(共26张PPT)
第 2 课时
有机物化学式的测定和结构的确定
一、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
实验式
(1)元素定量分析的原理：是将一定量的有机物________，
分解为简单的__________，并作________测定，通过无机物的
质量推算出组成该有机物元素原子的________________，然后
计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其
__________。
C2H6O
46
如：乙醇的实验式是________，相对分子质量是______。
燃烧
无机物
定量
质量分数
(2)有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。
他用 CuO 作氧化剂将仅含 C、H、O 元素的有机物氧化，产生
的 H2O 用________________吸收，CO2 用________浓溶液吸收。
分别称出吸收前后吸收剂的质量，即可算出______________在
分子中的含量，剩余的就是__________的含量。
无水 CaCl2
(3)元素分析只能确定组成分子的各原子______________，
即确定__________，若想确定分子式，还需知道或测定未知物
的________________。
KOH
碳、氢原子
实验式
相对分子质量
氧原子
最简单的整数比
2．相对分子质量的测定——质谱法
质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定____________
的方法。它用高能的电子流等轰击样品分子，使该分子
__________变成带正电荷的___________和_____________。
相对分子质量
失去电子
分子离子
碎片离子
二、分子结构的确定
1．红外光谱
振动频率
红外光的振动频率
在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断
______的状态，其_______________与______________________
相当。所以，当用__________照射有机物分子时，分子中的化
学键或官能团可发生______________，不同的化学键或官能团
______________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
振动
振动吸收
吸收频率
红外线
2．核磁共振氢谱
处在不同化学环境中的__________因产生共振时吸收电磁
波的________不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子
的这种差异被称为化学位移 δ ；而且 __________________ 与
________________成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推
知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
氢原子
频率
吸收峰的面积
氢原子数
元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析(燃烧法)
(1)元素定量分析的原理
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量
测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量
分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，
即确定其实验式，以便于进一步确定其分子式。
(2)常见元素的分析法
①碳、氢元素质量分数的测定
最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧
后生成二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后即可分
别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。当然，碳、氢元素的
含量也可以利用仪器分析方法测定。
②卤素质量分数的测定
将样品与 AgNO3 溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转
变为卤素离子，并与 AgNO3 溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉
淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
2．相对分子质量的测定
测定有机物的相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、
快捷的方法。
质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子
质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去
电子变成带电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子
各自具有不同的相对质量，它们在磁场作用下到达检测器的时
间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图，在质谱
图中最大的分子离子的质荷比就是有机物的相对分子质量。
分子结构的确定
1．红外光谱
(1)原理
组成化学键或官能团的原子振动频率和红外光的振动频率
相当。当用红外线照射有机物分子时，不同化学键或官能团吸
收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得
分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)用途
通过红外光谱可以推知有机物分子中含有哪些化学键、官
能团。例如：C2H6O，从未知物 A 的红外光谱图上发现有 O—H
键、C—H 键和 C—O 键的振动吸收，可以判断 A 是乙醇而并
非二甲醚，因为二甲醚没有 O—H 键。
2．核磁共振氢谱
(1)原理
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过
共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有
关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁
