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新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
第二章
《烃和卤代烃》
教学目标
1、了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2、能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。
3、能根据有机化学反应原理,初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
4、在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用。
第一节 脂肪烃 3课时
第二节 芳香烃 2课时
第三节 卤代烃 3课时
第二章 烃和卤代烃
第一节
《脂肪烃》
你知道吗?
1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?
2、什么是烃的衍生物?什么是卤代径?
3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?
烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比的特点:
(1)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。
(2)反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。
(3)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。
一、烷烃与烯烃
思考与交流(1)
请同学们观察教材28页表2—1和表2—2,并根据表中数据在图2—1中绘出变化曲线,根据曲线变化趋势总结规律。
随着分子中碳原子数的递增:
1、常温下的状态: 态→ 态→ 态。
2、沸点逐渐 。
3、相对密度逐渐 ,密度均比水 。
4. 溶于水, 溶于有机溶剂。
气 液 固
增大
增大
小
难
易
烷烃和烯烃的物理性质变化规律:
乙烯与乙烷结构的对比
分子式
结构式
键的类别
键角
键长(10-10米)
键能(KJ/mol)
空间各原子
的位置
C—C
109 28ˊ
1.54
348
2C和6H不在同一平面上
C==C
120
1.33
615
2C和4H在同一平面上
C2H4
C2H6
甲烷 乙烯的化学性质怎样 (知识回顾)
通常情况下,甲烷稳定,如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应,如可以与氧气燃烧发生氧化反应,与氯气发生取代反应等。
乙烯的化学性质:
1)氧化反应
(1)点燃:
(2)被氧化剂氧化:可使酸性高锰酸钾褪色
2)加成反应 将乙烯气体通入溴水溶液中,可以见到溴的红棕色很快褪去,说明乙烯与溴发生反应。
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
3)、聚合反应(加聚反应)
简写为:
单体
链节
聚合度
由小分子生成高分子化合物的反应叫聚合反应。
思考与交流(2)
(1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+ HCl
光
(2)CH2==CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
(3)CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
加压、加热
(4) nCH2==CH2
催化剂
CH2 CH2
[
]
n
取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
加成反应
加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。
加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
乙烷的取代反应
H-C-C-H+Cl-Cl → H-C-C-Cl+HCl
H H
H H
H H
H H
光照
键断裂
特征:分步取代,产物多
乙烯与溴的加成反应
H-C=C-H+Br-Br → H-C-C-H
H H
H H
Br Br
键断裂
1,2-二溴乙烷
烷烃的性质( CnH2n+2 )
1.稳定性
2.可燃性
3.光照下和卤素单质发生取代反应(分步进行)
烯烃的性质(CnH2n )
1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.能燃烧
3.加成反应:可与H2、X2、HX、H2O等加成,使溴水溶液
4.加聚反应
学与问 P30
烃的类别 分子结构
特点 代表物质 主要化学
性质
烷烃
烯烃
全部单键、饱和
有碳碳双键、不饱和
CH4
CH2=CH2
氧化(燃烧)、取代
氧化(燃烧、与强氧化剂反应)、加成、加聚
资料卡片:二烯烃
1)通式:
CnH2n—2
3)化学性质:
两个双键在碳链中的不同位置:
C—C=C=C—C ①累积二烯烃(不稳定)
C=C—C=C—C ②共轭二烯烃
C=C—C—C=C ③孤立二烯烃
2)类别:
二烯烃能够发生加成和加聚反应
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br
Br
Br
Br
CH2-CH-CH=CH2
Br
Br
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
nCH2=CH-CH=CH2
[CH2-CH=CH-CH2]n
1,2 加成
1,4 加成
CH2-CH-CH-CH2
1,2 Br
1,4 Br
(主产物)
1,4 加聚
(中间体)
+ Cl2
Cl
Cl
1,2—加成
Cl
+ Cl2
Cl
1,4—加成
a、加成反应
b、加聚反应
n CH2=C—CH=CH2
CH3
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
催化剂
用系统命名法命名下列分子
思考:2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面?如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧?
