第三章第一节醇和酚2
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第一节 醇 酚
第二课时——酚
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图
一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为酚类吗？
一、苯酚的结构
比例模型
球棍模型
化学式 ：
结构简式
C6H6O
或 C6H5OH
OH
所有原子均一定共面吗？
②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
③有毒，有腐蚀作用,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
二、物理性质
活动：探究苯酚是否具有酸性
实验 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸
现象
方程式
结论
溶液变澄清
溶液出现浑浊
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液不变红
苯酚的酸性很弱
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
（1）弱酸性
-OH
-O-
+ H+
-ONa
+HCl
-OH
+ NaCl
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
-ONa
-OH
+ NaOH
+ H2O
石炭酸
-ONa
+ CO2 + H2O
-OH
+
NaHCO3
三、化学性质
-ONa
-OH
+ Na2CO3
+
NaHCO3
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+
【学与问1】
OH
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
活化
三、化学性质
（2）取代反应
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定
注意：成功关键是浓溴水且过量
注意：取代位置是羟基邻位和对位
思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？
OH
OH
-
CH=CH
OH
6mol; 7mol
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化
反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
一元取代
三元取代
【学与问2】
三、化学性质
（3）显色反应
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.
（3）显色反应
（1）弱酸性
（2）取代反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
O2
（4）氧化反应
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
=O
O=
OH
将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象
酸性KMnO4溶液会褪色
三、化学性质
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
3、怎样分离苯酚和苯的混合物
练一练
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能使氯化铁变色的有几种？
5种，芳香醇、芳香醚、酚互为官能团异构
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
第一节 醇 酚
第二课时——酚
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图
一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为酚类吗？
一、苯酚的结构
比例模型
球棍模型
化学式 ：
结构简式
C6H6O
或 C6H5OH
OH
所有原子均一定共面吗？
②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
③有毒，有腐蚀作用,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
二、物理性质
活动：探究苯酚是否具有酸性
实验 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸
现象
方程式
结论
溶液变澄清
溶液出现浑浊
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液不变红
苯酚的酸性很弱
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
（1）弱酸性
-OH
-O-
+ H+
-ONa
+HCl
-OH
+ NaCl
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
-ONa
-OH
+ NaOH
+ H2O
石炭酸
-ONa
+ CO2 + H2O
-OH
+
NaHCO3
三、化学性质
-ONa
-OH
+ Na2CO3
+
NaHCO3
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+
【学与问1】
OH
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
活化
三、化学性质
（2）取代反应
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定
注意：成功关键是浓溴水且过量
注意：取代位置是羟基邻位和对位
思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？
OH
OH
-
CH=CH
OH
6mol; 7mol
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化
反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
一元取代
三元取代
【学与问2】
三、化学性质
（3）显色反应
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.
（3）显色反应
（1）弱酸性
（2）取代反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
O2
（4）氧化反应
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
=O
O=
OH
将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象
酸性KMnO4溶液会褪色
三、化学性质
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
3、怎样分离苯酚和苯的混合物
练一练
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能使氯化铁变色的有几种？
5种，芳香醇、芳香醚、酚互为官能团异构
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。