化学课件：人教版选修5 3.4 有机合成
文档属性
| 名称 | 化学课件：人教版选修5 3.4 有机合成 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-09-09 17:08:34 | ||
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文档简介
(共83张PPT)
1.结合你现有的知识交流讨论：从起始原料、合成路线、操作步骤、环境保护等角度考虑有机合成应遵循的原则。
提示：（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。
（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2.结合学过的有机化学反应，思考讨论在有机物中引入羧基的方法有哪些？（举例说明）
提示：（1）醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
（2）醛被氧气氧化成酸。例如：
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
△
催化剂
△
（3）酯在酸性条件下水解。例如：
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
（4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
H+
△
3.探究：制取一氯乙烷，采取以下两种方法，哪种较好？
①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应 ②乙烯和HCl发生加成反应
提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利用率低；b.Cl2有毒，对大气污染较HCl严重。
4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。
提示：
【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下图回答问题。
NaCN
H2O
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是_____________ （填反应代号）。
（2）写出结构简式E:________,F:___________。
【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。
（2）由框图转化结合信息确定A及其他各物质。
（3）依据题目要求分析解答。
【自主解答】由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH＝CH2，与溴反应生成的加成产物B为CH3CHBrCH2Br，结合所给信息，B与NaCN发生取代反应生成CH3CH（CN）CH2CN，该物质水解生成E为
CH3CH(COOH)CH2COOH,又知B碱性条件下水解生成
CH3CH（OH）CH2OH。E和D发生酯化反应生成F。
答案:（1）②、③ (2)
1.以煤的干馏产品为原料合成苯甲酸苯甲酯，逆合成法合成路线如下：
依据该合成路线，你能设计出几种不同的合成方法，请交流讨论，并比较评价哪种方法最好。
提示：
分析比较最佳方案
（1）路线由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸，较合理。
（2）、（4）路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。
（3）的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。
2.合成路线要符合“绿色、环保”的要求，其主要考虑的因素有哪些？
提示：（1）有机合成反应中原子经济性；
（2）原料是否绿色化；
（3）试剂与催化剂的无公害性。
3.合成路线的总产率与各分步产率有何关系？
提示：合成路线的总产率等于各分步产率乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。
【典例2】(2010·天津高考)Ⅰ．已知烃基烯基醚：R—CH＝CH—O—R′ R—CH2CHO+R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
H2O/H+
请回答下列问题：
（1）A的分子式为______。
（2）B的名称是_______；A的结构简式为______。
（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______________、_______________。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（ )
的一条路线如下：
(5)写出G的结构简式：________________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
【思路点拨】解答本题应注意以下三点：
(1)应用逆合成分析法。
(2)充分利用信息。
(3)各种有机物、官能团之间的相互转化。
【自主解答】(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：
(3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
H3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
△
(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：
(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。
答案:(1)C12H16O (2)正丙醇或1-丙醇
知识点一：有机合成过程
1.从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合原子节约要求的生产过程是( )
A.只有① B.只有②
C.只有③ D.①②③
【解析】选C。③直接氧化，一步反应产率高，而生成
的副产物 也是重要的化工原料。
2.在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )
【解析】选C。A项可能得到CH3CH＝CHCH3这种副产物；B项所得的卤代产物有多种，且难于分离；D项所得产物乙酸和乙醇互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产量不高。
3.有机物 可经过多步反应转变为
其各步反应的反应类型是( )
A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成
【解析】选B。由 转变为
的合成路线是：
知识点二：合成分析法
4.已知CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O,以乙醇、浓硫酸、溴水、水、
氢氧化钠为主要原料合成 最简便的
合成路线需要下列反应的顺序是( )
①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和
⑦水解 ⑧酯化 ⑨加聚
A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③ C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧
浓硫酸
140 ℃
【解析】选B。合成 的最简便流程为：
即反应的顺序
为⑤④⑦③。
5.由环己烷可制备1，4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）；
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①______、______和属于取代反应。反应______是羟基的引入，反应______和______是消去反应。化合物的结构简式是：B.______、C.______。反应④所用试剂和条件是______________。
【解析】本题是通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1，4-环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
答案：⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH醇溶液、加热
一、选择题(本题包括4小题，每小题3分，共12分)
1.用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
【解析】选C。分子中要引入两个溴原子、一个氯原子，最好采用加成的方法而不宜采用取代的方法。因为利用加成反应产生的副产物少。
2.(2010·十堰高二检测)下列有机反应类型：①酯化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④水解反应 ⑤加成反应，能够在有机物分子中引入羟基官能团的有：
( )
A．②③⑤ B.①②③ C.①②④ D.②④⑤
【解析】选D。卤代烃的水解反应得到醇(取代反应)；酯的水解反应得到醇；烯烃与水的加成得到醇。故选D。
3.以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A.CH3CH2Br CH3CH2OH
CH2＝CH2 CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br CH2＝CH2 CH2BrCH3
CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br CH2＝CH2 CH2BrCH2Br
NaOH
水
浓硫酸
170 ℃
Br2
Br2
醇
