第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物(基础卷)2021-2022学年上学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物(基础卷)2021-2022学年上学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 819.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-11-10 08:36:28 | ||
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文档简介
第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物
(基础卷)
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Ca-40。
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.(2021辽宁大石桥第三高级中学高二月考)由丙烯合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。下列有关说法不正确的是 ( )
A.丙烯是重要的石油化工产品
B.丙烯合成聚丙烯属于加聚反应
C.丙烯和聚丙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会造成白色污染
2.(2021山东菏泽高二下期末)化学与生产生活密切相关。下列说法错误的是 ( )
A.一次性医用外科口罩中的熔喷布的主要原料是聚丙烯,该物质是一种高分子化合物
B.酚醛树脂俗称电木,是一种混合物,不易燃烧,是一种电绝缘体
C.乙二醇的水溶液凝固点很高,可作汽车发动机的抗冻剂
D.新冠疫苗需要在2~8 ℃下低温运输和保存,温度过高疫苗易失去活性
3.(2021山东济宁任城高二下期中)化学与生产生活密切相关,下列说法错误的是 ( )
A.聚乙炔可用于制备导电高分子材料
B.氟利昂是含有F和Cl的烷烃衍生物,性质不稳定、难液化,曾被用作制冷剂,但是因其有毒,现在国际上已经禁止、限制其使用
C.氧炔焰的温度很高,可用来焊接和切割金属
D.研究有机物的一般方法和步骤是:分离提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式→通过质谱法确定有机物的分子式→通过核磁共振氢谱、红外光谱、X射线衍射等确定有机物的结构简式
4.(2021山东烟台二中高二下月考)从2008年6月1日起,我国禁止生产、销售、使用超薄塑料购物袋。下列关于聚乙烯塑料的叙述不正确的是( )
A.属于有机高分子化合物,无固定熔、沸点 B.能产生白色污染
C.能使溴水褪色 D.形成它的单体是乙烯
5.(2021辽宁抚顺重点高中高二下期末)可降解塑料能从根本上解决白色污染。PLA()是一种较成熟的可降解塑料。PLA可降解的原因是 ( )
A.相对分子质量小 B.能溶解于水
C.能水解 D.能燃烧
6.(2021重庆西南大学附中高二下期末)下列高分子化合物是由两种单体通过加聚反应而制得的是 ( )
A.
B.
C.
D.
7.(2021江西南昌八一中学高二下期末)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取,其中第二步的反应类型是 ( )
A.加成反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.消去反应
8.(2021陕西黄陵中学高二下期末)高聚物()可由下列有机物经过氧化反应、酯化反应、加聚反应制得的是 ( )
A.CH3CH2CH2OH B.ClCH2CH(Cl)CH2OH
C. D.CH3CH(OH)CH2OH
9.(2021广东省实验中学高二下期中)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料,失火时聚氯乙烯在不同的温度下,发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害气体,其过程大体如图:
下列说法不正确的是 ( )
A.在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并尽快远离现场
B.上述反应中①属于消去反应,④属于氧化反应
C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等
D.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成制得
10.(2021山东烟台高二下期中)下列合成路线不合理的是 ( )
A.用氯苯合成环己烯:
B.用乙醇合成乙二醇:CH3CH2OH ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH
C.用乙烯合成乙酸: CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
D.用合成HOOCCHClCH2COOH: HOOCCHClCH2COOH
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.(2021江西萍乡高二下期中)下列说法中错误的是 ( )
A.乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料
B.苯酚能跟碳酸钠溶液反应,则苯酚的酸性比碳酸强
C.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同