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
2-丁烯
1-丁烯
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构
产生顺反异构体的原因:
含双键的化合物中,由于双键不能自由旋转,如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构,即顺反异构 。
思考题:下列物质中哪些具有顺反异构?
1)1,2-二氯乙烯
2)1,2-二氯丙烯
3)2-甲基-2-丁烯
4)2-氯-2-丁烯
√
√
√
产生顺反异构的条件:
1.必须有双键;
2.每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。
例如:
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
化学性质基本相同,但物理性质有一定差异。
烯烃
同
分
异
构
体
碳链异构
位置异构
顺反异构
总结与归纳
官能团异构
提示:注意烯烃同分异构体的种类
练习:写出丁烯的同分异构体
三、炔 烃
定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
通式:为CnH2n-2(n≥2),属于不饱和烃。
物理性质(递变性)
与烷烃、烯烃物理性质的递变规律相似,随碳原子数的增多呈规律性变化。
乙炔分子的组成和结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间结构:
H—C≡C—H
H C C H
CH≡CH 或 HC≡CH
直线型,键角1800
C2H2
俗 名:电石气
纯净时为无色、无味的气体,
(不纯时带有臭味),
比空气稍轻,
微溶于水, 易溶于有机溶剂。
乙炔的物理性质
1)原料:
2) 反应原理:
CaC2+ H2O
Ca(OH)2 + C2H2
2
碳化钙(CaC2,俗名电石,
常含有磷化钙,硫化钙等杂质)
乙炔的实验室制法
饱和食盐水
3) 制取装置:
固 + 液
气体
为什么用饱和食盐水而不用纯水?
思考
减缓电石与水的反应速率
制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液?
因电石中含有 CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。
硫酸铜溶液吸收H2S,溶解PH3。
能否用启普发生器制取乙炔?
因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;
反应放出的热量较多,容易使启普发生器炸裂。
反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用。
实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗,因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多,反应会太剧烈。
能否用启普发生器简易装置?为什么?
思考
1、 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构,请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?
2 、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点,你能否预测乙炔可能具有什么化学性质?
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注意安全。点燃之前要验纯!
① 氧化反应
a. 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
点燃
火焰明亮,伴有大量黑烟
乙炔的化学性质
b. 被氧化剂氧化
使酸性KMnO4溶液褪色
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
—— 乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色
② 加成反应
CH2=CHCl
CH CH + HCl
催化剂
nCH2=CH
Cl
加温、加压
催化剂
CH2 CH
Cl
n
实验探究
实验 现象
将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
点燃验纯后的乙炔
溶液紫色逐渐褪去。
溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。
火焰明亮,并伴有浓烟。
1、乙炔是一种重要的基本有机原料,可以
用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或
焊接金属。
乙炔的用途
炔烃
化学性质(与乙炔相似)
(1)氧化反应
①燃烧:火焰明亮,伴有大量黑烟
②与酸性高锰酸钾溶液反应:
酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应
可与H2、X2、HX、H2O等加成
溴水褪色
四、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃;通过石油的催化裂化和裂解可得到较多的轻质油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤的直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。
天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。
原油的分馏及裂化的产品和用途
学与问
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化。
石油催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
石油催解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460~520℃及100kPa~ 200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。
学与问
本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。
乙炔结构
是含有C C叁键的直线型分子
化学性质
小结
可燃性, 氧化反应、加成反应。
主要用途
焊接或切割金属, 化工原料。
下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置
A
B
C
D
E
F
BF
下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置
√
烷烃、烯烃、炔烃的结构
甲烷 乙烯 乙炔
结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键,
饱和 有碳碳双键,
不饱和 有碳碳三键,不饱和
空间结构
练习 描述CH3—CH = CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
BC
练习 某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代,则气态烃可能是
A、CH ≡CH B、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3
练习 含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为
此炔烃可能有的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
练习 在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应,测得有128克溴参加了反应,测乙烯、乙炔的物质的量之比为( )
A.1∶2 B.2∶3 C.3∶4 D.4∶5
练习 CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:
A.ZnC2水解生成 ( )
B.Al4C3水解生成( )
C.Mg2C3水解生成( )
D.Li2C2水解生成 ( )
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
第二章 烃和卤代烃
第二节
《芳香烃》
芳 香 烃
1.什么叫芳香烃?
