(共84张PPT)
1.硬脂酸甘油酯的相对分子质量为890,它属于有机高分子化合物吗?
提示:不是;它的相对分子质量相对于104~106的范围要小得多,同时也不符合有机高分子化合物的结构特征。
2.分析淀粉、纤维素、蛋白质都是有机高分子化合物吗?
提示:淀粉、纤维素都是由葡萄糖分子脱水通过共价键形成的;蛋白质是由氨基酸之间脱水,通过共价键形成的;且它们的相对分子质量都处于104~106之间,故它们都是有机高分子化合物。
3.由乙烯聚合生成聚乙烯的反应,分析讨论,下列物质的单体是什么?
提示:
4.你认为高聚物是纯净物还是混合物?请举例说明。
提示:是混合物。如生活中常用的塑料是用乙烯或氯乙烯在一定条件下聚合而成的,可表示为
由于聚合度n值不固定,所以高聚物是由很多n值不同的聚合物组成的混合物。
5.分析有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量乘以聚合度?
提示:不一定。对于聚乙烯来说:Mr(聚乙烯)=
Mr(乙烯)×n。而对于淀粉来说Mr(淀粉)≠Mr(葡萄糖)×n,因为形成淀粉时葡萄糖之间要脱去水。
【典例1】请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应空格内。
(1)聚氯乙烯 单体为_________,反应
类型为____________。
(2) 单体为______,
反应类型为_________。
【思路点拨】解答本题应注意以下两点:
(1)明确加聚反应的特点;
(2)明确由加聚产物推单体的方法。
【自主解答】根据高分子化合物的结构特点,确定聚合反应的反应类型为加聚反应,再依据加聚产物推断单体的方法,逐个进行分析、判断。
答案:(1)CH2=CH—Cl 加聚反应
(2)CH2=CH—CH3、 加聚反应
2.讨论:高聚物的单体和链节组成是否相同?二者有什么关系?
提示:不相同。单体是反应物,链节是高分子中的最小重复结构单元;单体是物质,能独立存在,链节不是物质,只能存在于高分子中;单体发生聚合反应就形成了链节。加聚物的单体和链节组成相同,缩聚物的单体和链节组成不同。
3.请思考加聚物和缩聚物的结构简式有什么不同?
提示:加聚物是单体的不饱和键断开,形成链节,相
互连接成长链,故书写其结构简式时,应注意链节的
两端各有一半键,如 缩聚物是单
体的两个官能团发生反应脱去小分子后连接成高分子
化合物长链,长链的两端的官能团不发生反应。故书
写其结构简式时要注意端基原子或原子团的书写如
4.已知:
三种高分子化合物。
(1)试确定它们的单体。
提示:由①的结构知为加聚产物,单体中含有
即单体为CH2=CH—CH3。由②③的结构知为缩聚产物,则②的单体为HO—CH2—COOH,③的单体为
HO—CH2CH2—OH和HOOC—COOH。
(2)分析生成1 mol ②③时分别生成水的物质的量。
提示:②是由n分子HO—CH2—COOH之间脱水形成的。
由于最两端的一个—OH和一个—COOH不反应,故只脱
去(n-1)mol H2O。③是由n分子 和
n分子 之间脱水形成的,与②相似,应脱去
(2n-1)mol H2O。
【典例2】(2010·北京高考)镇痉药物C、化合物N以
及高分子树脂( )的合成路线
如下:
(1)A的含氧官能团的名称是________。
(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反
应类型是_________。
(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是
_____________。
(4)A发生银镜反应的化学方程式是_____________。
(5)扁桃酸( )有多种同分异构
体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有___种,
写出其中一种含亚甲基(—CH2—)的同分异构体的结构简式__________________。
(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是________。
(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是___________________。
【思路点拨】结合官能团的性质、题目所给信息,利用正推和逆推的方法解答此题。
【自主解答】结合题中所给信息和扁桃酸的结构简式
( )可确定A为苯甲醛
( )。酯类化合物C的分子式是
C15H14O3,由分子式可知不饱和度为9,因此可推知酯
类化合物C中含有两个苯环,可写出其结构简式。扁
桃酸的同分异构体中属于甲酸酯且含酚羟基的结构
中, 上连接一个“—OH”和一个
“ ”时,出现邻、间、对三种结
构,当苯环上连接一个“—OH”、一个“—CH3”和
“ ”时共有10种结构,共13种。
由第二个信息可推知E为 则F应为含
羟基的化合物,结合高分子树脂可知F为
则M应为HCHO,N为
答案:(1)醛基 (2)加成反应
(3)
知识点一:有机高分子化合物
1.下列对于有机高分子化合物的叙述错误的是( )
A.高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类
