(共23张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第 1 课时
烷烃和烯烃
一、基本概念
烯烃
炔烃
芳香烃
1．烃：仅含____和____两种元素的有机物称为碳氢化合物，
又称为烃。根据结构的不同，烃可分为________、________、
________和____________等。
2．烃的衍生物：烃分子中的_____原子被其他________或
____________取代的产物。
氢
原子
原子团
碳
氢
烷烃
二、有机反应与无机反应相比具有的特点
1．反应较________。
缓慢
复杂
有机溶剂
2．反应产物较________。
碳碳单键
链状
3．反应常在____________中进行。
氢原子
CnH2n＋2
三、烷烃和烯烃的结构
碳碳双键
CnH2n
1 ．烷烃又叫饱和烃，其结构特点是碳原子之间是以
____________结合成________，碳碳之间的键可以旋转，剩余
的价键全部跟__________结合达到饱和，其通式为__________。
2．烯烃是分子中含有_______________的一类链烃，其通
式为__________。
四、烷烃和烯烃的性质
1．烷烃和烯烃的物理性质
(1)熔沸点：随碳原子数的增多而________。
(2)状态变化：随碳原子数的增多从____态到____态到____
态。在通常状态下，碳原子小于 4 的烃为气态。
(3) 相对密度：____ 于水的密度，随碳原子数的增多而
________。
(4)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂。
升高
增大
易
气
液
固
小
难
2．烷烃和烯烃的化学性质
(1)烷烃在通常条件下比较稳定，在________条件下容易与
卤素发生反应。如乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应，其化学方
程式为______________________________________________，
反应类型为________反应。
(2) 烯烃的化学性质比较活泼，能使酸性高锰酸钾溶液
_______，也容易与卤素发生反应。如乙烯与溴的四氯化碳溶液
的反应，其化学方程式为________________________________，
反应类型为________反应。
乙烯能发生自身的聚合反应，其化学方程式为__________
________________________，反应类型为________反应。
光照
取代
褪色
CH2
CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
加成
加聚
五、烯烃的顺反异构
1．定义
碳碳双键
异构
顺式
反式
由于____________不能旋转而导致分子中原子或原子团的
空间排列方式不同所产生的________现象，称为顺反异构。
2．区分
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为
________结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两
侧的称为________结构。顺反异构体的化学性质基本相同，物
理性质有一定的差异。
3．2-丁烯的结构
烷烃、烯烃的化学性质
1．烷烃的化学性质
(1)稳定性
通常条件下性质很稳定，不能使氯水、溴水及酸性高锰酸
钾溶液褪色，也不跟酸、碱起反应。
(2)可燃性
烷烃燃烧的通式为：
(3)取代反应
在光照条件下可与卤素单质发生取代反应。
(4)裂化反应
在高温、催化剂及没有氧气的条件下使烷烃分子中的 C－C
键和 C － H 键发生断裂的反应称为裂化反应。如：
2．烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性：烯烃的燃烧通式为：
②烯烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应
一定条件下，烯烃能够使氯水、溴水褪色，与 H2、Cl2、
Br2、HCl、HBr、H2O 等发生加成反应。
(3)加聚反应
3．二烯烃的加成反应
二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键的一类链烃。二烯烃
的性质大体上与单烯烃相似，只是多了一个碳碳双键，反应情
形稍显复杂而已。如 1,3-丁二烯分子内含有两个双键，当它与
一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：
(1)1,2-加成
1,3-丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分别与 1 号碳
原子和 2 号碳原子相连。
(2)1,4-加成
1,3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与 1 号碳
原子和 4 号碳原子相连，在 2 号碳原子和 3 号碳原子之间形成
一个新的双键。
烷烃、烯烃的性质
【例 1】可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷
中混有的少量乙烯的操作方法是(
)。
A．混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
B．混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶
C．混合气体通过盛澄清石灰水的洗气瓶
D．混合气体跟氯化氢混合
【解析】解本题的关键是要掌握烷烃、烯烃的化学性质。
酸性 KMnO4 溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷
中的乙烯，因为它会将乙烯氧化成 CO2，从而引入新的杂质。
澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯。混合气体
跟氯化氢混合后会引入新的杂质氯化氢。只有溴水，与甲烷不
反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别甲烷和乙烯，
又可以除去甲烷中的乙烯。
【答案】B
1．(2010 年海南化学)下列化合物中既易发生取代反应，也
可发生加成反应，还能使 KMnO4 酸性溶液褪色的是(
)。
C
A．乙烷
B．乙醇
C．丙烯
D．苯
