5.0《进入合成有机高分子化合物的时代》PPT课件（新人教版-选修5）
文档属性
| 名称 | 5.0《进入合成有机高分子化合物的时代》PPT课件（新人教版-选修5） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 936.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-06-12 16:49:39 | ||
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文档简介
(共79张PPT)
新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
第五章
《进入合成有机高分子
化合物的时代》
教学目标
１、能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
２、能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
３、通过“三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。
４、高分子结构对性能的影响。
５、举出日常生活中接触到的新型高分子材料。
６、认识到功能材料对人类社会生产的重要性。
第五章 进入合成有机高分子
化合物的时代
第一节
《合成高分子化合物
的基本方法》
低分子1000以下（准确值），高分子104~106（平均值）。
高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。
各方面性质差别较大。
1、相对分子质量的大小不同：
2、基本结构不同：
3、物理、化学性质不同：
4、高分子化合物不是化合物而是混合物，没有固定的熔沸点。
前面我们学过哪些高分子化合物 与低分子化合物有什么不同？
想一想
（一）定义：小分子 间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。
M聚合物＝
写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式
一、加成聚合反应
关键词：加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。
nCH2＝CH2 —CH2—CH2—
催化剂
[ ]n
聚合度
单体
练习
n CH＝CH2 —CH—CH2—
催化剂
[ ]n
聚合物
链节
单体的相对质量×n
单体名称 单体的结构简式 聚合物
乙烯 CH2＝CH2
丙烯 CH2＝CHCH3
氯乙烯 CH2＝CHCl
丙烯腈 CH2＝CHCN
丙烯酸 CH2＝CHCOOH
醋酸乙烯酯 CH3COOCH＝CH2
丁二烯 CH2＝CHCH＝CH2
乙炔 CH≡CH
P.100 思考与交流
－CH2－CH－
R
[ ]n
－CH2－CH2－
[ ]n
－CH＝CH－
[ ]n
－CH－CH2－
CH3COO
[ ]n
－CH2－CH－
COOH
[ ]n
[ ]n
－CH2－CH＝CH－CH2－
１、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）
A.
B.
C.
D.
B
练习
２、人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是
（ ）
A. (CH3)2O B. HCHO
C.CH3CHO D.CH3OCH3
练习
B
1、单体含不饱和键：
2、没有副产物生成；
3、链节和单体的化学组成相同；
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
（三）单体和高分子化合物互推方法：
一、加成聚合反应
（二）加聚反应的特点：
CH＝CH2
[ ]n
—CH—CH2—
CH＝CH2
Cl
[ ]n
—CH—CH2—
Cl
[ ]n
－CH2－CH＝CH－CH2－
1、单体含不饱和键：
2、没有副产物生成；
3、链节和单体的化学组成相同；
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
（三）单体和高分子化合物互推：
一、加成聚合反应
（二）加聚反应的特点：
CH2＝CH－CH＝CH2
－CH2－CH＝CH－CH2－
[ ]n
CH2＝CH－CH＝CH2
一、加成聚合反应
（四）加聚反应的类型：
① 自聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。
② 共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。
前面所举的例子均属于自聚反应。
例如：乙烯和丙烯的加聚；
nCH2＝CH2 + nCH2＝CHCH3
－CH2－CH2－CH2－CH——
CH3
[ ]n
练习1：写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。
（1）
CH2= CH
（3）CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH-CN
（2）
CH2=CH—CH3 和
CH2= CH
nCH2＝CHCH＝CH2 + nCH2＝CHCN
－CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH－
CN
[ ]n
C6H5
－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－
CN
[ ]n
工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:
、 、
。
CH2＝CHC6H5
CH2＝CHCH＝CH2
CH2＝CHCN
ABS
苯基
练习
CH3COOH+HO-CH2-CH3 CH3COOC2H5+ H2O
