(共57张PPT)
1.你能写出饱和一元醇的通式吗?它能和哪类物质构成同分异构体?
提示:饱和一元醇即一个羟基与饱和烃基上的碳原子直接相连的化合物,通式可写为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。其能和饱和醚类构成同分异构体,如CH3CH2OH和CH3OCH3。
2.饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸在相对分子质量上有何关系?
提示:饱和一元醇比饱和一元羧酸多一个碳、四个氢,而饱和一元羧酸比饱和一元醇多一个氧,二者相对分子质量相等。
3.请写出分子式为C4H10O且属于醇类的同分异构体,并给予命名。
提示:CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-丁醇
【典例1】(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是
【思路点拨】解答本题应注意以下三点:
(1)选链是否正确。
(2)取代基编号是否正确。
(3)名称书写是否正确。
【自主解答】选B。有机物命名时,应遵循数值之和最小原则,故应命名为:1,2,4-三甲苯,A错;有机物命名时,编号的只有C原子,故应命名为:1-甲基-1-丙醇,
C错;炔类物质命名时,应从离三键近的一端编号,故应命名为:3-甲基-1-丁炔,D错。
1.试分析饱和一元醇的各同系物的溶解度有什么变化规律?
提示:由于羟基与水能形成氢键,故碳原子数较少的低级醇易溶于水,随着碳原子数的增加,烃基的比例逐渐增大,在水中的溶解度会逐渐减小。
2.分析比较甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点高低。
提示:根据饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,其沸点逐渐升高,可知甲醇的沸点低于乙醇,再结合碳原子数目相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高,可知乙醇的沸点低于乙二醇,综合以上两点可知乙二醇的沸点低于丙三醇,故沸点由低到高的顺序为甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇。
3.配制乙醇和浓硫酸的混合液时,应如何操作?浓硫酸在乙醇的消去反应中起什么作用?
提示:配制乙醇和浓硫酸的混合液时,应把浓硫酸缓缓地滴加到乙醇中,并不断地用玻璃棒进行搅拌。否则易产生暴沸而出现危险事故。浓硫酸在乙醇的消去反应中起催化剂、脱水剂的作用。
4.结合乙醇消去反应的断键方式,分析讨论
能否发生消去反
应。
提示:乙醇发生消去反应时,
①、②处断键,即与羟基直接相连的碳原子相邻的碳原子上有氢原子时才能消去,由此推测
能发生消去反应,而 不能。
5.讨论如何检验酒精中是否含水?如何除去酒精中的水?
提示:常用无水硫酸铜固体检验酒精中是否含水,若发现白色固体变蓝,则证明酒精中有水;若酒精中有水,向其中加入CaO后再蒸馏,可得到无水酒精。
6.乙醇与乙酸的酯化反应属于什么反应类型?
提示:乙醇与乙酸的酯化反应实质是乙酸(CH3COOH)中的—OH被乙醇分子中的—OCH2CH3取代,属于取代反应。反应方程式为:
7.醇与卤化氢反应生成卤代烃和水,卤代烃和水反应也可生成醇与卤化氢,试分析这两个反应是否是可逆反应?
提示:可逆反应是在同一反应条件下,正逆反应能同时都发生的反应,而这两个反应发生的条件不同,不属于可逆反应。
【典例2】(2010·十堰高二检测)乙醇分子中不同的化
学键如图所示:
对乙醇在各种反应中应断裂的键说法不正确的是
A.和金属钠作用时,键①断裂
B.和浓硫酸共热至170 ℃时,键②和⑤断裂
C.和乙酸、浓硫酸共热时,键②断裂
D.在铜催化下和O2反应时,键①和③断裂
【思路点拨】知道乙醇的结构及各个反应的结构条件和反应机理是解答此题的关键。
【自主解答】选C。解决本题的关键是根据乙醇发生的反应来准确判断键的断裂位置,解题流程如下:
知识点一:醇的结构、物理性质及命名
1.下列物质中不属于醇类的是( )
A.C3H7OH B.
C.CH2OHCHOHCH2OH D.
