(共27张PPT)
第二节 有机化合物的结构特点
郏县二高高二化学组 雷文成
回顾：有机化合物的分类方法：
有机化合物的分类
按碳的骨架分类
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
按官能团分类P5 表
烃
烷烃、
烯烃
炔烃、
芳香烃
烃的衍生物
卤代烃、
醇
酚、
醚
醛、
酮
羧酸、
酯等
杂环化合物
按组成元素分
烃类物质
烃的衍生物
有机化合物的特点之一就是：
而仅由氧和氢构成的化合物只有两种：
H2O和H2O2
仅由碳和氢构成的化合物就超过几百万种！
——由碳元素所形成的化合物种类非常多！
也就是有机化合物的种类非常多！
种类繁多——3000万多种！
一、有机化合物中碳原子的成键特点
有机物的主要元素是碳元素
1、碳原子的结构特点
碳原子最外层有4个电子，不易失去或
获得电子而形成阳离子或阴离子。
碳原子通过共价键（共用电子对）与
其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形
成共价化合物。
例如：甲烷分子（CH4）
⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角
复习提问：
电子式
结构式
CH4
结构简式
经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是109°28′）。
球棍模型
比例模型
甲烷分子的表示方法
空间构型
甲烷分子中四个C-H键是等同的，它们的键长均为109.3pm、键角均为109028′、键能为413.4KJ/mol。
科学实验还表明：
共价键参数
键长：
键角：
键能：
成键两个原子的核心间距。键长越短，化学键越稳定。
两共价键在空间的夹角。决定分子的空间构型。
气态基态原子形成1mol化学键所释放的最低能量。键能越大，化学键越稳定。
相对应
回忆：
2、碳原子间的结合方式
碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键,
碳原子之间也能相互以共价键结合。
(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;
(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，
碳链也可带有支链;
(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链
还可以相互结合。
(1)碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键;
(5)有机物分子普遍存在同分异构现象。
（这是有机物种类繁多的主要原因）
(2)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;
(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，
碳链也可带有支链;
(4)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链
还可以相互结合；
基本要点：在形成分子时，由于原子的相互影响，若干不同类型能量相近的原子轨道混合起来，重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化，所形成的新轨道就称为杂化轨道。
杂化轨道理论
杂化前后轨道数目不变。杂化后轨道伸展方向、形状发生改变。电子云一头大，一头小，成键时重叠程度更大。
主族元素的
ns、np轨道
科学视野：甲烷分子为什么具有正四面体结构呢？
回忆：杂化轨道的种类？判法？
甲烷分子的形成：
当碳原子与4个氢原子形成甲烷分子时，碳原子首先激发，然后一个2s轨道和3个2p轨道会发生混杂，混杂时保持轨道总数不变，却得到4个相同的sp3杂化轨道，为保持斥力最小，夹角只能为109 28 ′ ，称为sp3杂化轨道，表示这4个轨道是由1个s轨道和3个p轨道杂化形成的。如下图所示：
为了四个杂化轨道在空间尽可能远离，使轨道间的排斥最小，4个杂化轨道的伸展方向分别以大头指向正四面体的四个顶点。
四个H原子分别以4个s轨道与C原子上的四个sp3杂化轨道沿轨道对称轴重叠，就形成了四个性质、能量和键角都完全相同的S-SP3σ键，从而构成一个正四面体构型的分子。
109°28’
☆
思考：乙烯和乙炔中的C分别为什么杂化类型？有哪些键？
四个sp3杂化轨道再与H原子结合：
P9【思考与交流】
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
相同点
不同点
沸 点
36.07℃
27.9℃
9.5℃
分子组成相同，链状结构
结构不同，出现带有支链结构
结论:支链越多,沸点越低!
理解：
三个相同：
分子组成相同
相对分子质量相同
分子式相同
两个不同：
结构不同
性质不同
P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗 并总结同分异构体书写的基本规律!
二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有
不同结构的现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构现象的化合物互称
为同分异构体。
再 见
成功者找方法，失败者找借口(共23张PPT)
(1)碳原子可以跟其它原子形成4个共价键;
(5)有机物分子普遍存在同分异构现象。
（这是有机物种类繁多的主要原因）
(2)碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键;
(3)多个碳原子间可结合成碳链，还可带支链;
(4)多个碳原子间还可结合成碳环，碳环和碳链
还可以相互结合；
回顾:
有机物种类繁多的原因
理解：
三个相同：
分子组成相同
相对分子质量相同
分子式相同
两个不同：
结构不同
性质不同
P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗 并总结同分异构体书写的基本规律!
