第三节醛 酮
一、选择题:共13小题
1.(2021·广东珠海期末)下列说法正确的是( )
A.乙醛的分子式为CH3CHO
B.乙醛的结构简式为CH3CHO
C.乙醛是一种有刺激性气味的气体
D.乙醛不溶于有机溶剂,也不溶于水
2.有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是( )
A.甲分子中H元素的质量分数为40%
B.甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物
3.下列说法正确的是( )
A.能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛
B.1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反应,最多得到2 mol Ag
C.醛不能被CuSO4溶液氧化
D.最简单的一元酮是乙酮
4.1 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为( )
A.1 mol 2 mol B.1 mol 4 mol
C.3 mol 2 mol D.3 mol 4 mol
5.(2021·河北邢台二中期末)鉴别1 己烯、甲苯和丙醛,可选用下列哪组试剂( )
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
6.向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8 g银,则该醛是( )
A.HCHO B.CH3CHO
C.CH3CH2CHO D.CH3CH(CH3)CHO
7.下列化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 ( )
8.(2021·湖南长沙雅礼中学月考)自然界中的许多植物中含有醛,其中有些醛具有特殊香味,可作为植物香料使用,如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是( )
A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物
B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内
C.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应
D.与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种(不考虑顺反异构)
9.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性KMnO4溶液,再加银氨溶液,微热
B.先加溴水,再加酸性KMnO4溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加溴水
D.先加入足量新制的Cu(OH)2,微热,酸化后再加溴水
10.我国科研人员使用某种催化剂实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:
下列说法不正确的是( )
A.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
B.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
11.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
12.在有机物分子中,若某个碳原子连接着4个不同的原子或原子团,则这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质有光学活性,发生下列反应后生成的产物有光学活性的是 ( )
A.与NaOH水溶液共热
B.与银氨溶液作用
C.与乙酸发生酯化反应
D.在催化剂存在下与H2作用
13.卤代烃(R—X)与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 ( )
A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1 溴丙烷
C.甲醛和2 溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
二、非选择题:共2小题
14.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)乙中含氧官能团的名称为 ________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为 __________________,反应Ⅱ的化学方程式为___________________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的键,下列试剂正确的是________(填字母)。
a.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液
c.溴的CCl4溶液 D.银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙();写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式:___________________________
_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中有四种不同化学环境的氢原子
15.(素养题)已知
(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是________,在一定条件下能发生________(填序号)。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化:
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答:
①有关C的说法正确的是________。
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1 mol C与足量新制的Cu(OH)2反应可得4 mol Cu2O
c.C具有氧化性,也具有还原性
d.由D催化氧化可以得到C
②写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式:
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
③写出下列转化关系的化学方程式,并指出反应类型。
A―→B:________________________,_____________________;
D―→E:________________________,___________________。
一、选择题:共13小题
1.(2021·广东珠海期末)下列说法正确的是( )
A.乙醛的分子式为CH3CHO
B.乙醛的结构简式为CH3CHO
C.乙醛是一种有刺激性气味的气体
D.乙醛不溶于有机溶剂,也不溶于水
B [乙醛的分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,A项错误,B项正确;乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,C项错误;乙醛能与乙醇、水等互溶,D项错误。]