浓硫酸
加热
HOOCCOOH ＋ HOCH2CH2OH
乙二酸 乙二醇
n
n
nHOOC－COOH ＋ nHOCH2CH2OH
催化剂
O O O O
HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2O-H··· HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2OH
O O O O
-C-C-O-CH2CH2O- ··· -C-C-O-CH2CH2O- ＋ 2n H2O
即：
HO－OCCOOCH2CH2O －n H ＋( 2n-1 ) H2O
聚乙二酸乙二(醇)酯
断键分析
( -1)
HO
H
（一）定义：由两种或两种以上单体相互结合成高分子化合物,同时有小分子生成的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
二、缩合聚合反应
关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团。
nHO－C(CH2)4C－OH + nHO(CH2)2OH
O
＝
O
＝
催化剂
O
＝
－C(CH2)4C－O(CH2)2O－ + (2n-1)H2O
O
＝
[ ]n
端基原子团
端基原子
已二酸
乙二醇
聚已二酸乙二醇酯
（二）缩聚反应类型：1、生成聚酯的反应 （醇、酸缩聚）
HO
H
M聚合物？
M聚合物＝
单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
2、生成聚酯的反应 （羟基酸缩聚）
二、缩合聚合反应
nHO－CH2—C－OH
O
＝
＋( n-1 ) H2O
催化剂
H--O－CH2—C－OH
O
＝
n
R O R′ O
－HN－CH－C－NH－CH－C－ + (2n-1)H2O
＝
＝
[ ]n
二、缩合聚合反应
3、成肽的反应（氨基酸缩聚）：
R O R′ O
nH－HN－CH－C－OH + nH－NH－CH－C－OH
＝
＝
H
OH
多肽
肽键
4、酚醛缩聚
1、单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子
2、聚合时有副产物小分子生成；
3、链节和单体的化学组成不相同；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
（三）缩聚反应的特点:
二、缩合聚合反应
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应 为
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为
（四）缩合聚合反应收书写注意点：
（n-1）
（2n-1）
1：写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式
（1）苯丙氨酸
（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇
练习
2：写出下列聚合物的单体的结构简式：
HO[ C C NHCH2CH2NH ]nH
O
O
(1)
(2) H [ NH (CH2)5CO ]n OH
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 加聚反应 缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
含碳碳双键或碳碳叁键等
含两个以上官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、
二烯烃、甲醛等
二元醇、二元羧酸、氨基酸、
酚和醛等
3、下列单体，在一定条件下能发生加聚反应生成
的是（ ）
A.
B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2
C
4、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
5 、Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由 间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把 Nomex纤维结构简式写在下面的方框中
缩聚物
－COOH
COOH
－NH2
NH2
间苯二甲酸 间苯二胺
HO－C－ －C－N－ －N－H
O O H H
＝
＝
[ ]n
补－H
6。构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为
补－OH
H2N－CH2COOH
NH2
CH3CHCOOH
NH2
C2H5CHCOOH
切割法
第五章 进入合成有机高分子
化合物的时代
第二节
《应用广泛的高分子材料》
参考答案
第一节 合成高分子化合物的基本方法
1．BC 2．C 3．B 4．B 5．B 6．C 7．D
8．略
9．（1） ； 。（ 2）500。（3）能；热塑。
10．33
11．⑴
⑵
（3）
12 .
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 加聚反应 缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
含碳碳双键或碳碳叁键等
含两个以上官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、
二烯烃、甲醛等
二元醇、二元羧酸、氨基酸、
酚和醛等
随着人类不断的文明和进步，人对天然材料的利用已不能满足很多方面的需要，于是就发生了一场材料的革命－－人工合成材料.
合成高分子材料的原料丰富、制造加工简单，用途广泛、多样、性能优异，在经济发展和改善人民生活中发挥着极大的作用。
阅读与交流（P.104-106)
1.高分子化合物的分类及命名