烷烃名称 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ －88.6 －42.1 －0.5 36.1
－
1
*燃烧热/kJ·mol 1 560.7 2 219.2 2 877.6 3 535.6
2．含有 2～5 个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见
下表：
*燃烧热：1 mol 物质完全燃烧，生成二氧化碳、液态水时
所放出的热量。
D
A．正庚烷在常温常压下肯定不是气体
B．烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系
C．随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
3．(2010 年广东深圳检测)欲制取较纯净的 1,2-二氯乙烷，
可采用的方法是(
)。
B
A．乙烯和 HCl 加成
B．乙烯和氯气加成
C．乙烷和 Cl2 按 1∶2 的体积比在光照条件下反应
D．乙烯先与 HCl 加成，再与等物质的量的氯气在光照条
件下反应
解析：取代反应不能得到纯净的取代产物，故 C、D 不正
确；乙烯和 HCl 加成，产物为一氯乙烷，故 A 不正确。
烯烃的顺反异构
【例 2】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是(
)。
A．CH2
B．CH2
CHCH3
CHCH2CH3
C．CH3CH
D．CH3CH
C(CH3)2
CHCl
【解析】A、B、C 三项双键碳原子中均有一个碳原子连接
了相同的基团，不可能形成顺反异构； D 项可形成
和
的顺反异构。
能否形成顺反异构要看两个方面，一看是否有双键；二看
双键两端某一碳原子连接的基团是否相同。
【答案】D
4．(双选)下列烯烃中存在顺反异构体的是(
)。
A．丙烯
CD
B．1-丁烯
C．2-戊烯
D．3-甲基-2-戊烯
解析：若碳碳双键两端的基团不同时，可以形成顺反异构，
相同时则不能形成顺反异构。A、B 项结构式中碳碳双键一端的
基团相同，不存在顺反异构；C、D 项结构式中碳碳双键两端的
基团都不相同，存在顺反异构。
5．(2010 年广东汕头金山中学期中考试)下列说法正确的是
(
)。
B
A．1 mol 乙烯与 Cl2 完全加成，然后与 Cl2 发生取代反应，
一共需要氯气 6 mol
B．乙烯、苯都能使液溴褪色，但两者的褪色原理不相同
C．2-丁烯不存在顺反异构体
D．乙烯存在两种不同的结构
解析：A 项 1 mol 乙烯先与 1 mol Cl2 发生加成反应生成 1
mol CH2ClCH2Cl，然后 1 mol CH2ClCH2Cl 再与 4 mol Cl2 发生
取代反应，共需要 5 mol Cl2；B 项，乙烯使液溴褪色发生加成
反应，而苯使液溴褪色发生取代反应。(共27张PPT)
第三节 卤代烃
分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br _________ —Br
一、溴乙烷
1．分子结构
CH3CH2Br
__________
__________
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
无色 _____ 38.4 ℃ 比水_____ _______溶于水，
______溶于有机溶剂
2.物理性质
液体
大
难
易
3.化学性质
(1)水解反应
实验操作
实验现象 溴乙烷中加入 NaOH 溶液，振荡静置后，液
体_________，取上层清液滴入过量稀 HNO3
中，再向其中滴加 AgNO3 溶液，试管中有
____________沉淀生成
结论及有关
化学方程式 C2H5Br 在_____性水溶液中易水解，反应的
化学方程式为
续表
分层
浅黄色
碱
(2)消去反应
脱去一个或
不饱和键
①有机化合物在一定条件下，从一个分子中__________
_____________(如 H2O、HX 等)，而生成含_____________的化
合物的反应，叫做消去反应。
②溴乙烷在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式
为
几个小分子
_____________________________________________。
二、卤代烃
1．概念
烃
氢原子
______分子中的___________被___________取代后所生成
的化合物叫做卤代烃。
2．分类
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
(1) 根据分子里卤素原子种类不同，分为___________ 、
___________、___________、___________。
(2)根据___________________，分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据_________不同，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
卤素原子个数
烃基
卤素原子
三、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
1．氟氯烃破坏臭氧层的原理
(1)氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生 Cl 原子。
(2)Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应：
Cl·＋O3→ClO·＋O2，ClO·＋O·→Cl·＋O2
总的反应式：
实际上 Cl 原子起了________作用。
2．臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏，会使更多的__________照射到地面，从而
危害地球上的生物。
催化
紫外线
卤代烃的性质及卤原子的检验
1．物理通性
(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯
等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)熔沸点：互为同系物的卤代烃，如一氟代烷的熔沸点变
化规律是：随着碳原子数增加，其熔、沸点也增大(沸点和熔点
大于相应的烃)。
(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