波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积
与氢原子数成正比。
(2)用途
从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同
类型的氢原子及它们的数目。
有机物分子式的确定
【例 1】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子中 C、
H、N、O 的质量分数分别为 71.58%、6.67%、4.91%和 16.84%，
已知其相对分子质量不超过 300。求：
(1)吗啡的相对分子质量。
(2)吗啡的分子式。
＝17
大于 300，如果其分子中含有 2 个氮原子，则其相对分子质量
必超过 300，故可得吗啡的相对分子质量为 285。
(2)因此，吗啡分子中 C、H、O 原子的个数：
C 原子个数为：285×
71.58%
12
H 原子个数为：285×
6.67%
1
＝19
O 原子个数为：285×
16.84%
16
＝3
则吗啡的分子式为 C17H19NO3。
【答案】(1)假设吗啡分子中只有 1 个氮原子，则吗啡的相
对分子质量为 14/4.91%＝285。由于已知吗啡的相对分子质量不
确定分子式的方法
(1)实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数
之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求
1 mol 分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。(气体标
准状况下 M＝d g/cm3×103 cm3/L×22.4 L/mol)
(3)化学方程式法：利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。
由于 x、y、z 相对独立，借助通式进行计算，解出 x、y、z，
最后求出分子式。
1．(2009 年海南化学改编)某含苯环的化合物 A，其相对分
子质量为 104，碳的质量分数为 92.3%，求 A 的分子式。
解：碳元素的相对分子质量总和＝92.3%×104＝96，因 104
－96＝8，不可能含其他原子，氢元素的相对原子质量总和为 8。
分子中含碳原子的数目为：96÷12＝8，所以分子式为 C8H8。
答：A 的分子式为 C8H8。
有机物结构的确定
【例 2】利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的
研究获得了 2002 年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置
的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值
的信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙
，其核磁共振氢谱
醚的结构式为：
中信号峰(如图 1－4－1)：
图 1－4－1
图 1－4－2
(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物
质是________(填序号)。
A．CH3—CH3
C．CH3COOCH3
B．CH3COOH
D．CH3COCH3
(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氢
谱如图 1－4－2 所示，则 A 的结构简式为_____________，请
预测 B 的核磁共振氢谱上有____种峰(信号)。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究 C2H6O 的结构，请简要说
明根据核磁共振氢谱的结果来确定 C2H6O 分子结构的方法是
______________________________________________________
______________________________________________________
________________________________。
【解析】核磁共振氢谱中信号峰有几种取决于有机物分子
结构有几类化学环境相同的氢原子。(1)氢谱只有一种峰表示分
子中所有氢原子化学性质相同，可以理解为其一氯代物只有一
种，AD 满足条件。(2)由图可知，信号峰只有一种，说明在两
个碳原子上都有一个溴原子，A 为 CH2BrCH2Br；A、B 互为同
分异构体即 B 为 CH3CHBr2，有两种信号峰。
(2)BrCH2CH2Br
两
(3) 若 谱 图 中 给 出 3 种 信 号 峰 ， 则 C2H6O 的 结 构 为
CH3CH2OH ；若谱图中给出 1 种信号峰，则 C2H6O 的结构为
CH3OCH3
【答案】(1)AD
2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3∶2
)。
的化合物是(
A．
C．
B．
D．
解析：“出现两组峰”说明该化合物有两种氢原子(两种等
效氢)。A 选项有 2 种氢原子，个数分别为 2 和 6；B 选项有 3
种氢原子，个数分别为 2、2 和 6；C 选项有 2 种氢原子，个数
分别为 6 和 8；D 选项有 2 种氢原子，个数分别为 4 和 6。
答案：D
3．质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之
一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在
PMR 谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的 H 原
子数成正比。例如乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰，其强度
比为 3∶1。现有某化学式为 C3H6O2 的有机物的 PMR 谱有三个
B
A．CH3CH2COOH
C．HCOOCH2CH3
B．CH3COOCH3
D．CH3COCH2OH
)。
4．(2010 年天津理综)下列鉴别方法可行的是(
答案：C(共24张PPT)
第二节 有机化合物的结构特点
一、甲烷的分子结构
CH4
4
4
甲烷的分子式为______ ，电子式为
，结构式为
，分子里的一个碳原子与____个氢原子形成____个共
价键，构成以碳原子为中心， 4 个氢原子位于四个顶点的
____________结构，4 个碳氢键的键长均_______，碳氢键的夹
角均为__________。