2.什么是热塑性塑料？什么是热固性塑料？
高分子化合物
天然高分子
合成高分子
普通高分子
功能高分子
复合材料
合成塑料
合成纤维
合成橡胶
树脂——指未加工处理的聚合物
合成纤维的名称习惯称“纶”
命名
一、塑料
１、塑料的主要成分
合成高分子化合物即合成树脂
塑料一般由合成树脂及增塑剂、热稳定剂、着色剂、防老化剂、润滑剂等添加剂组成
树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的
聚合物
塑料＝树脂＋添加剂
树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用
２、常见的塑料按受热可分为:
可反复加热熔融加工，多次使用（线型结构）。
成型后不再会熔化只能一次成型（体型结构)。
热塑型：
热固型：
塑料
热塑性塑料：高分子链间无永久性的化学交联,只有微弱的分子间作用力 以及由于链间纠缠所造成的暂时性物理交联 ，此交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象；因此热塑性塑料会随加热而有软化变形乃至于流动的现象:随温度下降则有固化变硬的情形，为可逆过程 。
常见的热固性塑料包括环氧树脂、酚系树脂、聚酯树脂
热固性塑料：塑料在加工过程中受热发生聚合反应，透过交联剂(或称做架桥剂)的作用分子链间产生化学交联，形成紧密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应，因此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料般会受热软化，若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象。
3、常见的塑料有哪些？各有什么性能？
支链多、密度低
支链少、密度高
聚乙烯
高压聚乙烯：
低压聚乙烯：
1、聚乙烯（阅读106页）
（低密度聚乙烯LDPE）
（高密度聚乙烯HDPE）
高压聚乙烯 低压聚乙烯
合成条件
分子结构类型
有无支链
高分子链长短
相对分子质量
高压高温引发剂
较低压力催化剂
线型
支链型
√
少有或没有
相对较长
相对较短
相对较小
相对较大
线型结构
支链型结构
高压聚乙烯 低压聚乙烯
熔融温度
密度
硬度
分子间作用力
低密度
相对较低
相对较小
相对较小
相对较高
高密度
相对较大
相对较大
高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中
影响高分子化合物熔点、密度的因素：
1．高分子链越长——相对分子质量越大——分子间的作用力越大——熔点、密度越高
2．链与链之间越密——链之间的作用力越大——熔点、密度越高
低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而且支链少得多－
低压、高密度、高熔点－管材、桶
高压、低密度、低沸点－塑料薄膜
为什么高分子化合物都具有一定的弹性？
烷烃分子中的碳碳单键可以围绕键轴旋转而不影响键的强度。聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连。在常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键发生旋转，使它不可能呈一条直线，只能呈不规则的卷曲状态，许许多多聚乙烯分子纠缠在一起好似一团乱麻。当有外力作用时，卷曲的高分子可以被拉直或部分被拉直，除去外力，高分子又恢复卷曲状态，因此，高分子化合物都具有一定的弹性。
◆ 聚乙烯(PE)产品
保鲜膜
吹塑成型的聚乙烯薄膜
无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料
单体: CH2=CH2
◆聚氯乙烯（PVC）
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬
分为：软质塑料和硬质塑料
单体: CH2=CHCl
◆聚苯乙烯
单体：
CH2=CH
C6H5
聚甲基丙烯酸甲酯
（有机玻璃）
单体：
CH2=C
CH3
COOCH3
2、酚醛树脂（形成）
用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。
—OH
CH2OH
—OH
+ H— C—H
O
H+
在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。
—OH
CH2OH
CH2OH
HOCH2
2，4，6-三羟甲基苯酚
2，4-二羟甲基苯酚
OH
CH2OH
CH2OH
为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状结构吗？
思考与交流P.108
酚醛树脂的制取和性质（实验5-1）
分组编号 Ⅰ Ⅱ
实验步骤 ①苯酚+甲醛+浓盐酸 ①苯酚+甲醛+浓氨水
产品外观
加热试验
酒精溶解
结构特点
②水浴加热15min
③洗净、烘干
粉红色固体
软化（热塑性）
不软化（热固性）
溶解
不溶解
线性结构
网状结构
现有两种高聚物A、B，已知A能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是
A.高聚物A可能具有弹性，而B一定没 有弹性
B.高聚物A一定是线型高分子材料
C.高聚物A一定是体型高分子材料
D.高聚物B一定是体型高分子材料
C
阅读与交流（P.109)
1、什么是天然纤维、人造纤维、合成纤维和化学纤维？
2、合成纤维有哪些优点？哪些缺点？如何加以改善？
纤维
天然纤维
化学纤维
人造纤维：
合成纤维：
如棉花、羊毛、蚕丝、麻等
用木材为原料，经
化学加工处理所得
以各种单体为原料
经聚合反应制成
合成纤维——六大纶；强度高弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖；但透气性吸湿性较差。
经合成纤维与天然纤维混纺改善