(4)密度：除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，
液态卤代烃的密度一般比水大。
2．化学通性
卤代烃的化学性质与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件
下能与 NaOH 的水溶液、NaOH 的醇溶液发生取代反应和消去
反应。
(1)水解反应
(2)消去反应
3．卤代烃中卤原子的检验方法
注意：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X－，不能用
AgNO3 溶液直接检验卤素的存在。
(2) 检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用 稀
HNO3 酸化，因为水解为碱性环境，而在碱性环境下不能用
AgNO3 来检验卤离子。
消去反应
1．消去反应的概念及特点
(1)概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一
个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成不饱和化合物的反应。
(2)特点：有 C
C 或 C≡C 生成。
2．消去反应的条件
消去反应要在两个碳原子上同时断键，卤代烃发生消去反
应时，C－X 键断裂，与卤原子相连的原子的邻位碳原子要断裂
。因此，其邻碳原子上若无 H，则不能发生
C－H，即
消去反应。
(1)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、
CH2Cl2。
(2)与 X 原子相连碳的邻位碳原子上无 H 原子，不能发生消
去反应。如：
(3)不对称卤代烃的消去可能有多种。如：
发生消去反应的方式有两种，得到的烯烃有两种，即
CH3CH
CHCH3 和 CH3CH2CH
CH2。
水解反应 消去反应
卤代烃结
构特点 一般是一个碳原子
上只有一个－X 与 X 相连的碳原子邻位碳原
子上必须有氢原子
反应实质 －X 被－OH 取代 从碳链上脱去 HX 分子
反应特点 有机物碳架结构不
变，－X 变为－OH，
无其他副反应
3．卤代烃的水解反应与消去反应的比较
水解反应 消去反应
示例
续表
卤代烃的性质
)。
【例 1】(双选)下列说法中，正确的是(
A．所有的卤代烃都不溶于水
B．所有的卤代烃都能发生取代反应
C．所有的卤代烃都能发生消去反应
D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小
【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机
溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定
能发生消去反应，如 CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl 就不能发生消去
反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水
大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如 CCl4 的密度就比水的
大。
【答案】AB
1．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二
氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒。有关二氯甲烷
的说法正确的是(
)。
C
A．含有非极性共价键
B．是非极性分子
C．只有一种结构
D．分子呈正四面体型
2．(2010 年广东深圳检测，双选)异丁烷的一氯代物有两种
同分异构体，关于这两种一氯代烷的说法正确的是(
)。
A．都不溶于水
AC
B．加入到 AgNO3 溶液中，都有白色沉淀生成
C．分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热，得到的产物相同
D．分别在 NaOH 的水溶液中加热，得到的产物相同
卤代烃中卤素原子的检验
【例 2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺
序合理的是(
)。
②加 NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水
①加 AgNO3 溶液
⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不
能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，
应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显
到 AgOH 白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变
为酸性，再加 AgNO3 溶液检验。
【答案】C
3．下列物质滴入硝酸和硝酸银的混合溶液中，有沉淀生成
的是(
)。
D
A．氯酸钾溶液
B．溴乙烷
C．氯仿(三氯甲烷)
D．溴乙烷和碱液共热后的溶液
卤代烃的消去反应和水解反应
【例 3】由 2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇经过下列哪几
步反应(
)。
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
【答案】B
4．在卤代烃 R—CH2—CH2—X 中化学键如图 2－3－1 所
示，则下列说法正确的是(
)。
图 2－3－1
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
解析：卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①；卤代烃
发生消去反应时，被破坏的键是①和③。
答案：C
)。
5．(2011 年广东佛山质检)下列说法不正确的是(
A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃
B．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出
C．苯能与溴在一定条件下发生取代反应
D．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖
