4.0《生命中的基础有机化学物质》PPT课件（新人教版-选修5）

(共75张PPT)
新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
第四章
《生命中的基础有机
化学物质》
第二章 分子结构与性质
第一节
《油脂》
第四章 生命中的基础有机化学物质
一、油脂的组成和结构：
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。
油脂的结构
（1）R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。
（2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。
（3）天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。
营养物质 能量
葡萄糖 17.2 kJ/g
蛋白质 18 kJ/g
油脂 39.3 kJ/g
1 .衣服上的油渍可用汽油洗.
2. 家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，
3.触摸时有滑腻感.
4．油瓶快倒空时，油滴速度很慢。
提供能量对比
请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。)
二、油脂的物理性质
　1．密度比水的密度小，为0.9~0.95g/cm3
　2．有明显的油腻感
　3．不溶于水，易溶于有机溶剂
　4．是一种良好的有机溶剂
　5．当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。
1、油脂的水解
完成油脂在酸性条件水解的方程式：
可用于制备高级脂肪酸和甘油
三、油脂的化学性质
碱性条件
肥皂的主要成分
@ 油脂水解的价值：
　1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；
　2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；
　3．用于制作肥皂。
1．肥皂的制取
　　把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；
　　往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）；
　　　　集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；
　　　下层液体经分离提纯后，便得到甘油。　
肥皂和洗涤剂
工业制皂流程简述
动、植物油脂
混合液
胶状液体
上层：高级
脂肪酸钠
下层：甘油、
NaCl溶液
上层
肥皂
下层
甘油
NaOH
△
NaCl固体
盐析
练习
（1）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？
答：硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙[Ca (c17H35COO)2]或硬脂酸镁[Mg (C17H35COO)2]沉淀。
（2）在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？
答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。
2．肥皂的去污原理
（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；
（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；
（3）肥皂的去污过程
　①．　合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：
烷基苯磺酸钠
烷基磺酸钠
3.合成洗涤剂
②．合成洗涤剂与肥皂的比较
　　（1）肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用不受限制；
　　（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于洗衣机使用；
　　（3）合成洗涤剂的原料便宜。
　　（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。
油脂的结构决定其性质： 　　1．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性质——能在催化剂存在条件下水解;由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质。 　　2．油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，其熔点越高，影响着油脂的存在状态
性质决定用途：
1、氢化：制人造奶油
2、酸性水解：甘油、高级脂肪酸
3、碱性水解： 肥皂等。　　
课堂小结：
三、油脂的化学性质
2．油脂的氢化
（油脂的硬化）
2、与H2加成—油脂的氢化
工业应用：把多种植物油转变成硬化油。
油脂的硬化
1．硬化油的特性：
（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；
（2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）；
（3）硬化油便于运输；
（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
(油)
(脂肪)
[课堂小结]
油脂
油
脂肪
结构
性质
水解
氢化
用途
酯
碳碳双键
食物、制肥皂、甘油、人造奶油等
练习：
1、下列物质不属于酯类的是（ ）
A.花生油 B.硝化甘油
C.酚醛树脂 D.醋酸纤维
2、下列各组中属于同系物的是（ ）
A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸
C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
D.甲酸乙酯、乙酸甲酯
C
BC
练 习
3、在日常生活中为什么常用热的老碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？
（1999年广东高考题）
4、下列叙述中正确的是（ ）
A．牛油是纯净物
B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．牛油可以在碱性条件下加热水解
D．工业上将牛油加氢制造硬化油
C
5、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ）
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层
D. 反应后静置，反应液不分层
（2000年广东高考题）
练 习
D
练习：
2、“花生油属于纯净物”这种说法对不对？
3、工业上如何从植物的种子中提取油和分离油的？
1、请写出硬脂酸、软脂酸与甘油反应的化学方程式。
第二章 分子结构与性质
第二节
《糖 类》
第四章 生命中的基础有机化学物质