涤纶——聚对苯二甲酸乙二醇酯
阅读与交流（P.110-111)
1.什么是顺丁橡胶？橡胶的硫化对橡胶的性能有怎样的影响？
2.天然橡胶有几种？它们的结构有何不同？
nCH2=CH-CH=CH2
催化剂
C=C
CH2
CH2
H
H n
1 2 3 4
1 4
2 3
硫化剂的作用是打开顺式聚1，3-丁二烯的双键，以-S-S-键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶。
两种：三叶橡胶（顺式）、杜仲胶（反式）
硫磺硫化剂
橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大
天然橡胶——线型
网状体型
1、婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（ ）
B
2、下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是（ ）
A聚氯乙烯凉鞋 B电木插座
C自行车内胎 D聚乙烯塑料膜
B
3、下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（ ）
[CH2－CH2－CH－CH2]n
CH3
OH
[ CH2]
[CH2－CH2＝CH－CH2]n
C l
n
[CH2－C H ]n
C l
A．
B．
C．
D．
BC
线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，才有可能转变为体型结构。
第五章 进入合成有机高分子
化合物的时代
第三节
《功能高分子材料》
三大支柱产业
能源
材料
信息
是能源和信息发展的基础
材料
有机合成材料是材料工业的一个重要方面
时代 的划分常以材料为标志
石器时代、青铜器时代、铁器时代、钢铁时代 、高分子时代
一．功能高分子材料
1、功能高分子材料的涵义
在天然或合成高分子的主链或支链上带有显示某种功能的官能团，使高分子具有特殊的功能，满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求，这类高分子通称为功能高分子。
功能高分子
光敏高分子
导电高分子
高分子催化剂与试剂
微生物降解高分子
生物医药高分子
高分子吸附剂
高分子膜
高吸水性树脂
交换型高分子
感光树脂
光致变色高分子
光导电高分子
高分子半导体
高分子导体
超导高分子
离子交换树脂
电子交换树脂
高分子药物
医用高分子
仿生高分子
2、功能高分子材料的品种和分类
3、几种功能高分子材料
（1）高吸水性树脂
a、对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力或以带有强亲水性原子团的化合物，
如将淀粉与CH2＝CH—COONa在引发剂作用下共聚，生成以淀粉为主链的接枝共聚物，同时与交联剂反应，生成具有网状结构的淀粉—聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂；
①合成方法：
b、以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯
酸CH2＝CH—COOH为单体，均聚或两种
单体共聚得到亲水性高聚物。
例如，丙烯酸单体与NaOH中和得到丙烯酸钠，加
入少量交联剂，再在引发剂作用下发生聚
合，得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸
水性树脂。
②高吸水性树脂合成方法的特点：
在反应中加入少量含两个双键的二烯化
合物作为交联剂，让高聚物分子链间发
生交联，得到具有网状结构的树脂。
③应用：
可以在干旱地区用于农业、林业、植物造林时抗旱保水、改良土壤、改造沙漠。
尿不湿
这是用有高吸水性的高分子材料制作的，可吸收自重几百倍的水，但仍保持干爽。
学与问
在橡胶工业中，制造橡胶要经过硫化工艺，将顺丁橡胶的线型结构连接成网状结构。在制备高吸水性树脂时也要加入交连剂，以得到具有网状结构的树脂。请你想一想，为什么都要做成网状结构呢？目的是否相同？
橡胶工业将线型结构连接成网状结构是为增加
橡胶的强度；
高吸水性树脂将线型结构连接成网状结构是使
它既吸水又不溶于水。
（2）高分子分离膜
②高分子分子膜的特点：能够有选择地让某些物质通过，而把另外一些物质分离掉。
③分子膜的应用：
生活用水、工业废水等废液的处理；
海水、苦咸水的淡化；
浓缩天然果汁、乳制品加工、酿酒
各种能源的转换
①高分子分离膜的组成：是用具有特殊分离功能的高分子材料制成
膜分离的工业应用
金属工艺
金属回收，污染控制
纺织、制革
余热回收，药剂回收，污染控制
造 纸
代替蒸馏，纤维回收，污染控制
食品、生化
净化，浓缩，消毒，副产品回收
化学工业
有机物除去或回收，药剂回收再利用
医药保健
人造器官，血液分离，消毒，水净化
水处理
海水、苦咸水的淡化，废水处理
国 防
淡水供应，医院污水净化
（3）医用高分子材料
①性能：优异的生物相容性；很高的机械性能。
②应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官
医用高分子及用途
人造心脏
硅橡胶、聚氨酯橡胶
人造血管
聚对苯二甲酸乙二酯
人造气管
聚乙烯、有机硅橡胶
人造肾
醋酸纤维、聚酯纤维
人造鼻
聚乙烯 有机硅橡胶
人造骨、关节
聚甲基丙烯酸甲酯
人造肌肉
硅橡胶和绦纶织物
人造皮肤
硅橡胶、聚多肽
人造角膜、肝脏，人工红血球、人工血浆、食道、尿道、腹膜
二、复合材料
玻璃钢
（3）复合高分子材料应用：宇航材料、汽车工业、机械工业、体育用品方面等
（1）复合材料的涵义：复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体，其他的材料作为增强剂。
（2）优异的性能：强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀，在综合性能上超过了单一材料。
三、有机高分子材料的发展趋势