2.有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是( )
A.甲分子中H元素的质量分数为40%
B.甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物
B [有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇,则有机物甲中含有醛基,由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为HCOOCH3,甲为HCHO,HCHO分子中H元素的质量分数=×100%≈6.7%,A项错误;由甲生成的羧酸和醇分别为甲酸、甲醇,甲醛、甲酸、甲醇均可溶于水,B项正确;甲醛在常温常压下为无色气体,C项错误;分子式为C4H8O2的有机物可能为羧酸或酯等,而乙为甲酸甲酯,所以二者不一定互为同系物,D项错误。]
3.下列说法正确的是( )
A.能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛
B.1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反应,最多得到2 mol Ag
C.醛不能被CuSO4溶液氧化
D.最简单的一元酮是乙酮
C [醛基与烃基或氢原子相连的有机物是醛,如果醛基连接的不是烃基或氢原子而是其他基团,虽能与新制的Cu(OH)2反应,但不属于醛,A项错误。1 mol甲醛与足量银氨溶液反应,最多得到4 mol Ag,B项错误。醛只有在碱性条件下才能与新制的Cu(OH)2反应,不能与CuSO4溶液反应,C项正确。羰基本身含有1个碳原子,当羰基两端连接的都是烃基时,得到的才是酮,当羰基两端连接最简单的烃基甲基时,得到组成最简单的酮即丙酮,D项错误。]
4.1 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为( )
A.1 mol 2 mol B.1 mol 4 mol
C.3 mol 2 mol D.3 mol 4 mol
D [1 mol该有机物中含有2 mol醛基和1 mol碳碳双键,可以和3 mol H2发生加成反应,和4 mol Cu(OH)2发生反应。]
5.(2021·河北邢台二中期末)鉴别1 己烯、甲苯和丙醛,可选用下列哪组试剂( )
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B [A项,酸性KMnO4溶液与题中所给三种物质均发生反应而褪色,1 己烯能够使溴的CCl4溶液褪色,甲苯和丙醛与溴的CCl4溶液互溶,无法鉴别。B项,银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应,而1 己烯能使溴的CCl4溶液褪色,与二者均不反应的为甲苯。C项,银氨溶液可以鉴别出丙醛,FeCl3溶液和另外两种物质都不反应,且1 己烯、甲苯分别与FeCl3溶液混合后的分层现象相同,无法鉴别。D项,用银氨溶液鉴别出丙醛后,因另外两种物质均可与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色,故无法鉴别。]
6.向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8 g银,则该醛是( )
A.HCHO B.CH3CHO
C.CH3CH2CHO D.CH3CH(CH3)CHO
C [除HCHO外,其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中,醛与生成物Ag的量的关系为
RCHO ~ 2Ag
Mr(R)+29 2×108
2.9 g 10.8 g
则有:=
解得Mr(R)=29
根据题意知R为烷基,则R为乙基,该醛为CH3CH2CHO。]
7.下列化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 ( )
A [有机物含—OH,可发生酯化反应,且与—OH相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,含—CHO,可发生还原、加成反应,A正确;有机物含—OH,可发生酯化反应,且与—OH相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,该有机物不能发生还原反应、加成反应,B错误;有机物含—CHO,可发生还原、加成反应,不能发生酯化反应、消去反应,C错误;有机物含—OH,可发生酯化反应,与—OH相连碳原子的相邻碳原子上未连有氢原子,不能发生消去反应,含—CHO、酮羰基,可发生还原、加成反应,D错误。]
8.(2021·湖南长沙雅礼中学月考)自然界中的许多植物中含有醛,其中有些醛具有特殊香味,可作为植物香料使用,如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是( )
A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物
B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内
C.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应
D.与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种(不考虑顺反异构)
A [肉桂醛中含有碳碳双键,而苯甲醛中没有碳碳双键,二者结构不同,不互为同系物,A项错误;苯环、醛基均为平面结构,当苯环所在的平面与醛基所在的平面重合时,苯甲醛分子中所有原子位于同一平面内,B项正确;肉桂醛中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,含有苯环,能发生取代反应,C项正确;与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物有、、、,共4种,D项正确。]
9.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性KMnO4溶液,再加银氨溶液,微热
B.先加溴水,再加酸性KMnO4溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加溴水
D.先加入足量新制的Cu(OH)2,微热,酸化后再加溴水
D [此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基,两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,因此不能先加入酸性高锰酸钾溶液或溴水,A、B项错误;有机物A中含有醛基,能发生银镜反应,先加入银氨溶液,微热,醛基被氧化,此时溶液呈碱性,加入溴水后,溴单质在碱性溶液中反应生成Br-和BrO-而褪色,不能证明其与碳碳双键发生加成反应,C项错误;醛基能与新制的氢氧化铜反应,故先加入新制的氢氧化铜,微热,检验并除去醛基,防止其对碳碳双键的检验产生干扰,然后酸化,加入溴水,溴水褪色,说明含有碳碳双键,D项正确。]
10.我国科研人员使用某种催化剂实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:
下列说法不正确的是( )
A.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