二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有
不同结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称
为同分异构体。
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
1、排主链,主链由长到短
2、减一个碳变支链:
支链由整到散,位置由心到边但不到端；
支链位置由心到边,但不到端。
多支链时,排布对、邻、间
3、减二个碳变支链:
等效碳不重排
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
碳链异构同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布按同邻间；
减碳架变支链； （去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）
最后用氢补足碳四键。
2.碳链同分异构体的书写规律
注： 碳碳单键可以旋转，
整条碳链可以任意翻转。
碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数 11 12 ….
15
4347 20 40
同分异体数 159 355 …. 366319 62491178805931
下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化
有机物分子普遍存在同分异构现象
（这是有机物种类繁多的主要原因）
以上的同分异构体是由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。
有机物的同分异构除了碳链异构，
还有其它类型的异构吗？
还有位置异构和官能团异构。
例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？
C—C—C—C
C—C—C
C
C＝C—C—C
C—C＝C—C
C＝C—C
C
CH2＝CH—CH2—CH3
CH3—CH＝CH—CH3
CH2＝C—CH3
CH3
方法：
先写出所有的碳链异构,再移动官能团!
练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？
3、同分异构体的类型
指碳原子的连接次序不同引起的异构.
官能团的位置不同引起的异构。
(2)位置异构:
(1)碳链异构:
P10“学与问”的第二问：
分子式为C3H6有同分异构体吗 如果有,你写出它可能的同分异构体吗
C—C—C
C＝C—C
CH2＝CH—CH3
C—C
C
CH2—CH2
CH2
这样的异构属官能团异构。
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常见的官能团︿类别﹀异构现象
小结： 同分异构类型
异构类型 示例 书写异构体种类 产生原因
碳链异构
位置异构
官能团异构
C5H12
C4H8
C2H6O
正戊烷，异戊烷，新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,
2-甲基丙烯
乙醇，二甲醚
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
环烷烃(2种)
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？
官能团异构
碳链异构
位置异构
练习:写出化学式C4H10O的所有可能物质的
结构简式
例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的
结构简式
醇:
醚:
C—C—C
C—C—C—OH
C—C—C
OH
C—C—C
C—O—C—C
【判断】下列异构属于何种异构？
1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和 HCOOCH3
CH3CH2CHO和 CH3COCH3
4 CH3—CH—CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
5 CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH = CHCH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
CH3
练习：1、书写C7H16的同分异构体
2、书写C5H11Cl的同分异构体
3、书写C5H10的同分异构体
4、书写C4H10O的同分异构体
再 见
成功者找方法，失败者找借口
书写分子式C5H11Cl同分异构体，并命名
CH3CH2 CH2CH2 CH2 Cl
CH3CH2 CH2CH Cl CH3
CH3CH2 CH Cl CH2 CH3
CH3CH CH Cl CH3
CH3
CH3C Cl CH2CH3
CH3
CH3C HCH2CH3
CH2 Cl
CH3
CH3C CH2 Cl
CH3
CH3CH CH2CH2 Cl
CH3
1-氯戊烷
2-氯戊烷
3-氯戊烷
1-氯-3-甲基丁烷
2-氯-3-甲基丁烷
2-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2，2-二甲基丙烷
小结： 同分异构类型
异构类型 示例 书写异构体种类 产生原因
碳链异构
位置异构
官能团异构
C5H12
C4H8
C2H6O
正戊烷，异戊烷，新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,
2-甲基丙烯
乙醇，二甲醚
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
环烷烃(2种)
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
碳链异构同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布按对邻间；
减碳架变支链；
最后用氢补足碳四键。
2.碳链同分异构体的书写规律
注： 碳碳单键可以旋转，
整条碳链可以任意翻转。
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
1、排主链,主链由长到短
2、减一个碳变支链:
支链由整到散,位置由心到边但不到端；
支链位置由心到边,但不到端。
多支链时,排布对、邻、间
3、减二个碳变支链:
等效碳不重排
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？
官能团异构
碳链异构
位置异构
例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的
结构简式
醇:
醚:
C—C—C
C—C—C—OH
C—C—C
OH
C—C—C
C—O—C—C
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常见的官能团︿类别﹀异构现象