正四面体
相等
109°28′
___________
________
二、碳原子的成键特点
4
获得
4
1 ．碳原子最外层有____ 个 电 子 ， 不 易 __________ 或
__________电子形成阳离子或阴离子。
2．每个碳原子不仅能与其他原子形成____个共价键，而且
碳原子之间也能以__________结合。
3．碳原子之间不但可以形成稳定的单键，而且可以形成稳
定的__________或__________。
支链
碳环
4．多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可以
带有__________，还可以结合成__________，碳链和碳环也可
以相互结合。
失去
共价键
双键
三键
三、有机物的同分异构现象
分子式
性质
1．同分异构现象和同分异构体的概念
化合物具有相同的____________，但_____________不同，
因而产生了__________上的差异，这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2．同分异构体的特点
(1)分子式相同必然相对分子质量相同，而相对分子质量相
同不一定分子式相同。
(2)分子结构不同，是由于分子里原子之间的排列方式不同
而引起的。
结构
3．同分异构现象的类别
碳链骨架
官能团位置
(1)碳链异构：由于_____________不同，产生的异构现象，
如：CH3CH2CH2CH3 与
。
官能团
(2)位置异构：由于___________________不同，产生的异
构现象，如：CH3CH2CH2OH(正丙醇)与
(异丙醇)。
(3)官能团异构：由于具有不同的__________而产生的异构
现象，如：CH3COOH(乙酸)与 HCOOCH3(甲酸甲酯)。
四、同系物
结构
一个或若干个 CH2 原子团
1．同系物的概念
______相似，在分子组成上相差_______________________
的物质互称为同系物。
2．同系物的特点
(1)同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，
物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。
(2)同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对
分子质量差一定是 14 的倍数。
表示方法 概念 举例
分子式 仅表示物质的分子组成 C3H8
结构式 将分子中原子间的一对
共用电子对用一根短线
表示，将有机物分子中
的原子连接起来，即为
结构式
有机化合物分子结构的表示方法
表示方法 概念 举例
结构简式 如果去掉碳碳单键或碳
氢单键等短线，即为结
构简式 CH3CH2CH3
键线式 如果将碳、氢元素符号
省略，只表示分子中键
的连接情况，每个拐点
或终点均表示一个碳原
子，即为键线式
续表
同分异构体的类型及书写规律
1．同分异构体的类型
同分异构体的类型主要包括碳链异构、官能团位置异构和
官能团异构(类型异构)。
2．同分异构体的书写
(1)碳链异构——以己烷为例，写出所有同分异构体(烷烃只
有碳链异构)。
其书写步骤如下：
①先写出己烷的最长碳链
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (Ⅰ)
②将己烷分离出一个甲基，再将甲基加在中心碳原子(即
C3)上，得
将甲基加在 C2 上，得
③若己烷缩下来的两个碳原子分作两个甲基，然后两个甲
基先加在同一碳原子上，其次是邻位，然后间位的顺序加在主
链上，变动它们在主链上的位置，可以写出如下结构简式：
书写碳链异构的同分异构体口诀：主链由长到短，支链由
整到散，位置由心到边。
(2)位置异构——以烯烃 C5H10 为例，写出烯烃范围内的同
分异构体。
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式(只写碳骨
架)，再加上含有的官能团位置。
碳链结构：
位置异构：用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中，双键可能加入的位置有
、
； 在 (Ⅱ) 式 中 ， 双 键 可 能 加 入 的 位 置 有
中，双键无法加入，因为碳只能形成四个共价键。
；在(Ⅲ) 式
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃
CnH2n-2 炔烃、二烯烃
CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮 CH3CH2CHO 与 CH3COCH3
CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH 与 HCOOCH3
(3)官能团异构
①有机物官能团(或类别)异构如下表：
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n-6O 酚、芳香醇、
芳香醚
Cn (H2O) m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗
糖与麦芽糖(C12H22O11)
续表
②书写方法
如果存在官能团结构，一般按照碳链异构→位置异构→官
能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置
异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和多
写。
有机化合物中碳原子的成键特点
【例 1】在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原
)。
子和其他原子间相结合的化学键是(
A．都是极性键
B．都是非极性键
C．既有极性键，又有非极性键
D．都是离子键
【解析】在有机化合物里，碳原子间因同种原子吸引电子
的能力相同，形成的是非极性键；碳原子和其他原子间因不同
种原子吸引电子的能力不同，形成的是极性键。
【答案】C
1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
(
)。
A
A．形成四个共用电子对
B．通过非极性键
C．通过两个共价键
D．通过离子键和共价键
A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形
成 4 个共价键
B
B.碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的
双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、
