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第四节 研究有机化合物的
一般步骤和方法
第一章 认识有机化合物
口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。
嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。
李时珍在《本草纲目》中记载,槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。
槟榔是我国的四大南药之一
有机物(粗品)
如果你是化学家,你该如何来研究槟榔中的
有机化合物?一般的步骤和方法是什么?
研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
波谱分析
确定结构式
【复习与回顾】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?
一、有机物的分离与提纯
2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)NaCl(泥沙) (2)酒精(水)
(3)溴水(水) (4) KNO3 (NaCl)
(5)汽油(水)
答案:(1)过滤 (2)蒸馏 (3)萃取
(4)重结晶 (5)分液
一、分离、提纯
(一)蒸馏
1、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些?
适用范围:分离、提纯液态有机物。
对分离物的要求:被提纯有机物热稳定性较强,且与杂质的沸点相差较大(30℃)
2、实验室进行蒸馏时,用到的仪器有哪些?
3、蒸馏实验过程中要注意哪些问题?
4、通过蒸馏(实验1-1)得到的酒精是否就是无水酒精?怎样才能得到无水酒精?
加入CaO等吸水剂,然后进行蒸馏
温度计
蒸馏烧瓶
冷凝管
尾接管
锥形瓶
入水口
出水口
蒸馏装置
温度计水银球的中部应与支管口的上端在同一水平
加入沸石的作用:防止液体暴沸
不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网
冷凝管中通水采用“逆流”方式(下进上出)
蒸馏的注意事项
注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;
不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;
蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;;
冷凝水水流方向(逆流,下进上出);
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;
蒸馏烧瓶中除加液体外,还需加沸石(或碎瓷片)目的是防暴沸
蒸馏时,不得将全部溶液蒸干;
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1、下列混合物,可用蒸馏法分离的是( )。
A.酒精和水 B.石油
C.食盐和纯碱 D.粗盐
A. 加入无水CuSO4,再过滤
B. 加入生石灰,再蒸馏
C. 加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇
D. 将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
2、欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是( )。
A
B
2、重结晶:
利用被提纯物质与杂质在同 一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键:选择适当的溶剂
溶剂的条件:(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
例如:苯甲酸的重结晶(P18实验1-2)
一、分离、提纯
实验步骤:
1、加热溶解:往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水,在石棉网上搅拌加热,至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。
2、趁热过滤:用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意:一贴,二低,三靠)
3、冷却结晶:将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注:苯甲酸在水中的溶解度:0.17g(25℃), 6.8g(95℃)
粗产品
热溶解
热过滤
冷却结晶
提纯产品
【思考交流4】在苯甲酸重结晶的实验中,温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,结晶时的温度是不是越低越好?
不是,冷却结晶时,并不是温度越低越好。因为温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。
【思考交流3 】为什么要趁热过滤?
一方面除去不溶性的杂质,另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失
1、电影《闪闪的红星》中,为让被困的红军战士吃上食盐,潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上,带进山中……假如潘冬子来到实验室,欲从食盐水中提取出食盐,你建议他最好采用的方法是
A.过滤 B.蒸发结晶
C.分液 D.蒸馏
√
3、萃取(分液):
原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器:分液漏斗
萃取操作过程:
一、分离、提纯
(一)萃取实验过程中要注意的问题:
1、分液漏斗在洗涤干净以后,要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体,只有不漏的才能使用;
2、进行分液时,分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时,要立即关闭分液漏斗的活塞,防止上层液体流出。
3、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出;
1、①和原溶液中溶剂互不相溶;②溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度;③萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不发生反应。
2、常见的有机萃取剂:
苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷……
(二)、萃取剂的选择:
2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水,利用你所学的知识,最简单的分离方法是( )
A B C D
√
(1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备)
一、分离、提纯
4、下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是( )
A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水
B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇
D 汽油和水,苯和水,己烷和水
BD
学习小技巧:
适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的
4、色谱法:
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
俄国植物学家茨卫特
1906年,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
一、分离、提纯
色谱法
德国化学家库恩
茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年,德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中,应用了色谱法,并获得1938年诺贝尔化学奖。
气相色谱仪
高效液相色谱仪
离子色谱仪
三聚氰胺分析仪(色谱法)
1、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混
合物分离,已知它们的物理性质如下:
物质 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采用的分离方法是( )
A.分液 B.蒸馏 C.干馏 D.萃取
√
2、 下列实验操作中错误的是
A、萃取时,萃取剂要求密度比水大
B、蒸馏时,应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平
C、过滤时,可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中
D、蒸发时,待蒸发皿内出现大量晶体时,即应停止加热
AC
3、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是
A.用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物
B.用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3
C.用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物
D.用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物
A
复习回顾
分离提纯的方法 适用范围 主要仪器 实例
过滤 分离不溶性固体与液体混合物 普通漏斗
烧杯 粗盐的提纯
蒸发结晶 从溶液中分离溶质(溶解度随温度变化趋势不明显) 蒸发皿
酒精灯 食盐水中提取NaCl
重结晶 从溶液中分离溶质(溶解度随温度变化明显) 普通漏斗
烧杯 从NaCl中分离KNO3
蒸馏 分离沸点相差较大的混合溶液 蒸馏烧瓶
冷凝管 自来水的蒸馏
萃取 分液漏斗 碘的萃取
分液 分离两种互补相溶的液体混合物 分液漏斗 花生油和水
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