选修5有机化学基础第二章卤代烃

(共8张PPT)
三.卤代烃
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
2.通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3.分类:
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
多卤代烃
二卤代烃
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
（3）、根据分子中烃基结构不同
4.物理性质
物性：难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点大于同碳个数的烃；少数是气体，大多为液体或固体。沸点:随碳原子数的增加而升高。
球棍模型
比例模型
溴乙烷
分子式：C2H5Br
电子式：
结构式：
结构简式：C2H5Br或CH3CH2Br
H
H
H
—
C
—
C
—
H
H
——
——
——
——
Br
H
‥
‥
C
C
‥
‥
‥
‥
‥
H
H
H
H
Br
‥
‥
‥
溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
溴乙烷的结构特点：C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
⑴与氢氧化钠溶液共热-水解反应，属于取代反应
溴乙烷的化学性质
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热-消去反应
NaOH+HBr=NaBr+H2O
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应叫消去反应。
思考：消去反应的条件？
总反应：

CH2=CH2↑+ HBr
醇、NaOH
△
Br
H
CH2
CH2
_
_
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
总反应：
浓H2SO4
170℃
+ H2O
CH2=CH2↑
——
CH2
CH2
——
H
OH
1.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
2.怎样以乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
练习

CH2=CH2↑+ HBr
醇、NaOH
△
Br
H
CH2
CH2
_
_