(共23张PPT)
微专题(十二) 有机合成的常用方法
1.有机合成的基本要求
(1)原理正确、原料价廉。
(2)途径简捷、便于操作和分离。
(3)条件适宜、“绿色”环保。
2.常见有机化合物官能团的转化关系
3.常见有机合成的分析方法
(1)正向推导法,此法采用正向思维,由原料→中间产物→产品。
例如:CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
(2)逆向合成分析法,此法采用逆向思维,由产品→中间产物→原料,然后再正向合成。
例如:
(3)综合法,此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。
逆推:CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH+CH3CH218OH
顺推:原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
顺推:原料CH2==CH2
CH3CH218OH
上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析,重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团转化。
1.已知CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr,试以CH2==CH2为主要原料,合成
,请写出相关的化学方程式。
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跟踪训练
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+O2
+2H2O
+2NaOH
+2NaBr
CH2==CH2+Br2―→
答案 CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH
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+2CH3CH2OH
+2H2O
+O2
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解析 本小题可采用逆推法分析
然后结合信息进行合成。
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2.完成下列有机合成过程
(1)由CH≡CH为原料合成
CH≡CH
____________
此过程中涉及到的反应类型有_________,_________。
CH2==CHCl
加成反应
加聚反应
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(2)已知:CH3CHO+HCN
写出以CH2==CH2为主要原料合成
的方程式。
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答案 CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
CH3CHO+HCN
+2H2O
+NH3
+2H2O
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解析 本题可采用正逆相结合的方式分析其合成过程。
由
CH3CHO
CH3CH2OH
CH2==CH2,然后结合信息书写方程式。
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3.已知
,请
用化学方程式表示以食盐,水,甲苯(
)和乙烯为原料合成
各步反应的化学方程式。
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答案 2NaCl+2H2O
2NaOH+H2↑+Cl2↑
+Cl2
+HCl,
+H2O
+HCl(或
+NaOH
+NaCl)
2
+O2
2
+2H2O
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2
+O2
2
(或2
+O2
2
)
+CH3CH2OH
+H2O
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解析 本题可采用逆向方式推导合成
。
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4.已知①
,②R—NO2+3Fe+6HCl―→
R—NH2+3FeCl2+2H2O
对乙酰氨基酚又称扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇痛药,其毒性较阿司匹林低,扑热息痛的生产流程为:
请回答下列问题:
(1)写出反应的化学方程式
①
―→
:____________________________。
②
―→A:___________________________________。
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+Cl2
+HCl
+HO—NO2
+H2O
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③A―→B:_______________________________。
④B―→C:_________________________________________。
+H2O
+HCl
+3Fe+6HCl―→
+3FeCl2+2H2O
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(2)扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解,写出扑热息痛水解的化
学方程式:______________________________________。
+H2O―→
+CH3COOH
解析 在Fe作催化剂条件下,
和Cl2发生取代反应生成
,
和浓HNO3在浓H2SO4作用下生成A,A应为
,
在一定
条件下水解生成B,B应为
,
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被Fe和HCl还原为C,C应为
,
和乙酸反应生成扑热息痛,故根
据反应条件和信息书写相关方程式,
和酯性质相似,在一定条件下
可水解生成
和CH3COOH。
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本课结束