(共77张PPT)
第三单元 人工合成有机化合物
1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法
思路,初步形成绿色化学观念,培养微观探析与模型认知能力。
2.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料,熟知加聚反应
原理,认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献,
培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
核心素养发展目标
一、常见有机化合物的合成
随堂演练 知识落实
课时对点练
二、有机高分子的合成
内
容
索
引
1.有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线:
一、常见有机化合物的合成
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式:
①_____________________________________
②_____________________________________
③________________________________
④__________________________________________________
(2)其他合成路线:
①
②
乙醇
乙酸
乙醇
乙酸
2.有机合成路线的选择
有机合成中要综合考虑原料
,反应物
,反应
、_____
和
条件,是否有
以及生成成本等因素,其基本原则为:
来源
利用率
速率
设备
技术
污染物排放
原料
→廉价、易得、低毒性、低污染。
↓
路线
→符合“绿色、环保”,步骤尽可能少。
↓
反应
→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
↓
原理
→要符合反应事实,要按一定的反应顺序和规律引入官能团,
不能臆造。
(1)自然界存在的有机物已经很多了,不需要人工合成( )
(2)只要能合成有机物,原料和合成路线无关紧要( )
(3)为秉持绿色化学的理念,在有机合成中,尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )
(4)制CH3CH2Cl时,选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
判断正误
×
×
√
×
(5)乙烯是重要的工业原料,可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
√
解析
1.A是一种重要的化工原料,部分性质及转化关系如下图:
理解应用
请回答:
(1)D中官能团的名称是______。
(2)A→B的反应类型是______。
A.取代反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式:_________________________________。
羧基
BD
2.α-甲基丙烯酸甲酯(
)是合成有机玻璃的重要原料。在工业上,α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料,以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的,反应过程中有副产物硫酸铵生成,其合成流程为
+(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH+CO+CH3OH
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是
A.两方法相比,第一种方法步骤多,而改进后的方法一步完成,所以
优于前者
B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念
C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D.两种方法中的原料都无毒,所以符合绿色化学概念
√
解析 第一种方法中经过三步,原子利用率不高,而后一种方法只有一步,原子利用率高,A正确;
后一种方法产物只有一种,原子利用率为100%,符合“原子经济”理念,B正确;
前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥,(NH4)2SO4是一种常见的氮肥,俗称“硫铵”,C正确;
第一种方法中的HCN,第二种方法中的CO都是有毒的原料,D错误。
返回
二、有机高分子的合成
1.有机高分子化合物
(1)概念:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子,如
、
、
等。
②合成有机高分子,如塑料、
、
(统称为三大合成材料)等。
淀粉
纤维素
蛋白质
合成纤维
合成橡胶
2.有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应
①概念:含有
(或
)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
碳碳双键
碳碳三键
②实例:
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:
a.乙烯制聚乙烯:___________________________________
b.苯乙烯制聚苯乙烯:_______________________________
c.氯乙烯制聚氯乙烯:___________________________________
nCH2==CH2
?CH2—CH2?
nCH2==CHCl
(2)加聚反应产物相关概念
概念
含义
以?CH2—CH2?为例
单体
能合成高分子化合物的小分子物质
__________
链节
高分子化合物中不断重复的基本结构单元
______________
聚合度
高分子化合物中链节的数目
___
CH2==CH2
—CH2—CH2—
n
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对通用高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料。
(1)蔗糖的相对分子质量很大,故蔗糖为高分子化合物( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机高分子材料( )
(4)含有碳碳双键的有机物分子,可以通过加聚反应形成有机高分子化合物( )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物,因为它具有一定的分子组成( )
判断正误
×
×
×
√
×
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯(
),合成该
物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3(
)
(7)丁腈橡胶
(
)具有优良的性质,合成该物
质的原料为CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN(
)
×
√
方法总结
加聚反应单体的判断方法
方法一:弯箭头法(一边赶法),去掉[ ]和n,将链节中的一个键从左向右折叠,单变双,双变单,遇到碳超过4价,则断开。
如维通橡胶
―→
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二:单变双,双变单,超过四价则断开。
如:丁苯橡胶
―→
―→CH2==CH—CH==CH2和
。
1.腈纶又名“人造羊毛”,其结构简式为
,按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为_____________,单体为_______________。
理解应用
CH2==CH—CN
解析 高聚物
的链节为
,单体为CH2==
CH—CN。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32
800,则该高聚物的聚合度n为______。
619
解析 高聚物的链节的化学式为C3H3N,式量为53,链节的个数也就是
