第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物(提升卷)2021-2022学年上学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物
(提升卷)
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H-1　C-12　N-14　O-16　S-32。
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
　　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　
1.(2021广东东莞高二期末)“嫦娥五号”成功着陆月球,使用了很多“黑科技”,下列有关说法不正确的是 (　　)
A.在月表展示的五星红旗含有芳纶纤维,芳纶纤维是合成纤维
B.使用碳纤维制成套筒包裹住发动机喷管,碳纤维是无机非金属材料
C.陀螺仪的浮液为专用氟油(聚全氟异丙醚油),氟油是一种烃
D.运载火箭所用聚甲基丙烯酰亚胺泡沫是有机高分子化合物
2.(2021广东肇庆高二期末)神舟十二号载人飞船成功发射,中国空间站迎来了首批宇航员。宇航服为宇航员在太空生存提供保护,其设计技术是现在世界上最复杂也最独特的技术,设计宇航服的过程中,高分子材料起到了不可替代的作用。下列说法错误的是 (　　)
A.宇航服中舒适层使用的经特殊处理的棉布属于天然纤维
B.宇航服中气密限制层使用的涤纶属于合成纤维
C.宇航服中防护外罩使用的镀铝织物属于复合材料
D.宇航服中特制的航天手套使用的橡胶属于塑料
3.(2021山东泰安高二下期末)近年来我国取得了世界瞩目的科技成果,化学功不可没。下列说法错误的是 (　　)
A.“嫦娥五号”上的国旗能够抵御月表恶劣的环境,做到不褪色,不串色、不变形,其制作材料中的芳纶纤维是一种合成纤维
B.北斗系统组网成功具有战略意义,北斗芯片中的基体材料为晶体硅
C.加热法是疫苗灭活的一种方法,加热法“灭活”只发生物理变化
D.柔性显示器的基底材料是导电高分子材料
4.(2021广东广州二中高二下期中)研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是 (　　)
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B.燃烧法是研究确定有机物分子组成的有效方法之一
C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.研究有机物分子的红外光谱图有助于确定有机物分子中的官能团
5.(2021江西南昌八一中学高二下期末)高聚物L()是一种来源于生物学灵感的新型黏合剂。下列关于高聚物L的说法中,不正确的是 (　　)
A.单体之一为
B.在一定条件下能发生水解反应
C.的结构中不含酯基
D.生成1 mol L的同时,会有(x+y-1) mol H2O生成
6.(2021山东烟台高二下期中)用现代化学方法测定某有机物结构:质谱图表明其相对分子质量为60;红外光谱图中有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收;核磁共振氢谱图如图(峰面积之比为3∶2∶1∶2)。下列说法错误的是 (　　)
A.该有机物分子式为C3H8O,分子中共有4种化学环境不同的氢原子
B.该有机物与HBr发生取代反应时断裂的是O—H键
C.该有机物的结构简式为CH3CH2CH2OH,能发生消去反应生成丙烯
D.该有机物与CH3CH(CH3)OH、CH3CH2OCH3互为同分异构体
7.(2021天津一中高二下期末)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是 (　　)
A.环己烷与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C. 的同分异构体中,2个羧基连在不同碳原子上的结构有5种
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
8.(2021山东枣庄高二下期末)实验室合成乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件略去),下列说法正确的是 (　　)
A.反应①完成后加入蒸馏水可分离出纯净的硝基苯
B.若反应②中加入过量酸会降低乙酰苯胺产率
C.乙酰苯胺分子中的所有原子可能在同一平面内
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
9.(2021广西南宁三中高二上期中)天然产物Z具有抗肿瘤、镇痉等作用,可通过以下路线合成。下列说法正确的是 (　　)
A.化合物X→Y的反应为氧化反应
B.X分子中含有1个手性碳原子
C.1 mol Y可与5 mol H2反应
D.可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y
10.(2021山东济宁任城高二下期中)某有机物A的相对分子质量大于100,小于130。经分析得知,其中C和H的质量分数之和为46.66%,其余为O,则该有机物分子中最多含碳氧双键的个数为 (　　)
