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第三节 有机化合物的命名
甲基:-CH3
乙基:
-CH2CH3
或-C2H5
常见的烃基
-CH2CH2CH3
CH3CHCH3
正丙基:
异丙基:
1、烃基
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。
2、烷基
烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团叫做烷烃基。
CH3
常见的命名法
习惯命名法(普通命名法)
系统命名法
一、烷烃的命名
(b)碳原子数在十个以上,就用数字来命名.
(1)习惯命名法
(a)碳原子数在十个以下,用天干来命名;
根据分子中所含碳原子的数目来命名
即C原子数目为1~10个的 烷烃其对应的 名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷.
如:C原子数目为11 、15、17、20、100等的烷烃其对应 的名称分别为:十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷.
C5H12有三中同分异构体,为区别:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
新戊烷
异戊烷
正戊烷
问题:随着碳链的增长,同分异构体会逐渐增加,
习惯命名法还能凑效吗?
(2)烷烃的系统命名法:
(2)把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、
2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
(1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
4
3
2
1
丁烷
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
4
3
2
1
(3)把支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。
丁烷
2—甲基
(2)烷烃的系统命名法:
CH3–CH–CH–CH3
CH3
–
4
3
2
1
丁烷
2—甲基
CH3
这个化合物还叫这个名吗?
(2)烷烃的系统命名法:
CH3–CH–CH–CH3
CH3
–
4
3
2
1
2,3—二甲基丁烷
CH3
(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用二、三等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开。
(2)烷烃的系统命名法:
CH3–CH–CH–CH2
CH3
–
CH2
CH3
CH3
请把该化合物命名?
(2)烷烃的系统命名法:
CH3–CH–CH–CH2
CH3
–
2 — 甲基— 3 —乙基戊烷
CH2
CH3
CH3
(5)如果最长链不只一条,应选择连有支链多的最长链为主链。
(6)如果主链上有几个不同的支链,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
5
3
2
1
4
(2)烷烃的系统命名法:
CH3–CH–CH CH2–CH3
CH3 CH3
–
–
–
主链名称
支链名称
支链数目
支链位置
戊烷
甲基
2,3
二
[小结]名称组成顺序:
支链位置---支链数目---支链名称---主链名称
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
3 — 甲基— 4 —乙基己烷
(7)两端等距不同基,起点靠近简单基。
3 ,4,4— 三甲基己烷
3 ,3,4— 三甲基己烷
(8)两端等距又同基,支链号数和要小。
烷烃系统命名的口诀
(1)选主链(最长碳链),称某烷。
(2)编碳位(最小、最多定位),定支链。
(3)取代基,写在前,注位置,短线连。
(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。
练习
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 7 8
2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
2–甲基丁烷
4–甲基–3 –乙基庚烷
3,4,4–三甲基庚烷
练习:
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
①
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
②
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
C2H5
③
练习:
2,3,5–三甲基己烷
3–甲基– 4–乙基己烷
3,5–二甲基庚烷
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
④
练习:
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
⑤
CH2
CH2
C
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
⑥
3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷
3,5–二甲基–3–乙基庚烷
2,5–二甲基–3 –乙基己烷
【小结】
烷烃的系统命名遵守:
1、最长原则
2、最近原则
3、最小原则
4、最多原则
5、最简原则
练习:
判断下列名称的正误:
1)3,3 – 二甲基丁烷;
2)2,3 –二甲基-2 –乙基己烷;
3)2,3-二甲基-4-乙基己烷;
4)2,3,5 –三甲基己烷
√
×
×
√
二、含官能团的有机物的命名原则
命名方法:与烷烃相似,即“长、近、简、多、小”的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团(如:双键或叁键)。
命名步骤:
1、选主链,含官能团;
2、定编号,近官能团;
3、写名称,标官能团。
其它要求与烷烃相同!!!
①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③ CH3—CH=C—CH3
︱
CH3
丙烯
2—戊烯
2—甲基—2—丁烯
例题:
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
④
CH3—CH—CH—CH3
CH3
OH
3—甲基—2—丁醇
CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3
CH3
OH
CH2
CH2
CH2
CH3
2—甲基—4—乙基—3—己醇
(1)① CH≡C—CH2—CH3
② CH2=CH—CH=CH2
CH3
︱
③ CH2=C—CH=CH2
1—丁炔
1,3—丁二烯
2—甲基—1,3—丁二烯
练习:给下列物质命名
练习:根据名称写出下列化合物的结构简式。
2—丁炔
3—甲基—1—戊烯
CH3—C≡ C—CH3
CH2=CH—CH—CH2—CH3
|
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4—二甲苯
三、苯的同系物的命名
CH3
CH3
1,4—二甲苯
②如果有两个氢原子被两个甲基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示。
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。
③给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
练习:萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
CH3
CH3
(Ⅲ)
1
2
3
4
5
6
7
8
(Ⅰ)
NO2
(Ⅱ)
2,6-二甲基萘 B. 1,4-二甲基萘
C. 4,7-二甲基萘 D. 1,6-二甲基萘
D
课堂同步练习
1. 用系统命名法命名
(1) CH3—CH = CH—CH2—CH3
(2)CH2= CH—CH2—CH—CH2—CH3
︱
CH3
2—戊烯
4—甲基—1—己烯
CH2CH2CH2
OH OH
1,3—丙二醇
练习:给下列醇命名
练习:命名下列烯烃或炔烃
CH3—CH—CH2—C =CH2
CH3 CH3
⑴
CH3—CH = C—CH2—CH3
CH3
⑶
⑷
⑵
CH =C—CH—CH—CH3
CH3 C2H5
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3 C
CH
3—甲基—2—戊烯
3,4—二甲基—1—己炔
2,4—二甲基—1—戊烯
4–甲基–3 –乙基–1–己炔
练习:写出下列物质的结构简式。
(1) 3—甲基—3—己烯
(2) 4—甲基—1—戊炔
CH3—CH2—C=CH—CH2—CH3
CH3
CH≡ C—CH2—CH—CH3
CH3
练习: 1)写出C7H16的同分异构体的结构简式并加以命名; 2)写出C5H10的同分异构体(链状)的结构简式并加以命名; 3)写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:
C4H8
C5H10
C4H6
C5H8