(共31张PPT)
一
有机高分子化合物的结构、性质及合成途径
1．有机高分子化合物的结构
(1)线型结构：长链状，链与链之间以分子间作用力结合。
(2)体型结构：网状结构，高分子链之间以化学键结合。
2．有机高分子化合物性质
(1)溶解性
①线型结构的有机高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的溶
剂里，但溶解过程比小分子缓慢。
②体型结构的有机高分子(如橡胶)则不容易溶解，只是有
一定程度的胀大。
(2)热塑性和热固性
①线型高分子具有热塑性——加热到一定温度开始软化，
直到熔化成流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。
②体型高分子具有热固性——经加工成型后就不会受热熔
化。例如酚醛树脂等。
(3)强度
高分子材料的强度一般都较大。这与高分子化合物的相对
分子质量大、分子间作用力强有密切关系。
(4)电绝缘性
电绝缘性好，这是由于高分子化合物中只存在共价键，没
有自由电子的缘故。
3．合成有机高分子化合物的途径
(1)单体通过加聚反应可得到有机高分子化合物。
(2)单体通过缩聚反应可得到有机高分子化合物。
(3)单体通过开环聚合反应可得到有机高分子化合物。
【例 1】(2011 年广东佛山模拟)德国化学家列培是乙炔高压
化学的开拓者，他发现了一系列乙炔的高压反应(被称为列培反
应)，为有机合成工业作出了巨大的贡献。
(1)部分列培反应的原理如下(条件从略)：
R2NH＋HC≡CH―→R2NCH＝CH2 等
(2)列培反应的应用：
图 5－M－1
高聚物 D 用途十分广泛，涉及化妆品乳化剂、染料的分散
剂,酒类的澄清剂等，合成流程如图 5－M－1。试完成以下问题：
①A 的分子式是_______。
②写出能发生银镜反应的 A 的直链同分异构体 E 的结构简
式：___________________，有关 E 的性质的说法正确的是____
(填字母)。
a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．能够发生酯化反应
c．一定条件下能与氢气发生加成反应
d．能与金属钠发生置换反应
③Ⅲ的反应类型是_________，方程式是________________
______________(不需写反应条件)。
④B 的结构简式是___________。
解析：从A 的结构简式可知 A 分子式为C4H8O，A的直链
同分异构体能发生银镜反应，可知其含醛基，无支链，应为
CH3CH2CH2CHO；由信息可知C发生加聚反应生成D。
(2) ① C4H8O
②CH3CH2CH2CHO
ac
③加聚反应
答案：
【例 2】已知：
现将 A 进行如图 5－M－2 所示反应，已知：D 的相对分子
质量比 E 小，B 不能发生银镜反应，F 可使溴水褪色，且其中
含有甲基。
图 5－M－2
试回答下列问题：
(1)写出下列物质的结构简式：
A____________________，C____________________，
D___________。
(2)指明反应①和②的反应类型：
反应①_________；反应②__________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①E 与邻苯二胺(
)缩聚生成一种合成纤维
_________________________________________________
_____________________________________；
②F―→G
_________________________________________________;
③A―→H
_________________________________________________。
【解析】本题是有机合成推断题，首先要弄清楚让酮类物
质氧化生成羧酸的规律，既可以断裂羰基左边，也可以断裂羰
基右边，这一信息使我们可以运用逆向思维，由产物确定反应
物的结构；另外，要弄清楚框图中的特征条件和转化关系。因
为产物G 和I 的单体分子组成都是C4H6O2，可推得A 分子中含
有 4 个碳原子，又根本在浓H2SO4和加热条件下两分子A 发生
酯化反应生成八元环酯，则 A 一定是羟基羧酸，其结构简式只
能是
，A 有左右两种脱水方式，从题目
限定条件“F 可使溴水褪色，且其中含甲基”。说明羟基和右
边碳上的氢原子发生消去反应，生成烯烃 CHCH3CHCOOH，然
后 F 在一定条件下发生加聚反应生 G：nCH3CH===CHCOOH
，从 A→B 的变化，根据反应条件可
知发生的是脱氢氧化反应，产物是
，
它在一定条件下氧化有左、右两种断键方式，将题给情景迁移
过来，即可得出 C 为：HOOCCH2COOH，D 为：CH3COOH，
E 为：HOOCCOOH。因为 F→G 发生的是加聚反应，则 A→I
一定是缩聚反应。
答案：(1)CH3—CH(OH)—CH2—COOH
HOOC—CH2—COOH
