第一节卤代烃
一、选择题:共11小题
1.下列有机物不属于卤代烃的是( )
A.2 氯丁烷 B.四氯化碳
C.硝基苯 D.氯仿
2.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。下列有机物可以用“水封法”保存的是 ( )
A.乙醇 B.氯仿
C.乙醛 D.乙酸乙酯
3.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
4.研究表明,将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.煮沸消除卤代烃的原理可能是使卤代烃挥发
B.与烷烃、烯烃一样属于烃类
C.CH3CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热,产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH
D.挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的
5.由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇时,需经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
6.2 氯丁烷常用于有机合成等,有关2 氯丁烷的叙述正确的是 ( )
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种
7.下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是( )
8.下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃,又能发生水解反应的是( )
9.卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示,则下列说法中正确的是 ( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
10.(素养题)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是( )
A.M的结构简式是
B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C.反应②的反应条件是浓硫酸、加热
D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
11.下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的生成物乙烯。下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水,故②装置可以省去
二、非选择题:共2小题
12.某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的情况。
(1)若用如图所示装置进行实验,该实验的目的是___________,实验现象是_____________,a试管的作用是___________________。
(2)可以替代酸性高锰酸钾溶液的试剂是________,此时如果去掉盛水的试管,对实验结果________(填“有”或“无”)影响。
(3)在另一试管中取少量溴乙烷与NaOH溶液混合,充分反应后,向混合液中滴加AgNO3溶液,结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论:溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应,生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是_____________,原因是________________。
(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物,使用波谱的名称是________________,波谱仪记录的结果是__________________________。
13.(养素题)阅读下面的材料,回答问题:
(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500 ℃的条件下,在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。
(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。
(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。
(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下,从碳氧键处断裂开环发生加成反应。
由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。
(1)写出有机化合物A的结构简式:______________________。
(2)写出下列反应的反应类型:反应②_____________________;
反应⑤____________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应①_____________________________________________;
反应④_______________________________________________。
一、选择题:共11小题
1.下列有机物不属于卤代烃的是( )
A.2 氯丁烷 B.四氯化碳
C.硝基苯 D.氯仿
C [烃中的氢原子被卤素原子取代后生成的有机物为卤代烃。卤代烃必须满足:除了碳、氢元素以外,只含有卤素,不能含有其他元素。硝基苯是—NO2取代了苯中的一个H原子得到的,除了C、H元素外,还含N、O元素,不属于卤代烃。]
2.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。下列有机物可以用“水封法”保存的是 ( )
A.乙醇 B.氯仿
C.乙醛 D.乙酸乙酯
B [乙醇、乙醛与水互溶,则不能用“水封法”保存;乙酸乙酯的密度比水小,与水混合后在水的上层,不能用“水封法”保存;氯仿不溶于水,且密度比水大,则可用“水封法”保存,故选B。]
3.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
B [随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度一般逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。]
4.研究表明,将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.煮沸消除卤代烃的原理可能是使卤代烃挥发
B.与烷烃、烯烃一样属于烃类
C.CH3CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热,产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH
D.挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的
[答案] B
5.由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇时,需经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
B [合成路线为:2 氯丙烷丙烯1,2 二氯丙烷1,2 丙二醇,B项正确。]
6.2 氯丁烷常用于有机合成等,有关2 氯丁烷的叙述正确的是 ( )
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种
C [2 氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,A错误;2 氯丁烷不能电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,B错误;2 氯丁烷不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,C正确;2 氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃:1 丁烯和2 丁烯,D错误。]
