第三章第一节醇和酚1
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烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.
烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.
R-OH
R-O-R
R-COOH
R-COOR
RCHO
RCOR
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第一课时——醇
醇与酚区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
醇
酚
醇
OH
CH3CH2OH
CH2OH
OH
CH3
酚
①
③
④
⑤
②
CH3CHCH3
OH
醇
醇的分类
一元醇：如CH3OH
甲醇
二元醇：CH2OH
CH2OH
乙二醇
多元醇：CH2OH
CHOH
CH2OH
丙三醇
（1）根据羟基的数目分
（2）根据烃基是否饱和分
饱和醇
不饱和醇
（3）根据烃基中是否含苯环分
饱和一元醇通式：
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
C
H
3
C
H
2
O
H
醇的命名
1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。
2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。
3.定名称。取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2—甲基—1—丙醇
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
脂肪醇
芳香醇
C
H
2
O
H
思考与交流（P49表3-1）
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
学与问（P49表3-2）
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
C2H6O
H—C—C—O—H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH（羟基）
分子式
结构式
结构简式
官能团
O—H C—O 键的极性较大，易断键
一、乙醇的物理性质和结构
乙醇的物理性质：（1）无色、透明、有特殊香味的液体；（2）沸点78℃；（3）易挥发；（4）密度比水小；（5）能跟水以任意比互溶；（6）能溶解多种无机物和有机物。
乙醇的结构
二、乙醇的化学性质
1.取代反应
（1）与金属Na的取代
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
拓展练习：—— -OH与H2量的关系
1.甲醇 乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( ) A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2
D
(2) 和HX的反应
C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O
△
(3) 和乙酸酯化反应
CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O
浓硫酸
△
比钠和水反应难。
(4)醇分子间脱水
CH3CH2O H+HO CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃
浓H2SO4
2.消去反应
注意：
浓硫酸作用是催化剂和脱水剂；温度要迅速升至170℃
CH2=CH2 +H2O
1700C
浓H2SO4
H
H
H
OH
C
C
H
H
拓展练习：—— 醇的消去反应及条件
3.写出下列化学反应方程式
CH3-CH2-CH-CH3
OH
浓硫酸
△
浓硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
结论：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应.
实验室利用此反应制乙烯
（2）催化氧化
2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色
△
CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O
△
乙 醛
乙 醇
铜丝由黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
△
注意反应条件，及键的断裂方式。该反应是放热反应。
3.氧化反应
（1）燃烧
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
点燃
规律：—OH在链端的醇被氧化成醛， —OH在中间的醇被氧化成酮， —OH碳上没有H的醇不能被氧化。
（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化
反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
实验现象：溶液紫红色褪去；或由橙黄色变为绿色
驾驶员正在接受酒精检查
K2Cr2O7
（橙红色）
Cr2(SO4)3
（绿色）
乙醇
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①
实验室制乙烯装置
为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？
酒精与浓硫酸混合液如何配置
放入几片碎瓷片作用是什么？
用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
混合液颜色如何变化？为什么？
有何杂质气体？如何除去？
1. 放入几片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
2. 浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
4. 温度计的位置？
温度计感温泡要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
5. 为何使液体温度迅速升到170℃？
因为在140℃时每两分子乙醇发生分子间脱水，生成乙醚。
6. 混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中液体逐渐变黑。因为在加热的条件下，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
7. 有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。
烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.
烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.
R-OH
R-O-R
R-COOH
R-COOR
RCHO
RCOR
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第一课时——醇
醇与酚区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
醇
酚
醇
OH
CH3CH2OH
CH2OH
OH
CH3
酚
①
③
④
⑤
②
CH3CHCH3
OH
醇
醇的分类
一元醇：如CH3OH
甲醇
二元醇：CH2OH
CH2OH
乙二醇
多元醇：CH2OH
CHOH
CH2OH
丙三醇
（1）根据羟基的数目分
（2）根据烃基是否饱和分
饱和醇
不饱和醇
（3）根据烃基中是否含苯环分
饱和一元醇通式：
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
C
H
3
C
H
2
O
H
醇的命名
1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。
2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。
3.定名称。取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2—甲基—1—丙醇
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
脂肪醇
芳香醇
C
H
2
O
H
思考与交流（P49表3-1）
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
学与问（P49表3-2）
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
C2H6O
H—C—C—O—H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH（羟基）
分子式
结构式
结构简式
官能团
O—H C—O 键的极性较大，易断键
一、乙醇的物理性质和结构
乙醇的物理性质：（1）无色、透明、有特殊香味的液体；（2）沸点78℃；（3）易挥发；（4）密度比水小；（5）能跟水以任意比互溶；（6）能溶解多种无机物和有机物。
乙醇的结构
二、乙醇的化学性质
1.取代反应
（1）与金属Na的取代
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
拓展练习：—— -OH与H2量的关系
1.甲醇 乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( ) A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2
D
(2) 和HX的反应
C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O
△
(3) 和乙酸酯化反应
CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O
浓硫酸
△
比钠和水反应难。
(4)醇分子间脱水
CH3CH2O H+HO CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃
浓H2SO4
2.消去反应
注意：
浓硫酸作用是催化剂和脱水剂；温度要迅速升至170℃
CH2=CH2 +H2O
1700C
浓H2SO4
H
H
H
OH
C
C
H
H
拓展练习：—— 醇的消去反应及条件
3.写出下列化学反应方程式
CH3-CH2-CH-CH3
OH
浓硫酸
△
浓硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
结论：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应.
实验室利用此反应制乙烯
（2）催化氧化
2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色
△
CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O
△
乙 醛
乙 醇
铜丝由黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
△
注意反应条件，及键的断裂方式。该反应是放热反应。
3.氧化反应
（1）燃烧
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
点燃
规律：—OH在链端的醇被氧化成醛， —OH在中间的醇被氧化成酮， —OH碳上没有H的醇不能被氧化。
（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化
反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
实验现象：溶液紫红色褪去；或由橙黄色变为绿色
驾驶员正在接受酒精检查
K2Cr2O7
（橙红色）
Cr2(SO4)3
（绿色）
乙醇
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①
实验室制乙烯装置
为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？
酒精与浓硫酸混合液如何配置
放入几片碎瓷片作用是什么？
用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
混合液颜色如何变化？为什么？
有何杂质气体？如何除去？
1. 放入几片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
2. 浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
4. 温度计的位置？
温度计感温泡要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
5. 为何使液体温度迅速升到170℃？
因为在140℃时每两分子乙醇发生分子间脱水，生成乙醚。
6. 混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中液体逐渐变黑。因为在加热的条件下，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
7. 有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。