1、对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大。如：导电塑料
2、与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强，并且取得了一定的进展。如：仿生高分子材料、智能高分子材料。
新课标人教版课件系列
《高中化学》
选修5
第五章
《进入合成有机高分子
化合物的时代》
教学目标
１、能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
２、能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
３、通过“三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。
４、高分子结构对性能的影响。
５、举出日常生活中接触到的新型高分子材料。
６、认识到功能材料对人类社会生产的重要性。
第五章 进入合成有机高分子
化合物的时代
第一节
《合成高分子化合物
的基本方法》
低分子1000以下（准确值），高分子104~106（平均值）。
高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。
各方面性质差别较大。
1、相对分子质量的大小不同：
2、基本结构不同：
3、物理、化学性质不同：
4、高分子化合物不是化合物而是混合物，没有固定的熔沸点。
前面我们学过哪些高分子化合物 与低分子化合物有什么不同？
想一想
（一）定义：小分子 间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。
M聚合物＝
写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式
一、加成聚合反应
关键词：加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。
nCH2＝CH2 —CH2—CH2—
催化剂
[ ]n
聚合度
单体
练习
n CH＝CH2 —CH—CH2—
催化剂
[ ]n
聚合物
链节
单体的相对质量×n
单体名称 单体的结构简式 聚合物
乙烯 CH2＝CH2
丙烯 CH2＝CHCH3
氯乙烯 CH2＝CHCl
丙烯腈 CH2＝CHCN
丙烯酸 CH2＝CHCOOH
醋酸乙烯酯 CH3COOCH＝CH2
丁二烯 CH2＝CHCH＝CH2
乙炔 CH≡CH
P.100 思考与交流
－CH2－CH－
R
[ ]n
－CH2－CH2－
[ ]n
－CH＝CH－
[ ]n
－CH－CH2－
CH3COO
[ ]n
－CH2－CH－
COOH
[ ]n
[ ]n
－CH2－CH＝CH－CH2－
１、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）
A.
B.
C.
D.
B
练习
２、人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是
（ ）
A. (CH3)2O B. HCHO
C.CH3CHO D.CH3OCH3
练习
B
1、单体含不饱和键：
2、没有副产物生成；
3、链节和单体的化学组成相同；
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
（三）单体和高分子化合物互推方法：
一、加成聚合反应
（二）加聚反应的特点：
CH＝CH2
[ ]n
—CH—CH2—
CH＝CH2
Cl
[ ]n
—CH—CH2—
Cl
[ ]n
－CH2－CH＝CH－CH2－
1、单体含不饱和键：
2、没有副产物生成；
3、链节和单体的化学组成相同；
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
（三）单体和高分子化合物互推：
一、加成聚合反应
（二）加聚反应的特点：
CH2＝CH－CH＝CH2
－CH2－CH＝CH－CH2－
[ ]n
CH2＝CH－CH＝CH2
一、加成聚合反应
（四）加聚反应的类型：
① 自聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。
② 共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。
前面所举的例子均属于自聚反应。
例如：乙烯和丙烯的加聚；
nCH2＝CH2 + nCH2＝CHCH3
－CH2－CH2－CH2－CH——
CH3
[ ]n
练习1：写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。
（1）
CH2= CH
（3）CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH-CN
（2）
CH2=CH—CH3 和
CH2= CH
nCH2＝CHCH＝CH2 + nCH2＝CHCN
－CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH－
CN
[ ]n
C6H5
－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－
CN
[ ]n
工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:
、 、
。
CH2＝CHC6H5
CH2＝CHCH＝CH2
CH2＝CHCN
ABS
苯基
练习
CH3COOH+HO-CH2-CH3 CH3COOC2H5+ H2O
浓硫酸
加热
HOOCCOOH ＋ HOCH2CH2OH
乙二酸 乙二醇
n
n
nHOOC－COOH ＋ nHOCH2CH2OH
催化剂
O O O O
HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2O-H··· HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2OH