CH3COOH
(2)消去反应
缩聚反应
C
A.该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料
B.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
C.可用过滤方法除去 CCl4 中的少量该有机玻璃
D.它在一定条件下发生水解反应时，C—O 键发生断裂
图5-M-3
2．化合物 C 和 E 都是医用功能高分子材料,且由相同质量
分数的元素组成,均可由化合物 A(C4H8O3)制得，如图 5－M－4
所示，B 和 D 互为同分异构体。
图 5－M－4
试写出：
(1)化学方程式：A→D：_____________________________
_____________________________________________________；
B→C：___________________________________________。
(2)反应类型：A→B______；B→C_____；A→E_____。
(3)E 的结构简式_____________________；
A 的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式为_________
或______________。
解析：(1)由 D 为五原子环状化合物，结合 A 具有酸性，则
A 必为羟基酸，发生分子内脱水成五元环，那么 A 结构为：
；(2)由 A→B 可使溴水褪色，且
B→C 生成高分子，A→B 发生消去反应，B→C 发生加聚反应，
A 为羟基酸还可发生自身缩聚反应，A→E 发生缩聚反应；
(3)由(2)可知 A→E 发生缩聚反应生成聚酯，E 结构简式为
。与 A 同类的同分异构体，
只存在碳链异构和位置异构。
答案：
(2)消去
加聚
缩聚
(1)
(3)
3．某些高分子催化剂可用于有机合成。图 5－M－5 是一
种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分(Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；
反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含 N 杂环的性
质类似于苯环)：
图 5－M－5
回答下列问题：
(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式_________
_________________________(不要求标出反应条件)。
(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是______
(填字母)。
A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应
B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气
C．化合物Ⅱ可以发生水解反应
D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
(3)化合物Ⅵ是____(填字母)类化合物。
A．醇
B．烷烃
C．烯烃
D．酸
E．酯
(4)写出两种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂__________________
_____________________。
(5)在上述合成路线中，化合物Ⅳ和 V 在催化剂的作用下与
氧 气 反 应 生 成 Ⅵ 和 水 ， 写 出 反 应 方 程 式_____________
____________________________________________( 不要求标出
反应条件)。
解析：(2)化合物Ⅰ官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧
化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故 A 正确，B 错
误。化合物Ⅱ官能团有酯基，可以发生水解反应，生成相应的
酸和醇，故 C 正确。化合物Ⅲ的官能团有碳碳双键，可以使溴
的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故
D 错误，E 正确。
(3)Ⅶ是由Ⅲ和Ⅵ发生加聚反应生成的，所以Ⅵ的结构简式
应为 CH2===CHOOCCH3，属于酯，选 E。
(4)由 CH3CH2OH 转化成Ⅴ的条件可知，Ⅴ为 CH3COOH，
而Ⅵ为 CH2===CHOOCCH3，所以可用溴水、酸性高锰酸钾或
Na2CO3 来鉴别。
(5)由Ⅵ和Ⅴ的结构简式可推知，Ⅳ应为 CH2===CH2，其反
应方程式为：2CH2===CH2＋2CH3COOH＋O2―→
2CH2===CHOOCCH3＋2H2O。