环之间又可以相互结合
同分异构体
【例 2】主链上有 5 个碳原子的己烷的同分异构体有(
)。
B
A．1 种
C．3 种
B．2 种
D．4 种
【解析】己烷分子中含有 6 个碳原子，其主链上有 5 个碳
原子，即支链分子中含有 1 个甲基，因此其碳骨架可写为
。按照支链的位置由心到边的原则，甲基可
以分别加在 C2、C3 上，得到两种同分异构体。
)。
3．(双选)下列物质中，互为同分异构体的是(
A．
B．
C．
D．CH3CH2CH2CH2Cl
CD
4．(2010 年广东广州检测)下列化学式能代表一种纯净物的
是(
)。
D
A．C
B．C4H10
C．C2H4Cl2
D．CH2Cl2
解析：A 项碳有多种同素异形体；B 项 C4H10 有正丁烷和异
丁烷两种同分异构体；C项C2H4Cl2 也有两种同分异物体
(CH3CHCl2 和 CH2ClCH2Cl)；D 项二氯甲烷只有一种空间结构，
故为纯净物。
5．写出分子式为 C4H9Cl 的同分异构体。
解析：先写出 C4H10 的两种同分异构体，在此基础上利用 1
个 Cl 原子换下 1 个 H 原子，同时遵循由心到边的原则，共可
以写出 4 种同分异构体，如下：
CH3—CH2—CH2—CH3(用 Cl 换 H 共有 2 种)(共25张PPT)
有机物
类型 命名规则
主链的选择 碳原子编号
烷烃 选主链(“长”而
“多”)，称“某烷” 定编号(“近”而“小”)，定
支链
烯烃
和炔烃 选含有双键或三键的最
长碳链为主链，称为“某
烯”或“某炔” 从离双键或三键近的一端给
主链碳原子编号标明双键或
三键的位置
一 有机物的命名
有机物
类型 命名规则
主链的选择 碳原子编号
芳香烃 以苯环作为母体 以苯环上连有取代基的碳原
子为起点或用邻、间和对标
出各取代基的位置
烃的衍
生物 选择含有官能团的碳原
子的最长碳链为主链，确
定为某衍生物(卤代烃和
醇除外，一般把—X 和
—OH 看作取代基) 以连有官能团的碳原子为起
点，进行编号(羧酸、醛类应
从羧基碳原子、醛基碳原子
开始编号)
续表
【例 1】按要求回答下列问题：
(1)
命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是
___________；命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是__________；
该有机物的正确命名是______________。
的系
统名称为________________________________。
(2) 有 机 物
【解析】(1)有机物
的主链碳原子有 4 个，
且从距离支链一端较近给碳原子编号可知，其系统命名为 2-甲
基丁烷。
(2)对烷烃的命名，如主链的选取有多种可能时，应选择含
支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小，
即虚线所示的链及编号：
【答案】(1)主链未选对
编号不正确
2-甲基丁烷
(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
二 同系物、同分异构体
1．同系物
(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、
个数及连接方式相同，分子组成、通式相同。
(2)同系物间相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍。
(3)同系物因结构相似有着相似的化学性质，物理性质有一
定的递变规律。
2．同分异构体
(1)同分异构体的判断方法
①抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数，看是
否相同，若同，则再看其他原子的数目)。
②看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异
构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可通过给该有机
物的命名来判断。
(2)同分异构体的类型
①碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构。
②官能团异构：官能团不同引起的异构。常见官能团(基团)
异构书写规律：
③位置异构：官能团的位置不同引起的异构。
(3)同分异构体的书写规则(碳链缩减法)
主链由长到短；减碳加支链；支链由整到散；位置由心到边；
排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
(4)巧断同分异构体的数目
①等效法：判定 A＝B、B＝C，则 A＝C。
②对称法：利用对称的方法分析烃分子中母体上“等价
氢”的种数来确定同分异构体的数目。
等效“氢”：同一个碳原子上的氢是等效氢；同一个碳原
子上的甲基中的氢原子是等效氢；处于镜面对称的氢原子是等
效氢。
③几何法：若有机物分子是空间立体的结构，借助立体几
何中的“线段”、“图形”来判断同分异构体的数目。
【例 2】已知 A 为
，苯环上的二溴代物有 9 种，
则 A 分子苯环上的四溴代物异构体数目为_____种。
9
【解析】环上已经连接有两个甲基了，还有六个位置可以
被取代，二溴代物的苯环上有 4 个 H,2 个 Br，而四溴代物的苯
环上连的是 4 个 Br,2 个 H；如把四溴代物的 4 个 Br 换成 4 个
H,2个 H 换成 2 个Br，就恰好为二溴代物，即两种结构相当，
所以异构体数目也一定相等。A 的二元取代物和(6－2)元取代物的
异构体数目相等，则 n 元取代物和(6－n)元取代物的异构体数目
相等。
三 有机分子式、结构式的确定
1．有机物分子式的确定方法
(1)实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原
子数目最简整数比的式子，实验式又叫最简式。
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比( 实验
(2)物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求
1 mol 分子中所含元素原子的物质的量→求分子式。
(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式→题干要求→
列方程组→求解未知数值→求分子式。
2．有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤是：
(1)根据分子式写出它可能的同分异构体。
(2)确定其中符合条件的结构式：①利用该物质的性质推测