解析：聚乙烯的碳原子已达到饱和。
A(共29张PPT)
一 烃的燃烧规律
②总物质的量不变，以任意比例混合的有机物，当产生二
氧化碳相同时，则有机物分子中所含碳的原子数相同；当产生
水相同时，则有机物分子中所含的氢原子数相同。
③等物质的量烃燃烧时，每增加 1 个 C(或 4 个 H)多消耗 1
个 O2。
(2)等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
①等质量的烃 CxHy 完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量
分数越大，其耗氧量也越大。即若 y/x 的值越大，则该烃完全
燃烧的耗氧量也越大。
②总质量不变，以任意质量比混合的有机物，当产生二氧
化碳相同时，则有机物分子中 C%相同；当产生水相同时，则
有机物分子中 H%相同。最简式相同的有机物无论以何种比例
混合，只要总质量相同，生成的 CO2 和 H2O 的量均相同。
③等质量的烃燃烧时，因 1 个 C(或 4 个 H)消耗 1 个 O2，
所以 C%越大消耗氧气的量越小；H%越大消耗氧气的量越大。
【例 1】(双选)(2010 年广东汕头澄海中学高二期中考试)
下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完
)。
全燃烧，生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的是(
A．丙烷和丙烯
B．乙烯和环丙烷
C．乙烯和丁烯
D．甲烷和乙烷
【解析】最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要
总质量相同，生成的二氧化碳和水的质量均是定值。丙烷的分
子式为 C3H8，丙烯的分子式为 C3H6，乙烯的分子式为 C2H4，
环丙烷的分子式为 C3H6，丁烯的分子式为 C4H8，甲烷的分子式
为 CH4，乙烷的分子式为 C2H6。故只有 B、C 中两者的最简式
相同。
【答案】BC
二 有机物分子中原子共线、共面问题
1．基本空间结构
(1)甲烷
正四面体结构，碳原子居于四面体的中心，分子中
的 5 个原子中任何 4 个不在同一平面上。
(2)乙烯
平面结构，分子中的 6 个原子处于同一平面内，
键角都为 120°。
(3)乙炔
H—C≡C—H 直线结构，分子中的 4 个原子处于同一直线
上。
(4)苯
平面结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面内。
以上四种分子中的 H 原子如果被其他原子所取代，取代后
的分子构型基本不变。
2．主体结构的推演
(1)甲烷结构
①CCl4：正四面体结构。
②环己烷
：6 个碳原子不可能共面。
③丙烷 CH3CH2CH3：3 个碳原子不可能共线。
(2)乙烯结构
①
：6 个碳原子共面。
CH—CH
CH2：4 个碳原子共面，所有原子也
②CH2
共面。
③CH2
CH—C≡CH：4 个碳原子共面，所有原子也共面，
3 个碳原子共线。
(3)乙炔结构
CH3—C≡C—CH3：4 个碳原子共线。
(4)苯结构
面。
①
②
③
④
：7 个碳原子共面。
：8 个碳原子可能共面。
：5 个碳原子共线，9 个碳原子可能共
：所有原子共面。
A．CH2
CH—CN
B．CH2
CH—CH
CH2
C．C6H5—CH
CH2
D．CH2
C(CH3)—CH
CH2
【解析】根据双键和苯环的结构特点可知，A 中所有原子
处于同一平面内；B 与 A 相似，是典型的共轭双键结构，且没
有任何支链，所有原子都处于同一平面内；C 项中苯环是平面
结构，碳碳双键也是平面结构，两者结合可能处于同一平面；
D 中有一个甲基，甲基是非平面结构，所有原子不可能处同一
平面。
【答案】D
三 烃的分子式的确定
1．基本方法总结
(1)若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求实验
式，再根据相对分子质量确定分子式。也可根据相对分子质量、
元素的质量分数求出分子中各元素的原子个数，再求分子式。
(2)由相对分子质量和组成通式求分子式。
计算、推理、讨论、确定分子式(差量法、讨论法、守恒法)。
(4)商除法求分子式
借助各类烃的通式，由相对分子质量求烃的分子式可采用
如下“商值通式”的判断法：
假设某烃的相对分子质量为 Mr，则有
①Mr/14 能整除，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。
②Mr/14 余 2 能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。
③Mr/14，差 2 能除尽，推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原
子数。
④Mr/14，差 6 能除尽，推知为苯或苯的同系物，其商为碳
原子数。
(5)由实验式(CaHb)讨论分子式
2．混合烃组成的确定方法
(1)当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和
体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的
分子式。有时也利用平均式量来确定可能的组成，此时用十字
交叉法计算较为简捷。
(2)两混合烃，若其平均式量小于或等于 26，则该烃中必含
甲烷。
(3)两混合气态烃，充分燃烧后，生成 CO2 气体的体积小于
2 倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含 CH4，若生成水的物
质的量小于 2 倍的原混合烃的物质的量，则必含 C2H2。
(4)气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不
变，则原混合烃中的氢原子平均数为 4；若体积扩大，氢原子
平均数大于 4 ；若体积缩小，氢原子平均数小于 4 ，即必含
C2H2(温度在 100 ℃以上)。
【例 3】(双选)25 ℃某气态烃与 O2 混合，在密闭容器中点
燃爆炸后又恢复至 25 ℃，此时容器内压强为原来的一半，再经
NaOH 溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为
(
)。
A．C2H4
B．C2H6
C．C3H6
D．C3H8
【答案】AD
D
A．甲苯
C．2-甲基丙烯
B．硝基苯
D．2-甲基丙烷