D.乙醛和丙烯醛()不互为同系物,分别与足量H2反应后的产物互为同系物
12.(2021山东枣庄高二下期末)某有机物蒸气14.8 g,充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示,该有机物可与金属钠反应放出氢气,该有机物可能是 ( )
A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2CHO
C. D.HCOOCH2CH3
13.(2021河北保定定州高二下期中)将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中完全吸收,经过滤得沉淀20 g,滤液质量比原石灰水减少5.8 g,该有机物不可能是 ( )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙二醇
14.(2021山东潍坊高二下期末)己烷雌酚是一种非类固醇合成雌激素,其合成路线如下:
下列叙述正确的是 ( )
A.在浓硫酸中加热,化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下,己烷雌酚可与HCHO发生缩聚反应
C.己烷雌酚与苯酚互为同系物
D.X和Y都能与溴水反应
15.(2020北京西城高三期末)骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇,其合成原理如下:
已知:R1COOR2+OHR1CO18OR3+R2OH
下列说法不正确的是 ( )
A.单体M1可用于配制化妆品
B.改变M1在三种单体中的比例,可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C.该合成反应为缩聚反应
D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(10分)(2021江西南昌八一中学高二下期末)某有机物A含C、H、O三种元素,为了确定A的结构,进行如下实验:
(1)取6.8 g A在O2中充分燃烧,将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰,分别增重3.6 g和17.6 g,则A的实验式是 。
(2)用质谱法对A进行分析,其质谱图如下,则有机物A的分子式是 。
(3)用红外光谱法分析,有机物A中含有苯环、羧基、甲基;用核磁共振氢谱法分析该物质,其核磁共振氢谱图如图,则A中含有 种氢原子,由此推断有机物A的结构简式为 。
(4)B与A互为同系物,且相对分子质量比A大14,请写出满足下列要求的B的同分异构体的结构简式: 。
①属于芳香族化合物 ②与B具有相同的官能团 ③分子中有4种氢原子,个数比为1∶1∶2∶6
17.(8分)(2021江西师范大学附属中学高二下月考)Ⅰ.下列说法不正确的是 (填序号)。
①石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
②干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
③75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
④设NA为阿伏加德罗常数的值,0.1 mol的—OH含有的电子数为NA
Ⅱ.已知:
①(易被氧化);
②羧基为间位定位基(当苯环上已有这类定位取代基时,再引入的其他基团主要进入它的间位)。
下图为由甲苯为原料经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸的路线:
中间
体X中间
体Y
请分析:反应①的试剂和条件为 ;中间体Y的结构简式为 ;反应③的试剂和条件为 。
18.(12分)(2021山东烟台高二下期中)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件):
甲 A E 对羟基苯甲酸乙酯
请回答下列问题。
(1)有机物A的结构简式为 ;B分子中含氧官能团的名称是 。
(2)①中的反应条件是 ;②的反应类型是 (填字母,下同);④的反应类型是 。
A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)设计③和⑥两步反应的目的是 。
19.(16分)(2021山东潍坊高二下期末)对羟基苯甲醛(PHBA)是合成香料、药品等的重要有机中间体。实验室可通过对甲基苯酚液相催化氧化法(甲醇为溶剂)制备PHBA,其反应原理和部分装置图如下:
实验步骤:
①向装置1中依次加入固体NaOH和无水甲醇,充分搅拌后加入4.32 g对甲基苯酚,待充分混合后加入1 g催化剂。调控温度至70 ℃,在搅拌条件下通入O2,反应5小时。
②反应结束后冷却至室温,过滤反应液。所得滤液用盐酸酸化至pH=6,转移至蒸馏烧瓶中加热蒸馏,一段时间后冷却、结晶、过滤,滤渣为PHBA粗产品,粗产品经重结晶后制得PHBA纯品4.00 g。
回答下列问题:
(1)仪器X的名称是 ,装置1采用的加热方式是 。
(2)制取的化学方程式为 ,NaOH的作用是 。
(3)装置2中的进水口为 (填“A”或“B”),加热蒸馏的目的是 。
(4)溶剂的种类会影响重结晶的效果,溶剂对纯化结果的影响如图所示。重结晶时选用的最佳溶剂是 。
(5)本实验中PHBA的产率为 (计算结果保留两位小数)。
20.(14分)(2021河北衡水中学二模)有机物G是一种重要的医用药物,其合成路线如图。
已知:A中不含甲基;R—CHO R—CH(OH)COOH。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)②的反应类型是 。
(3)C的化学名称为 。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子被称为手性碳原子。写出F的结构简式,并用星号(*)标出F中的手性碳原子: 。