糖 类
一、糖类具有怎样的特征？
绿色植物光合反应的产物
由C、H、O元素组成
常用通式Cn(H2O)m来表示
二、糖类如何分类？
单糖(不能水解成更简单的糖)
二糖(1mol水解产生2mol单糖)
多糖(1mol水解产生多摩单糖)
－葡萄糖、果糖
－麦芽糖、蔗糖
－淀粉、纤维素
[阅读课本]思考下列问题：
一、葡萄糖与果糖
根据下列信息推出葡萄糖的分子组成
葡萄糖的相对分子质量为180，其中
含碳40%，氢6.7%，其余是氧。求分子
式。
葡萄糖分子式：C6H12O6
1、葡萄糖
白色晶体、有甜味、能溶于水
(1)物理性质
根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：
1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇
2、 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）
3、 葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸
说明分子中有双键，也说明是直链化合物
说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个C原子上
说明葡萄糖分子中含有一个—CHO
科学推理:
分子式：C6H12O6
(2)结构
结构简式：
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
预测：葡萄糖的化学性质
1、葡萄糖
(3)化学性质：
银镜反应
与新制Cu(OH)2反应
与H2加成
② 羟基的性质：
③ 人体内氧化反应－人体能量主要来源：
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)
①醛基的性质：
(4)用途
制药、制镜、制糖果
酯化
葡萄糖的性质
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
催化剂
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH
2Ag +CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3 +H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O
2、果糖：
分子式：C6H12O6
结构简式：
CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH
多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。
在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。
在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。
分子的手性
碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。
二、蔗糖 麦芽糖：
演示对比实验：
银氨溶液
银氨溶液
热水浴
热水浴
无现象
产生
银镜
热水浴
热水浴
20%蔗
糖溶液
20%麦芽糖溶液
无还原性
有还原性
蔗糖：
麦芽糖：
化学性质：
同分异构
演示对比实验：
热水浴
20%蔗
糖溶液
银氨溶液
热水浴
无现象
蔗糖 +
稀硫酸
热水浴
NaOH
中和酸
银氨溶液
热水浴
产生
银镜
C6H12O6 + C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)
催化剂
C12H22O11 + H2O
(蔗糖)
二、蔗糖 麦芽糖：
二、蔗糖 麦芽糖：
葡萄糖 还原性糖
(有－CHO) 不能水解 单糖
蔗糖 非还原性糖
(无－CHO) 水解成一分子葡萄糖一分子果糖 二糖
C6H12O6 + C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)
催化剂
C12H22O11 + H2O
(蔗糖)
●蔗糖与葡萄糖的比较：
二、蔗糖 麦芽糖：
●蔗糖与麦芽糖的比较：
蔗糖 C12H22O11
同分异构 非还原性糖
(无－CHO) 水解成一分子葡萄糖，一分子果糖 二糖
麦芽糖 还原性糖
(有－CHO) 水解成二分子葡萄糖 二糖
C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
催化剂
三．淀粉与纤维素
1．淀粉
存在：存在于植物的种子和块根里。
结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5）。每个结构单元式量：162。相对分子质量从几万到几十万；属于天然有机高分子化合物
物质性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）
淀粉的化学性质
　①通常淀粉不显还原性
　②遇碘变蓝色
　③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。
　　（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6
　 淀粉　　　　　　　　 葡萄糖
催化剂
　　思考：解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？
　　答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。
　　　（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）
淀粉的用途
　（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；
　（2）可用于制葡萄糖和酒精等；
　（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：
　C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2
催化剂
三．淀粉和纤维素
2．纤维素
存在：纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。
　　
结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n ；n为几千；属于天然高分子化合物；纤维素结构与淀粉不同，所以性质有差异。
　　
纤维素的化学性质
不显还原性
可发生水解，但比淀粉水解困难
（C6H10H5）n + nH2O 　　　　　　 nC6H12O6（葡萄糖）
酯化反应
催化剂
　△
纤维素的酯化反应
（C6H7O2）
O—NO2
O—NO2
O—NO2
n
（C6H7O2）
OH
OH
OH
n
3n HNO3
浓硫酸
3nH2O
＋
＋
纤维素硝酸酯
（硝酸纤维）
思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？
答案：
　　取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的NaOH溶液，中和作催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。