B.高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大
C.高分子化合物均为混合物
D.合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的
【解析】选B。高分子化合物的组成元素不一定简单,结构不一定复杂;有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类,合成高分子化合物主要由聚合反应制备而来,均为混合物,B错。
知识点二:加成聚合反应
2.(2010·铜陵高二检测)下列化学方程式书写正确的是( )
【解析】
3.(2010·厦门高二检测)对聚合物
分析正确的是( )
A.其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5
B.它是缩聚反应产物
C.其链节是CH3CH2—COOC2H5
D.其单体是CH2=CH—COOC2H5
【解析】选D。由结构中可以看出,重复单元即链节是
单体是
应是加聚反应的产物。故选D。
知识点三:缩合聚合反应
4.下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的有( )
C.CH2=CH—COOH
D.HO—CH2—CH=CH—CH2—O—CH3
【解析】选B。能发生加成和加聚反应,则分子中一定含有不饱和键;能发生缩聚反应,分子中至少含有两种官能团,只有B选项符合条件。
5.关于 与
的说法不正确的是( )
A.二者相对分子质量大小不能确定
B.二者形成的物质均为混合物
C.合成二者的反应类型相同
D.二者的性质不相同
【解析】选C。二者都是有机高分子化合物,聚合度n不同,二者相对分子质量大小不能确定;二者形成的物质均为混合物;不同物质当然性质不相同;前者是通过加聚反应制得,后者是通过缩聚反应制得,反应类型不同,C错。
6.下列高分子化合物都是通过加聚反应或缩聚反应形成
的,试确定其单体。
(1)
(ABS树脂)________________________________。
(2)
(涤纶,又称的确良)_________________________。
(3) (塑料王)_______________。
【解析】(1)该高聚物的主链全为C原子,故其单体为单烯类和共轭二烯类有机物,其断键“复原”方式应为:
(2)涤纶的主链中含有 属于聚酯类高聚物,故其“复原”断键方式为:
(3)塑料王的链节为—CF2—CF2—,属于单烯类的加聚产物,故其单体为CF2=CF2。
答案:(1)CH2=CH—CN,CH2=CH—CH=CH2,
CH2=CH—C6H5
(2)
HO—CH2CH2—OH
(3)CF2=CF2
一、选择题(本题包括4小题,每小题3分,共12分)
1.下列关于有机物的正确说法是( )
A.聚乙烯不能发生加成反应
B.石油干馏可得到汽油、煤油等
C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
【解析】选A。乙烯加聚反应生成聚乙烯后,双键变单键不能发生加成反应,A对;石油分馏可得汽油和煤油,属于物理变化过程,干馏是指隔绝空气加强热,属于化学变化,B错;淀粉属于糖类,完全水解生成葡萄糖,蛋白质完全水解生成氨基酸,两者的产物不可能是同分异构体,C错;光导纤维主要成分是SiO2,棉花是天然纤维,油脂是天然混合甘油酯,棉花和油脂是天然有机高分子,ABS树脂是合成有机高分子,D错。
2.一次性使用的聚苯乙烯( )材料易
造成“白色污染”,其替代物聚乳酸
( )是由乳酸
( )聚合而成的,聚乳酸可在乳
酸菌的作用下降解。下列说法正确的是( )
A.聚苯乙烯的单体为
B.聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相同
C.聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物
D.乳酸可发生消去反应
【解析】选D。聚苯乙烯的单体是苯乙烯,A错;聚苯乙烯是苯乙烯发生加聚反应的产物,而聚乳酸是乳酸发生缩聚反应的产物,B错;乳酸含有醇羟基,且相邻的C上有H,可以发生消去反应,D正确。
3.(2010·嘉兴高二检测)形成下列高聚物的单体相同的是( )
A.①③ B.③④ C.①② D.②④
【解析】选C。①和②的单体都是CH2=CH2和
CH2=CH—CH3,③的单体是CH2=CH—CH=CH—CH3
和CH2=CH2,④的单体是CH2=CH—CH=CH2和
CH2=CH—CH3,故C正确。
4.由CH3CH2CH2OH制备 所发生的化
学反应至少有①取代反应;②消去反应;③加聚反应;④酯化反应;⑤还原反应;⑥水解反应等中的( )
A.①④ B.②③
C.②③⑤ D.②④
【解析】选B。由CH3CH2CH2OH制备
的过程为
二、非选择题(本题包括2小题,共18分)
5.(8分)2010年上海世博会上,用生物质材料“玉米塑料”制成的一次性餐具备受参观者的青睐,每一位体验者看到杯子、托盘等餐具被自己吃下去的感觉都觉得很新奇。不仅是一次性杯子、托盘、包装盒,世博会上使用的路牌、胸卡、磁卡等也是由源于玉米的聚乳酸材料制成,彰显了绿色理念,这种全新的生物质材料实际上是“聚乳酸”。