(4)溴水、酸性高锰酸钾或 Na2CO3 溶液
答案：(1)
(2)ACE (3)E
(5)2CH2===CH2+2CH3COOH+O2―→2CH2===CHOOCCH3
+2H2O
4．有机物 A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A 可以
使溴水褪色。A 难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，
得到 B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下 B 为无色晶体，能与氢氧
化钠溶液发生反应。
①③④
碳碳双键
羧基
(1)A 可以发生的反应有_______(填序号)。
①加成反应
②酯化反应
③加聚反应
④氧化反应
(2)B 分子所含官能团的名称是__________、______。
(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，
与 B 具有相同官能团的同分异体的结构简式是_______________。
(4)由 B 制取 A 的化学方程式是
______________________________________________________
___________________________________。
CH2==C(COOH)2
5．近期国内外大量的研究表明，火灾中绝大多数人的第一
死因并非高温烘烤或火烧，而是慌忙奔跑时吸入的烟雾中毒，
且起火的建筑装修越豪华，这一特点越明显。聚氯乙烯是制作
装修材料的最常用原料，失火后，随着火焰的剧烈跳动， 聚氯
乙烯在不同的温度下，发生一系列的复杂化学变化，产生大量
的有害气体，其大致过程如图 5－M－6：
图5－M－6
(1)火灾中由聚氯乙烯产生的对人体有害气体，其化学成分
主要有______________;在火灾现场,为防止气体中毒你应采取的
防护措施是___________________________________________。
(2)有机化学的基本反应类型有：A.加成反应，B.消去反应，
C.取代反应，D.重排反应四种，其中重排反应是指像 CH2===CH
－OH―→CH3CHO 的一类反应，请指出上述变化中下列所属的
请回答下列问题：
HCl、CO、C6H6
基本类型(填序号)：①___；③____。
B
D
用湿毛巾捂住口鼻，尽量往低处走(答案合理即可)
请写出制取聚乙烯缩丁醛黏合剂的化学方程式：
______________________________________________________
__________________________________________。
(3)在装修中广泛使用的黏合剂也是极易发生火灾的物质。
聚乙烯缩丁醛就是这样一种黏合剂,它是由聚乙烯醇(
)
与丁醛缩合脱水得到的含有六元环的高分子化合物，若已知反
应： 2CH3OH＋HCHO
CH3OCH2OCH3＋H2O可以发生。
一定条件(共25张PPT)
第五章
进入合成有机高分子化合物
第一节 合成高分子化合物的基本方法
的时代
一、有机高分子与低分子有机物的区别
1．相对分子质量的大小不同。有机高分子化合物的相对分
子质量一般高达___________，而且只是一个______值；而低分
子有机物的相对分子质量在 1 000 以下，有一个_____的数值。
2．结构不同。有机高分子是由若干个______________组成
的，而低分子有机物是由___________组成的。
3．由于两者在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、
化学性质上也有较大的差别。
104～106
平均
明确
重复结构单元
单一结构
聚合反应 以 nCH2==CH2 CH2—CH2 为例
单体 _____________________
链节 _______________________
__________ n
聚合物的平均
相对分子质量 28n
二、加成聚合反应
1．聚乙烯是一种生活中常用的塑料，请用化学方程式表示
聚乙烯的合成方法_____________________________。
2．有机高分子化合物的分子组成
nCH2==CH2 CH2—CH2
CH2===CH2
—CH2—CH2—
聚合度
单体名称 单体结构简式 聚合物结构简式
乙烯 CH2==CH2 CH2—CH2
丙烯 CH2==CHCH3
氯乙烯 CH2==CHCl
丙烯腈 CH2==CHCN
3.单体及聚合产物结构简式的对照
____________________
____________________
单体名称 单体结构简式 聚合物结构简式
丙烯酸 CH2==CHCOOH
乙酸乙烯酯 CH3COOCH==CH2
丁二烯 CH2==CH—CH==CH2
乙炔 HC≡CH
续表
____________________
____________________
____________________
三、缩合聚合反应