NaOH
HBr
Br2
醇
NaOH
Br2
【解析】选D。B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。
4.已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸
弱，将 转化为
的方法是( )
①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液，通入足
量的SO2 ④与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液
A.①② B.①④ C.②③ D.②④
【解析】选B。 与足量的NaOH溶液
反应可生成 和CH3COONa,再通入CO2,则
发生反应：
由于苯甲酸的酸性比碳酸
强，—COONa不能与CO2反应，故①的方法可取。
与稀硫酸共然后，生成
和CH3COOH,若再加入NaOH溶液，则
转化为 若用NaHCO3
与 反应，因酚羟基不与NaHCO3反应，
此时 转化为 故②不
合题意，④符合。③中向 中通入
SO2，不可能有钠盐产生，故错误。
二、非选择题(本题包括2小题，共18分)
5.(8分)由乙烯合成有机物F（二乙酸乙二酯），采用如图所示合成路线；
(1)已知有机物 的名称为乙二酸二甲酯,
请写出F的结构简式:__________________。
（2）在上述反应中属于取代反应的有________(填反应代号)。
（3）A、D、E、F中能直接引入C中官能团的物质有____________（填物质的代号），反应⑤的化学方程式为____________________________。
【解析】本题可根据框图进行正推法：
答案：（1）CH3COOCH2CH2OOCCH3 （2）②、⑤
（3）A、D、F 2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
浓硫酸
△
6.(10分)H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取
写出相关反应的化学反应方程式。
【解析】采用逆合成分析法：
答案:①CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH
②CH2＝CH2+H218O CH3CH218OH
催化剂
加热、加压
催化剂
加热、加压
1.（10分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：____和____。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_______________________。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_________________________。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂
X（C10H10N3O2Cl),X的结构简式为______________。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr;
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
【解析】（1）D中含氧官能团是醚基和羧基。
（2）由题目要求知D的同分异构体中含有官能团
—COOH和 且水解后生成酚羟基，取代物有
两种，说明两取代基处于对位。其结构简式可能为
(3)EF只有1 mol E与1 mol 反应生成
1 mol F,还可能是2 mol E与1 mol 反应生成有机副产物:
（4）采用逆推法,由多沙唑嗪 F可知试剂X为
(5)采用逆推法:
故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为
答案：（1）羧基 醚基
2.(10分)(2010·全国卷Ⅰ)有机化合物A～H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是____________；
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是______________；
(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是_______________________；
(4)①的反应类型是______；③的反应类型是______。
【解析】(1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：(CH3)2CHC≡CH。
(2)(CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到E：(CH3)2CHCH＝CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了。
(4)反应类型分别是加成反应(或还原反应)、取代反应。
答案:(1)(CH3)2CHC≡CH
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
1.结合你现有的知识交流讨论：从起始原料、合成路线、操作步骤、环境保护等角度考虑有机合成应遵循的原则。
提示：（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。
（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2.结合学过的有机化学反应，思考讨论在有机物中引入羧基的方法有哪些？（举例说明）
提示：（1）醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
（2）醛被氧气氧化成酸。例如：
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
△
催化剂
△
（3）酯在酸性条件下水解。例如：
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
（4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
H+
△
3.探究：制取一氯乙烷，采取以下两种方法，哪种较好？
①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应 ②乙烯和HCl发生加成反应
提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利用率低；b.Cl2有毒，对大气污染较HCl严重。
4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。
提示：
【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下图回答问题。
NaCN
H2O
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是_____________ （填反应代号）。
（2）写出结构简式E:________,F:___________。
【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。
（2）由框图转化结合信息确定A及其他各物质。
（3）依据题目要求分析解答。
【自主解答】由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH＝CH2，与溴反应生成的加成产物B为CH3CHBrCH2Br，结合所给信息，B与NaCN发生取代反应生成CH3CH（CN）CH2CN，该物质水解生成E为
CH3CH(COOH)CH2COOH,又知B碱性条件下水解生成
CH3CH（OH）CH2OH。E和D发生酯化反应生成F。
答案:（1）②、③ (2)
1.以煤的干馏产品为原料合成苯甲酸苯甲酯，逆合成法合成路线如下：
依据该合成路线，你能设计出几种不同的合成方法，请交流讨论，并比较评价哪种方法最好。
提示：
分析比较最佳方案
（1）路线由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸，较合理。
（2）、（4）路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。
（3）的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。
2.合成路线要符合“绿色、环保”的要求，其主要考虑的因素有哪些？
提示：（1）有机合成反应中原子经济性；
（2）原料是否绿色化；
（3）试剂与催化剂的无公害性。
3.合成路线的总产率与各分步产率有何关系？
提示：合成路线的总产率等于各分步产率乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。
【典例2】(2010·天津高考)Ⅰ．已知烃基烯基醚：R—CH＝CH—O—R′ R—CH2CHO+R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
H2O/H+
请回答下列问题：
（1）A的分子式为______。
（2）B的名称是_______；A的结构简式为______。
（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______________、_______________。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（ )
的一条路线如下：
(5)写出G的结构简式：________________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
【思路点拨】解答本题应注意以下三点：
(1)应用逆合成分析法。
(2)充分利用信息。
(3)各种有机物、官能团之间的相互转化。