聚合度n,故n=
≈619。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶,合成路线如下:
CH≡CH
CH2==CH—CN
。
写出有关的化学方程式并注明反应类型:
①________________________________________________;
②______________________________________________。
,加聚反应
解析 根据反应流程,CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN,再发生加聚反应生成聚丙烯腈,故化学方程式为①CH≡CH+HCN
CH2==CH—CN;
②nCH2==CH—CN
。
2.ABS树脂(
)是一种强度高、
韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。
(1)ABS树脂的链节为_________________________________。
(2)合成ABS树脂的单体为_______________、_____________________、________________。
CH2==CH—CN
CH2==CH—CH==CH2
CH2==CH—C6H5
返回
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
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随堂演练 知识落实
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√
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解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl,再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
则下列推断不正确的是
A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯
D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5
2.已知,有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系:
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√
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解析 从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;
醋酸的官能团为羧基,可以与水垢的主要成分反应,B选项正确;
化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O,D选项错误。
3.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法中正确的是
A.天然橡胶易溶于水
B.羊毛是合成高分子化合物
C.聚乙烯塑料是天然高分子材料
D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
√
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解析 聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”,天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料,难溶于水,羊毛是天然的,而聚乙烯塑料是合成的高分子材料,综上所述,选择D项。
4.(2020·哈尔滨第二中学高一检测)下列说法正确的是
A.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B.聚丙烯的结构单元是—CH2—CH2—CH2—
C.碳纤维属于合成有机高分子化合物
D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
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解析 乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料,A正确;
聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的,结构单元是
,
B错误;
碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料,C错误;
聚乙烯分子中不含有碳碳双键,不能发生加成反应,D错误。
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5.(2020·杭州高一检测)下列说法正确的是
A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚苯乙烯的结构简式为
C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2==CHCl
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
√
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解析 氯乙烯含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,故A错误;
聚苯乙烯的结构简式为
,故B错误;
乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故D错误。
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6.能在一定条件下发生加聚反应生成
的单体是
A.氯乙烯
B.氯乙烯和乙烯
C.
D.
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√
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成,“单变双,双变单,超过四价断裂”,即单体为CH2==CCl—CH==CH2,故选项C正确。
7.(2020·山西太原一中高一检测)聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用,其结构简式为
,它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过
系列反应形成的,由聚氯乙烯分析合成过程中发生的反应类型有
①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氧化反应
A.①③
B.②③
C.①②③
D.①③④
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√
解析 由聚氯乙烯的结构简式可知,其单体为
,据题给原料,
应由CH≡CH和HCl加成反应制得,因此制聚氯乙烯的过程应
有加成反应和加聚反应。
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课时对点练
题组一 常见的有机化合物的合成
1.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯:乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为
A.加成—氧化—氧化—酯化
B.氧化—加成—氧化—酯化
C.取代—氧化—氧化—酯化
D.加成—还原—氧化—取代
A组 基础对点练
√
解析 乙烯→醇:与水发生加成反应;醇→醛:氧化反应;醛→酸:氧化反应;醇+酸→酯:酯化(取代)反应。
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2.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
