化学课件:人教版选修5 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法

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名称 化学课件:人教版选修5 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法
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科目 化学
更新时间 2012-09-09 18:38:04

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(共66张PPT)
1.分析在苯甲酸的重结晶实验中,是不是结晶的温度越低越好?
提示:不是,温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的;温度极低时,溶剂也会结晶,给实验操作带来麻烦。
2.分液后,分液漏斗中的液体如何取出?
提示:下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。
【典例1】(2009·上海高考改编)下列实验装置不适用于物质的分离的是
【思路点拨】解答本题应注意准确把握各物质分离实验装置的连接和组装。
【自主解答】选D。A项可用于互不相溶液体的分离;B项将容易升华的物质分离出来;C项是过滤;D项用于蒸馏分离时,温度计水银球应位于烧瓶支管出口处。
1.试分析实验式和分子式有何异同?
提示:实验式(最简式)只是说明了物质中元素原子的物质的量之比,分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是组成物质的原子的个数,有时实验式和分子式相同,如CH4。
2.试分析能否由实验式直接确定分子式?
提示:有些是可以的。如实验式CH4、CH4O、CH3、C2H6O、CH3O等,根据氢原子饱和程度知对应的分子式只有CH4、CH4O、C2H6、C2H6O、C2H6O2,但绝大多数实验式是无法直接确定分子式的。
3.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,能否确定该有机物中只含碳、氢两种元素?
提示:不能。产物为CO2和H2O,可以确定有机物中含有碳元素和氢元素,不能确定是否含有氧元素。
4.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,如何确定该有机
物中是否含有氧元素?
提示:通过相关的实验可以确定CO2和H2O的质量,进而
求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)=
×m(CO2),m(H)= ×m(H2O)。若m(有机物)=m(C)
+m(H),则说明该有机物中只含C和H两种元素。若m(有机
物)>m(C)+m(H),且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明
有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机物)-
m(C)-m(H)。
5.思考除利用红外光谱法判断某有机物中含有的化学键或官能团外,还可以利用什么方法?
提示:官能团都有各自的特征反应,如—COOH可与NaHCO3反应产生CO2气体,酚羟基遇FeCl3溶液显紫色,—CHO可发生银镜反应等,故可利用化学反应现象判定有机物中的官能团。
【典例2】有A、B、C三种有机物,按要求回答下列问题:
(1)取有机物A 3.0 g,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,求该有机物的分子式_____。
(2)有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下,
试推测该有机物的可能结构:__________。
(3)有机物C的结构可能有 两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用____或___。
①有机物C若为 则红外光谱中应该有____个振动吸收;核磁共振氢谱中应有____个峰。
②有机物C若为 则红外光谱中有____个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_____个峰。
【思路点拨】(1)依据相对密度求M;
(2)依据H2O、CO2的量和M求分子式;
(3)依据红外光谱确定结构式。
【自主解答】(1)实验式
答案:(1)C3H8O
(2)CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3
(3)红外光谱法 核磁共振氢谱法 ①四 两
②三 两
知识点一:研究有机化合物的基本步骤及有机物的分离、提纯
1.下列有关实验原理或操作正确的是( )
A.(2010·重庆高考)分离CCl4和水
B.(2010·江苏高考)洗涤沉淀时,向漏斗中加适量水,搅拌并滤干
C.(2010·广东高考)液体分层,下层呈无色
D.(2010·上海高考)除去氯气中的氯化氢
【解析】选A。水与四氯化碳不互溶,可以用分液的方法除去,A项正确;在洗涤沉淀时加入的水要超过沉淀的上沿,但不能超过滤纸上沿,且不能用玻璃棒搅拌,B错误;四氯化碳的密度比水的密度大,在水的下面,C错误;洗气应从右侧通入,方向错误,D错误。
2.(2010·宁波高二检测)A和B两种有机物可以互溶,其有关性质如表所示:
要除去A和B的混合物中的少量A得到B可采用的方法是
( )
A.蒸馏 B.重结晶
C.萃取 D.加水充分振荡,分液
【解析】选A。因A、B两种物质的沸点不同,故可用蒸馏法分离;A、B两种物质,加水充分振荡,分液后,B与水仍不好分离,故答案选A。
3.现在有三组混合液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;
②乙醇和丁醇;③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液
【解析】选C。乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,可采取分液的方法将两者分开;乙醇和丁醇互溶,不能用分液法分离,可利用沸点的差异用蒸馏法分离;溴化钠和单质溴,可利用有机溶剂萃取其中的溴,与溴化钠分离。
知识点二:有机物分子式、结构式的确定
4. 能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是( )
A.质谱法 B.红外光谱
C.紫外光谱 D.核磁共振氢谱
【解析】选A。质谱法可以测相对分子质量,其中最大的质荷比数值就是该有机物的相对分子质量。
5.某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需最少条件是( )
①X中含碳质量分数
②X中含氢质量分数
③X在标准状况下的体积
④X对H2的相对密度
⑤X的质量
A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤
【解析】选B。由C、H质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对密度可确定X的相对分子质量,由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
6.若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧,需用3 mol O2,则
( )