其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。
②可用红外光谱、核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢
原子的数目，确定结构式。
【例 3】(双选)25 ℃某气态烃与 O2 混合充入密闭容器中，
点燃爆炸后又恢复至 25 ℃，此时容器内压强为原来的一半，再
经 NaOH 溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能
为(
)。
A．C2H4
B．C2H2
C．C3H6
D．C3H8
讨论：当 y＝4，x＝2；当 y＝6，x＝2.5(不合题意)；
当 y＝8，x＝3；…
故该烃的分子式为 C2H4 和 C3H8。
【答案】AD
1．下列有机物命名正确的是(
)。
B
A．
B．CH3CH2CH2CH2OH
C．
2-乙基丙烷
1-丁醇
间二甲苯
D．
2-甲基-2-丙烯
2．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的
是(
)。
C
A．CH3CH2CH3
C．
B．
D．
)。
BD
3．(双选)以下各组属于同分异构体的是(
A．
B．
C．金刚石与石墨
D．
4．(2009 年全国理综Ⅰ改编)11.2 L (标准状况)的烃 A 在氧
气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。A 的分子式是
___________，可能的结构简式有________________________、
。
解析：(1)88 g CO2 为 2 mol,45 g H2O 为 2.5 mol，标准状况
下 11.2 L 烃，即为 0.5 mol 烃，所以烃 A 中含碳原子为数 4，H
原子数为 10，则化学式为 C4H10；(2)C4H10 存在正丁烷和异丁烷
两种异构体。
C4H10
CH3CH2CH2CH3
___________
5．图 1－M－1 是某药物中间体的结构示意图：
图 1－M－1
试回答下列问题：
(1)观察上面的结构模型与立体模型，通过对比指出结构模
型中的“Et”表示_______(写名称)；该药物中间体分子的化学式
为__________。
(2)请你根据该药物结构示意图，写出该有机物分子中所含
官能团的名称：_____________________________。
(3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢
谱(PMR)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，
在 PMR 中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与 H 原子数
目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物的中间体互为同分
异构体，其结构的核磁共振氢谱如图 1－M－2 所示，试写出该
化合物的结构简式是___________________。写出该物质在一定
条件下与足量乙酸发生反应的化学方程式：________________
____________________________________________。
图 1－M－2
解析：(1)通过观察可知：Et 是CH3CH2－，即乙基；观察
立体模型可以看出有 9 个碳原子、12 个氢原子和3 个氧原子，
即化学式为C9H12O3。
(2) 通过观察该化合物中含有一个酯基( ) 和一个羰
基( )。
(3)通过阅读可知该芳香族化合物的化学式也为 C9H12O3，
其中含有 1 个苯环；通过观察核磁共振氢光谱可知含有三种氢
原子，其比例为 1∶1∶2，即三种氢原子的个数分别为 3、3、6。
考虑到氧原子等综合情况，该化合物的结构简式：
HOH2CCH2OHCH2OH。
(2)
答案：(1)乙基 C9H12O3
(3)
＋3H2O(共29张PPT)
第三节 有机化合物的命名
一、烷烃的命名
1．烃基
氢
甲
乙
—CH2CH2CH3
烃分子失去一个____原子所剩余的原子团叫做烃基，烃基
一般用“—R”来表示。若烷烃失去一个氢原子所剩余的原子
团叫做烷基，如“—CH3”叫____基，“—CH2CH3”叫____基。
CH3CH2CH3 分子失去一个氢原子后剩余的原子团的结构简式
为___________________、___________________。
—CH(CH3)2
2.烷烃的命名
碳
(1)习惯命名法
戊
十七
正戊烷
异戊烷
烷烃可以根据分子里所含____原子的数目来命名称为“某
烷”，碳原子数在十以下的，用甲、乙、____、____、____、
____、____、____、____、____来表示；碳原子数在十以上的，
用________来表示。例如：C5H12，叫____烷，C17H36 叫________
烷。并且可用“正”、“异”、“新”来区别同分异构体，这
种命名法适用于简单烷烃。例如：CH3CH2CH2CH2CH3 称作
称作__________，
称
__________，
作_______。
新戊烷
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
数字
(2)系统命名法
最长
某烷
最近
位置
①选主链：选定分子中________的碳链为主链，按主链中
碳原子数目称作“________”。
②定编号：选主链中离支链________的一端为起点，用 1、
2、3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确
定支链在主链中的________。
③写名称：取代基写在前面，用阿拉伯数字标明其所处位
置，用短线将数字和取代基隔开。
④如果主链上有相同的支链，要将支链合并起来，用
“二”、“三”等数字表示支链的个数。
⑤如果主链上有多个不同的支链，应把简单的写在前面，
复杂的写在后面。如：
，
名称：____________________。
2,3-二甲基己烷
二、烯烃和炔烃的命名
1．命名方法
双键
三键
某烯
某炔
最近
与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一少的命名原
则。但不同点是主链必须含有________或________。
2．命名的主要步骤
(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为
“________”或“________”。
(2)定编号：从距离双键或三键________的一端给主链上的
碳原子依次编号定位。
