2012年高考试题分项解析化学 专题18 有机化学合成与推断

2012年高考试题分项解析化学
专题18 有机化学合成与推断
（2012·广东）30．过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①
Br CHO + CH3C—OCHCH=CH2 一定条件下 Br Br CHCHCH=CH2
Ⅰ Ⅱ
化合物Ⅱ可由化合物合成：
C4H7Br Δ CH3CHCH=CH2 CH3C—OCHCH=CH2
Ⅲ Ⅳ
（1）化合物Ⅰ的分子式
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为
（3）化合物Ⅲ的结构简式为
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为
（注明反应条件），
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CHC—Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为 。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 （写出其中一种）。
（4）
； 取代反应。
（5）能发生银镜反应说明化合物Ⅴ是四个碳的醛类，任写一种，最简单的为丁醛，根据题目给出信息反应，即可退出化合物Ⅵ的结构简式。
【考点定位】有机合成与推断
（2012·福建）31．[化学一有机化学基础]（13分）
对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式 。
(2) PX 可发生的反应有 、 （填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是 。
② D 分子所含官能团是 （填名称）。
③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是
( 4 ) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式
【解析】（1）对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位，结构简式为 。
氢原
子时，B为邻苯二甲酸，其结构简式为 。②由于D能发生银镜反应，故分子中
含有醛基。③由于C能被氧化成醛，则分子中含有-CH2OH，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，则分子结构为，由B和C的结构可以推出DEHP的结构为
。
（4）F遇FeCl3有显色反应，故分子中含有酚羟基，能与碳酸钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻二位取代物，故分子结构为，它与NaHCO3溶液反应的化学方程式为。
【答案】
（1）
（2）取代反应 氧化反应（或其它合理答案）
（3）①
② 醛基
③
（4）
【考点定位】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写，重在考查学生的逻辑推理能力。
（2012·四川）27.（14分）已知：—CHO + (C6H5)3P=CH—R → —CH=CH—R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有 （填写字母编号）
A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面。
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式 。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。
（5）写出第②步反应的化学方程式 。
【答案】：（1）ACD（3分）（2）16（2分）
（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O（3分）
（4）HOCH2CH2CH2OH（3分）
X2等）。
（2）W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，所有原子都有可能在同一平面内，共16个原子。
（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O
（4）HOCH2CH2CH2OH
（5）O=CH—CH=O+ (C6H5)3P=CH—COO CH2CH3→2(C6H5)3P=O+ CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3
【考点定位】本题以有机推断考查有机化学知识。涉及到有机反应类型的判断、有机分子中原子共面的判断、有机化学方程式的书写等。
（2011·大纲版）29．(15分 ) （注意：在试题卷上作答无效）
氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。为了提纯氯化钾，先将样品溶于适量水中，充分搅拌后过滤，在将滤液按下图所示步骤进行操作。
回答下列问题：
起始滤液的pH_____________7（填“大于”、“小于”或“等于”），其原因是_________________________________________________。
试剂I的化学式为______________________，①中发生反应的离子方程式为____________________________________________。
试剂Ⅱ的化学式为______________________，②中加入试剂Ⅱ的目的是__________________________________________________________________；
试剂Ⅲ的名称是______________________，③中发生反应的离子方程式为__________________________________________________________________；
某同学称取提纯的产品0.7759g，溶解后定定容在100mL容量瓶中，每次取25.00mL溶液，用0.1000mol·L-1的硝酸银标准溶液滴定，三次滴定消耗标准溶液的平均体积为25.62mL，该产品的纯度为____________________________________________。（列式并计算结果）
【答案】
（1）> CO32 －水解显碱性
（2）BaCl2 Ba2＋+CO32 －=BaCO3↓、Ba2＋+SO42 －=BaSO4↓
（3）盐酸 CO32 － + 2H＋CO2↑+ H2O
（4）
（2011·大纲版）30．（15分）（注意：在试题卷上作答无效）