解析：在有机分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的
碳原子是在同一平面。只有 2-甲基丙烷的碳原子不可能处于同
一平面。
2．已知 1 mol 某气态烃 CxHy 完全燃烧时需 5 mol O2，则 x
)。
C
和 y 之和可能是(
A．x＋y＝5
B．x＋y＝7
C．x＋y＝11
D．x＋y＝9
B
A．CH4 C2H4
B．CH4 C3H6
C．C2H4 C3H4
D．C2H2 C3H6
4．根据图 2－M－1 所示的有机物合成路线回答下列问题：
图 2－M－1
(1)写出 A、B、C 的结构简式：
A：
，B：
，C：
。
(2)写出各步反应类型：
①___________，②___________，③___________，
④___________，⑤___________。
_________
_____
_____
加成反应
消去反应
加成反应
消去反应
加成反应
5．(2010 年广东深圳检测)有 A、B、C、D、E 五种烃，各
取 0.01 mol 充分燃烧后，B、C、E 所产生的二氧化碳均为 448
mL(标准状况)；A 或 D 燃烧所得的二氧化碳都是前者的 3 倍。
催化剂的作用下，A、B、C 都能和氢气发生加成反应，其中 A
可以转变为 D，B 可以转变为 C 或 E，C 可以转变为 E；B 或 C
都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而 A、D、E 无此性质；在铁屑
存在时 A 与液溴发生取代反应。
试推断写出五种烃的结构简式：
A：
，B：____________，
CH2
CH2
C：________________，D：
，
E：____________。
CH3CH3
_____
_____
CH≡CH
6．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同
的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
图 2－M－2
(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有
_______种。
1
C4H4
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_____(填字母)。
A．能使酸性 KMnO4 溶液褪色
D
B．1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br2 发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相
同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子
的结构简式
。
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物(包含苯环与侧链的一
氯代物)只有两种的物质的结构简式：
、
。
______________
_____
______________(共26张PPT)
第二节 芳香烃
一、芳香烃
苯环
苯
分子里含有一个或多个________的烃叫芳香烃，最简单的
芳香烃是______。
分子式 结构式 结构简式 空间构型 碳碳键
C6H6
或 ________
________ 一种介于_________
和____________之
间的独特的化学键
二、苯的结构与性质
1．分子结构
平面正
六边形
碳碳单键
碳碳双键
________
_____
_____
颜色 状态 气味 密度 毒性 水溶性 熔沸点
_______ ______ 特殊的
气味 比水
_____ _____ _____溶
于水 较____
2.物理性质
液体
小
有毒
不
低
3.化学性质
产生明亮的火焰
(1)氧化反应
①燃烧反应：苯在空气中燃烧的现象为________________
_______________，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为
_____________________________________。
无色
并带有浓烟
②苯__________(填“能”或“不能”)使酸性 KMnO4 溶液
褪色。
不能
FeBr3
(2)取代反应
①苯与溴的反应
在有______存在时，苯与溴发生反应，生成_______________
_____，反应的化学方程式为______________________________。
溴苯)
(或
②苯的硝化反应
浓硝酸
苯与___________和___________的混合物共热到 50 ℃～
60 ℃反应，生成
。反应的化学方程式为
。
(3)加成反应
在镍作催化剂条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成
。反应的化学方程式为
。
浓硫酸
__________________
(或硝基苯)
____________________________________________
(或环己烷)
_____________
___________________
三、苯的同系物
氢原子
1．概念：苯的同系物是苯环上的__________被_________
取代的产物。
CnH2n－6(n≥6)
2．苯的同系物通式：______________。
3．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
能
①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似，甲
苯完全燃烧的化学方程式为____________________________。
②实验表明，苯的同系物____(填“能”或“不能”)使酸
性 KMnO4 溶液褪色。
烷基
(2)取代反应
3H2O
＋___HNO3
＋_________
四、芳香烃的来源及应用
煤
石油
芳香烃主要来自于_____和__________，一些简单的芳香烃
是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合
成材料等。
3
______________
苯 苯的同系物
相
同
点 组成与
结构 ①分子中都含有一个苯环；
②都符合分子式通式 CnH2n－6(n≥6)。
化学
性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，带有浓烟；燃烧通
