3.3《羧酸 酯》PPT课件(新人教版-选修5)

文档属性

名称 3.3《羧酸 酯》PPT课件(新人教版-选修5)
格式 zip
文件大小 838.0KB
资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2012-06-12 08:22:24

图片预览

文档简介

(共47张PPT)
新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
3.3《羧酸 酯》
教学目标
知识与能力
1.了解羧酸的结构特点,熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。
2.了解酯的结构特点,理解酯水解的原理。
【教学重点】
羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理
【教学难点】
酯水解反应的基本规律
【课时安排】
2课时
醋酸 乙酸CH3COOH
一、羧酸
1、定义:
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2、分类:
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
HOOC-COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
饱和一元酸通式
CnH2n+1COOH
(1)甲酸 HCOOH (蚁酸)
(2)苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
(3)草酸 HOOC-COOH
(乙二酸)
(4)羟基酸:如柠檬酸:
3、自然界中的有机酸
(5)高级脂肪酸:硬脂酸、
软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。
CH2-COOH
HO-C-COOH
CH2-COOH
(6)CH3CHCOOH
OH
乳酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态:
气味:
沸点:
熔点:
溶解性:
无色液体
有强烈刺激性气味
117.9℃ (易挥发)
16.6℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
易溶于水、乙醇等溶剂
【思考与交流】在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
二、乙酸
在日常生活中,我们可以用醋除去水垢,
(水垢的主要成分:Mg(OH)2和CaCO3)
说明乙酸什么性质?并写出化学方程式。
【思考与交流】
2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O
说明乙酸具有酸性
2、乙酸的分子模型与结构
甲基
羧基
分子式:
结构式
结构简式

C2H4O2
结构分析
羧基
受C=O的影响:
断碳氧单键
氢氧键更易断
受-O-H的影响:
碳氧双键不易断
当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。




碳酸钠固体
乙酸溶液
苯酚钠溶液
酸性:
Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸>碳酸>苯酚
教材P60探究1
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O
E、与某些盐反应:
A、使紫色石蕊试液变色:
B、与活泼金属反应:
D、与碱反应:
C、与碱性氧化物反应:
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
3、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性:
CH3COOH CH3COO-+H+
【思考 交流】
证明乙酸是弱酸的方法:
1:配制一定浓度的乙酸测定PH值
2:配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值
3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率
CH3COOH CH3COO-+H+
思考1:写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3反应的化学方程式。
思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸?
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强





不能
不能

能,不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
【知识归纳】
辨 析
1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na( )
COOH
OH
A NaOH B Na2CO3
C NaHCO3 D NaCl
C
【知识应用】
2.确定乙酸是弱酸的依据是( )
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
B
3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊液
碎瓷片
乙醇 3mL
浓硫酸 2mL
乙酸 2mL
饱和的Na2CO3溶液
(2)乙酸的酯化反应
(防止暴沸)
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。
定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。
本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么
2.浓硫酸的作用是什么?
3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?
5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?
催化剂,吸水剂
不纯净;乙酸、乙醇
① 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。
防止受热不匀发生倒吸
增大受热面积
【探究】乙酸乙酯的酯化过程
——酯化反应的脱水方式
可能一
可能二
同位素示踪法
酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。
酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。
CH3COOH
+
HO18CH2 CH3
浓硫酸

+
H2O
CH3COO18CH2 CH3
实验验证
C
5、 若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 。
20
4、 酯化反应属于( ).
A.中和反应 B.不可逆反应
C.离子反应 D.取代反应
D
【知识应用】
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应
C2H5O—NO2 + H2O
CH3COOCH3 + H2O
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
硝酸乙酯
乙酸甲酯
足量
浓H2SO4
浓H2SO4
+ 2H2O
二乙酸乙二酯
环乙二酸乙二酯
【达标测试】
1.下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是( )
 A.金属钠 B.溴水
 C.碳酸钠溶液 D.紫色石蕊试液
C D
2.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是( )
 A.蒸馏 B.水洗后分液
 C.用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液      D.用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
3.下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是( )
 A.乙醛 B.硝酸  C.苯甲酸 D.硫酸
C
A
4.关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体  
D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸
D
练 习
8.用30g乙酸和46g乙醇反应,如果实际产率是理论产率的85%,则可得到的乙酸乙酯的质量是( )
A.37.4g B.44g
C.74.8g D.88g
解:
60 46 88
30g 46g Xg
求得: X = 44g
实际产量 = 44g x 85% = 37.4g
答案: 选 A
A
新课标人教版选修五有机化学基础
第三章烃的含氧衍生物
江苏省淮安中学  张正飞
*
第三节 羧酸 酯
第二课时
1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代,所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( )
A. B. C. D.
C
OH
OH
OH
OH
2.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是( )
A. C6H13COOH
B. C6H5COOH
C. C7H15COOH
D. C6H5CH2COOH
B
C25H45O + 酸  →  C32H49O2 + H2O
二、羧酸
1、定义:分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。
丙酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
复习回忆
2、结构
①一元羧酸通式:R—COOH
②饱和一元羧酸的通式: CnH2n+1COOH
或CnH2nO2
③多元羧酸中含有多个羧基。
3、化学性质
(1)酸性
(2)酯化反应
三、三类重要的羧酸
1、甲酸
——俗称蚁酸
结构特点:既有羧基又有醛基
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
酸性,酯化反应
O
H—C—O—H
2、乙二酸
——俗称草酸
+ 2H2O
3、高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态
油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成
1mol有机物
最多能消耗下列各物质多少 mol
(1) Na
(2) NaOH
(3) NaHCO3
HO
CH-CH2
OH
COOH
CH2OH
练习
四、酯的概念、命名和通式
1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。
练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
说出下列化合物的名称:
(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO2
2.酯的命名——“某酸某酯”
3.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
(1)一般通式:
(2)结构通式:
(3)组成通式:CnH2nO2
二、酯的结构、性质及用途
1.酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。
(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好
(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好
(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?
(碱性)
(浓H2SO4)
2.酯+水 酸+醇
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的
【思考与交流】
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?
根据化学平衡原理,提高乙酸乙醋产率措施有:
由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;
使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。
使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
1.酯在下列哪种环境中水解程度最大
A.水 B.稀硫酸
C.浓硫酸 D.碱溶液
2.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是
A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
3.对有机物
的叙述不正确的是
A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B.在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOH
C.与稀H2SO4共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C14H10O9
小结2:几种衍生物之间的关系
例2、一环酯化合物,结构简式如下:
试推断:
1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?
写出其结构简式;
2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应? 
2、烧鱼时,又加酒又加醋,鱼的味道就变得 无腥、香醇、特别鲜美,其原因是 ( )
A.有盐类物质生成 B.有酸类物质生成
C.有醇类物质生成 D.有酯类物质生成
1、可以说明乙酸是弱酸的事实是( ) A.乙酸能与水以任意比混溶
B.乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳 C.1mol/L的乙酸钠溶液的PH值约为9
D.1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红
课堂练习
3.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种.
酯化反应与酯水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系
催 化 剂
催化剂的
其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水
解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应