O O O O
-C-C-O-CH2CH2O- ··· -C-C-O-CH2CH2O- ＋ 2n H2O
即：
HO－OCCOOCH2CH2O －n H ＋( 2n-1 ) H2O
聚乙二酸乙二(醇)酯
断键分析
( -1)
HO
H
（一）定义：由两种或两种以上单体相互结合成高分子化合物,同时有小分子生成的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
二、缩合聚合反应
关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团。
nHO－C(CH2)4C－OH + nHO(CH2)2OH
O
＝
O
＝
催化剂
O
＝
－C(CH2)4C－O(CH2)2O－ + (2n-1)H2O
O
＝
[ ]n
端基原子团
端基原子
已二酸
乙二醇
聚已二酸乙二醇酯
（二）缩聚反应类型：1、生成聚酯的反应 （醇、酸缩聚）
HO
H
M聚合物？
M聚合物＝
单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
2、生成聚酯的反应 （羟基酸缩聚）
二、缩合聚合反应
nHO－CH2—C－OH
O
＝
＋( n-1 ) H2O
催化剂
H--O－CH2—C－OH
O
＝
n
R O R′ O
－HN－CH－C－NH－CH－C－ + (2n-1)H2O
＝
＝
[ ]n
二、缩合聚合反应
3、成肽的反应（氨基酸缩聚）：
R O R′ O
nH－HN－CH－C－OH + nH－NH－CH－C－OH
＝
＝
H
OH
多肽
肽键
4、酚醛缩聚
1、单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子
2、聚合时有副产物小分子生成；
3、链节和单体的化学组成不相同；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
（三）缩聚反应的特点:
二、缩合聚合反应
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应 为
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为
（四）缩合聚合反应收书写注意点：
（n-1）
（2n-1）
1：写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式
（1）苯丙氨酸
（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇
练习
2：写出下列聚合物的单体的结构简式：
HO[ C C NHCH2CH2NH ]nH
O
O
(1)
(2) H [ NH (CH2)5CO ]n OH
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 加聚反应 缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
含碳碳双键或碳碳叁键等
含两个以上官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、
二烯烃、甲醛等
二元醇、二元羧酸、氨基酸、
酚和醛等
3、下列单体，在一定条件下能发生加聚反应生成
的是（ ）
A.
B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2
C
4、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
5 、Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由 间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把 Nomex纤维结构简式写在下面的方框中
缩聚物
－COOH
COOH
－NH2
NH2
间苯二甲酸 间苯二胺
HO－C－ －C－N－ －N－H
O O H H
＝
＝
[ ]n
补－H
6。构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为
补－OH
H2N－CH2COOH
NH2
CH3CHCOOH
NH2
C2H5CHCOOH
切割法
第五章 进入合成有机高分子
化合物的时代
第二节
《应用广泛的高分子材料》
参考答案
第一节 合成高分子化合物的基本方法
1．BC 2．C 3．B 4．B 5．B 6．C 7．D
8．略
9．（1） ； 。（ 2）500。（3）能；热塑。
10．33
11．⑴
⑵
（3）
12 .
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 加聚反应 缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
含碳碳双键或碳碳叁键等
含两个以上官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、
二烯烃、甲醛等
二元醇、二元羧酸、氨基酸、
酚和醛等
随着人类不断的文明和进步，人对天然材料的利用已不能满足很多方面的需要，于是就发生了一场材料的革命－－人工合成材料.
合成高分子材料的原料丰富、制造加工简单，用途广泛、多样、性能优异，在经济发展和改善人民生活中发挥着极大的作用。
阅读与交流（P.104-106)
1.高分子化合物的分类及命名
2.什么是热塑性塑料？什么是热固性塑料？
高分子化合物
天然高分子
合成高分子
普通高分子
功能高分子
复合材料
合成塑料
合成纤维
合成橡胶
树脂——指未加工处理的聚合物
合成纤维的名称习惯称“纶”
命名
一、塑料
１、塑料的主要成分
合成高分子化合物即合成树脂
塑料一般由合成树脂及增塑剂、热稳定剂、着色剂、防老化剂、润滑剂等添加剂组成