式
②都能发生苯环上的取代反应；
③都能发生加成反应，都比较困难。
苯与苯的同系物的区别
苯 苯的同系物
不
同
点 取代
反应 易发生取代反应，
主要得到了一元取
代产物 更容易发生取代反应，常得到
多元取代产物
氧化
反应 难被氧化，不能使
酸性 KMnO4 溶液
褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性
KMnO4 溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影
响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，侧链烃基
影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代
续表
特别提醒：(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化，被氧
化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对
烃基影响的结果。
(2)可用酸性 KMnO4 溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯
的同系物。
(3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化
剂条件下发生的取代反应，而饱和烃与卤素单质发生取代反应
时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂
(FeBr3)条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照
条件下，则甲基上的氢被取代。
液溴 溴水 酸性 KMnO4
溶液
烷烃 光照条件下取代 不反应，液态烷烃可
将溴水萃取褪色 不反应
烯烃 加成 加成褪色 氧化褪色
炔烃 加成 加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催
化下可取代 不反应，苯可将溴水
萃取褪色 不反应
苯的
同系
物 一般不反应，催
化下可取代 不反应，苯的同系物
可将溴水萃取褪色 氧化褪色
各类烃与液溴、溴水、酸性 KMnO4 溶液反应的比较
溴代反应 硝化反应
实
验
原
理
实
验
装
置
苯的溴代反应和硝化反应
溴代反应 硝化反应
实
验
现
象 ①向锥形瓶中加入铁粉、苯和
液溴后，反应迅速进行，溶液
几乎“沸腾”，一段时间后反
应停止；②反应结束后，锥形
瓶底部出现红褐色油状液体；
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶
中加入 AgNO3，出现浅黄色
沉淀。 加热一段时间后，反应完
毕，将混合物倒入盛有水的
烧杯中，在烧杯底部出现淡
黄色油状液体
续表
溴代反应 硝化反应
实
验
注
意
事
项 ①长导管的作用——兼有导
气(HBr 和少量溴蒸气能通过)
和使苯和溴苯冷凝回流；②锥
形瓶的作用——吸收 HBr，所
以加入 AgNO3 溶液出现浅黄
色沉淀(AgBr)；③锥形瓶内导
管不伸入水面以下的目的是
防止倒吸；④溴应是液溴，而
不是溴水；⑤反应中铁粉是催
化剂，但反应中真正起催化作
用的是 FeBr3。 ①长导管的作用——冷凝
回流；②水浴加热的目的：
让反应体系受热均匀，便于
控制温度，防止生成副产
物；③温度计的作用是测定
水浴的温度；④混合酸时，
一定要将浓硫酸沿器壁缓
缓注入浓硝酸中，并不断振
荡使之混合均匀。切不可将
浓硝酸注入浓硫酸中，以免
因放出大量的热使浓硫酸
溅出，发生事故。
续表
苯的取代反应
【例 1】如图 2－2－1 所示，A 是制取溴苯的实验装置，B、
C 是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答下列问
题：
图 2－2－1
(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式
__________________，_________________。写出装置 B 中盛
有 AgNO3 溶液的试管中发生反应的化学方程式：__________
_________________________。
(2)装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是________
_____________________________。
(3)按装置 B、C 装好仪器及药品后，要使反应开始，应对
装置 B 进行的操作是___________________________________；
应对装置 C 进行的操作是_______________________________。
(4)装置 B、C 较好地解决了 A 中加装药品和使装置及时密
封的矛盾，方便了操作。装置 A 中这一问题在实验中造成的后
果是_________________________________。
(5)B 中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是______________
___________________，反应后洗气瓶中可能出现的现象是___
___________________________________________。
(6)B 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不
能正常进行。这两个缺点是______________________________
__________________________，___________________________
____________________________________________。
【解析】本题考查的是溴苯的制取及设计实验的能力。苯
在铁粉的作用下，可与液溴发生取代反应生成
，同时
生成 HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2
和苯又易挥发，Br2 与 H2O 反应，会生成 HBr、HBrO，会干扰
有关的实验现象。此外，苯和 Br2 进入空气中会造成污染，同
时也使反应物的利用率降低。
【答案】(1)2Fe＋3Br2
2FeBr3
HBr＋AgNO3
AgBr↓＋HNO3
(2)导出 HBr，兼起冷凝的作用
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯混合液滴到铁粉上