(3)写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明
双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示
双键或三键的个数。支链的位置应服从所含双键或三键碳原子
的定位。
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-2,5-庚二烯
，名称：________________。
，
名称：____________________。
三、苯的同系物的命名
邻、间、对
苯的同系物的命名是以苯作为母体的。对苯环编号时以苯
为母体，侧链为取代基，若有多个取代基，可用____________
或 1、2、3、4、5 等编号标出各取代基的位置。有时又以苯基
作为取代基，以烃基作为母体。
名称：________。
间三甲苯(或 1,3,5-三甲苯)
名称：____________________________。
名称：__________________________。
苯乙烯
邻二甲苯(或 1,2-二甲苯)
烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的步骤和原则为：选主链，称某烷；编位
号，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简
到繁；相同基，合并算。
(1)选主链要遵循“长”、“多”原则
①长——选择最长碳链为主链，如：
应选含 6 个碳原子的碳链作为主链，如虚线所示。
②多——遇等长碳链时，支链最多为主链，如：
含 7 个碳原子的碳链有 A、B、C 3 条，因 A 有 3 个支链，
含支链最多，故应选 A 为主链。
(2)编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则
①近——离支链最近一端开始编号，如：
②简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基
开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在
后面。如：
③小——支链编号之和最小。
下面的结构简式，从右端或左端看，均符合“近”、“简”
的原则，但按图示编号时，支链编号和最小，故是正确编号。
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的
位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉
伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
如：
命名为 2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
烷烃的命名
【例 1】下列有机物的命名正确的是(
)。
B
A．3,3-二甲基丁烷
B．2,2-二甲基丁烷
C．2-乙基丁烷
D．2,3,3-三甲基丁烷
【解析】A 中的编号没有从位置最小的取代基端开始；C
中 2 号碳上无乙基；D 中应满足支链编号之和最小的原则。
解答此类题目时可根据选项中的名称写出结构简式，然后
再对其进行命名来判断题目中的名称是否正确。但应注意 1 号
碳上无甲基，2 号碳上无乙基。
)。
D
1．下列有机物的命名正确的是(
A．1,2-二甲基戊烷
B．2-乙基戊烷
C．3,4-二甲基戊烷
D．3-甲基己烷
2．写出下列化合物结构简式：
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；
(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷；
(3)2,5-二甲基庚烷；
(4)2,3-二甲基-6-乙基辛烷。
答案：
烯烃和炔烃的命名
【例 2 】有甲、乙、丙、丁四位同学分别对结构简式为
的化合物进行命名。
甲：2-甲基-4-乙基-4-戊烯
乙：2-异丁基-1-丁烯
丙：2,4-二甲基-3-己烯
丁：4-甲基-2-乙基-1-戊烯
)。
下列对四位同学的命名判断正确的是(
A．甲的命名主链选择是错误的
B．乙的命名编号是正确的
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
【解析】要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：(1)
烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是
分子中最长的碳链；(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的
一端开始，因而支链并不对编号起决定性作用；(3)必须在书写
名称时指出双键的位置。据此分析各个同学的命名，可以看出
甲同学对主链碳原子的编号是错误的，乙、丙同学的主链选择
是错误的。
【答案】D
B
A．2-甲基-1-丁烯
B．2,2-二甲基-1-丁炔
C．5,5-二甲基-2-己烯
D．4-甲基-2-戊炔
解析：B 选项，碳原子只能形成 4 个共用电子对，而 2,2-
二甲基-1-丁炔 2 号碳上形成了 6 个共用电子对。
4．(1)有机物
的系统名称是_____
_____________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系
统名称是_________________。
(2)有机物
的系统
名称是_____________________，将其在催化剂存在下完全氢
化，所得烷烃的系统名称是______________________。
解析：烷烃与烯烃、炔烃的编号原则不同：烯烃和炔烃是
从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子编号，
烷烃从支链最“近”、“小”、“简”的一端开始编号。
答案：(1)3-甲基-1-丁烯
2-甲基丁烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔__ 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
苯的同系物的命名
【例 3】(2010 年上海考题改编)下列有机物命名正确的是
(
)。
A．
B．
1,3,4-三甲苯
2,2-二甲基乙烷
C．
D．
2-甲基-1-丁烯
2-甲基-3-丁炔
【解析】有机物命名时，应遵循取代基位次和最小原则，
故 A 应命名为 1,2,4-三甲苯；B 中选的主链不是最长的；烯烃
或炔烃命名时，应从离双键或三键最近的一端编号，故 D 命名