(5)反应①的化学方程式为 。
(6)已知化合物H是D的同分异构体,则满足下列条件的H的结构简式为 。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体
③核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为2∶2∶1∶1
(7)设计由HOOCCH2CH2OH制备化合物G的合成路线: 。(无机试剂任选)
答案全解全析
1.C 丙烯是重要的石油化工产品,可以通过裂解获得,A项正确;丙烯合成聚丙烯,反应类型为加聚反应,B项正确;丙烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而聚丙烯不能,C项错误;聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会造成白色污染,D项正确。
2.C 聚丙烯属于高分子化合物,故A正确;酚醛树脂为混合物,不易燃烧,具有良好的电绝缘性,故B正确;乙二醇作汽车发动机的抗冻剂是因为其凝固点低,故C错误;新冠疫苗中含蛋白质,温度过高,疫苗中的蛋白质会变性而失去活性,故D正确。
3.B 聚乙炔是典型的导电有机物,可用于制备导电高分子材料,故A正确;氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物,性质稳定、无毒、易液化,曾被用作制冷剂,但是因其会破坏臭氧层,现在国际上已经禁止、限制其使用,故B错误;氧炔焰的温度可高达3 000 ℃以上,可用来焊接和切割金属,故C正确;研究有机物的一般方法和步骤是:分离提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式→通过质谱法确定有机物的分子式→通过核磁共振氢谱、红外光谱、X射线衍射等确定有机物的结构简式,故D正确。
4.C 聚乙烯是由乙烯发生聚合反应形成的高分子,聚乙烯为混合物,没有固定的熔、沸点,故A正确;聚乙烯塑料能产生白色污染,故B正确;聚乙烯中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,故C不正确;聚乙烯的单体是乙烯,故D正确。
5.C PLA中含有酯基,能发生水解反应生成2-羟基丙酸,故选C。
6.A A项,是由和发生加聚反应制得的;B项,是由发生加聚反应制得的;C项,是由苯酚和甲醛通过缩聚反应制得的;D项,是由甘氨酸和苯丙氨酸通过缩聚反应制得的;故选A。
7.A 可经三步反应制取,①先水解生成;②再与HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH;③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到,第二步的反应类型为加成反应,故选A。
8.C 利用“逆推法”,的单体是,可由和发生酯化反应制备,可由经过氧化反应制备,故选C。
9.D 用湿毛巾捂住口鼻可以减少有毒气体的吸入,所以在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并尽快远离现场,故A正确;反应①中脱去HCl且有不饱和键生成,属于消去反应,反应④中脱去H2,属于氧化反应,故B正确;由题中信息可知,火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等,故C正确;聚氯乙烯的单体为氯乙烯,可由乙炔与HCl加成制得,故D不正确。
10.D A项,氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,合成路线合理;B项,乙醇在浓硫酸、加热170 ℃时发生消去反应生成乙烯,乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙二醇,合成路线合理;C项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,乙醛进一步氧化生成乙酸,合成路线合理;D项,被酸性高锰酸钾溶液氧化时,碳碳双键也会被氧化断开,不可能生成,合成路线不合理;故选D。
11.B 乙烯和氯乙烯都含碳碳双键,因此都可以通过加成聚合反应得到高分子材料,A项正确;苯酚的酸性比碳酸弱,B项错误;顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物均为正丁烷,C项正确;乙醛不含碳碳双键,丙烯醛()含碳碳双键,因此二者结构不相似,不互为同系物,但二者与足量H2反应后的产物分别为CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH,二者均为饱和一元醇,互为同系物,D项正确。
12.AB 26.4 g CO2的物质的量为0.6 mol,该有机物中含碳原子为
0.6 mol,质量为7.2 g;10.8 g H2O的物质的量为0.6 mol,该有机物中含氢原子为1.2 mol,质量为1.2 g;所以该有机物中含有氧原子的质量为14.8 g-1.2 g-7.2 g=6.4 g,氧原子的物质的量为0.4 mol,该有机物中碳原子、氢原子、氧原子的个数比为0.6∶1.2∶0.4=3∶6∶2,最简式为C3H6O2,根据该有机物的质谱图可知其相对分子质量为74,所以分子式为C3H6O2,该有机物可与金属钠反应放出氢气,说明该有机物分子中含有羟基或羧基,选项A、B符合题意。
13.B 有机物充分燃烧后的产物为二氧化碳和水,将燃烧产物通过足量的石灰水,经过滤可得沉淀20 g,该沉淀应为CaCO3,n(CO2)=n(CaCO3)==0.2 mol,则
CO2+Ca(OH)2 CaCO3↓+H2O 滤液减少的质量