【自主解答】(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：
(3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
H3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
△
(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：
(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。
答案:(1)C12H16O (2)正丙醇或1-丙醇
知识点一：有机合成过程
1.从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合原子节约要求的生产过程是( )
A.只有① B.只有②
C.只有③ D.①②③
【解析】选C。③直接氧化，一步反应产率高，而生成
的副产物 也是重要的化工原料。
2.在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )
【解析】选C。A项可能得到CH3CH＝CHCH3这种副产物；B项所得的卤代产物有多种，且难于分离；D项所得产物乙酸和乙醇互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产量不高。
3.有机物 可经过多步反应转变为
其各步反应的反应类型是( )
A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成
【解析】选B。由 转变为
的合成路线是：
知识点二：合成分析法
4.已知CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O,以乙醇、浓硫酸、溴水、水、
氢氧化钠为主要原料合成 最简便的
合成路线需要下列反应的顺序是( )
①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和
⑦水解 ⑧酯化 ⑨加聚
A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③ C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧
浓硫酸
140 ℃
【解析】选B。合成 的最简便流程为：
即反应的顺序
为⑤④⑦③。
5.由环己烷可制备1，4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）；
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①______、______和属于取代反应。反应______是羟基的引入，反应______和______是消去反应。化合物的结构简式是：B.______、C.______。反应④所用试剂和条件是______________。
【解析】本题是通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1，4-环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
答案：⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH醇溶液、加热
一、选择题(本题包括4小题，每小题3分，共12分)
1.用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
【解析】选C。分子中要引入两个溴原子、一个氯原子，最好采用加成的方法而不宜采用取代的方法。因为利用加成反应产生的副产物少。
2.(2010·十堰高二检测)下列有机反应类型：①酯化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④水解反应 ⑤加成反应，能够在有机物分子中引入羟基官能团的有：
( )
A．②③⑤ B.①②③ C.①②④ D.②④⑤
【解析】选D。卤代烃的水解反应得到醇(取代反应)；酯的水解反应得到醇；烯烃与水的加成得到醇。故选D。
3.以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A.CH3CH2Br CH3CH2OH
CH2＝CH2 CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br CH2＝CH2 CH2BrCH3
CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br CH2＝CH2 CH2BrCH2Br
NaOH
水
浓硫酸
170 ℃
Br2
Br2
醇
NaOH
HBr
Br2
醇
NaOH
Br2
【解析】选D。B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。
4.已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸
弱，将 转化为
的方法是( )
①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液，通入足
量的SO2 ④与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液
A.①② B.①④ C.②③ D.②④
【解析】选B。 与足量的NaOH溶液
反应可生成 和CH3COONa,再通入CO2,则
发生反应：
由于苯甲酸的酸性比碳酸
强，—COONa不能与CO2反应，故①的方法可取。
与稀硫酸共然后，生成
和CH3COOH,若再加入NaOH溶液，则
转化为 若用NaHCO3
与 反应，因酚羟基不与NaHCO3反应，
此时 转化为 故②不
合题意，④符合。③中向 中通入
SO2，不可能有钠盐产生，故错误。
二、非选择题(本题包括2小题，共18分)
5.(8分)由乙烯合成有机物F（二乙酸乙二酯），采用如图所示合成路线；
(1)已知有机物 的名称为乙二酸二甲酯,
请写出F的结构简式:__________________。
（2）在上述反应中属于取代反应的有________(填反应代号)。
（3）A、D、E、F中能直接引入C中官能团的物质有____________（填物质的代号），反应⑤的化学方程式为____________________________。
【解析】本题可根据框图进行正推法：
答案：（1）CH3COOCH2CH2OOCCH3 （2）②、⑤
（3）A、D、F 2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
浓硫酸
△
6.(10分)H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取
写出相关反应的化学反应方程式。
【解析】采用逆合成分析法：
答案:①CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH
②CH2＝CH2+H218O CH3CH218OH
催化剂
加热、加压
催化剂
加热、加压
1.（10分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：____和____。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_______________________。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_________________________。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂
X（C10H10N3O2Cl),X的结构简式为______________。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr;
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
【解析】（1）D中含氧官能团是醚基和羧基。
（2）由题目要求知D的同分异构体中含有官能团
—COOH和 且水解后生成酚羟基，取代物有
两种，说明两取代基处于对位。其结构简式可能为
(3)EF只有1 mol E与1 mol 反应生成
1 mol F,还可能是2 mol E与1 mol 反应生成有机副产物:
（4）采用逆推法,由多沙唑嗪 F可知试剂X为
(5)采用逆推法:
故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为
答案：（1）羧基 醚基
2.(10分)(2010·全国卷Ⅰ)有机化合物A～H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是____________；
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是______________；
(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是_______________________；
(4)①的反应类型是______；③的反应类型是______。
【解析】(1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：(CH3)2CHC≡CH。
(2)(CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到E：(CH3)2CHCH＝CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了。
(4)反应类型分别是加成反应(或还原反应)、取代反应。
答案:(1)(CH3)2CHC≡CH
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应