为 3-甲基-1-丁炔；而 C 正确。
【答案】C
(1)命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链
最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置编号之
和最小。
(2)对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也
可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名，
但系统命名时不用“邻”、“间”、“对”等。
5．有机物
用系统命名法命名为( )。
A．间甲乙苯
B．1,3-甲乙苯
C．1-甲基-3-乙基苯
D．1-甲基-5-乙基苯
6．对甲基苯乙炔的结构简式为_______________________。
C(共14张PPT)
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第 1 课时
有机物的分离与提纯
一、研究有机物的一般基本步骤
实验式
分子式
分离、提纯→元素定量分析确定_________→测定相对分子
质量确定_________→波谱分析确定_________。
结构式
二、分离和提纯
物理性质
1．提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有
机物与杂质____________的差异而将它们分离。例如，提纯固
体有机物常采用_________法，提纯液体有机物常采用________
操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中_________的差
异，用________该有机物的方法来提纯。
重结晶
蒸馏
萃取
溶解性
2．分离和提纯的方法
(1)蒸馏
液态
热稳定性
沸点
蒸馏是分离、提纯________有机物的常用方法。
该方法要求被提纯的有机物___________较强，与杂质的
_______相差较大(一般约大于 30 ℃)。
(2)结晶和重结晶
溶剂
很小
很大
重结晶的首要工作是选择适当的________，要求该溶剂：
①杂质在此溶剂中的溶解度________或溶解度________，易于
除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响
________。
较大
(3)萃取
萃取剂
萃取包括_________萃取和_________萃取。液—液萃取是
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的_________不同，用一种
溶剂把有机物从它与另一种溶剂组成的溶液中萃取出来，前者
称 为 _________ ， 一 般 溶 质 在 萃 取 剂 里 的 溶 解 度 更 大 些 。
___________是萃取操作的常用玻璃仪器。
分液漏斗
(4)色谱法
吸附剂
这种利用_________对不同有机物吸附作用不同，分离、提
纯有机物的方法叫色谱法。
液—液
固—液
溶解性
实验
方法 实验原理 实验相关内容 实验仪器装置
蒸馏 利用有机物与杂质
沸点的差异(一般约
大于 30 ℃)，将有机
物蒸出然后冷却得
到产品 蒸馏操作时需注意：①为防
止暴沸可在蒸馏烧瓶中加
入适量沸石或碎瓷片；②温
度计水银球要置于蒸馏烧
瓶支管口处；③冷凝管中水
的流向与蒸气在冷凝管中
的流向相反
分离和提纯有机物的常用方法
实验
方法 实验原理 实验相关内容 实验仪器装置
重结
晶 利用有机物与杂质
在溶剂中溶解度的
不同，使有机物多次
从溶液中析出的过
程 重结晶可分为加热溶解、趁
热过滤、冷却结晶等三个步
骤，首先要选择合适的溶
剂，要求该溶剂：①杂质在
此溶剂中的溶解度很大或
很小，易于除去；②被提纯
的有机物在此溶剂中的溶
解度受温度的影响较大 酒精灯、烧杯、铁
架台(带铁圈)、漏
斗、玻璃棒、三脚
架、石棉网
续表
实验
方法 实验原理 实验相关内容 实验仪器装置
萃取 液—液萃取是利用有
机物在两种互不相溶
的溶剂中的溶解性不
同，将有机物从一种溶
剂转移到另一种溶剂
的过程。分液是利用互
不相溶的液体的密度
不同，用萃取剂将它们
一一分离出来 萃取、分液前需对分液漏
斗进行检漏。为保证分液
漏斗内的液体顺利流出，
需将上面的塞子拿下或
使塞子上的小孔与瓶口
的凹槽对应。分液时，应
从下口将下层液体放出，
并及时关闭活塞，上层液
体从上口倒出
续表
有机物分离、提纯的方法
A．用酒精萃取甲苯的水溶液中的甲苯的操作可选用分液
漏斗，而后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上
层液体则从上口倒出
C．密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方
法将它们一一分离
D．对热稳定性较强高沸点的液态有机物和低沸点的杂质
可用蒸馏法进行除杂
【解析】酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不符合萃取
剂的条件，不能达到萃取的目的，A 项错误；分液漏斗中的下
层液体只能通过活塞放出，若从上口倒出，则下层液体与上层
液体相混而不纯，同样上层液体从下口放出时也会使上层液体
与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯，B 项正确；根据萃
取分液和蒸馏的实验原理可知 C、D 项均是正确的。
【答案】A
物质的分离与提纯的区别
(1)物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开后
的各物质尽量减少损失，而且比较纯净(保持原来的化学成分和
物理状态)。
(2)物质的提纯是将物质中的杂质除掉的过程，不必考虑提
纯后杂质的化学成分和状态。
1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和
丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确
方法依次是(
)。
C
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
解析：乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液
的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可利用
沸点的差异用蒸馏法分离；NaBr 和单质溴，可利用有机溶剂萃
取其中的 Br2，与 NaBr 分离。
D
解析：A 项可用于互不相溶液体的分离；B 项可将容易升