100 56
20 g 11.2 g
称量滤液时,其质量只比原石灰水减少5.8 g,说明生成水的质量为11.2 g-5.8 g=5.4 g,所以n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol,故有机物中N(C)∶N(H)=0.2∶0.6=1∶3,选项中乙烷、乙醇、乙二醇中C、H原子个数之比符合1∶3,而C2H4不符合,故选B。
14.B X中含有—Br,且与—Br相连C原子的邻位C原子上有H原子,在NaOH醇溶液中可发生消去反应,不是在浓硫酸加热下发生消去反应,故A错误;苯酚与甲醛能发生缩聚反应,己烷雌酚分子中也含有酚羟基,且酚羟基邻位上存在氢原子,在一定条件下己烷雌酚能与甲醛发生缩聚反应,故B正确;己烷雌酚分子结构中含有2个苯环,与苯酚结构不相似,与苯酚不互为同系物,故C错误;X不能与溴水反应,故D错误。
15.C 单体M1为丙三醇,丙三醇具有吸水性,可用于配制化妆品,故A正确;改变M1在三种单体中的比例,则产物的结构简式会改变,相对分子质量也会改变,故B正确;缩聚反应有小分子生成,而该反应无小分子生成,故C错误;根据已知信息的反应原理,可知X、Y、Z中包含的结构片段可能有,故D正确。
16.答案 (1)C4H4O
(2)C8H8O2
(3)4
(4)、
解析 (1)有机物A含C、H、O三种元素,充分燃烧生成CO2、H2O,浓硫酸增加的质量为生成水的质量,所以A中n(H)=2n(H2O)=×2=
0.4 mol,碱石灰增加的质量为生成CO2的质量,所以A中n(C)=2(CO2)==0.4 mol,A中n(O)==0.1 mol,N(H)∶N(C)∶N(O)=4∶4∶1,所以实验式为C4H4O。
(2)根据质谱图可知A的相对分子质量为136,设分子式为(C4H4O)n,则有(12×4+1×4+16)n=136,解得n=2,所以A的分子式为C8H8O2。
(3)核磁共振氢谱有四个峰,所以有4种氢原子,A中含有苯环、羧基、甲基,且有4种氢原子,个数比为2∶2∶1∶3,则A的结构简式为。
(4)B与A互为同系物且相对分子质量比A大14,则B的分子式为C9H10O2,B满足条件:①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②与B具有相同的官能团,说明含有羧基;③分子中有4种氢原子,个数比为1∶1∶2∶6,满足条件的有、。
17.答案 Ⅰ.④ Ⅱ.浓硝酸和浓硫酸,加热 H2,雷尼镍
解析 Ⅰ.1 mol羟基含9 mol电子,故0.1 mol羟基含0.9 mol电子即0.9NA个,④错误。Ⅱ.甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯和水,反应的化学方程式为+3HNO3+3H2O,则X为;由于苯胺易被氧化,则应先用酸性高锰酸钾溶液氧化X,甲基被氧化为羧基,Y的结构简式为;再由已知信息①可知是将—NO2变为
—NH2,则反应③的试剂和条件为H2,雷尼镍。
18.答案 (1) (酚)羟基
(2)铁粉或FeCl3 A C
(3)+C2H5OH +H2O
(4)保护酚羟基,防止酚羟基被氧化
解析 (1)甲与氯气反应生成A,A在一定条件下反应生成B为对甲基苯酚,有机物A的结构简式为,B为对甲基苯酚,分子中含氧官能团的名称是羟基。
(2)反应①是甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代,所以①中的反应条件是铁粉或FeCl3;②是在一定条件下发生取代反应生成对甲基苯酚和氯化氢;④是被氧化为。
(3)反应⑤是与乙醇发生酯化反应生成和水,反应的化学方程式为+C2H5OH +H2O。
(4)因酚羟基易被氧化,而步骤④涉及氧化反应,所以设计③和⑥两步反应的目的是保护酚羟基,防止酚羟基被氧化。
19.答案 (1)球形冷凝管 水浴加热
(2)+O2+NaOH +2H2O 保护酚羟基,防止酚羟基被氧化
(3)A 除去甲醇
(4)甲苯
(5)81.97%
解析 (1)仪器X的名称为球形冷凝管;装置1需控制温度为70 ℃,所以可采用水浴加热。(2)根据反应原理可知,制取的化学方程式为+O2+NaOH +2H2O;酚羟基易被氧化,氢氧化钠的作用是与甲基苯酚反应生成酚钠盐,保护酚羟基不被氧化。
(3)冷凝管中的冷却水,应从下口进水;加热蒸馏的目的是除去未反应的甲醇,以便提纯PHBA。(4)根据溶剂对纯化结果的影响图可知,重结晶时选用甲苯得到产品的纯度高、回收率高。(5)根据 可知,理论上1 mol对甲基苯酚可得到1 mol PHBA,4.32 g对甲基苯酚的物质的量为0.04 mol,理论上生成0.04 mol PHBA,其质量为0.04 mol×122 g·mol-1=4.88 g,所以PHBA的产率为×100%≈81.97%。
20.答案 (1)酯基、醛基
(2)缩聚反应
(3)邻苯二甲醇或1,2-苯二甲醇
(4)
(5)+H2O +HOOCCH2CHO
(6)
(7)HOOCCH2CH2OH HOOCCH2CHO HOOCCH2CH(OH)COOH
解析 B发生水解反应生成C,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,根据D的结构简式及B的分子式可反推B和C的结构简式分别是、;F发生缩聚反应生成G,根据G的结构简式可推知F的结构简式为,A在酸性条件下发生水解反应生成B和E,A中不含甲基,E发生已知信息的反应生成F,则E的结构简式为HOOC—CH2—CHO,则A的结构简式为。
(1)A的结构简式为,A中含氧官能团的名称是酯基、醛基。
(2)②的反应类型是缩聚反应。
(3)C的结构简式是,化学名称为邻苯二甲醇或1,2-苯二甲醇。
(4)根据手性碳原子的含义和F的结构简式可判断,F中的手性碳原子为与羟基相连的碳原子,如图(带*的为手性碳原子)。