托起软橡胶袋，使铁粉落入溴和苯混合液中
(4)Br2 和苯的蒸气逸出，污染环境
(5)吸收反应中随 HBr 逸出的 Br2 和苯蒸气
CCl4 由无色
变成橙色
(6)随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原
料利用率低
由于导管插入 AgNO3 溶液中而易产生倒吸。
1．有人设计溴苯的制取装置如图 2－2－2 所示。请按要求
回答：
图 2－2－2
(1)生成溴苯的化学方程式为_____________________________。
(2)在滴入混合液几秒钟后，能观察到的现象是：
(Ⅰ)处：____________________；
(Ⅱ)处：_________________；
(Ⅲ)处：_________________；
(Ⅳ)处：________________。
(3)在 2～3 min 后，可以在 a 管底得到_______________。
(4)NaOH 的作用是：________________；
U 形管中苯的作用是：______________________；
AgNO3 溶液的作用是：__________________。
(5)a 管带有支管，其作用为________；为加强此作用，还
可以在支管口处进行的操作是：________________________。
看到略带黄色的蒸气
气体为无色
呈橙红色
呈现白雾
无色油状溴苯
除溴苯中的溴
除溴化氢中的溴蒸气
检验 HBr 气体
吸球在支管口处减压
减压
苯及苯的同系物的性质
【例 2】鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是(
)。
A．液溴和铁粉
C
B．浓溴水
C．酸化的 KMnO4 溶液
D．在空气中点燃
【解析】苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或浓硝酸
在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧现象相似；③
与 H2 能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性 KMnO4
溶液氧化，而苯不能。
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有
影响的是(
)。
A．甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使热的酸性 KMnO4 溶液褪色
C．甲苯燃烧时产生带浓烈的黑烟的火焰
D．1 mol 甲苯最多能与 3 mol 氢气发生加成反应
解析：甲苯的苯环受到了侧链(－CH3)的影响，使苯环上甲
基的邻、对位上的氢的活泼性增强，表现在与硝酸发生反应时，
生成 2,4,6-三硝基甲苯，而苯与硝酸发生取代反应时生成硝基
苯；选项 C、D 是苯环的性质，选项 B 说明苯环对侧链有影响。
答案：A(共25张PPT)
第 2 课时
炔烃
脂肪烃的来源及其应用
一、炔烃
碳碳三键
CnH2n－2
1．炔烃的概念及通式
分子里含有_____________的一类脂肪烃称为炔烃。通式为
____________。
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型
C2H2 ____________ ____________ __________ _______形
颜色 状态 气味 溶解性
_______ 气体 ______ ____溶于水，____溶于有机溶剂
2．乙炔
H∶C C∶H
H—C≡C—H
(1)分子组成和结构
HC≡CH
直线
(2)物理性质
无色
无味
微
易
(3)实验室制法
CaC2
饱和食盐水
①药品：_______、__________________。
②反应原理：_______________________________。
图 2－1－1
③发生装置：使用“固＋液→气”的装置(见图 2－1－
1)。
CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑
④收集方法：_______________。
排水集气法
(4)化学性质
明亮
浓烟
含碳量高
①氧化反应
a．燃烧：乙炔燃烧时，火焰________并伴有_________，
这是由于乙炔___________________的缘故。燃烧的化学方程式
为______________________________。
b．乙炔易被氧化剂氧化，如使酸性 KMnO4 溶液褪色。
②加成反应
a．使溴的 CCl4 溶液褪色
CH≡CH＋Br2→_______________；
CHBr
CHBr
CHBr2CHBr2
CH≡CH＋2Br2→______________。
b．与 H2 加成
CH≡CH＋H2
CH2
CH2
CH≡CH＋2H2
CH3—CH3
c．与 HCl 加成
CH≡CH＋HCl
CH2
CHCl
_________________；
_________________。
__________________。
二、脂肪烃的来源及其应用
1．来源
石油
天然气
(1)脂肪烃的来源有________、__________、_____等。
(2)石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、________、
________等；而减压分馏可以得到滑润油、________等相对分
子质量较大的烷烃；通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多
的轻质油和______________；催化重整是获得__________的主
要途径。
气态烯烃
芳香烃
2．应用：燃料、化工原料。
煤
煤油
柴油
石蜡
乙烷 乙烯 乙炔
结构简式 CH3—CH3 HC≡CH
结构特点 全部单键；
饱和链烃；
四面体结构 含碳碳双键；不饱
和链烃；平面形分
子，键角 120° 含碳碳三键；不饱
和链烃；直线形分
子，键角 180°
物理性质 无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂
乙烷、乙烯、乙炔的比较
乙烷 乙烯 乙炔
化
学
性
质 化学活
动性 稳定 活泼 活泼
取代
反应 光照发生卤代
加成
反应 能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发
生加成反应
续表