A.1　　　B.2　　　C.3　　　D.4
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.(2021山东菏泽高二下期末)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为可行的是 (　　)
A.用氯苯合成环己烯:
B.用丙烯合成丙烯酸:
C.用乙烯合成乙二醇: CH3CH3 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH
D.用甲苯合成苯甲醇:
12.(2021天津一中高二下期末)实验室用叔丁醇和浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷的路线如图:
下列说法错误的是 (　　)
A.两次水洗的主要目的分别是除去有机相中的盐酸和钠盐
B.加水萃取振荡时,分液漏斗下口应倾斜向上
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,先蒸馏出的是叔丁醇
13.(2021山东烟台高二下期中)聚脲具有防腐、防水、耐磨等特性,合成方法如下:
+
下列说法正确的是 (　　)
A.M和N通过缩聚反应形成聚脲
B.M分子中碳原子的杂化方式有3种
C.N分子中苯环上的一氯代物有2种
D.一定条件下聚脲能发生水解生成M和N
14.(2021辽宁大连高二下期末)肉桂酸甲酯(属于酯类,代号M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。测得其相对分子质量为162,分子中C、H、O原子个数比为5∶5∶1,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。现测出M的核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶1∶1∶3。下列说法错误的是 (　　)
A.M的分子式为C10H10O2
B.1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应
C.肉桂酸能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与M含有相同官能团,且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子的M的同分异构体有3种
15.(2021山东烟台高二下期中)有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体,其合成路线如图:
下列叙述错误的是 (　　)
A.A的名称是1,3-苯二酚,中含有的官能团的名称是羧基、碳碳双键
B.反应①属于取代反应,反应②属于消去反应
C.与B互为同分异构体且苯环上有三个取代基的结构还有5种
D.C分子中碳原子均为sp2杂化,分子中所有原子可能在同一平面上
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(12分)(2021河北张家口宣化第一中学高二下期中)某含苯环的烃A(不含其他环状结构),其蒸气的相对密度是氢气的52倍,碳元素的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为　　　　。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)已知: ,请写出A在冷的KMnO4稀碱性溶液中反应所得有机产物的结构简式:　　　　　　。
(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳元素的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式:　　　　　　。
17.(12分)(2021山东潍坊高二下期末)某芳香族化合物A(相对分子质量为134)常用于治疗室上性心动过速、心律失常。其核磁共振氢谱共有a、b、c、d、e五组峰,图示如下:
已知:
①A中仅含C、H、O三种元素且不含乙基
②一个碳原子同时连接羟基和氨基时该物质不稳定,易发生消去反应;N—H键比C—H键极性强,更容易断裂
③苯环中氢的化学位移在6~8.5 ppm之间
回答下列问题:
(1)可以用银氨溶液检验A中是否含有醛基,实验室配制银氨溶液的方法为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)A的结构简式是　　　　,A与NH3在加热条件下反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)下列A的同分异构体只含有苯环一种环状结构。
①写出存在对映异构现象的结构简式:　　　　　　、　　　　　　。
②写出属于醇类且存在顺反异构的结构简式:　　　　　　,其加聚产物的结构简式为　　　　　　。
18.(12分)(2021江西南昌八一中学高二下期末)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱表明其分子中只有一种化学环境的氢原子;