(5)反应①是A在酸性条件下发生水解反应,反应的化学方程式为+H2O +HOOCCH2CHO。
(6)D的分子式为C8H6O4,化合物H是D的同分异构体,满足下列条件:①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明含有—COOH;③核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为2∶2∶1∶1,说明苯环上含有2个取代基,且处于对位,所以满足条件的结构简式为。
(7)由HOOCCH2CH2OH制备化合物G,G由发生缩聚反应得到,可由HOOCCH2CHO发生信息中的反应得到,HOOCCH2CH2OH发生催化氧化反应得到HOOCCH2CHO,合成路线为HOOCCH2CH2OH HOOCCH2CHO HOOCCH2CH(OH)COOH 。
(基础卷)
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Ca-40。
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.(2021辽宁大石桥第三高级中学高二月考)由丙烯合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。下列有关说法不正确的是 ( )
A.丙烯是重要的石油化工产品
B.丙烯合成聚丙烯属于加聚反应
C.丙烯和聚丙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会造成白色污染
2.(2021山东菏泽高二下期末)化学与生产生活密切相关。下列说法错误的是 ( )
A.一次性医用外科口罩中的熔喷布的主要原料是聚丙烯,该物质是一种高分子化合物
B.酚醛树脂俗称电木,是一种混合物,不易燃烧,是一种电绝缘体
C.乙二醇的水溶液凝固点很高,可作汽车发动机的抗冻剂
D.新冠疫苗需要在2~8 ℃下低温运输和保存,温度过高疫苗易失去活性
3.(2021山东济宁任城高二下期中)化学与生产生活密切相关,下列说法错误的是 ( )
A.聚乙炔可用于制备导电高分子材料
B.氟利昂是含有F和Cl的烷烃衍生物,性质不稳定、难液化,曾被用作制冷剂,但是因其有毒,现在国际上已经禁止、限制其使用
C.氧炔焰的温度很高,可用来焊接和切割金属
D.研究有机物的一般方法和步骤是:分离提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式→通过质谱法确定有机物的分子式→通过核磁共振氢谱、红外光谱、X射线衍射等确定有机物的结构简式
4.(2021山东烟台二中高二下月考)从2008年6月1日起,我国禁止生产、销售、使用超薄塑料购物袋。下列关于聚乙烯塑料的叙述不正确的是( )
A.属于有机高分子化合物,无固定熔、沸点 B.能产生白色污染
C.能使溴水褪色 D.形成它的单体是乙烯
5.(2021辽宁抚顺重点高中高二下期末)可降解塑料能从根本上解决白色污染。PLA()是一种较成熟的可降解塑料。PLA可降解的原因是 ( )
A.相对分子质量小 B.能溶解于水
C.能水解 D.能燃烧
6.(2021重庆西南大学附中高二下期末)下列高分子化合物是由两种单体通过加聚反应而制得的是 ( )
A.
B.
C.
D.
7.(2021江西南昌八一中学高二下期末)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取,其中第二步的反应类型是 ( )
A.加成反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.消去反应
8.(2021陕西黄陵中学高二下期末)高聚物()可由下列有机物经过氧化反应、酯化反应、加聚反应制得的是 ( )
A.CH3CH2CH2OH B.ClCH2CH(Cl)CH2OH
C. D.CH3CH(OH)CH2OH
9.(2021广东省实验中学高二下期中)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料,失火时聚氯乙烯在不同的温度下,发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害气体,其过程大体如图:
下列说法不正确的是 ( )
A.在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并尽快远离现场
B.上述反应中①属于消去反应,④属于氧化反应
C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等
D.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成制得
10.(2021山东烟台高二下期中)下列合成路线不合理的是 ( )
A.用氯苯合成环己烯:
B.用乙醇合成乙二醇:CH3CH2OH ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH
C.用乙烯合成乙酸: CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
D.用合成HOOCCHClCH2COOH: HOOCCHClCH2COOH
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.(2021江西萍乡高二下期中)下列说法中错误的是 ( )
A.乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料
B.苯酚能跟碳酸钠溶液反应,则苯酚的酸性比碳酸强
C.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同
D.乙醛和丙烯醛()不互为同系物,分别与足量H2反应后的产物互为同系物
