第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法
文档属性
| 名称 | 第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 552.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-08-08 19:42:36 | ||
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文档简介
(共34张PPT)
第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
研究有机物的一般步骤
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
现代物理实验 方法 确定结构式
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）甲烷（乙烯）
（4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl)
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
一、蒸馏
思考与交流
1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？
蒸馏的注意事项
注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
练习1
欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
√
二、重结晶
思考与交流
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？
2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的物质的溶解度需符合什么特点？
3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？
4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
冷却，结晶，过滤，洗涤
如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
三、萃取
思考与交流
1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？
2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？
3、如何选取萃取剂？
4、实验过程有哪些注意事项？
1、萃取剂的选择：
①与原溶剂互不相溶
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得 多
2、常见的有机萃取剂：
乙醚、苯、汽油、四氯化碳等
3、萃取－分液的注意事项
练习2 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
√
√
练习3 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
√
适当记忆一些有机物质与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的
元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法：李比希法→现代元素分 析法
元素分析仪
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
【思考与交流】
如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
√
3、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ρg/L
有机物分子式的三种常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式
2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式
——课本例1
分子结构的确定
结构式
（确定有机物的官能团）
分子式
1、红外光谱（IR）
红外光谱仪
通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
CH3COOCH3
C—O—C
C=O
不对称CH3
练习3 有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
√
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
C4H6O稀醛、稀酮
练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
习题
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其相对分子质量不超过300。
（1）求：①吗啡的分子式
（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，试求：
①海洛因的相对分子质量②海洛因的分子式
第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
研究有机物的一般步骤
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
现代物理实验 方法 确定结构式
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）甲烷（乙烯）
（4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl)
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
一、蒸馏
思考与交流
1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？
蒸馏的注意事项
注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
练习1
欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
√
二、重结晶
思考与交流
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？
2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的物质的溶解度需符合什么特点？
3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？
4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
冷却，结晶，过滤，洗涤
如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
三、萃取
思考与交流
1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？
2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？
3、如何选取萃取剂？
4、实验过程有哪些注意事项？
1、萃取剂的选择：
①与原溶剂互不相溶
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得 多
2、常见的有机萃取剂：
乙醚、苯、汽油、四氯化碳等
3、萃取－分液的注意事项
练习2 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
√
√
练习3 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
√
适当记忆一些有机物质与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的
元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法：李比希法→现代元素分 析法
元素分析仪
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
【思考与交流】
如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
√
3、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ρg/L
有机物分子式的三种常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式
2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式
——课本例1
分子结构的确定
结构式
（确定有机物的官能团）
分子式
1、红外光谱（IR）
红外光谱仪
通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
CH3COOCH3
C—O—C
C=O
不对称CH3
练习3 有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
√
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
C4H6O稀醛、稀酮
练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
习题
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其相对分子质量不超过300。
（1）求：①吗啡的分子式
（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，试求：
①海洛因的相对分子质量②海洛因的分子式