选修5有机化学基础第二章芳香烃

(共19张PPT)
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发，密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质：
结构简式
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
1、组成与结构：
分子式
C6H6
结构式
回忆：苯中碳的杂化类型及键的类型？
（1） 氧化反应：
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
2、苯的化学性质
（2）取代反应
a 苯的溴代
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
b 苯的硝化
+ HNO3（浓）
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应。（易取代、能加成、难氧化）
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
玻璃管
苯的硝化
不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2），而纯净硝基苯无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
（3）苯的加成反应（与H2、Cl2)
+ 3H2
Ni
环己烷
加热
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
六六六
c 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
75℃~80℃
+ H2O
（苯磺酸）
－SO3H
+ HO－SO3H
C6H6Cl6
二、苯的同系物
1.含义：苯中的氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
只含有一个苯环，且侧链为烷基。
CnH2n-6 (n≥6)
通式：
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化，故苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯则能被KMnO4酸性溶液氧化
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
—CH3对苯环的影响使苯环上的氢原子比苯更易被取代
催化剂
△
+ 3H2
（3）加成反应
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
结构特点 全部单键
饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 特殊的键不饱和
空间结构
物理性质
燃烧
与溴水
KMnO4
主要反应类型
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
正四面体型
平面型
直线型
平面正六边形
无色气体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
不反应
不反应
取代
加成反应
氧化反应
加成、聚合
加成反应
氧化反应
加成、聚合
不反应
不反应
取代、加成