12.(2021山东枣庄高二下期末)某有机物蒸气14.8 g,充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示,该有机物可与金属钠反应放出氢气,该有机物可能是 ( )
A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2CHO
C. D.HCOOCH2CH3
13.(2021河北保定定州高二下期中)将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中完全吸收,经过滤得沉淀20 g,滤液质量比原石灰水减少5.8 g,该有机物不可能是 ( )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙二醇
14.(2021山东潍坊高二下期末)己烷雌酚是一种非类固醇合成雌激素,其合成路线如下:
下列叙述正确的是 ( )
A.在浓硫酸中加热,化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下,己烷雌酚可与HCHO发生缩聚反应
C.己烷雌酚与苯酚互为同系物
D.X和Y都能与溴水反应
15.(2020北京西城高三期末)骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇,其合成原理如下:
已知:R1COOR2+OHR1CO18OR3+R2OH
下列说法不正确的是 ( )
A.单体M1可用于配制化妆品
B.改变M1在三种单体中的比例,可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C.该合成反应为缩聚反应
D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(10分)(2021江西南昌八一中学高二下期末)某有机物A含C、H、O三种元素,为了确定A的结构,进行如下实验:
(1)取6.8 g A在O2中充分燃烧,将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰,分别增重3.6 g和17.6 g,则A的实验式是 。
(2)用质谱法对A进行分析,其质谱图如下,则有机物A的分子式是 。
(3)用红外光谱法分析,有机物A中含有苯环、羧基、甲基;用核磁共振氢谱法分析该物质,其核磁共振氢谱图如图,则A中含有 种氢原子,由此推断有机物A的结构简式为 。
(4)B与A互为同系物,且相对分子质量比A大14,请写出满足下列要求的B的同分异构体的结构简式: 。
①属于芳香族化合物 ②与B具有相同的官能团 ③分子中有4种氢原子,个数比为1∶1∶2∶6
17.(8分)(2021江西师范大学附属中学高二下月考)Ⅰ.下列说法不正确的是 (填序号)。
①石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
②干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
③75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
④设NA为阿伏加德罗常数的值,0.1 mol的—OH含有的电子数为NA
Ⅱ.已知:
①(易被氧化);
②羧基为间位定位基(当苯环上已有这类定位取代基时,再引入的其他基团主要进入它的间位)。
下图为由甲苯为原料经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸的路线:
中间
体X中间
体Y
请分析:反应①的试剂和条件为 ;中间体Y的结构简式为 ;反应③的试剂和条件为 。
18.(12分)(2021山东烟台高二下期中)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件):
甲 A E 对羟基苯甲酸乙酯
请回答下列问题。
(1)有机物A的结构简式为 ;B分子中含氧官能团的名称是 。
(2)①中的反应条件是 ;②的反应类型是 (填字母,下同);④的反应类型是 。
A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)设计③和⑥两步反应的目的是 。
19.(16分)(2021山东潍坊高二下期末)对羟基苯甲醛(PHBA)是合成香料、药品等的重要有机中间体。实验室可通过对甲基苯酚液相催化氧化法(甲醇为溶剂)制备PHBA,其反应原理和部分装置图如下:
实验步骤:
①向装置1中依次加入固体NaOH和无水甲醇,充分搅拌后加入4.32 g对甲基苯酚,待充分混合后加入1 g催化剂。调控温度至70 ℃,在搅拌条件下通入O2,反应5小时。
②反应结束后冷却至室温,过滤反应液。所得滤液用盐酸酸化至pH=6,转移至蒸馏烧瓶中加热蒸馏,一段时间后冷却、结晶、过滤,滤渣为PHBA粗产品,粗产品经重结晶后制得PHBA纯品4.00 g。
回答下列问题:
(1)仪器X的名称是 ,装置1采用的加热方式是 。
(2)制取的化学方程式为 ,NaOH的作用是 。
(3)装置2中的进水口为 (填“A”或“B”),加热蒸馏的目的是 。
(4)溶剂的种类会影响重结晶的效果,溶剂对纯化结果的影响如图所示。重结晶时选用的最佳溶剂是 。
(5)本实验中PHBA的产率为 (计算结果保留两位小数)。
20.(14分)(2021河北衡水中学二模)有机物G是一种重要的医用药物,其合成路线如图。
已知:A中不含甲基;R—CHO R—CH(OH)COOH。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)②的反应类型是 。
(3)C的化学名称为 。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子被称为手性碳原子。写出F的结构简式,并用星号(*)标出F中的手性碳原子: 。