1．写出下列反应的化学方程式
(1)乙酸与乙醇酯化反应_____________________________
___________________________________。
(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二
元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。
试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式：_________________
_____________________________________________________
2．缩聚反应方程式书写时应注意的问题
(1)缩聚物结构式要在_____________外侧写出链节余下的
______________________。
方括号
端基原子或原子团
_____________________________________________。
下角标
(n－1)
(2n－1)
(2)单体物质的量与缩聚产物结构式的________要一致。
(3)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为
_________；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为
_________。
加聚反应 缩聚反应
不
同
点 反应物 单体必须是不饱和的 单体不一定是不饱和的，但必
须要含有某些官能团
生成物 生成物只有高分子化
合物 生成物除高分子化合物外，还
有水、卤化氢等小分子化合物
聚合物 分子组成与单体相同 分子组成与单体不完全相同
相同点 反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生
成物是高分子化合物
聚合反应
1．加聚反应与缩聚反应的比较
2.加聚产物、缩聚产物的判断
(1)若有机高分子化合物链节结构中，主链上全部是碳原子
形成的碳链，则一般为加聚产物。
(2)若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如
N、O 等)，则一般为缩聚产物。
3．高聚物单体的判断
(1)加聚产物单体的判断
加聚产物单体的判断可用一句话总结：
(主碳链上)单键变双键，双键变单键，哪里过饱和，哪里
断开。
如： CH2—CH
CH2＝CH2；所以单体为 CH2＝CH2。
又如：
CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH2
子达到过饱和，故两者间断键，得 CH2==CH —CH==CH2 和
CH2==CH2 ，所以单体有两种物质，为 CH2==CH —CH==CH2
和 CH2==CH2。
(2)缩聚产物单体的判断
缩聚产物的主链节通常有三种情况：含酯基
，含
有肽键
或含有酚醛结合
的基团。
转变
转变
①凡链节中含有酯基
结构的，从酯基中间断开，
在羰基碳上加羟基得羧基，在氧原子上加氢原子得羟基。
②凡链节中含有
结构的，断开碳氮键，亚氨基
上加氢原子得氨基，羰基碳上加羟基得羧基。
③凡含有
结构的，从虚线处断开，C 原子以
双键与 O 原子结合生成醛，另一部分是酚类。
缩聚特征 单体官能团的缩合 主链特征 副产物
(1)羟—羟
缩合
(2)羧—羟
缩合
(3)羧—胺
缩合
(4)酚—
醛缩合
缩聚反应的特征
加聚物单体的判断
)。
【例 1】下列适合于合成聚氯乙烯的原料的是(
A．CH4，Cl2
B．CH3CH3，HCl
C．CH≡CH，HCl
D．CH2===CH2，HCl
【解析】由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应属于加成聚合反应。
合成聚氯乙烯的原料为乙炔和 HCl，反应如下：
【答案】C
1．(2010 年上海理综)生活中使用的塑料食品盒、水杯等通
常由聚苯乙烯制成，其结构简式为
。根据所学知
识，可以判断(
)。
D
A．聚苯乙烯能使溴水褪色
B．聚苯乙烯是一种天然高分子化合物
C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得
D．聚苯乙烯单体的分子式为 C8H8
2．丁腈橡胶
具有优
)。
C
良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3
③CH2==CH—CN ④
⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A．③⑥
B．②③
C．①③
D．④⑤
3．四种有机物：
③
简式为
,④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成结构
的高分子材料的正确
A．①③④
C．①②④
B．①②③
D．②③④
组合为 ( )。
解析： 将高分子化合物如下所示 “ 切 ” 成三段