② R—CH2CH2OH;
③化合物F中苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　。
(2)D的结构简式为　　　　　　。
(3)E的分子式为　　　　　　。
(4)F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　。
(5)I的结构简式为　　　　　　。
19.(12分)(2021北京西城高二下期末)有机物E可用于合成可降解材料。下图是E的合成路线(部分反应条件已略去)。
已知:R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
(1)A→B的反应类型是　　　　　。
(2)B能与NaHCO3反应,B的结构简式是　　　　　。B有多种同分异构体,写出一种能发生水解反应的同分异构体的结构简式:　　　　　　　。
(3)7.2 g有机物A完全燃烧,生成8.96 L CO2(标准状况)和7.2 g水。有机物A的蒸气密度是相同条件下氢气密度的36倍,A的分子式是　　　　。
(4)反应Ⅰ中,反应物以物质的量之比1∶1发生反应生成D,D的结构简式是　　　　　。
(5)反应Ⅱ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。
20.(12分)(2021山东潍坊高二下期末)为打破国外芯片垄断,我国正努力发展相关产业。在芯片光刻前需涂抹一层光刻胶,下图是制备某酯类光刻胶的合成路线。
已知:
①酚羟基与羧基难发生酯化反应
②+R2—COOH
③R1CHO+R2CH(COOH)2
回答下列问题:
(1)实验室制取A的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　,为减少副反应发生,应采取的措施是　　　　　　　　　　　　　　。
(2)B→C的反应类型是　　　　　。
(3)F的结构简式为　　　　　,C中所含官能团的名称为　　　　　。
(4)设计以苯酚和甲醛为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案全解全析
1.C　聚全氟异丙醚油的单体中含有F和O两种元素,故氟油不是烃,C项错误。
2.D　棉布由棉花制成,属于天然纤维,A项正确;涤纶属于合成纤维,B项正确;镀铝织物属于复合材料,C项正确;橡胶不属于塑料,D项错误。
3.C　加热法使疫苗灭活发生了化学变化,故C错误。
4.C　蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法,液态有机混合物中各成分的沸点不同,所以可用蒸馏的方法进行分离,故A正确;燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法,故B正确;从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中含有几种不同类型的氢原子及个数之比,故C错误;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团,故D正确。
5.C　由高聚物L结构简式可知,一定条件下,单体CH3CH(OH)COOH与发生缩聚反应生成和水,故A正确;L分子中含有酯基,酯基在一定条件下可以发生水解反应,故B正确;是由羧基和醇羟基发生缩聚反应生成的高聚酯,结构中含有酯基,故C不正确;由原子守恒可知,生成1 mol L时生成H2O的物质的量为(x+y-1) mol,故D正确。
6.B　根据核磁共振氢谱图可知,有4种不同的化学环境的氢原子,且个数比为3∶2∶1∶2,质谱图表明其相对分子质量为60,红外光谱图表征到C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,可确定该有机物的结构简式为CH3CH2CH2OH,分子式为C3H8O,故A正确;CH3CH2CH2OH与HBr发生取代反生成溴丙烷和水,断裂的是C—O键,故B错误;CH3CH2CH2OH能发生消去反应生成丙烯,故C正确;CH3CH2CH2OH与CH3CH(CH3)OH、CH3CH2OCH3互为同分异构体,故D正确。
7.C　环己烷密度比水小,与溴水不反应,将环己烷与溴水混合,充分振荡后静置,上层溶液呈橙红色,故A错误;环己醇与乙醇的结构不相似,两者不互为同系物,故B错误;的同分异构体中,2个羧基连在不同碳原子的结构可以理解为两个羧基取代丁烷中不同碳原子上的氢原子,其中一个羧基用编号代替,其结构为,,,共6种,故C正确;环己烷分子中每个碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,所以所有碳原子不可能共平面,故D错误。
8.B　反应①中苯不能完全转化为硝基苯,所以反应完成后加入蒸馏水分离出的硝基苯中可能含有苯,故A不正确;苯胺分子中含有氨基,呈碱性,反应②中加入过量酸会消耗部分苯胺,降低乙酰苯胺产率,故B正确;乙酰苯胺分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面内,故C不正确;反应②为还原反应,故D不正确。