树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的
聚合物
塑料＝树脂＋添加剂
树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用
２、常见的塑料按受热可分为:
可反复加热熔融加工，多次使用（线型结构）。
成型后不再会熔化只能一次成型（体型结构)。
热塑型：
热固型：
塑料
热塑性塑料：高分子链间无永久性的化学交联,只有微弱的分子间作用力 以及由于链间纠缠所造成的暂时性物理交联 ，此交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象；因此热塑性塑料会随加热而有软化变形乃至于流动的现象:随温度下降则有固化变硬的情形，为可逆过程 。
常见的热固性塑料包括环氧树脂、酚系树脂、聚酯树脂
热固性塑料：塑料在加工过程中受热发生聚合反应，透过交联剂(或称做架桥剂)的作用分子链间产生化学交联，形成紧密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应，因此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料般会受热软化，若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象。
3、常见的塑料有哪些？各有什么性能？
支链多、密度低
支链少、密度高
聚乙烯
高压聚乙烯：
低压聚乙烯：
1、聚乙烯（阅读106页）
（低密度聚乙烯LDPE）
（高密度聚乙烯HDPE）
高压聚乙烯 低压聚乙烯
合成条件
分子结构类型
有无支链
高分子链长短
相对分子质量
高压高温引发剂
较低压力催化剂
线型
支链型
√
少有或没有
相对较长
相对较短
相对较小
相对较大
线型结构
支链型结构
高压聚乙烯 低压聚乙烯
熔融温度
密度
硬度
分子间作用力
低密度
相对较低
相对较小
相对较小
相对较高
高密度
相对较大
相对较大
高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中
影响高分子化合物熔点、密度的因素：
1．高分子链越长——相对分子质量越大——分子间的作用力越大——熔点、密度越高
2．链与链之间越密——链之间的作用力越大——熔点、密度越高
低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而且支链少得多－
低压、高密度、高熔点－管材、桶
高压、低密度、低沸点－塑料薄膜
为什么高分子化合物都具有一定的弹性？
烷烃分子中的碳碳单键可以围绕键轴旋转而不影响键的强度。聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连。在常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键发生旋转，使它不可能呈一条直线，只能呈不规则的卷曲状态，许许多多聚乙烯分子纠缠在一起好似一团乱麻。当有外力作用时，卷曲的高分子可以被拉直或部分被拉直，除去外力，高分子又恢复卷曲状态，因此，高分子化合物都具有一定的弹性。
◆ 聚乙烯(PE)产品
保鲜膜
吹塑成型的聚乙烯薄膜
无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料
单体: CH2=CH2
◆聚氯乙烯（PVC）
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬
分为：软质塑料和硬质塑料
单体: CH2=CHCl
◆聚苯乙烯
单体：
CH2=CH
C6H5
聚甲基丙烯酸甲酯
（有机玻璃）
单体：
CH2=C
CH3
COOCH3
2、酚醛树脂（形成）
用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。
—OH
CH2OH
—OH
+ H— C—H
O
H+
在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。
—OH
CH2OH
CH2OH
HOCH2
2，4，6-三羟甲基苯酚
2，4-二羟甲基苯酚
OH
CH2OH
CH2OH
为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状结构吗？
思考与交流P.108
酚醛树脂的制取和性质（实验5-1）
分组编号 Ⅰ Ⅱ
实验步骤 ①苯酚+甲醛+浓盐酸 ①苯酚+甲醛+浓氨水
产品外观
加热试验
酒精溶解
结构特点
②水浴加热15min
③洗净、烘干
粉红色固体
软化（热塑性）
不软化（热固性）
溶解
不溶解
线性结构
网状结构
现有两种高聚物A、B，已知A能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是
A.高聚物A可能具有弹性，而B一定没 有弹性
B.高聚物A一定是线型高分子材料
C.高聚物A一定是体型高分子材料
D.高聚物B一定是体型高分子材料
C
阅读与交流（P.109)
1、什么是天然纤维、人造纤维、合成纤维和化学纤维？
2、合成纤维有哪些优点？哪些缺点？如何加以改善？
纤维
天然纤维
化学纤维
人造纤维：
合成纤维：
如棉花、羊毛、蚕丝、麻等
用木材为原料，经
化学加工处理所得
以各种单体为原料
经聚合反应制成
合成纤维——六大纶；强度高弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖；但透气性吸湿性较差。
经合成纤维与天然纤维混纺改善
涤纶——聚对苯二甲酸乙二醇酯
阅读与交流（P.110-111)
1.什么是顺丁橡胶？橡胶的硫化对橡胶的性能有怎样的影响？
2.天然橡胶有几种？它们的结构有何不同？
nCH2=CH-CH=CH2
催化剂
C=C
CH2
CH2
H
H n
1 2 3 4
1 4
2 3