,可得中间一段的单体必定为
，右段对应的单体是 ，左段对应的单体是
答案：D
CH3—CH===CH—CN。
缩聚物单体的判断
【例2】可用于合成下面的高分子化合物的单体是(
)。
①H2N—CH2—COOH
②
③
④
A．①③
B．③④
C．②③
D．①②
【解析】观察链节中有 N 原子，则应是氨基酸缩聚而成的
中虚线处断键，
高分子。根据肽键水解的特征，从
可知为①和③。
【答案】A
4．已知苯的同系物可被高锰酸钾氧化，又知涤纶树脂的结
构简式为：
写出合成涤纶树脂所需要单体的结构简式：_____________
和__________________________。
HO—CH2—CH2—OH
5．下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有____种，它们
的结构简式为__________________________________________
_____________________________________________________。
解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出
多次出现类似酯结构中的
结构单元，所以这种高
分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。据长链可知结合处为
,则断裂处亦为
,断裂后
部分加羟基，
、
其余部分加氢，从左到右得出的结构依次为：①
②
③
、④
⑤
、⑥
。
其中，③和⑤结构相同，合成这种高分子化合物的单体至
少有五种，即①②③④⑥。
答案:
五(共11张PPT)
第三节 功能高分子材料
一、功能高分子材料
1．功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，
又有某些_________的高分子材料。
特殊功能
2．几种功能高分子材料
亲水
(1)高吸水性材料——亲水性高聚物(分子链带有许多_____
性原子团)
①高吸水性树脂合成方法的特点：在反应中加入少量含
__________的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生
交联，得到具有_____结构的树脂。
两个双键
网状
②应用：可以在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗
旱保水、改良土壤、改造沙漠。
(2)高分子分离膜
①组成：高分子分离膜是用具有特殊分离功能的高分子材
料制成的薄膜。
②特点：能够让某些物质有选择地通过，而把另外一些物
质分离掉。
③应用：物质分离。
(3)医用高分子材料
①性能：优异的生物相容性；很高的机械性能。
②应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、
肾等人工器官。
二、复合材料
两种或两种以上
基体
增强体
1．概念：复合材料是指________________材料组合成的一
种新型材料。其中一种材料作为_____，其他的材料作为______。
2．性能：强度____、质量_____、耐高温、耐腐蚀，在综
合性能上超过了单一材料。
高
轻
3．应用：宇宙航空工业、汽车工业、机械工业、体育用品、
人类健康等方面。
材料名称 功能高分子材料 复合材料
概念 既具有传统高分子材料
的机械性能，又具有某些
特殊功能的高分子材料 两种或两种以上材料组成的
新型材料，分基体和增强体
性能 不同的功能高分子材料，
具有不同的特征性质 一般具有强度高、质量轻、
耐高温、耐腐蚀等优异性能
应用 用于制作高分子分离膜、
人体器官等 用于汽车工业、机械工业、
体育用品、航空航天、人类
健康等
功能高分子材料与复合材料的概念、性能及应用
功能高分子材料
D
A．探求某种新型高分子材料，需要研究分子结构与功能
之间的关系
B．新科技革命的三大支柱产业为能源、信息和材料
C．带有强亲水性原子团的化合物共聚可以得到强亲水性
高聚物
D．具有网状结构的高聚物具有强吸水性
【解析】具有强亲水性的原子团作支链，同时与交联剂反
应，生成具有网状结构的高聚物才具有强吸水性。
1．下列材料中属于功能高分子材料的是(
)。
D
①高分子膜
②生物高分子材料
③隐身材料
④液晶高
分子材料
⑤光敏高分子材料
⑥智能高分子材料
A．①②⑤
B．②④⑤⑥
C．③④⑤
D．全部
(
)。
D
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化
复合材料
【例 2】随着社会的发展，复合材料是一类新型的有发展
前途的材料，目前，复合材料最主要的应用领域是(
)。
A．高分子分离膜
B．人类的人工器官
C．宇宙航空工业
D．新型药物
【解析】复合材料具有强度高、质量轻等优性能，在宇宙
航空工业中广泛应用。
C
3．复合材料的使用使导弹的射程有了很大提高，其主要原
因在于(
)。
B
A．复合材料的使用可以使导弹经受超高温的变化