7.下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是( )
B [若一种卤代烃可以由烃和HCl加成制得,则此卤代烃中—Cl所在碳原子的相邻碳原子上必须有H。]
8.下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃,又能发生水解反应的是( )
D [题给四种物质均可发生水解反应,但是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应。分析题给四种物质:A中只有一个碳原子,C中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,所以A、C均不能发生消去反应;B发生消去反应后只能生成一种烯烃,而D发生消去反应后可以得到两种烯烃。]
9.卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示,则下列说法中正确的是 ( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
B [本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时,只断开C—X键。发生消去反应时,要断开C—X键和与卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上的C—H键(即③)。]
10.(素养题)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是( )
A.M的结构简式是
B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C.反应②的反应条件是浓硫酸、加热
D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
B [题述合成路线可表示为。可知M为氯代环戊烷,A项错误;反应①为取代反应,反应②为消去反应,B项正确;反应②的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热,C项错误;N为环戊烯,环戊烯和环戊二烯中均含碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯,D项错误。]
11.下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的生成物乙烯。下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水,故②装置可以省去
D [溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应是消去反应,A正确;生成产物中有乙烯,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;乙烯可以与溴单质加成而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液检验该实验中生成的乙烯,C正确;从①装置导气管出来的气体中除乙烯外还有乙醇蒸气,而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故②装置要吸收乙醇蒸气,乙醇和水以任意比例互溶,所以②装置不能省略,D错误。]
二、非选择题:共2小题
12.某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的情况。
(1)若用如图所示装置进行实验,该实验的目的是___________,实验现象是_____________,a试管的作用是___________________。
(2)可以替代酸性高锰酸钾溶液的试剂是________,此时如果去掉盛水的试管,对实验结果________(填“有”或“无”)影响。
(3)在另一试管中取少量溴乙烷与NaOH溶液混合,充分反应后,向混合液中滴加AgNO3溶液,结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论:溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应,生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是_____________,原因是________________。
(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物,使用波谱的名称是________________,波谱仪记录的结果是__________________________。
[解析] (1)加热条件下,溴乙烷在NaOH水溶液中反应生成乙醇,在NaOH醇溶液中反应生成乙烯,该实验将气体通入水中后又通入酸性高锰酸钾溶液中,目的是检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯,实验现象是酸性高锰酸钾溶液褪色,a试管用于吸收挥发出的少量乙醇,防止乙醇与高锰酸钾酸性溶液反应而干扰实验。(2)可以用溴的四氯化碳溶液替代酸性高锰酸钾溶液,乙醇和溴的四氯化碳溶液不反应,因此去掉盛水的试管,对实验结果无影响。(3)滴加AgNO3溶液前应先用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液,否则氢氧化钠溶液也会和AgNO3溶液反应生成沉淀。(4)溴乙烷发生取代反应生成的有机产物为乙醇,可以利用核磁共振氢谱法进行检验,波谱仪记录的结果中将会有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1。
[答案] (1)检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯 酸性高锰酸钾溶液褪色 吸收挥发出的少量乙醇
(2)溴的四氯化碳溶液 无
(3)滴加AgNO3溶液前没有用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液 氢氧化钠溶液会和AgNO3溶液反应生成沉淀
(4)核磁共振氢谱 有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1
13.(养素题)阅读下面的材料,回答问题:
(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500 ℃的条件下,在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。
(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。
(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。
(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下,从碳氧键处断裂开环发生加成反应。
由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。
(1)写出有机化合物A的结构简式:______________________。
(2)写出下列反应的反应类型:反应②_____________________;
反应⑤____________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应①_____________________________________________;
反应④_______________________________________________。
[解析] 由信息(Ⅰ)可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应,故A为CH2===CHCH2Cl;由信息(Ⅱ)可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应,反应产物为CH2ClCHClCH2OH或CH2ClCH(OH)CH2Cl;由信息(Ⅲ)可知反应③为相邻碳原子上的羟基氢原子与氯原子脱去HCl的反应;由信息(Ⅳ)可知反应④为环氧键断裂开环,形成羟基的反应;反应⑤为氯原子被羟基取代的反应。
[答案] (1)CH2===CHCH2Cl
(2)加成反应 取代反应(或水解反应)
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