5．纤维素的用途
1、棉麻纤维大量用于纺织工业
2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
3、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆）
4、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片
5、制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）
6、食物中的纤维素有利于人的消化。
糖的概念
具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n
分类及相互转化
低聚糖
单糖
多糖
水解
缩合
水解
缩聚
水解
缩合
（2~10）
（ >10）
练一练：
1、下列物质具有相同的最简式的组是（ ）
A、乙醛 葡萄糖 B、乙酸 乙醛
C、乙醇 葡萄糖 D、甲酸甲酯 葡萄糖
2、葡萄糖所不具有的性质是（ ）
A、和H2发生加成反应
B、和银氨溶液发生氧化反应
C、和酸发生酯化反应
D、和NaOH溶液反应
D
D
第二章 分子结构与性质
第三节
蛋白质和核酸
第四章 生命中的基础有机化学物质
SARS病的凶手——冠状病毒， 有自己的核酸和蛋白质。它进入人体后，借助人体内的原料合成病毒。当我们人体发病时，就是它的蛋白质对我们起了作用。
SARS病毒的电子图片
蛋白质是最重要的营养物质
思考讨论：
1、蛋白质在人体内起什么作用？
（1）对生物反应起催化作用的：
（2）运输作用的：
（3）保护作用的：
（4）抵抗病毒、细菌作用的高度特异性蛋白：
（5）构成动物大部分结构的纤维物质：
酶
血红蛋白
毛发、皮肤、甲、壳等;
抗体
软骨、肌肉
“生命是蛋白质存在的方式”——恩格斯
思考讨论：
2、蛋白质在人体内是如何代谢的？
食物中的蛋白质→ 氨基酸→ 人体内多种蛋白质
3、蛋白质种类为何如此丰富（从结构方面）
蛋白质的基石——氨基酸
1、几种常见的氨基酸：
(1) 甘氨酸
(2) 丙氨酸
(3) 谷氨酸
CH2—COOH
NH2
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2—CH—COOH
NH2
一、氨基酸
羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。
什么是氨基酸？
天然蛋白质都是由多种α-氨基酸组成，天然蛋白质水解生成α-氨基酸。
2、氨基酸的性质
（1）既能与酸反应又能与碱反应
与氢氧化钠的反应:
NH2CH2COOH+NaOH→NH2CH2COO-Na++H2O
试写出与盐酸反应的化学方程式
NH2CH2COOH+HCl→Cl-+NH3CH2COOH
（2）成肽反应
2NH2CH2COOH→NH2CH2CONHCH2COOH+H2O
1．书写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
2．书写出氨基乙酸与氨基乙酸脱水的方程式。
成肽反应
2NH2CH2COOH→
肽键
两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。
二、蛋白质的结构与性质
蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。1965年我国科技工作者成功合成了具有生物活性的——结晶牛胰岛素。这是科学史上的一大成就，可以说是科学史上又一“丰碑”。
蛋白质是含氮生物高分子化合物，有C、H、0、N、S等元素，还有一些微量元素，构成的种类有10万种以上。
天然蛋白质的结构独特而稳定，按照氨基酸的连接方式分为：一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。
蛋白质的一级、二级、三级结构
蛋白质的分子图象
蛋白质的空间结构
滴加 (NH4)2SO4
？
再加水
？
？
再加水
？
第一组
滴加乙醇溶液
？
再加水
？
第二组
滴加浓HNO3，微热
？
第三组
加热
？
再加水
？
灼烧 两样品（丝、棉），对比燃烧后产物状态及气味
滴加(CH3COO)2Pb溶液
溶液
滴加(NH4)2SO4
？
再加水
？
？
再加水
？
第一组
盐析 变性
涵义
可逆性
生理活性
一定条件下使蛋白质凝结为固体析出
一定条件下，蛋白质失去生理活性、溶解性降低
保持生理活性
失去生理活性
白色↓
白色↓
溶解
不溶解
加盐析出、加水溶解
——可逆
变性后、加水不溶解
——不可逆
滴加(CH3COO)2Pb溶液
溶液
滴加乙醇溶液
？
再加水
？
第二组
加热
？
再加水
？
白色↓
白色↓
不溶解
不溶解
思考讨论：
（1）你提倡用直发器加热的方法拉直头发吗？
加热使蛋白质变性在生活中最常见，试举例说明。
（2）为什么动物的皮经过药剂鞣制后，才能够成为加工皮革的原料。
第三组
灼烧 两样品（丝和棉），对比燃烧后产物状态及气味
黄色↓
滴加浓HNO3，微热
⑴ 为什么医院用高温蒸煮,照射紫外线,喷洒苯酚溶液,在伤口处涂抹酒精的方法来杀菌
⑵ 为什么生物实验室用甲醛溶液保存标本
⑶ 为什么在农业上用波尔多液(由硫酸铜,生石灰和水制成)来消灭害虫
⑷怎样鉴别丝织品和棉织品
请回答下列问题：
归纳蛋白质的性质：
3. 盐析：
1. 水溶性：有些可溶，有些难溶。
2. 水解：水解生成氨基酸。
4. 变性
5. 颜色反应
6. 灼烧产生烧焦羽毛的气味
CH2 C
NH2
O
N
CH2 COOH
H
三、酶
生物体、植物无时无刻都在进行着化学反应，并且这些反应在生物体存在的条件下进行，而且会随着环境、身体的情况而随时自动、精确的改变，是什么让这些反应可以实现的？
酶的催化特点：
1.条件温和，不需加热
2.具有高度的专一性
3.具有高效催化作用
四、核酸
核酸是一类含磷的高分子化合物，DNA就是其中组成，还有一种是RNA（核糖核酸），DNA和RNA互相作用合成蛋白质。
【练习】
1、下列过程中，不可逆的是（ ）
A.蛋白质的盐析 B.酯的水解
C.蛋白质白变性 D.氯化铁的水解
2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（ ）
A.甲醛溶液 B.CuSO4溶液
C.饱和Na2SO4溶液 D.浓硫酸
C
C
3、下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是（ ）
C
4、为鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，可选用的方法是（ ）
A、滴加浓硝酸 B、滴加浓硫酸
C、滴加酒精 D、灼烧
A、D
5、误食重金属盐会使人中毒，可以
用以解毒急救的措施是（ ）
A、服大量食盐水 B、服葡萄糖水
C、服鸡蛋清 D、服新鲜牛奶
C、D
6、蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养物质，其中______不是高分子化合物，这三种物质水解的最终产物分别是 蛋白质→________淀粉→_________； 脂肪→_________；在蛋白质水解的最终产物分子中，含有_________官能团。
*7、若将氨基乙酸和丙氨酸混合反应（在一定条件下）最多可得 种二肽。