B．复合材料的使用可以使导弹的质量减轻
C．复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的压力
D．复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化(共26张PPT)
第二节 应用广泛的高分子材料
一、高分子化合物
1．高分子化合物的分类
淀粉
纤维素
蛋白质
合成高分子
功能高分子
复合
合成树脂
聚乙烯
聚氯乙烯
聚丙烯
二、塑料
塑料的主要成分是合成高分子化合物即_________，例如，
_______、__________、_______、聚苯乙烯、酚醛树脂等。为
了适应工农业生产和生活的各种要求，还需要在高分子材料中
掺入各种加工助剂来改进其性能。
塑料
合成纤维
合成橡胶
1．聚乙烯
聚乙烯有极广泛的用途，可分为__________和__________。
相对分子质量较低，熔点和密度也较低的聚乙烯为__________，
也称之为______________；相对分子质量较高，熔点和密度也
较高的聚乙烯为______________，也称之为_______________。
两者的区别如下表：
高压聚乙烯
低密度聚乙烯
低压聚乙烯
高密度聚乙烯
高压聚乙烯
低压聚乙烯
高压聚乙烯 低压聚乙烯
合成条件 高压、高温、引发剂 较低压力、催化剂
分子结构类型 支链型 线型
有无支链 有 少有或没有
高分子链长短 相对较短 相对较长
相对分子质量 相对较小 相对较大
熔融温度 相对较低 相对较高
密度 低密度 高密度
硬度 相对较小 相对较大
分子间作用力 相对较小 相对较大
2.酚醛树脂
酚类
醛类
线型
网状
酚醛树脂是用_______与______在酸或碱的催化下相互缩
合而成的高分子化合物。在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲
醛可缩合成_______结构的酚醛树脂；在碱催化下,可生成_____
结构的酚醛树脂。
三、合成纤维
1．纤维的分类
天然
棉花
羊毛
化学
人造
合成
2．六大纶
六大纶包括：_____、_____、_____、____、____、____。
其中_____被称为“人造棉花”，因其分子链上含有____，而具
有较好的吸水性；合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维
——_____，其制备原理是______________________________
__________________________________________________。
涤纶
锦纶
腈纶
丙纶
维纶
氯纶
维纶
羟基
涤纶
四、合成橡胶
天然
合成
1．橡胶的分类
________________________。
2．合成橡胶
(1)顺丁橡胶
①合成原料：____________。
1,3-丁二烯
②合成化学方程式：________________________________
CH2—CH===CH—CH2
线型
柔软
弹性高
耐磨
③性能：顺式聚 1,3-丁二烯是_____结构，分子链也较____，
具有_______、_____、__________的特点。
耐寒性好
nCH2===CH－CH===CH2
催化剂
名称 主要性能 主要用途
天然橡胶 高弹性、机械强度好、电
绝缘性好、不耐酸碱腐蚀 汽车轮胎、医用手套、
胶布、胶鞋、橡皮筏
丁苯橡胶 高弹性、耐老化、耐腐蚀、
黏结性稍差、电绝缘性好 汽车轮胎、电 绝缘材
料、胶管、胶鞋、橡皮
氯丁橡胶 高弹性、耐油、耐老化、
耐酸碱腐蚀 化工厂的管道、垫圈
特种合成橡胶
(有机硅橡胶) 高弹性、耐高温或低温、
耐氧化、电绝缘性好 航空、电器工业中的垫
圈、薄膜、胶管
(2)常用橡胶的性能和用途
分类的原则 类型 特征和举例
按树脂受热
时的特征 热塑性 以热塑性树脂为基本成分，受热软化，可
以反复塑制，如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯
乙烯等
热固性 以热固性树脂为基本成分，加工成型以后
变为不熔状态，如酚醛塑料、脲醛塑料等
塑料
1．塑料的分类
分类的原则 类型 特征和举例
按应用范围
及性能特点 通用塑料 通用性强、用途广泛、产量大、价格
低，主要有聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯
乙烯、聚丙烯等
工程塑料 机械性能较好，强度高，可以代替金
属作用工程结构材料。如聚酯、聚酰
胺、聚碳酸酯、氟塑料等
续表
单体 单体名称 聚合物名称 用途
苯乙烯 聚苯乙烯
(PS) 盆、梳子、玩具、包装
材料
CH2===CH－Cl 氯乙烯 聚氯乙烯
(PVC) 排水管、电线电缆、化
工厂容器贮槽
CF2===CF2 四氟乙烯 聚四氟乙烯
(特氟隆
PTFE) 垫片和垫圈，轴承、不
粘锅涂层，设备及管道
衬里，绝缘材料等
CH2===CH－CN 丙烯腈 聚丙烯腈
(PAN) 人造羊毛、地毯、毛毯