硫化剂的作用是打开顺式聚1，3-丁二烯的双键，以-S-S-键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶。
两种：三叶橡胶（顺式）、杜仲胶（反式）
硫磺硫化剂
橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大
天然橡胶——线型
网状体型
1、婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（ ）
B
2、下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是（ ）
A聚氯乙烯凉鞋 B电木插座
C自行车内胎 D聚乙烯塑料膜
B
3、下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（ ）
[CH2－CH2－CH－CH2]n
CH3
OH
[ CH2]
[CH2－CH2＝CH－CH2]n
C l
n
[CH2－C H ]n
C l
A．
B．
C．
D．
BC
线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，才有可能转变为体型结构。
第五章 进入合成有机高分子
化合物的时代
第三节
《功能高分子材料》
三大支柱产业
能源
材料
信息
是能源和信息发展的基础
材料
有机合成材料是材料工业的一个重要方面
时代 的划分常以材料为标志
石器时代、青铜器时代、铁器时代、钢铁时代 、高分子时代
一．功能高分子材料
1、功能高分子材料的涵义
在天然或合成高分子的主链或支链上带有显示某种功能的官能团，使高分子具有特殊的功能，满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求，这类高分子通称为功能高分子。
功能高分子
光敏高分子
导电高分子
高分子催化剂与试剂
微生物降解高分子
生物医药高分子
高分子吸附剂
高分子膜
高吸水性树脂
交换型高分子
感光树脂
光致变色高分子
光导电高分子
高分子半导体
高分子导体
超导高分子
离子交换树脂
电子交换树脂
高分子药物
医用高分子
仿生高分子
2、功能高分子材料的品种和分类
3、几种功能高分子材料
（1）高吸水性树脂
a、对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力或以带有强亲水性原子团的化合物，
如将淀粉与CH2＝CH—COONa在引发剂作用下共聚，生成以淀粉为主链的接枝共聚物，同时与交联剂反应，生成具有网状结构的淀粉—聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂；
①合成方法：
b、以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯
酸CH2＝CH—COOH为单体，均聚或两种
单体共聚得到亲水性高聚物。
例如，丙烯酸单体与NaOH中和得到丙烯酸钠，加
入少量交联剂，再在引发剂作用下发生聚
合，得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸
水性树脂。
②高吸水性树脂合成方法的特点：
在反应中加入少量含两个双键的二烯化
合物作为交联剂，让高聚物分子链间发
生交联，得到具有网状结构的树脂。
③应用：
可以在干旱地区用于农业、林业、植物造林时抗旱保水、改良土壤、改造沙漠。
尿不湿
这是用有高吸水性的高分子材料制作的，可吸收自重几百倍的水，但仍保持干爽。
学与问
在橡胶工业中，制造橡胶要经过硫化工艺，将顺丁橡胶的线型结构连接成网状结构。在制备高吸水性树脂时也要加入交连剂，以得到具有网状结构的树脂。请你想一想，为什么都要做成网状结构呢？目的是否相同？
橡胶工业将线型结构连接成网状结构是为增加
橡胶的强度；
高吸水性树脂将线型结构连接成网状结构是使
它既吸水又不溶于水。
（2）高分子分离膜
②高分子分子膜的特点：能够有选择地让某些物质通过，而把另外一些物质分离掉。
③分子膜的应用：
生活用水、工业废水等废液的处理；
海水、苦咸水的淡化；
浓缩天然果汁、乳制品加工、酿酒
各种能源的转换
①高分子分离膜的组成：是用具有特殊分离功能的高分子材料制成
膜分离的工业应用
金属工艺
金属回收，污染控制
纺织、制革
余热回收，药剂回收，污染控制
造 纸
代替蒸馏，纤维回收，污染控制
食品、生化
净化，浓缩，消毒，副产品回收
化学工业
有机物除去或回收，药剂回收再利用
医药保健
人造器官，血液分离，消毒，水净化
水处理
海水、苦咸水的淡化，废水处理
国 防
淡水供应，医院污水净化
（3）医用高分子材料
①性能：优异的生物相容性；很高的机械性能。
②应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官
医用高分子及用途
人造心脏
硅橡胶、聚氨酯橡胶
人造血管
聚对苯二甲酸乙二酯
人造气管
聚乙烯、有机硅橡胶
人造肾
醋酸纤维、聚酯纤维
人造鼻
聚乙烯 有机硅橡胶
人造骨、关节
聚甲基丙烯酸甲酯
人造肌肉
硅橡胶和绦纶织物
人造皮肤
硅橡胶、聚多肽
人造角膜、肝脏，人工红血球、人工血浆、食道、尿道、腹膜
二、复合材料
玻璃钢
（3）复合高分子材料应用：宇航材料、汽车工业、机械工业、体育用品方面等
（1）复合材料的涵义：复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体，其他的材料作为增强剂。
（2）优异的性能：强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀，在综合性能上超过了单一材料。
三、有机高分子材料的发展趋势
1、对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大。如：导电塑料
2、与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强，并且取得了一定的进展。如：仿生高分子材料、智能高分子材料。