(1)已知乳酸的结构简式为:
写出生成聚乳酸的化学方程式___________________,
反应类型是______________。
(2)用聚乳酸制成的“玉米塑料”可以降解生成能够被环境所吸纳的物质,聚乳酸的降解可分为两个阶段,首先是水解生成乳酸单体,然后乳酸单体在微生物作用下被空气中的氧气完全氧化。这两步反应的化学方程式为①______________________________,
②________________________________________。
乳酸除了能够合成“玉米塑料”外,它也是合成许多医用功能高分子材料的原料,B是一种可以生物降解的合成高分子化合物,是当前正在研究和开发的一种新的药物载体,它的合成流程如下:
回答下列问题:
(3)单体A的结构简式为_________________。
(4)C物质( )也是以乳
酸为原料制成的医用高分子材料,该材料具有良好的吸附液态水的功能,而B物质却没有,试从结构上分析二者为什么有这方面的差异___________________。
【解析】(1)乳酸同时含有—OH和—COOH两种官能
团,因此可以通过酯化反应生成高分子化合物,根据酯
化反应的原理 “羟基脱氢,羧基脱羟基”可得链节为
化学方程式为:
反应类型属于缩聚反应。
(2)根据酯的水解原理,可知①的化学方程式为
乳酸完全被氧化生成二氧化碳和水,因此②的化学方
程式为
(3)B物质是通过缩聚反应得到的高分子化合物,把
链节从虚线处断开
然后在氧上加氢,碳上加羟基得到的单体为乳酸和HOCH2COOH。
(4)C物质之所以能够吸附液态水,是因为结构中含有大量的亲水基“—OH”,而B物质中主要的官能团酯基不是亲水基。
答案:
(3)HOCH2COOH
(4)C物质之所以能够吸附液态水,是因为结构中含有大量的亲水基“—OH”,而B物质主要的官能团酯基不是亲水基
6.(10分)(2010·常州高二检测)A、B是常见的两种有机化工原料,A可以从煤的干馏产品中提取,B是石油产品裂解的产物,它们可以通过下列一系列反应流程制得合成纤维尼龙-66。
(1)反应Ⅰ的反应类型是____________,
反应Ⅱ的反应类型是_______________。
(2)A、B、C、D的结构简式分别是A________,B________,C________,D________。
【解析】(1)反应Ⅰ的结果是醇变成烯烃,属于消去反应。反应Ⅱ为取代反应。
(2)由③逆推得C和D的结构简式,结合①知C为:
HOOC—(CH2)4—COOH,结合②知D为H2N—(CH2)6—NH2,再由②逆推得B为CH2=CH—CH=CH2,由①逆推A为
答案:(1)消去反应 取代反应
(2) CH2=CH—CH=CH2
HOOC—(CH2)4—COOH H2N—(CH2)6—NH2
1.(5分)某高聚物可表示为:
下列有关叙述不正确的是( )
A.该高聚物是通过加聚反应生成的
B.合成该高聚物的单体有三种
C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含
的物质
D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
【解析】选C。合成该高聚物的单体有:
CH3—CH=CH2,CH2=CH2,它
们是通过加聚反应而生成此高聚物,1 mol高聚物分子结构中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应。
2.(15分)(2010·上海高考)丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2-甲基丙烷。完成下列各题:
(1)A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)__________________________。
(2)A与某烷烃发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式_________________________。
(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水:_____________________________;
A通入溴的四氯化碳溶液:_________________。
(4)烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代烯烃有_____种。
【解析】(1)根据A氢化后得到2-甲基丙烷,故A为
2-甲基-1-丙烯,其聚合方式可能有:
(2)根据B的分子式C8H18和其一卤代物有4种,推测B的结构简式为:
(3)A通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;A通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;
(4)根据烯烃和NBS作用时的规律,可知其能生成3种一溴代烯烃。
答案:
(3)红棕色褪去且溶液分层 红棕色褪去 (4)3