乙烷 乙烯 乙炔
化
学
性
质 氧化
反应 燃烧火焰较明
亮 燃烧火焰明亮，带
黑烟 燃烧火焰很明
亮，带浓黑烟
不与酸性
KMnO4 溶液
反应 使酸性 KMnO4 溶
液褪色 使酸性 KMnO4
溶液褪色
加聚
反应 不能发生 能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色；
酸性 KMnO4
溶液不褪色 溴水褪色；酸性 KMnO4 溶液褪色
续表
实验室制取乙炔的注意事项
1．因电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水
的流速。
2．为获得平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水代替水。
3．不能用启普发生器制取乙炔。因该反应剧烈，放出大量
的热，会损坏启普发生器，且生成的 Ca(OH)2 是糊状物，会堵
塞反应容器，使水面难以升降。
4．由于电石制得的乙炔中往往含有 H2S、NH3 等杂质，使
混合气体通过盛有 CuSO4 溶液的洗气瓶可使杂质除去。
炔烃的性质
【例 1】下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不
同于乙烷的是(
)。
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能发生加成反应
C．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
【解析】乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；
乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙炔、乙烯都能与酸性
KMnO4 溶液发生氧化反应；只有乙炔可与 HCl 发生加成反应生
成氯乙烯。
【答案】D
1．既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔
的方法是(
)。
A．通入足量的溴的四氯化碳溶液
B．与足量的氢氧化钠溶液反应
C．点燃
D．在一定条件下与氢气加成
解析：A 项，乙烷不能与溴反应，乙炔能与溴反应生成
CHBr2CHBr2 而被吸收，A 正确；乙烷、乙炔都不能与 NaOH
溶液反应，二者点燃时都能燃烧，B、C 项均错误；D 项，乙炔
与氢气反应条件要求高，且会引入新的杂质氢气，D 项错误。
答案：A
2．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径
是(
)。
D
A．先加 Cl2，再加 Br2
B．先加 Cl2，再加 HBr
C．先加 HCl，再加 HBr
D．先加 HCl，再加 Br2
乙炔的实验室制备
【例 2】用电石制备的乙炔气体中常混有少量 H2S 气体。
请用图 2－1－2 中的仪器和药品组成一套制备、净化、验证乙
炔性质的装置，并通过测定乙炔的量，从而计算电石的纯度。
图 2－1－2
(1)进行实验时，所制气体从左向右的流向，仪器的正确连
接顺序是_________________________________(填接口字母)。
(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体 X 通常
用__________________。
(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成 C2H2Br4，已
知称取电石 m g，测得量筒内液体体积为 V mL，则电石纯度可
表示为______________________。
(4) 若没有除 H2S 的装置，测定结果将会______( 填“偏
高”、“偏低”或“不变”)，理由是______________________
_____________________________________________________。
【解析】电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的 H2S 可
用 NaOH 溶液吸收，乙炔气体被溴水吸收后剩余部分通过排水
法测量体积。若无除 H2S 装置，则排出水的体积偏大，计算出
的结果偏高。设电石中 CaC2 的物质的量为 x。
【答案】(1)A→G→H→E→F→D→C→B
(2)饱和 NaCl 溶液
(3)
(4)偏高
若没有除 H2S 的装置，其中的 H2S 会与 Br2 发生
反应，消耗部分 Br2，使得排水法测得的乙炔体积增大，而在计
算中将与 H2S 反应掉的 Br2 忽略，使得计算结果偏高
A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水反应
B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，除了用硫酸铜溶液外还可用氢氧
化钠溶液
D．反应中不需要加碎瓷片或沸石
解析：由于 CaC2 与 H2O 反应太剧烈，为减缓反应速率，
主要措施有：以饱和食盐水代替水；通过分液漏斗向反应器中
滴加饱和食盐水。
A
4．在室温和大气压强下，用图 2－1－3 所示的装置进行实
验，测得 a g 含 CaC2 90%的样品与水完全反应产生的气体体积
为 b L。现欲在相同条件下，测定某电石试样中 CaC2 的质量分
数，请回答下列问题：
图 2－1－3
(1)CaC2 与水反应的化学方程式是____________________。
(2)若反应刚结束时，观察到的实验现象如图 2－1－3 所示，
这时不能立即取出导气管，理由是________________________
_______________________________________________。
(3)本实验中测量气体体积时应注意到的事项有________
_______________________________________________。
(4)如果电石试样质量为 c g。测得气体体积为 d L，则电石
试样中 CaC2 的质量分数计算式 w(CaC2)＝_______________。
(杂质所生成的气体体积忽略不计)
b×c
答案：(1)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑
(2)因为装置内气体的温度没有恢复到室温，气体压强还不
等于大气压强
(3)待装置内气体的温度恢复到室温后，调节量筒使其内外
液面持平
a×d
(4)
×90%