(5)反应①的化学方程式为 。
(6)已知化合物H是D的同分异构体,则满足下列条件的H的结构简式为 。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体
③核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为2∶2∶1∶1
(7)设计由HOOCCH2CH2OH制备化合物G的合成路线: 。(无机试剂任选)
答案全解全析
1.C 丙烯是重要的石油化工产品,可以通过裂解获得,A项正确;丙烯合成聚丙烯,反应类型为加聚反应,B项正确;丙烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而聚丙烯不能,C项错误;聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会造成白色污染,D项正确。
2.C 聚丙烯属于高分子化合物,故A正确;酚醛树脂为混合物,不易燃烧,具有良好的电绝缘性,故B正确;乙二醇作汽车发动机的抗冻剂是因为其凝固点低,故C错误;新冠疫苗中含蛋白质,温度过高,疫苗中的蛋白质会变性而失去活性,故D正确。
3.B 聚乙炔是典型的导电有机物,可用于制备导电高分子材料,故A正确;氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物,性质稳定、无毒、易液化,曾被用作制冷剂,但是因其会破坏臭氧层,现在国际上已经禁止、限制其使用,故B错误;氧炔焰的温度可高达3 000 ℃以上,可用来焊接和切割金属,故C正确;研究有机物的一般方法和步骤是:分离提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式→通过质谱法确定有机物的分子式→通过核磁共振氢谱、红外光谱、X射线衍射等确定有机物的结构简式,故D正确。
4.C 聚乙烯是由乙烯发生聚合反应形成的高分子,聚乙烯为混合物,没有固定的熔、沸点,故A正确;聚乙烯塑料能产生白色污染,故B正确;聚乙烯中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,故C不正确;聚乙烯的单体是乙烯,故D正确。
5.C PLA中含有酯基,能发生水解反应生成2-羟基丙酸,故选C。
6.A A项,是由和发生加聚反应制得的;B项,是由发生加聚反应制得的;C项,是由苯酚和甲醛通过缩聚反应制得的;D项,是由甘氨酸和苯丙氨酸通过缩聚反应制得的;故选A。
7.A 可经三步反应制取,①先水解生成;②再与HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH;③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到,第二步的反应类型为加成反应,故选A。
8.C 利用“逆推法”,的单体是,可由和发生酯化反应制备,可由经过氧化反应制备,故选C。
9.D 用湿毛巾捂住口鼻可以减少有毒气体的吸入,所以在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并尽快远离现场,故A正确;反应①中脱去HCl且有不饱和键生成,属于消去反应,反应④中脱去H2,属于氧化反应,故B正确;由题中信息可知,火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等,故C正确;聚氯乙烯的单体为氯乙烯,可由乙炔与HCl加成制得,故D不正确。
10.D A项,氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,合成路线合理;B项,乙醇在浓硫酸、加热170 ℃时发生消去反应生成乙烯,乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙二醇,合成路线合理;C项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,乙醛进一步氧化生成乙酸,合成路线合理;D项,被酸性高锰酸钾溶液氧化时,碳碳双键也会被氧化断开,不可能生成,合成路线不合理;故选D。
11.B 乙烯和氯乙烯都含碳碳双键,因此都可以通过加成聚合反应得到高分子材料,A项正确;苯酚的酸性比碳酸弱,B项错误;顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物均为正丁烷,C项正确;乙醛不含碳碳双键,丙烯醛()含碳碳双键,因此二者结构不相似,不互为同系物,但二者与足量H2反应后的产物分别为CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH,二者均为饱和一元醇,互为同系物,D项正确。
12.AB 26.4 g CO2的物质的量为0.6 mol,该有机物中含碳原子为
0.6 mol,质量为7.2 g;10.8 g H2O的物质的量为0.6 mol,该有机物中含氢原子为1.2 mol,质量为1.2 g;所以该有机物中含有氧原子的质量为14.8 g-1.2 g-7.2 g=6.4 g,氧原子的物质的量为0.4 mol,该有机物中碳原子、氢原子、氧原子的个数比为0.6∶1.2∶0.4=3∶6∶2,最简式为C3H6O2,根据该有机物的质谱图可知其相对分子质量为74,所以分子式为C3H6O2,该有机物可与金属钠反应放出氢气,说明该有机物分子中含有羟基或羧基,选项A、B符合题意。
13.B 有机物充分燃烧后的产物为二氧化碳和水,将燃烧产物通过足量的石灰水,经过滤可得沉淀20 g,该沉淀应为CaCO3,n(CO2)=n(CaCO3)==0.2 mol,则
CO2+Ca(OH)2 CaCO3↓+H2O 滤液减少的质量
100 56
20 g 11.2 g