A.x=2,y=2 B.x=2,y=4
C.x=3,y=6 D.x=3,y=8
【解析】选B。1 mol气态烃CxHy完全燃烧消耗的氧气为(x+y/4)mol,即x+y/4=3,所以选B。
7.(2010·杭州高二检测)质子核共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一。在利用该方法研究有机物分子时,每一结构中的等效氢原子PMR谱中都给出了相应的峰值(信号),谱中峰的强度与结构中氢原
子数成正比。例如,乙醛的结构为 其
PMR谱中有两个信号,其强度比为3∶1。
(1)结构简式为 的有机
物,在其PMR谱中峰给出的强度之比为____。
(2)实践中可根据PMR谱上H原子的峰值情况,确定有
机物的结构,如分子式为C3H6O2的链状有机物,在PMR
谱上峰给出的稳定强度仅有四种。它们分别是①3∶3,
②3∶2∶1,③3∶1∶1∶1,④1∶2∶2∶1。
请分别推断出其对应的全部结构:
①________________________________________;
② _______________________________________;
③ _______________________________________;
④ _______________________________________。
【解析】由题意可知:在CH3CHO分子中有两种H原子,即甲基上的H与醛基上的H,且比例为3∶1,说明比值代表各种H原子的个数比。
结构中有5种H原子,且H原子个数均为2,所以其比例为2∶2∶2∶2∶2。对于C3H6O2,只要写出符合条件的同分异构体即可。
答案:
一.选择题(本题包括4小题,每小题5分,共20分)
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
【解析】选C。当有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时,可用蒸馏法提纯液态有机混合物;将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,通过无机物的质量可以推算出组成该有机物元素原子的质量分数;核磁共振氢谱通常用于分析有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
2.下列各组混合物中,可以用分液漏斗分离的是( )
A.溴苯和水 B.乙酸和乙醇
C.酒精和水 D.溴苯和苯
【解析】选A。分液漏斗可以分离两种互不相溶的液体混合物,溴苯不溶于水可以用分液漏斗分离;乙酸和乙醇、酒精和水、溴苯和苯均可以互相溶解。
3.(双选)某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物中一定含有氧元素
【解析】选B、D。产物中8.8 g CO2和7.2 g H2O含有碳元素0.2 mol(2.4 g)、氢元素0.8 mol(0.8 g),共3.2 g,所以6.4 g有机物中应该含有3.2 g氧元素。该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4。
4.下列物质可用重结晶法提纯的是( )
A.含杂质的工业酒精
B.含杂质的粗苯甲酸
C.从溴水中提纯溴
D.苯中混有水
【解析】选B。若工业酒精中含有甲醇等杂质,可以采用蒸馏方法。从溴水中提纯溴可以用萃取的方法,苯和水不互溶,可以采用分液的方法。
二、非选择题(本题包括2小题,共10分)
5.(5分)下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)酒精(水)_____________________
(2)壬烷(己烷)___________________
(3)KNO3(NaCl)___________________
(4)乙酸乙酯(水)_________________
(5)甲烷(乙烯) __________________
(6)NaCl(泥沙) __________________
(7)溴水(水) ____________________
(8)CO2(HCl) ____________________
【解析】(1)新制生石灰是氧化钙,可以与水反应生成氢氧化钙,用蒸馏的方法把酒精蒸出来。(2)壬烷和己烷相对分子质量相差较大可以蒸馏分离除去己烷。(3)可利用硝酸钾和氯化钠溶解度的差异用结晶或重结晶的方法除去硝酸钾中的氯化钠。(4)乙酸乙酯不溶于水可以用分液的方法除去水。(5)甲烷中的乙烯可以用通过盛有溴水的洗气瓶来除去。(6)利用氯化钠溶于水而泥沙不溶于水先溶解再过滤除去泥沙。
(7)用萃取的方法从溴水中提取溴。(8)可以把二氧化碳和氯化氢的混合气体通过盛有饱和碳酸氢钠的洗气瓶除去氯化氢气体。
答案:(1)新制生石灰,蒸馏 (2)蒸馏 (3)结晶或重结晶 (4)分液 (5)洗气 (6)溶解过滤(7)萃取 (8)洗气
6.(5分)选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法的序号填在横线上。
A.萃取分液 B.升华 C.重结晶 D.分液 E.蒸馏
F.过滤 G.洗气
(1)____分离饱和食盐水与沙子的混合物。
(2)____从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)____分离水和汽油的混合物。
(4)____分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5)____除去混在乙烷中的乙烯。
(6)____提取碘水中的碘。
【解析】沙子不溶于水而食盐溶于水,采用过滤的方法即可分离饱和食盐水和沙子的混合物;硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大,而氯化钠在水中的溶解度受温度影响不大,采用重结晶法和过滤可将其分离;水和汽油互不相溶,且分层,可用分液法进行分离;CCl4和甲苯是两种互溶的液体,沸点差大于30 ℃,可用蒸馏法分离;乙烯中含双键,可被溴水吸收,可用洗气的方法除去;碘在有机溶剂中溶解度大,可用萃取分液方法提取。
答案:(1)F (2)C、F (3)D (4)E (5)G (6)A
1.(5分)(2010·济南高二检测) 某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子可被3 mol Cl2取代,则此气态烃可能是( )
A.HC≡CH B.CH2=CH2
C.HC≡C—CH3 D.CH2=C(CH3)2
【解析】选C。该气态烃0.5 mol 可以与1 mol HCl完全加成,说明该分子中有两个双键或是一个三键;该气态烃1 mol加成后产物分子上的氢原子可被
3 mol Cl2取代,说明加成后1分子中存在6个H原子,综合以上两点应选C。
2.(15分)回答下列问题:
(1)分离沸点不同又相互溶解的液体混合物的常用方法是____,实验中必不可少的玻璃仪器是____。
(2)在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液中某物质时,静置分层后,如果不知道哪一层液体是“水层”,试设计一种简便的判断方法:__________。
【解析】本题考查混合物的分离方法及仪器的选择,应从题设所给的“题眼”入手,如“沸点不同又相互溶解的液体混合物”往往用蒸馏法。具体思路:
答案:(1)蒸馏法 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶
(2)利用该有机溶剂和水互不相溶的性质,将下层液体放出少许于盛有少量蒸馏水的试管中,若液体分层,则下层为“油层”,上层为“水层”;若不分层,则下层为“水层”