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下列说法不正确的是
A.M的分子式为C6H12O6
B.N的结构简式为CH3COOH
C.④的反应类型属于取代反应
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
√
11
解析 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n,但是两者的n值不相同,所以化学式不同,不是同分异构体,D选项错误;
淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6),A选项正确;
葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应:C6H12O6
2CH3CH2OH+2CO2↑,乙醇通过下列催化氧化反应:CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH,所以得到的N为乙酸,B选项正确;
乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯,C选项正确。
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3.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可以由以下两种方法制备:
方法一:CaCO3
CaO
CaC2
CH≡CH
CH2==CH—CN
方法二:CH2==CHCH3+NH3+
O2
CH2==CH—CN+3H2O
对于以上两种制备途径的分析如下:①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低;②方法二比方法一原料丰富、工艺简单;③方法二降低了有毒气体的使用,减少了污染;④方法二需要的反应温度高,耗能大。其中分析正确的是
A.①②③
B.①③④
C.②③④
D.①②③④
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解析 ①根据反应原理可知,方法一中CaCO3
CaO,CaO
CaC2都需要高温,则方法二比方法一反应步骤少,且能源消耗低,成本低,故①正确;
②根据反应原理可知,方法二中的原料来源于石油,比方法一原料丰富,且生产工艺简单,故②正确;
③方法一中使用有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染,故③正确;
④方法一中CaCO3
CaO
CaC2都需要高温、耗能大,方法二比方法一需要的反应温度低,耗能小,故④错误,故选A。
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题组二 有机高分子化合物及合成
4.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料,反应的方程式为nCH2==CH—CH3―→
,下列有关说法错误的是
A.丙烯通过加聚反应合成聚丙烯
B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯为纯净物,聚丙烯为混合物
D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
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解析 丙烯通过加聚反应生成聚丙烯,
中的n不确定,
因此聚丙烯为混合物,其平均相对分子质量为42n。故A、C、D正确;
在聚丙烯的链中,不存在
,故不能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误。
11
5.(2020·山西康杰中学高一期末)科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术,即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯
与水的混合物,
使其与沙粒结合,形成既能阻止地下的盐分上升,又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A.③④
B.①②
C.①②③
D.①②③④
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解析 聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物,在高聚物中,聚合度不确定,故聚丙烯酸酯为混合物,无固定的熔、沸点。
11
6.下列有关高分子化合物的说法不正确的是
A.丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯:?CH2—CH—CH3?
B.某塑料
可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加
聚反应制得
C.合成高分子
的单体是CF2==CF2
D.一种全降解塑料?O—CH(CH3)CH2O—CO?可由
和
CO2在催化剂作用下加聚生成
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解析 丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯:
,故A错误。
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题组三 加聚反应与高分子化合物
7.丁腈橡胶(
)具有优良的耐油、
耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CHCN ⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A.①③
B.③⑥
C.②③
D.④⑤
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解析 高聚物属于加聚产物,链节主链上存在碳碳双键结构,有6个碳原子,单体为两种。按如图所示断开
然后打开双键中的1个C—C,将半键闭合就得到高聚物单体:CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN,故选A。
11
8.某高聚物可表示为
,
下列有关叙述错误的是
A.该高聚物是通过加聚反应制得的
B.合成该高聚物的单体有3种
C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.1
mol该物质最多可与1
mol
H2发生加成反应
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解析 该高聚物是由
、CH3—CH==CH2、CH2==CH2
3种单体经加聚反应制得;该高聚物中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;1
mol该物质中含有n
mol碳碳双键,故可与n
mol
H2
发生加成反应。
11
9.(2020·安徽阜阳一中高一检测)聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料,下列说法不正确的是
A.其单体为
,经过加聚反应制得
B.链节为
C.平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D.是一种难降解的塑料,会造成环境污染
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解析 聚苯乙烯是由
经过加聚反应生成,单体为
,链节为
,故A正确,B错误;
聚苯乙烯链节的相对分子质量为104,故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度),C正确;
聚苯乙烯是一种难降解的塑料,会导致环境污染,故D正确。
11
10.(2020·辽宁期中)下列哪种物质不是
的单体
A.
B.CH2==CH—CH3
C.CH≡CH
D.