【解析】选B。醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳
原子相连的化合物,故A、C、D属于醇,B项不属于醇类。
2.(2010·德州高二检测)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物
A.②④ B.②③ C. ①③ D.①④
【解析】选C。呼气中含有酒精说明乙醇沸点低,易挥发;乙醇能使橙色的K2Cr2O7酸性水溶液变蓝绿色,说明乙醇将K2Cr2O7还原为Cr3+,乙醇具有还原性。
3.(双选)对某一醇类作系统命名,其中正确的是( )
A.1,1-二甲基-3-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-1-丁醇
D.3,3-二甲基-1-丁醇
【解析】选C、D。先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法分析其正误。
A项,选链、编号错误,正确名称应为3-甲基-1-丁醇;B项,编号错误,正确的名称应为4-甲基-2-戊醇;C、D正确。
知识点二:醇的化学性质
4.某有机物的结构简式为
下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.能发生银镜反应
D.在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应
【解析】选C。该有机物分子中有 —OH两
种官能团。其中—OH能和Na反应放出H2,能在浓硫酸
催化下与乙酸发生酯化反应; 能在催化剂
作用下与H2发生加成反应。该物质不含有醛基—CHO,
不能发生银镜反应。
5.(2010·漳州高二检测)下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能被氧化成相应的醛的是( )
A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3
C. D.(CH3)3COH
【解析】选B。能发生消去反应生成烯烃的醇,必须是分子中与—OH相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子;能被氧化成相应醛的醇必须是分子中与—OH相连的碳原子上有2个氢原子,只有B项符合要求。
6.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是____;
(2)可以发生催化氧化生成醛的是____;
(3)不能发生催化氧化的是____;
(4)能被催化氧化为酮的有种____;
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有____种。
【解析】(1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。
(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
答案:(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
一、选择题(本题包括4小题,每小题3分,共12分)
1.(2010·十堰高二检测)下列有机物中,既能发生消去反应,又能发生酯化反应,还能发生催化氧化,且催化氧化产物含有—CHO的是( )
A.CH3OH
B.CH3CH(OH)COOH
C.(CH3)2C(OH)CH2CH3
D.HOCH2CH2COOH
【解析】选D。CH3OH不能发生消去反应。CH3CH(OH)COOH催化氧化产物不含有—CHO。(CH3)2C(OH)CH2CH3不能发生催化氧化。
2.(双选)把质量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放入下
列物质中,使铜丝变红,而且质量仍为m g的是( )
A.稀硫酸 B.C2H5OH C.稀硝酸 D.CO
【解析】选B、D。铜丝变黑发生反应2Cu+O2 2CuO。
对照A、C,CuO溶于酸生成Cu2+,稀硝酸还可与Cu继续
反应,铜丝质量减少;而B中CH3CH2OH+CuO
+Cu+H2O;D中CuO+CO Cu+CO2。故B、
D选项正确。
△
△
====
△
====
3.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【解析】选B。符合分子式为C4H10O的有机物类型可为饱和一元醇、饱和一元醚,能与金属钠反应放出氢气则为饱和一元醇,故属于饱和一元醇的同分异构体共有
4.1-丙醇、2-丙醇、2-丁醇的混合物在浓硫酸作用下加
热生成烯烃的种类为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
【解析】选C。根据醇消去反应的规律知CH3CH2CH2OH和
发生消去反应时均生成
CH3-CH=CH2;而 发生消去反应
时可生成两种烯烃,CH3CH2CH=CH2和CH3—CH=CH—CH3,
则生成的烯烃共3种。
二、非选择题(本题包括2小题,共18分)
5.(6分)化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:
①加入Na 慢慢产生气泡;
②A+RCOOH 有香味的产物;
③A 苯甲酸;
④其催化脱氢产物不能发生银镜反应;
⑤脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品
(它是目前主要的“白色污染”源之一)。
KMnO4/H+
浓硫酸
△
试回答:
(1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是______(多选扣分)。
a.苯环上直接连有羟基
b.肯定有醇羟基
c.苯环侧链末端有甲基
d.肯定是芳香烃
(2)化合物A的结构简式为__________。
(3)A和金属钠反应的化学方程式____________。
【解析】由化合物A的分子式C8H10O符合通式CnH2n-6O,
知它可能是芳香醇、芳香醚或酚。由①知A可能是醇或
酚。由②知A可能有醇羟基。由③知A只可能有一个侧
链。由④知A中不含—CH2OH,而含 因此A
答案:(1)b、c
6.(12分)(1)1 mol分子组成为C3H8O的液体有机物A,与足量的金属钠作用,可生成11.2 L氢气(标准状况),则A分子中必有一个______基,若此基在碳链的一端,则A与乙酸反应的化学方程式为:_________。
(2)A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水,生成B。B的结构简式为___________。B通入溴水能发生_______反应生成C,C的结构简式为____________。A在有铜作催化剂时,与氧气一起加热,发生氧化反应生成D,D的结构简式为______________。
(3)写出下列指定反应的化学方程式:
①A B__________________________;
②B C__________________________;
③A D__________________________。
【解析】从分子式C3H8O看,A为饱和的一元醇或醚,又A与Na反应,所以A为醇:CH3CH2CH2OH,当发生消去反应时,生成B:CH3CH=CH2;催化氧化时,生成D:CH3CH2CHO。
答案:(1)羟
CH3CH2CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3+H2O
(2)CH3CH=CH2 加成 CH3CHBrCH2Br
CH3CH2CHO
(3)①CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2↑+H2O
②CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
③2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O
浓硫酸
△
△
Cu
浓硫酸
△
1.(5分)下列物质间的反应属于消去反应的是( )
A.浓硫酸和乙醇的混合液加热至140℃
B.浓硫酸和苯的混合液加热至80℃
C.氯乙烷和NaOH的水溶液加热
D.氯乙烷和KOH的醇溶液加热
【解析】选D。A项,发生的是取代反应,170℃发生的才是消去反应。B项,发生的是取代反应。C项,发生的是取代反应。D项,发生的是消去反应。
2.(5分)分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时,可以得到两种单烯烃,则该醇的结构简式可能是下列中的( )
D.CH3(CH2)5CH2OH
【解析】选C。因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻的碳原子上应连有氢原子,且氢原子的化学环境不同。分析题给的四个选项,只有选项C符合此条件。
3.(10分)某课外活动小组利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛,图中铁架台等装置已略去,粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白:
(1)装置组装好后,加入试剂前必须要进行的操作步骤是________,简述该步骤的操作过程________。
(2)实验过程中,甲装置常常浸在温度为70~80 ℃的水浴中,目的是____________________。
(3)实验时,先加热玻璃管乙中的镀银铜丝,约1分钟后鼓入空气,此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走,控制一定的鼓气速度,铜丝能长时间保持红热直到实验结束。原因是_______________________。
该反应的化学方程式为__________________。
(4)控制鼓气速度的方法是______________,若鼓气速度过快则会_____________________,若鼓气速度过慢则会___________________。
(5)该装置中丁的作用是___________,若丁中盛放的是水,则该装置的不足之处是_________,若用戊装置解决此不足,应将戊连接在_____________之间且乙接________、________接丙。
【解析】(1)首先应检验装置的气密性。该装置可用气球轻轻鼓入空气,看丁中是否产生气泡。(2)甲装置用水浴加热,有利于迅速产生乙醇蒸气;(3)乙醇的催化氧化反应为放热反应,能使铜丝保持红热;(4)通过甲导管口产生气泡的数目,可以控制鼓入空气量。鼓气速度过快或过慢,均能影响反应过程的热量,难以保证反应所需要的温度;(5)乙醇和乙醛均易溶于水,用装置戊作安全瓶,可防止倒吸。
答案:(1)检验装置的气密性 用气球轻轻鼓入少量空气,若丁中产生气泡,则说明气密性良好
(2)使生成乙醇蒸气的速率加快
(3)该反应为放热反应
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
(4)控制甲中单位时间内气泡数 带走过多热量,难以保证反应所需温度 反应放热太少,不能达到反应需要温度
(5)吸收产物 易发生倒吸 乙和丙 b a
△
Cu