9.A　根据X、Y的结构简式可知,X的分子组成脱去2个H原子生成Y,该反应属于氧化反应,故A正确;连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,如图,图中标有“*”的碳原子为手性碳原子,则X分子中含有2个手性碳原子,故B错误;1 mol Y可与4 mol H2反应,故C错误;Y、Z都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法检验,故D错误。
10.A　由题意可知,氧元素的质量分数为53.34%,有机物A的相对分子质量大于100,小于130,氧原子个数大于100×0.533 4÷16≈3.33,小于130×0.533 4÷16≈4.33,所以A分子中含氧原子数为4,有机物A的相对分子质量=4×16÷0.533 4=120,其中C、H的相对原子质量之和为120-16×4=56,56÷12=4……8,有机物A的分子式为C4H8O4,C4H8O4的不饱和度为1,分子中最多含有1个碳氧双键,故选A。
11.AD　A项,氯苯与氢气在一定条件下发生加成反应生成,在氢氧化钠水溶液中、加热条件下发生消去反应生成环己烯,合成路线合理;B项,中的碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,得不到,合成路线不合理;C项,CH3CH3与氯气在光照条件下反应可得到多种氯代物,可用乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在NaOH水溶液、加热条件下水解得到乙二醇,合成路线不合理;D项,甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成,在氢氧化钠水溶液中、加热条件下发生水解反应生成,合成路线合理;故选AD。
12.D　第一次水洗是除去有机相中易溶于水的盐酸,第二次水洗的目的是除去碳酸钠,故A正确;萃取振荡时,分液漏斗下口应该倾斜向上,故B正确;无水氯化钙的作用是除去有机相中残存的少量水,故C正确;叔丁醇分子中存在氢键,沸点比2-甲基-2-氯丙烷高,所以先蒸馏出的是2-甲基-2-氯丙烷,故D错误。
13.BC　由合成方法可知,M和N发生加聚反应形成聚脲,故A错误;M分子中—CH3中碳原子为sp3杂化、苯环中碳原子为sp2杂化、中碳原子为sp杂化,因此M分子中碳原子的杂化方式共有3种,故B正确;N分子结构对称,苯环上有如图所示的2类氢原子:,所以N分子中苯环上的一氯代物有2种,故C正确;聚脲分子中含有酰胺键,一定条件下发生水解反应生成、和二氧化碳(或碳酸根离子),不能水解生成M和N,故D错误。
14.D　M的分子中C、H、O原子个数比为5∶5∶1,其最简式为C5H5O,M的相对分子质量为162,所以M的分子式为C10H10O2,故A正确;M分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱图有6个峰,其面积之比为1∶2∶2∶1∶1∶3,说明6种氢原子的个数分别为1、2、2、1、1、3,C10H10O2的不饱和度为6,分子结构中含有1个苯环、1个碳碳双键和1个酯基,酯基不能与氢气发生加成反应,所以1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应,故B正确;肉桂酸分子中含有碳碳双键,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;与M含有相同官能团,且苯环上氢的化学环境只有两种的M的同分异构体有、、、、、、、等,故D错误。
15.B　A的名称是1,3-苯二酚,中含有的官能团的名称是羧基、碳碳双键,故A正确;反应①过程中,碘原子取代了苯环上的氢原子,属于取代反应,反应②过程中,碘原子被乙烯基取代,也为取代反应,故B错误;与B互为同分异构体且苯环上有三个取代基的结构还有5种,分别为、、、、,故C正确;C分子中含有苯环和碳碳双键,碳原子均为sp2杂化,分子中所有原子可能在同一平面上,故D正确。
16.答案　(1)C8H8　(2)+Br2
(3)　(4)
解析　某含苯环的烃A(不含其他环状结构),其蒸气的相对密度是氢气的52倍,则其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%,则分子中N(C)==8,故N(H)==8,则A的分子式为C8H8,A的结构简式为。A的分子式为C8H8。(2)A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,反应的化学方程式为+Br2。(3)根据信息:,即碳碳双键打开引入两个羟基的过程,A为,A与冷KMnO4的稀溶液在碱性条件下反应生成二元醇,产物为。 (4)A与氢气反应得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,则产物分子中C、H原子数目之比==1∶2,而反应中碳原子数目不变,则产物分子中氢原子数目为8×2=16,故碳碳双键、苯环均与氢气发生加成反应,则产物结构简式为。