华的物质分离出来；C 项可用于降温结晶；D 项并非蒸馏(或分
馏)操作示意图，只有当温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口
处时才能用于沸点不同的物质的分离。
C
A．乙烷中含有乙烯(酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液，洗
气)
B．溴乙烷中含有乙醇(水，分液)
C．溴苯中含有溴(CCl4，萃取)
D．苯中含有苯酚(NaOH 溶液，分液)
解析：溴苯和溴都能溶于 CCl4 中，所以不能用 CCl4 作萃
取剂。(共25张PPT)
第一章
认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
一、有机化合物的分类方法
碳的骨架
官能团
从结构上对有机化合物的两种分类方法：①按照构成有机
化合物分子的____________来分类；②按反映有机化合物特性
的特定________来分类。
二、按碳的骨架分类
1．有机化合物按碳的骨架分类
2．烃按碳的骨架分类
三、按官能团分类
特殊性质
氢原子
1．官能团：是指决定化合物__________的原子或原子团。
2．烃的衍生物：是指烃分子里的________被其他原子或原
子团所取代，衍生出一系列新的有机化合物。
类别 官能团结构及名称 典型代表物的名称
和结构简式
烷烃 甲烷：________
烯烃
__________碳碳双键 乙烯：___________
炔烃 _____________________碳碳三键 乙炔：___________
芳香
烃 苯：____________
3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
CH4
CH≡CH
类别 官能团结构及名称 典型代表物的名称
和结构简式
卤代烃 －X(X 表示卤素原子) 溴乙烷：____________
醇 —OH________ 乙醇：_____________
酚 苯酚：______________
续表
羟基
CH3CH2OH
CH3CH2Br
类别 官能团结构及名称 典型代表物的名称
和结构简式
醚
___________ 乙醚：_________________
醛
_____________醛基 乙醛：______________
酮
_____________羰基
丙酮：______________
续表
醚键
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO
类别 官能团结构及名称 典型代表物的名称
和结构简式
羧酸
______________羧基 乙酸：_____________
酯
______________酯基 乙酸乙酯：______________
续表
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
芳香化合物的区别与分类
1．脂环化合物与芳香化合物的区别
含苯环的化合物称为芳香化合物；不含苯环而含其他环状
结构(如
)的化合物称为脂环化合物。二者区分方法是看化
合物中的环状化合物是否为苯环，如果含有苯环无论有无其他
环状结构，则为芳香化合物。
2．芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(1)芳香化合物：含有一个或多个苯环的化合物。如：
(2)芳香烃含有一个或多个苯环的烃。如：
(3)苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为
烷基的芳香烃。如：
(4)芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
图 1－1－1
官能团的理解
1．官能团、基、根(离子)的区别
(1)基与官能团
区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：官能团属于基，但基不一定是官能团。如—CH3 是
基而不是官能团。
(2)基与根(离子)
①区别：基指化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩
下的原子团，如—OH；根(离子)指带电荷的原子或原子团，如
OH －。
②电性：基呈电中性；根(离子)带电荷。
③稳定性：基不能独立存在；根(离子)稳定存在，可独立
存在于溶液或离子化合物熔化状态下。
2．官能团相同的有机化合物的比较
官能团相同，化合物类别不一定相同，化合物的性质也不
一定相同。
(1)醇和酚都含—OH 官能团，羟基与脂肪烃基或芳香烃基
侧链上的碳相连时形成的有机物为醇，如
、
；羟基与苯环上的碳原子直接相连时形成的有机
物为酚，如
。
(2)醛基、羧基、酯基中均含羰基(
)，但这些物质均不
属于酮类，同样羧基中也含—OH，但也不属于醇类。
(3)
虽含“
”，但属于酯类。
它们由于官能团所连接位置的不同而形成不同类别的有机
物，其性质相差较大，如醇与酚都与钠反应，但酚有弱酸性，
而醇无酸性。
有机化合物按碳的骨架分类
)。
D
【例 1】下列有机物中属于链烃的是(
A.
B.
C．
D．
【解析】按有机物碳的骨架分类，A、C 项属于脂环烃，B
项属于芳香烃，D 项属于链烃。
)。
A
1．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是(
A.芳香烃
B．醇
C．羧酸
D.卤代烃
A．
B．
C．
D．
A
有机化合物按官能团分类
【例 2】下列有机化合物中，都有多个官能团，请用序号
填空：
(1)可以看作醇类的是________(填字母代号，下同)。
(2)可以看作酚类的是________。
BCD
(3)可以看作羧酸类的是______。
BD
E
(4)可以看作酯类的是______。
【解析】醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子
结合的羟基化合物，如 B、C、D；羟基跟苯环直接相连的化合
物属于酚，如 A、B、C；可以看作羧酸类的是分子中含有羧基
的化合物，如 B、D；可以看作酯类的是分子中含有酯基的化合
物，如 E。
ABC
)。
BD
3．(双选)下列物质中，属于醇类的是(
A．
B．
C．
D．
4．(2010 年广东省实验中学高二月考)下列说法中正确的是
(
)。
B
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．含有苯环的物质一定属于芳香化合物
C．含有环状碳链的有机物都是脂环化合物
D．烷烃分子中都含碳碳单键
解析：A 项中如果羟基直接与苯环相连属于酚类；C 项中
有可能含有苯环而属于芳香化合物；D 项中甲烷不含碳碳单键。