化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：
B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________。
C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是________。
（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。
(4)A的结构简式是 。
【答案】
（1）CH3COOH CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 酯化（或取代）反应 HOCH2CHO、HCOOCH3
【解析】（1）B能与乙醇发生反应，结合其化合物知，B为乙酸。乙酸的同分异构体中能发生银镜反应的有羟醛及甲酸形成的酯。（2）C中碳原子数为，H原子数为，O原子数为，所以C的化学式为C9H8O4。（3）使溴水褪色，应含有“C=C”，与NaHCO3放出气体，应含有“-COOH”。分子中共含有四个氧原子，多余的两上氧原子应为酚羟基。（4）A在碱中水解，生成B和乙酸，则A应为乙酸形成的酯。
【考点定位】有机反应类型，同分异构体，有机物化学式的确定
（2011·安徽）26．（14分）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
(已知： + )
（1）A→B的反应类型是 ；B的结构简式是 。
（2）C中含有的官能团名称是 ；D的名称（系统命名）是 。
（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是 。
（4）由D和B合成PBS的化学方程式是 。
（5）下列关于A的说法正确的是 。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应
d．1molA完全燃烧消耗5molO2
【答案】⑴加成反应（或还原反应） HOOCCH2CH2COOH
⑵碳碳叁键、羟基 1,4-丁二醇
⑶

⑷nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH 一定条件

C－(CH2)2－C－O－(CH2)4－O
＋2nH2O
[或nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH 一定条件

C－(CH2)2－C－O－(CH2)4－O
＋(2n－1)H2O]
⑸ac
【解析】⑴由图知AB，CD是A、C与H2发生加成反应，分别生成B:HOOC(CH2)2COOH、D:HO(CH2)4OH，为二元醇，其名称为1,4-丁二醇。。⑵由已知信息及D的结构简式可推知C由两分子甲醛与HC≡CH加成而得，其结构为HOCH2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳叁键和羟基。⑶根据题意马来酸酐共含4个碳原子，其不饱和度为4，又知半方酸含一个4元碳环，即4个原子全部在环上，又只含有一个－OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，剩下的一个不饱和度则是一个碳碳双键提供，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式为
。⑷由题知B[HOOC(CH2)2COOH]为二元羧酸，为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：
已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
_______________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为____________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。
【答案】：（1）羰基、羧基；（2）；（3）C8H14O3；；（4）取代反应；酯化反应（取代反应）；（5）；（6）CH3MgX（X=Cl、Br、I）；（7）NaHCO3溶液；Na（其他合理答案均可）；（8）。
【解析】：根据题给出的合成路线图和题给物质，（1）A中所含的官能团为：羰基和羧基；（2）A催化氢化得到的是：，Z能发生缩聚反应：；（3）物质B的结构简式为：，其分子式为：C8H14O3；B的同分异构体中符合条件的是：；（4）B转化为C的反应为取代反应；E转化为F是酯化反应，也属于取代反应；（5）根据转化关系，C转化为D的反应为：；（6）根据题给的已知信息，可知Y试剂为：CH3MgX（X=Cl、Br、I）；（7）根据E、F、G三物质的结构简式，要区分它们选取NaHCO3溶液和金属Na即可；（8）G与水加成所得的不含手性碳原子的物质是：。
【考点定位】此题以合成路线图为切入点，综合考查了官能团、有机反应类型、方程式书写、同分异构体的书写、有机物的检验等知识。
（2012·全国新课标卷）38.【选修5有机化学基础】（15分）
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为 ；
该反应的类型为 ；
（3）D的结构简式为 ；
（4）F的分子式为 ；
（5）G的结构简式为 ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是 （写结构简式）。
【答案】 （1）甲苯
（2） 取代反应
（3）
（4）C7H4O3Na2
（5）
（6）13
【解析】 由A的分子式为C7H8，结合题意，可推断为A为甲苯（）；甲苯在铁做催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B（）；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C（）；C在氢氧化钠的条件，甲基上的氯原子下发生水解反应，结合题目信息①，生成D（）；D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E（）；E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F（）；F经酸化后生成G（），即对羟基苯甲酸）。
【考点定位】 有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成
（2012·上海）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。
完成下列填空：
47．A的名称是_______ 反应③的反应类型是_____
48．写出反应②的化学反应方程式。
49．为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。
鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。
50．以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：
写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。
【解析】47．由M的结构简式可推知C的结构简式为，B为，则A为，名称为1，3-丁二烯。C分子内含有碳碳双键，可以发生加聚反应。48．分子内含有氯原子，且氯原子邻碳有氢原（2012·上海）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。
完成下列填空：
51．写出反应类型。
反应③___________ 反应④__________
52．写出结构简式。
A______________ E_______________________
53．写出反应②的化学方程式。
54．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外)___ 现象________
55．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
56．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。
【答案】51．还原 取代
52．
53．
54．银氨溶液，有银镜出现(或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成)
55．
以上结构中的任意两种。(合理即给分)
56．B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率。
【解析】51．根据D—E的反应条件可知该反应是还原反应。反应④则为羧基上的羟基被取代的反应。
52．解析：根据M的结构简式逆推E的结构简式为：，D为，C为，B为，则A为。
53．反应②是硝化反应，在分子内引入硝基：
。
54．能发生碱性水解的B中应含有酯基，根据分子内含有的碳原子总数为7，分子式为C7H6O3，可知应为甲酸酯类，甲酸酯类含有醛基的结构，检验醛基可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。
55．C的分子式为C8H8O3，符合条件的同分异构体有：。
56．B中含有酚羟基，若先硝化则会被硝酸氧化而降低M的产率。
【考点定位】本题考查有机物的推断与判断。
（2012·江苏）17. (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： 。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为 。
(5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
【答案】
17. (15 分)
(1)羟基 醛基 (2)①③⑤
【解析】（1）化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。（2）对比A、B的分子式知，①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置，属于取代反应，②为醛基反应成羟基，去氧加氢，在有机中称为还原反应，③为氯原子取代羟基的取代反应，④为碳碳双键被加成，这属于还原反应，同时还少掉了含氧的苯环一部分，这应为取代反应，⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H，属于取代反应。（3）B的同分异构体不能与FeCl3发生显色，则无酚羟基存在，但是水解产生中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，写出相应的结构。（4）X能发生银镜反应，则含有醛基，对比E和D的结构，可知X应为：。（5）先在苯环上引入硝基，生成，再将其还原得，断开氮氢键，断开一个碳氧键，与2分子发生反应生成。根据题中C→D的转化，与SOCl2反应生成。
【考点定位】有机物的推断与合成
（2012·海南）18．[选修5——有机化学基础] (20分)
18-I(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有
A．乙酸异丙酯 B．乙酸叔丁酯
C．对二甲苯 D．均三甲苯
【答案】：BD
【解析】：根据题目要求，物质要含有两种氢，其原子个数比为3:1，分析可知A中的物质含有三种氢，排除；B中的物质含有两种氢，个数比为9∶3，符合；C中的物质含有两种氢，个数比为6∶4，排除，D的物质中含有两种氢，个数比为9∶3，符合。
【考点定位】此题考查了有机物的测定知识。
18一II(14分)
化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，化学名称是 ；
(2)B的分子式为 ；
(3)②的反应方程式为 ；
(4)①和③的反应类型分别是 ， ；
(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ；
(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。
【答案】：（1）；2—甲基—1，3—丁二烯（异戊二烯）；（2）C5H8O2；（3）；（4）加成反应；取代反应；（5）；（6）6；、。
【解析】：（1）根据题给信息，A是合成天然橡胶单体，其分子式为：C5H8，故其是异戊二烯，结构简式为：；名称是：2—甲基—1，3—丁二烯或异戊二烯；（2）分解A、B的合成产物：，可推出A为，B为，故B的分子式为：C5H8O2；（3）反应①是与溴加成，故其生成物为：；故②是消去反应，生成物为：；方程式为：；（4）反应①是加成反应；反应③为在光照下的取代反应；（5）由于产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，取代位置在环上与酯基相连的那个碳，可推出C的结构简式为；故反应④为：；（6）由于不书写相连二烯烃的异构，故为：，6种；其中互为顺反异构的是：和。
【考点定位】此题以有机推断为基础，综合考查了有机化学基础模块的主干知识。
（2012·北京）28. (17分)
优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
（1）B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是
②(CH3 )2 CHCl与A生成B的化学方程武是
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是
(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.