17.答案　(1)向AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水,至最初生成的沉淀恰好完全溶解
(2)　+NH3 +H2O
(3)①　　②　
解析　(1)实验室配制银氨溶液的方法是向硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水,至最初生成的沉淀恰好完全溶解为止。(2)A是芳香族化合物,所以A分子中含有苯环,核磁共振氢谱有a、b、c、d、e五组峰,说明分子中含有5种氢原子,根据图示峰的面积比可知,5种氢原子的个数比为2∶1∶2∶2∶3,苯环中氢的化学位移在6~8.5 ppm,结合题图可知苯环上有3种氢原子,个数分别为2、1、2,所以A的分子中含有10个氢原子,还含有一个—CH2—、一个—CH3,由A的相对分子质量为134可知,A中只含有1个氧原子且A分子中不含乙基,故A的结构简式为;A与NH3先发生加成反应生成不稳定的,根据已知可知易发生消去反应生成,反应的化学方程式为+NH3 +H2O。(3)①A的同分异构体符合下列条件:只含有苯环一种环状结构,且存在对映异构,说明分子中含有手性碳原子,其结构简式为、。②A的同分异构体符合下列条件:只含有苯环一种环状结构,且属于醇类、存在顺反异构,说明苯环的取代基含有—OH和碳碳双键,且碳碳双键两端的碳原子上连接的两个原子或原子团不同,符合条件的只有,其发生加聚反应得到的产物为。
18.答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷　(2)(CH3)2CHCHO　(3)C4H8O2　(4)+2Cl2 +2HCl　(5)
解析　A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成的B为,B发生信息2中的反应生成的C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成的D为(CH3)2CHCHO,D再与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化得到的E为(CH3)2CHCOOH;F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,说明含有2个不同的侧链,且处于对位,F为,F与氯气在光照条件下发生取代反应生成的G为,G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,酸化得到H,因为同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,所以H为;H与E发生酯化反应生成I,I为。(1)A为(CH3)3CCl,化学名称为2-甲基-2-氯丙烷。(2)D的结构简式为(CH3)2CHCHO。(3)E为(CH3)2CHCOOH,分子式为C4H8O2。(4)F生成G的化学方程式为+2Cl2 +2HCl。(5)根据以上分析可知I的结构简式为。
19.答案　(1)氧化反应
(2)(CH3)2CHCOOH　HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3(任写一种即可)
(3)C4H8O
(4)
(5)+(n-1)
解析　(1)A→B有O2参与反应,反应类型是氧化反应。(2)B分子中含有2个氧原子,不饱和度为1,B能与NaHCO3反应,则应含有羧基,B的结构简式是;B有多种同分异构体,能发生水解反应,说明含有酯基,符合要求的结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3等。(3)A物质的蒸气密度是相同条件下氢气密度的36倍,则A的相对分子质量为72,7.2 g有机物A的物质的量为n(A)==0.1 mol,标准状况下8.96 L CO2的物质的量为n(CO2)==0.4 mol,n(C)=0.4 mol,7.2 g水的物质的量为n(H2O)==0.4 mol,n(H)=0.8 mol,m(O)=7.2 g-0.4 mol×12 g/mol-0.8 g×
1g/mol=1.6g,n(O)==0.1mol,N(C)∶N(H)∶N(O)=0.4∶0.8∶
0.1=4∶8∶1,结合A的相对分子质量可得A的分子式是C4H8O。(4)D的结构简式是。(5)反应Ⅱ的化学方程式是+(n-1) 。
20.答案　(1)CH3CH2OH +H2O　反应温度迅速升高到170 ℃,并维持在170 ℃　
(2)加成反应　
(3)　酯基、碳碳双键
(4)
解析　根据已知②结合B→C可推知B为,所以A为;根据已知③结合F→G可推知F为。(1)实验室用乙醇和浓硫酸混合加热到170 ℃制取乙烯,反应的化学方程式为CH3CH2OH +H2O;由于乙醇和浓硫酸混合加热到140 ℃时会有乙醚生成,所以为了减少副反应发生,应将反应温度迅速升高到170 ℃,并维持在170 ℃。(2) 为加成反应。(3)F的结构简式为;C中所含官能团的名称为碳碳双键和酯基。
(4)结合题中信息,制备需要反应物和;苯酚和甲醛通过缩聚反应生成;根据已知③可知,可用甲醛与CH2(COOH)2反应生成,与SOCl2发生取代反应生成,所以制备的合成路线为。