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解析 该高聚物链节主链不含杂原子,属于加聚反应生成的高聚物,主链上存在碳碳双键结构,有8个碳原子,单体有3种,按如图方式
断开,
,然后将半键闭
合即可得到该高聚物单体是
、CH≡CH、
,故选B。
11
11.(2020·山西省实验中学检测)2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一,是一种重要的有机化工原料,按要求回答下列问题:
(1)在催化剂作用下,2-丁烯与溴水反应的化学方程式为_______________
___________________________,反应类型为__________,由2-丁烯在
一定条件下合成一种高聚物的化学方程式为__________________________
,反应类型为__________。
CH3CH==CHCH3
+Br2―→
加成反应
nCH3CH==CHCH3
加聚反应
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解析 2-丁烯和Br2加成反应生成
,2-丁烯在
一定条件下加聚反应生成
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(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应
的产物不是正丁烷,则A的结构简式为_____________;A分子中能够共平面的碳原子个数为____,A与HBr发生加成生成两种结构的一溴代物,
它们的结构简式分别为______________和________________。
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解析 烯烃A为
,根据乙烯分子中6个原子在同一平面上,
则烯烃A中4个碳原子均在同一平面上。因为
分子中
“
”不对称,
与溴化氢发生加成反应的产物
为两种产物,分别为
和
。
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1.1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得:
已知:R—CH2—Br
R—CH2OH,则A可能是
A.乙烯
B.乙醇
C.CH2==CH—CH==CH2
D.乙醛
B组 综合强化练
√
解析 根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,A为CH2==CH2。
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2.(2020·山东昌乐二中月考)“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅,以下对聚四氟乙烯的叙述中正确的是
A.它的单体不含碳碳双键
B.其中的C—F很稳定
C.它在没有水的时候容易燃烧
D.分子内支链繁多,互相缠绕,故而不粘食物
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解析 聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯,化学式为CF2==CF2,含碳碳双键,A错误;
F为最活泼的非金属元素,聚四氟乙烯中饱和键C—F很稳定,B正确;
聚四氟乙烯俗称塑料之王,它耐酸碱,不易发生化学反应,出于食品安全考虑,制作锅具的内壁表面的材料不能轻易发生化学反应,即在没有水的时候也不容易燃烧,C错误;
四氟乙烯只有一条主链,且只有一个双键,发生了加聚反应之后,就没有不饱和键来发生交联反应,所以不会有支链缠绕,D错误。
3.(2020·江苏海安高级中学期中)加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是
A.聚丙烯塑料和丙烯都能使溴的
四氯化碳溶液褪色
B.装置乙的试管可收集到液态烃,
主要成分为苯和甲苯
C.装置丙内发生的反应为加成反应
D.最后收集到的气体是优良的燃料
√
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解析 聚丙烯塑料结构中无“
”,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A错误;
产物中的
和
沸点较高,经液化可被收集,B正确;
乙烯、丙烯在丙装置中和Br2发生加成反应而被吸收,C正确;
最后气体为H2和CH4,是优良的燃料,D正确。
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4.(2019·山东泰山一中高一检测)高分子化合物结构如下:
其单体可能是
①CH2==CH—CN ②CH2==CH2
③CH2==CH—CH==CH2
④
⑤
⑥CH2==CH—CH2—CH3
A.①③⑤
B.②③⑤
C.①②⑥
D.①③④
√
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解析 根据“见双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,则该聚合物按照如下断键方式断裂:
,
断键后将半键闭合,即将单双键互换,得到的单体为CH2==CHCN、
CH2==CH—CH==CH2和
,则A项正确。
5.某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示:
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其中:A能催熟水果,B是高分子化合物,D是有水果香味的物质。请回答以下问题:
(1)“C6H12O6”
所示物质的名称是________;A的结构简式为__________;C中官能团的名称为______。
葡萄糖
CH2==CH2
羧基
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解析 根据以上分析可知“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖;A是乙烯,其结构简式为CH2==CH2;C是乙酸,其中官能团的名称为羧基。
(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型:
CH3CH2OH―→CH3CHO:______________________________________,
反应类型为__________。
2CH3CHO+2H2O
氧化反应
解析 CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,方程式为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
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(3)下列说法正确的是_____(填字母)。
A.目前生产A的主要方法是石油的裂解,其产量是衡量一个国家石油
化工水平的标志之一
B.分馏石油得到的各个馏分为纯净物
C.动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分
D.塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
AD
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解析 目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一,A正确;
分馏石油得到的各个馏分仍然为混合物,B错误;
动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分,C错误。
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6.(2020·日照高一检测)聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料,甚至在“王水”中也不发生变化,故号称“塑料王”,在工业上有着广泛的用途。
(1)按照下列所示的合成路线,试在方框中填入合适的化合物的结构简式:
氯仿_______
A
二氟一氯甲烷________
B
四氟乙烯__________
C
聚四氟乙烯_____________
D
CHCl3
CHClF2
CF2==CF2
?CF2—CF2?
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(2)写出下列化学方程式:
B→C:_____________________________。
C→D:______________________________。
(3)聚四氟乙烯的链节为______________,单体为__________,四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应类型为__________。
—CF2—CF2—
CF2==CF2
加聚反应
解析 根据信息,氯仿为三氯甲烷(CHCl3),找出反应物与生成物之间的关系,写出化学方程式。
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