角:
键能:
键长越短,化学键越稳定
决定物质的空间结构
键能越大,化学键越稳定
共价键参数
共价键
键能大小(kJ/mol)
键长pm
C-H
413.4
109.3
N-H
100.8
O-H
463
95.8
H-F
566
91.8
CH4
NH3
H2O
HF
轨道杂化理论:
成键过程中,由于原子间的相互影响,
同一原子中几个能量相近的不同类型的原
子轨道,可以线性组合,重新分配能量和
确定空间,组成数目相等的新的原子轨道
【总结】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;
2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。
【问题思考】如果组成物质的分子式相同,
形成的分子结构是否相同呢?
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
相同点
不同点
沸点
36.07℃
27.9℃
9.5℃
分子组成相同,链状结构
结构不同,出现带有支链结构
2.同分异构体
二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有
不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称
为同分异构体。
理解:
三个相同:
分子组成相同、分子量相同、分子式相同
两个不同:
结构不同、性质不同
3. 碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数 11 12 …. 15
4347 20 40
同分异体数 159 355 …. 366319 62491178805931
4. 同分异构类型
异构类型
示例
书写异构体种类
产生原因
碳链异构
碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
位置异构
正戊烷,异戊烷,新戊烷
C5H12
C4H8
1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯
C2H6O
乙醇,二甲醚
官能团种类不同而产生的异构
官能团异构
【判断】下列异构属于何种异构?
1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和 HCOOCH3
CH3CH2CHO和 CH3COCH3
4 CH3— CH--- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
CH3
5 CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH = CHCH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
练习:书写C6H14的同分异构体:
5. 同分异构体的书写
【交流总结】书写同分异构体的有序性
同分异构体的书写口诀:
主链由长到短;
支链由整到散;
位置由心到边;
排布由对到邻再到间。
减碳架支链
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
练习:书写C7H10 的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
-
-
-
-
-
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
-
-
∣
∣
∣
∣
∣
∣
-
H
H
H
H
H
H
1、一直链
C
∣
C
C
-
-
-
C
C
C
-
-
C
C
C
-
-
-
C
C
C
-
-
C
-
C
C
∣
C
∣
C
C
-
-
-
C
C
C
-
-
C
2、主链少一个碳
3、主链少二个碳
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
(1)支链为乙基
×
C
∣
C
∣
C
C
C
-
-
-
C
C
C
-
-
C
-
C
∣
C
∣
(2)支链为两个甲基
C
∣
C
∣
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
C
-
-
C
C
-
-
C
C
C
-
-
A、两甲基在同一个碳原子上
C
∣
C
∣
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
两者是一样的
两者是一样的
C
C
-
-
C
C
C
-
-
A、两甲基在同一个碳原子上
B、两甲基在不同一个碳原子上
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
支链邻位
支链间位
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
4、主链少三个碳原子
C
C
-
-
-
C
C
C
-
-
C
-
C
C
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
∣
4、主链少三个碳原子
C
∣
C
∣
C
∣
C
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
∣
C
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个
(A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个
【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。
①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写
√
三、常用化学用语
C C = C H
H
H
H
H
H
结构式
CH3 CH = CH2
结构简式
C C=C
碳架结构
键线式
一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式
物质名称
分子式 结构式 结构简式
键线式
戊烷
C5H12
丙烯
C3H6
乙醇
C2H6O
乙酸乙酯
C2H4O2
书写结构简式的注意点
1表示原子间形成单键的‘——’可以省略
2 C=C C=C中的双键和三键不能省略,但是
醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH
3准确表示分子中原子成键的情况
如乙醇的结构简式CH3CH2OH,
HO-CH2CH3
【随堂练习】
1. 碳原子最外层含有____个电子,一个碳原子可以跟
其他非金属原子形成____个 ____键,碳原子之间也
能以共价键相结合,形成____键____ 键或 ____键 。
2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代,
生成物的分子式是_______
生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?
如果生成物中的一个氢被氯原子取代,
写出它的结构简式______________。
3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分
异构体的属于何种异构?
① H2N—CH2—COOH 和 H3C-CH2—NO2
② CH3COOH和 HCOOCH3
③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3
④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
4写出C4H8的所有同分异构体
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫
(J.H.van’t Hoff,1852—1911)
和法国化学家列别尔(J.A.Le Bel,1847—1930)分别独立地提出了碳
价四面体学说,即碳原子占据四面体的中心,它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因,也奠定了有机立体化学的基础,推动了有机化学的发展。
1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比·亨利克·范特霍夫
送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。
范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学,就从家里让出一间房子作为工作室,专门供儿子做化学实验。从此,范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种实验器具和药品,课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家,1869年,范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢 在当时,化学作为一 门学问已有很多人进行了研究,但是人们普遍认为化学不是一种职业,从事化学的人,还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识,才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业,做一个化学家,父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此,父子俩争辨了多次,但是必须有一个结论才行呀。 一天晚饭过后,父子俩又开始讨论这个老话题了。 “中学毕业了,你打算上哪个学校 ”父亲心平气和地问道。当然,选择学校也就是选择职业了。
“学习化学对我比较合适,爸爸,你说对吗 ”儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家,而想把他培养成一名工程师。几经周折,范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的,但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰,论述有序,很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力,仅用了2年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年,范特霍夫毕业了,他终于说服了父母,可以全力进行化学研究了。为了打好基础,找准研究的方向,必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩,拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德·凯库勒为师。佛莱德·凯库勒是个传奇的化学家,他在梦中见蛇在狂舞,首尾相接,从而解决了苯环的结构。在波恩期间,范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后,他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年,回到荷兰,在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。
范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内,这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对,当时德国有机化学家哈曼·柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老,根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下,就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻,不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比,他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低,因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来到荷兰,那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈,当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时,范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后,范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点,并请柯尔比用事实来批评自己的理论。 这位老权威暗暗地吃了一惊,眼前的年轻人非同小可,讲述观点时条理清楚,论证有据,不 可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。
平心而论,范特霍夫的理论是正确的,他刚来时的火气完全消失了,并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。
范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。1901年,瑞典皇家科学院收到的20份诺贝尔化学奖候选人提案中,有11份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫,他当之无愧。1901年12月10日,对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子,对于人类也是一个纪念的日子,这一天,首次颁发诺贝尔奖,范特霍夫是第一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是,范特霍夫创立的碳的四面体结构学说并不是获奖原因,而是他的另外两篇著名论文《化学动力学研究》和《气体体系或稀溶液中的化学平衡》使他获得首届诺贝尔化学奖。
1911年3月1日,范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。终年59岁
附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
常见的类别异构现象
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2