①F的官能团是
②C的结构简式是
③反应I的化学方程式是
(3)下列说法正确的是(选填字母)
a． B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体
c． D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷
(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是
【答案】：（1）①加成（还原）反应；②+(CH3 )2 CHClHCl+ ；③苯；（2）①碳碳双键；②；③+3H2；（3）ad；（4）n。
【解析】：（1）①B生成对孟烷时，B和氢气加成，为加成反应或还原反应；②根据转化关系，可推出A为甲苯，故(CH3 )2 CHCl和甲苯反应的方程式为： +(CH3 )2 CHClHCl+ ；③甲苯的同系物中相对分子质量最小的是苯；（2）①F 和氢气加成得到对孟烷，故其结构中一定含有的官能团是：碳碳双键；②根据图中的转化关系，可推出C为间羟基甲苯，结构简式为：；③反应I的化学方程式为：+3H2；（3）根据其中n 。
【考点定位】此题为以有机推断为基础的题目，综合考查了有机化学的主干知识。
（2012·浙江）29．[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题。
（1）下列叙述正确的是_________。
A．化合物A分子中含有联苯结构单元
B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH
D．化合物D能与Br2发生加成反应
（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
（4）写出B→C反应的化学方程式_______________________________________________。
（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。
29．【答案】(15分)
(1)cd
(2)　　　　取代反应
(3)　　　　　　　
A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是。（1）分析A、D、X结构可知，A不属于烃及A中只有酚结构，a、酯，D的同分异构体有：，，，；（4）B→C反应的化学方程式为；（5）E→F反应的化学方程式为。
【考点定位】本题考查有机推断和推理能力。
（2011·重庆）28.(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.
（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体型”）。
（2）的化学方程式为 。
（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种）
（4）已知,经五步转成变成M的合成反应流程为：
①的化学反应类型为 ，的化学反应方程式为
②的离子方程式为
③已知：，经三步转变成M的合成反应流程为
①的化学反应类型为 ，的化学反应方程式为 。
②的离子方程式为 。
③已知： —— ,经三步转变成M的合成反应流程为 （实例如题28图）；第二步反应试剂及条件限用水溶液、加热）
【答案】（1）碳碳双键，线型
（2）
②
③
【解析】（1）由A的结构简式知分子中具有碳碳双键可以发生加聚反应；所得高分子没有支链的应为线性高分子化合物。
（2）B的结构简式为，根据反应条件在氢氧化钠醇溶液中，只能发生消去反应，根据下面产物知C的结构简式为。（3）M分子中含有碳碳不饱和键，而Q为饱和二元酸，故为环状化合物（4）①由反应条件知①取代反应、G～H也为取代反应。②在银氨溶液作用下，物质发生银镜反应，使醛基氧化。③先通过在光照条件下发生取代，如28题图G但发生的为三氯取代物 ，生成，然后与NaOH溶液发生反应生成，最后酸化可生成M。
【考点定位】本题考查有机物合成与推断。
（2011·山东）33．（8分）【化学——有机化学基础】合成P（一种抗氧剂）的路线如下
（1）A B的反应类型为______。B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是_____。
（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______。
（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的_______。
a．盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水
（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为__________（有机物用结构简式表示）.
【答案】（1）消去反应 2－甲基－丙烷
（2）
（3）b
（4）
＋2NaOH＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O。
【解析】根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为。（1）AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为，则G为2－甲基－丙烷。（2）H为A与HBr发生取代反应的产物，结构简式为。（3）C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液和浓溴水检验C。（4）F与A为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，结构简式为
O
OH
CH3
CH3
O
O
O
CH3C—Cl
OH
NaOH,H2O
有机碱
CH3
O
H3C－ －CH3
－COOH
－COOH
－COOCH2CH(CH2)3CH3
－COOCH2CH(CH2)3CH3
C2H5
C2H5
—C—COOH
—OH
O
‖
+ NaHCO3 → + CO2↑+ H2O
—C—COONa
—OH
O
‖
H3C－ －CH3
－COOH
－COOH
－COOCH2CH(CH2)3CH3
－COOCH2CH(CH2)3CH3
C2H5
C2H5
—C—COOH
—OH
O
‖
+ NaHCO3 → + CO2↑+ H2O
—C—COONa
—OH
O
‖
RC≡CH
R1－C－R2
O
一定条件
R
C
C
C
R1
R2
OH
自动脱水