B.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
B [苯丙醛分子,有6种不同化学环境的氢原子,A正确;肉桂醛分子中碳碳双键两侧均连有两种不同的原子或原子团,存在顺反异构现象,B错误;还原反应过程中H—H键、C===O键断裂,分别为非极性键和极性键,C正确;肉桂醛在该催化条件下,只有醛基与氢气发生了加成反应,说明该催化剂可选择性还原肉桂醛中的醛基,D正确。]
11.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C [a中没有苯环,不属于芳香族化合物,A项错误;中*位置上的碳原子为饱和碳原子,它与所连的3个碳原子不可能处于同一平面上,c分子中除醛基碳原子外,其他均为饱和碳原子,故a、c中所有碳原子不可能共平面,B项错误;a中的碳碳双键、b中的羟基及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;与新制的Cu(OH)2反应的官能团为醛基,只有c可以与新制的Cu(OH)2反应,D项错误。]
12.在有机物分子中,若某个碳原子连接着4个不同的原子或原子团,则这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质有光学活性,发生下列反应后生成的产物有光学活性的是 ( )
A.与NaOH水溶液共热
B.与银氨溶液作用
C.与乙酸发生酯化反应
D.在催化剂存在下与H2作用
B [与NaOH水溶液共热,酯基水解,产物分子结构中含有2个—CH2OH,不含手性碳原子,A项错误;银氨溶液把醛基氧化为—COONH4,产物分子结构中含有手性碳原子,B项正确;—CH2OH与乙酸发生酯化反应生成—CH2OOCCH3,产物分子结构中含有2个—CH2OOCCH3,不含手性碳原子,C项错误;—CHO与氢气反应生成—CH2OH,产物分子结构中含有2个—CH2OH,不含手性碳原子,D项错误。 ]
13.卤代烃(R—X)与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 ( )
A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1 溴丙烷
C.甲醛和2 溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
D [由题给信息可知,此反应原理为断开C===O中的一条键,烃基加在碳原子上,—MgX加在O原子上,产物经水解得到醇。现要制取(CH3)3C—OH,即合成2 甲基 2 丙醇,则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷和乙醛发生加成反应生成的产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3,A不符合题意;1 溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),B不符合题意;2 溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到2 甲基 1 丙醇,C不符合题意;丙酮和一氯甲烷加成反应的产物经水解得到2 甲基 2 丙醇,D符合题意。]
二、非选择题:共2小题
14.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)乙中含氧官能团的名称为 ________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为 __________________,反应Ⅱ的化学方程式为___________________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的键,下列试剂正确的是________(填字母)。
a.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液
c.溴的CCl4溶液 D.银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙();写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式:___________________________
_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中有四种不同化学环境的氢原子
[解析] (2)由甲在一定条件下反应得到,可知是HCl与碳碳双键的加成反应,而在Cu存在下受热与O2发生催化氧化反应,使—CH2OH转变为—CHO,X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键,由此写出消去反应的化学方程式。
(3)因乙中含有碳碳双键和—CHO两种官能团,其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应,只能用c来检验乙中的碳碳双键。
(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基,而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同化学环境的氢原子,则只能是—OH与—CHO处于对位,苯环上再连入两个位置等效的—CH3,由此写出和两种同分异构体。
[答案] (1)醛基
(2)加成反应
15.(素养题)已知
(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是________,在一定条件下能发生________(填序号)。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化:
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答:
①有关C的说法正确的是________。
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1 mol C与足量新制的Cu(OH)2反应可得4 mol Cu2O
c.C具有氧化性,也具有还原性
d.由D催化氧化可以得到C
②写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式:
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
③写出下列转化关系的化学方程式,并指出反应类型。
A―→B:________________________,_____________________;
D―→E:________________________,___________________。
[解析] (1)按题给信息知,当双键碳原子上连有氢原子时,能在Zn、H2O存在下被O3氧化得到醛。醛的官能团是醛基,醛能发生银镜反应和还原反应(如与H2加成),但不能发生酯化反应。
(2)根据有机物A~E的相互转化关系可知,A为卤代烃,B为烯烃,C为醛,D为醇,则E为乙酸酯。由E的分子式C10H18O4可推知其分子中应含有2个,2个—CH3,残基为C6H12,只有构成—(CH2)6—才能得出符合题意的E,则E的结构简式为。再逆推可得D为HO—(CH2)6—OH,C为OHC—(CH2)4—CHO,B为,则,正好符合C6H11Cl。且1 mol C与足量新制的Cu(OH)2可得到2 mol Cu2O。
2/2