2.常见塑料的性能和用途
单体 单体名称 聚合物名称 用途
CH2===CH2 乙烯 聚乙烯(PE) 饮料纸盒涂层、薄
膜、包装桶等
CH2===CH—CH3 丙烯 聚丙烯(PP) 管道、阀门及容
器、设备衬里
CH3COOC===CH2 乙酸乙烯
酯 聚醋酸乙烯
酯(PVA) 乳胶漆
甲基丙烯
酸甲酯 有机玻璃 透明材料、轻质管
材、板材
CH2==CH—CH==CH2、
CH2==CH—CN、 丁二烯、
丙烯腈、
苯乙烯 ABS 塑料 高强度头盔、电器
外壳、手提箱
续表
酚醛树脂的制备及性质
1．原理
酚醛树脂用苯酚和甲醛为原料，在酸或碱的催化作用下缩
聚而成。苯酚过量，在酸性催化剂作用下，缩聚成线型结构的
热塑性酚醛树脂。甲醛过量，在碱性催化剂作用下，缩聚成体
型结构的热固性酚醛树脂。
2．操作
(1)用盐酸作为催化剂
在一个大试管里加入苯酚 2 g，注入 3 mL 甲醛溶液和 3 滴
浓盐酸混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加
热约 15 min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。
从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的
混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结
构的热塑性酚醛树脂(米黄色中略带粉色)。它能溶于丙酮、乙
醇等溶剂中。
(2)用浓氨水作催化剂
在另一个试管里加入 2.5 g 苯酚，注入 3～4 mL 40%甲醛溶
液，混匀后再加 1 mL 浓氨水。振荡混合，也用带有玻璃管的橡
皮塞塞好，在水浴中加热。约 15 min 后，试管里逐渐出现白色
的浑浊状态，暂停加热。待发生的气泡稍少时，再继续加热，
过一会儿，就变成黏稠的半流动性液体。将所得黏稠物倒入一
瓷蒸发皿里，在 50 ℃温度下烘 1 h 后，再继续在 70 ℃～80 ℃
下烘 8 h，即能缩合成体型固体酚醛树脂(淡黄色)，它不溶于任
何溶剂。
3．清洗试管的方法
倒掉试管上部的液体后，在试管底部剩下的酚醛树脂中，
加入约 1 mL 的福尔马林，再用玻璃棒刮擦，可使酚醛树脂成团
地拉出来。若是体型结构的酚醛树脂，取出后，试管壁上还会
留下一些橙红色的碎粒，同样可用福尔马林清洗。
对聚乙烯性质的考查
C
A．高压聚乙烯可做薄膜
B．低压聚乙烯可做桶
C．高压聚乙烯可做瓶
D．低压聚乙烯可做管
【解析】高压聚乙烯硬度较小，可做食品包装食袋等薄膜
制品；低压聚乙烯硬度较大，可做瓶、桶、板、管等。
A．电木插座
B．聚氯乙烯拖鞋
C．自行车内胎
D．聚乙烯塑料膜
A
2．从化学角度看，下列做法合理可行的是(
)。
C
A．使用聚氯乙烯塑料制品直接盛装食物
B．做馒头时可加入适量的烧碱
C．用灼烧的办法鉴别羊毛织品和纯棉织品
D．用铝制餐具可长时间存放咸味食物
解析：聚氯乙烯会产生有毒的物质，故不能用来直接盛装
食物；做馒头时可加入适量的纯碱，而不是烧碱；氯化钠在水
中可充当电解质溶液，会加快金属铝的腐蚀，不能用铝制餐具
来长时间存放咸味食物。
对高分子材料结构和性质的考查
是(
)。
A．有机高分子化合物称为高聚物或聚合物，是因为它们
大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而结构繁
杂且无规律
C．对于一块高分子材料，n 是一个正整数，因而它的相对
分子质量是确定的
D．高分子材料可以分为天然高分子材料和合成高分子材
料两大类
【解析】有机高分子化合物虽然相对分子质量很大，但在
通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连
接而成的；对于一块高分子材料来说，它是由许多聚合度相同
或不同的高分子混合起来的，因而 n 是一个平均值，也就是说
它的相对分子质量只能是一个平均值。
【答案】BC
3．尿醛树脂的结构简式为
，其单体为尿素
)。
D
CO(NH2)2 和甲醛，合成脲醛树脂的反应类型为(
A．氧化反应
B．取代反应
C．加聚反应
D．缩聚反应
4．耐纶是一种重要的合成纤维，用它可制取具有光泽、耐
拉和耐化学腐蚀的人造丝和人造毛，下面是高聚物耐纶分子的
一部分：
。
(1)合成耐纶的单体有____种。
(2)具有碱性的单体的结构简式为___________________。
(3)合成耐纶的反应称为_____反应。
解析：(1)将—CONH—键断裂，复原为羧基和氨基，该高
聚物应是 H2N(CH2)6NH2 和 HOOC(CH2)4COOH 两种单体缩聚的
产物。
(2)两种单体中，HOOC(CH2)4COOH 属于二元酸，具有酸
性，而 H2N(CH2)6NH2 分子中含有氨基，具有碱性。
(3)合成耐纶所发生的反应是—NH2 和—COOH 之间脱去
H2O 分子，以—CONH—键形成长链大分子的缩聚过程。
(3)缩聚
答案：(1)2
(2)H2N－(CH2)6－NH2