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是?
苯
一、苯的结构与化学性质
1>、苯的分子结构可表示为:
2>、结构特点:分子为平面结构 键角 120°
3>、它具有以下特点:
①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
②邻二元取代物无同分异构体
1、苯的分子结构
练1、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是( )
A.苯的一元取代物没有同分异构体
B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的邻位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种
练2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是( )
A.氯水 B.苯
C.CCl4 D. KI
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
溴代反应
硝化反应
磺化反应
与Cl2
与H2
2、苯的化学性质
结构
苯
2、苯的化学性质
2)苯的取代反应(卤代、硝化)
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧
在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生浓烟
+ Br2
Br
+ HBr
Fe
+ HNO3(浓)
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
(1)溴代反应
2> 取代反应
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.Fe屑的作用是什么?
3.长导管的作用是什么?
4.为什么导管末端不插入液面下?
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?
实验思考题:
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.Fe屑的作用是什么?
3.长导管的作用是什么?
4.为什么导管末端不插入液面下?
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水,防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
(1)溴代反应
+ Cl2
Cl
+ HCl
FeCl3
练3:写出苯与氯气取代反应方程式
(2)硝化(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)
+ HNO3(浓)
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
硝基苯
1.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
注意事项:
2.条件: 50-60oC水浴加热
3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,
不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
(2)硝化反应
①混合混酸时,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。
警告:切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。
如何混合硫酸和硝酸的混合液?
3)苯的加成反应 (与H2、Cl2)
+ 3H2
Ni
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
二、苯的同系物
1.定义:
通式:
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
2、化学性质:
1)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
2、化学性质:
2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸
3)加成反应
催化剂
△
+ 3H2
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
稠环芳香烃
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
苯并芘
A
B
C
致癌物
第二章 烃和卤代烃
第三节
《卤代烃》
一.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法:
(1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃;
少数是气体,大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。
氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。
球棍模型
比例模型
二 、溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H5Br
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
‥
‥
‥
‥
四种表示形式
1.分子组成和结构
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
与乙烷比较:
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
3、溴乙烷化学性质
⑴与氢氧化钠溶液共热:
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
证明
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;
加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述:
有浅黄色沉淀析出
解释:
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷+氢氧化钠溶液;
共热
叫做水解反应,属于取代反应!
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;
将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
CH2CH2
| |
H Br
CH2=CH2↑+ HBr
醇、NaOH
△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
现象描述:
酸性高锰酸钾溶液褪色
解释:
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验
溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;
共热
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色
CH2=CH2
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。
CH2CH2
| |
H Br
CH2=CH2 ↑+ HBr
醇、NaOH
△
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
CH ≡ CH↑+2HCl
醇、NaOH
△
不饱和烃
不饱和烃
不饱和烃
小分子
小分子
小分子
像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应, 叫消去反应。
Ⅰ.消去反应发生条件:
卤代烃消去:
Ⅱ.反应特点:
Ⅲ.消去反应的产物特征:
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和烃+小分子(H2O或HX)
对消去反应的理解
紧扣概念
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
属消去反应吗?
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
概念延伸
注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生?
能否都发生消去反应?
、 、
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
水解反应有无这要求?
无
思考与交流
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr
NaOH、△
CH3CH2OH
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
NaOH、△
CH3CH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):
A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低,挥发时吸热。
7、下列物质中不能发生消去反应的是( )
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥
B
8、下列叙述中,正确的是( )
A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃
B、卤代烃能发生消去反应,但不
能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应
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