称量滤液时,其质量只比原石灰水减少5.8 g,说明生成水的质量为11.2 g-5.8 g=5.4 g,所以n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol,故有机物中N(C)∶N(H)=0.2∶0.6=1∶3,选项中乙烷、乙醇、乙二醇中C、H原子个数之比符合1∶3,而C2H4不符合,故选B。
14.B X中含有—Br,且与—Br相连C原子的邻位C原子上有H原子,在NaOH醇溶液中可发生消去反应,不是在浓硫酸加热下发生消去反应,故A错误;苯酚与甲醛能发生缩聚反应,己烷雌酚分子中也含有酚羟基,且酚羟基邻位上存在氢原子,在一定条件下己烷雌酚能与甲醛发生缩聚反应,故B正确;己烷雌酚分子结构中含有2个苯环,与苯酚结构不相似,与苯酚不互为同系物,故C错误;X不能与溴水反应,故D错误。
15.C 单体M1为丙三醇,丙三醇具有吸水性,可用于配制化妆品,故A正确;改变M1在三种单体中的比例,则产物的结构简式会改变,相对分子质量也会改变,故B正确;缩聚反应有小分子生成,而该反应无小分子生成,故C错误;根据已知信息的反应原理,可知X、Y、Z中包含的结构片段可能有,故D正确。
16.答案 (1)C4H4O
(2)C8H8O2
(3)4
(4)、
解析 (1)有机物A含C、H、O三种元素,充分燃烧生成CO2、H2O,浓硫酸增加的质量为生成水的质量,所以A中n(H)=2n(H2O)=×2=
0.4 mol,碱石灰增加的质量为生成CO2的质量,所以A中n(C)=2(CO2)==0.4 mol,A中n(O)==0.1 mol,N(H)∶N(C)∶N(O)=4∶4∶1,所以实验式为C4H4O。
(2)根据质谱图可知A的相对分子质量为136,设分子式为(C4H4O)n,则有(12×4+1×4+16)n=136,解得n=2,所以A的分子式为C8H8O2。
(3)核磁共振氢谱有四个峰,所以有4种氢原子,A中含有苯环、羧基、甲基,且有4种氢原子,个数比为2∶2∶1∶3,则A的结构简式为。
(4)B与A互为同系物且相对分子质量比A大14,则B的分子式为C9H10O2,B满足条件:①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②与B具有相同的官能团,说明含有羧基;③分子中有4种氢原子,个数比为1∶1∶2∶6,满足条件的有、。
17.答案 Ⅰ.④ Ⅱ.浓硝酸和浓硫酸,加热 H2,雷尼镍
解析 Ⅰ.1 mol羟基含9 mol电子,故0.1 mol羟基含0.9 mol电子即0.9NA个,④错误。Ⅱ.甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯和水,反应的化学方程式为+3HNO3+3H2O,则X为;由于苯胺易被氧化,则应先用酸性高锰酸钾溶液氧化X,甲基被氧化为羧基,Y的结构简式为;再由已知信息①可知是将—NO2变为
—NH2,则反应③的试剂和条件为H2,雷尼镍。
18.答案 (1) (酚)羟基
(2)铁粉或FeCl3 A C
(3)+C2H5OH +H2O
(4)保护酚羟基,防止酚羟基被氧化
解析 (1)甲与氯气反应生成A,A在一定条件下反应生成B为对甲基苯酚,有机物A的结构简式为,B为对甲基苯酚,分子中含氧官能团的名称是羟基。
(2)反应①是甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代,所以①中的反应条件是铁粉或FeCl3;②是在一定条件下发生取代反应生成对甲基苯酚和氯化氢;④是被氧化为。
(3)反应⑤是与乙醇发生酯化反应生成和水,反应的化学方程式为+C2H5OH +H2O。
(4)因酚羟基易被氧化,而步骤④涉及氧化反应,所以设计③和⑥两步反应的目的是保护酚羟基,防止酚羟基被氧化。
19.答案 (1)球形冷凝管 水浴加热
(2)+O2+NaOH +2H2O 保护酚羟基,防止酚羟基被氧化
(3)A 除去甲醇
(4)甲苯
(5)81.97%
解析 (1)仪器X的名称为球形冷凝管;装置1需控制温度为70 ℃,所以可采用水浴加热。(2)根据反应原理可知,制取的化学方程式为+O2+NaOH +2H2O;酚羟基易被氧化,氢氧化钠的作用是与甲基苯酚反应生成酚钠盐,保护酚羟基不被氧化。
(3)冷凝管中的冷却水,应从下口进水;加热蒸馏的目的是除去未反应的甲醇,以便提纯PHBA。(4)根据溶剂对纯化结果的影响图可知,重结晶时选用甲苯得到产品的纯度高、回收率高。(5)根据 可知,理论上1 mol对甲基苯酚可得到1 mol PHBA,4.32 g对甲基苯酚的物质的量为0.04 mol,理论上生成0.04 mol PHBA,其质量为0.04 mol×122 g·mol-1=4.88 g,所以PHBA的产率为×100%≈81.97%。
20.答案 (1)酯基、醛基
(2)缩聚反应
(3)邻苯二甲醇或1,2-苯二甲醇
(4)
(5)+H2O +HOOCCH2CHO
(6)
(7)HOOCCH2CH2OH HOOCCH2CHO HOOCCH2CH(OH)COOH
解析 B发生水解反应生成C,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,根据D的结构简式及B的分子式可反推B和C的结构简式分别是、;F发生缩聚反应生成G,根据G的结构简式可推知F的结构简式为,A在酸性条件下发生水解反应生成B和E,A中不含甲基,E发生已知信息的反应生成F,则E的结构简式为HOOC—CH2—CHO,则A的结构简式为。
(1)A的结构简式为,A中含氧官能团的名称是酯基、醛基。
(2)②的反应类型是缩聚反应。
(3)C的结构简式是,化学名称为邻苯二甲醇或1,2-苯二甲醇。
(4)根据手性碳原子的含义和F的结构简式可判断,F中的手性碳原子为与羟基相连的碳原子,如图(带*的为手性碳原子)。
(5)反应①是A在酸性条件下发生水解反应,反应的化学方程式为+H2O +HOOCCH2CHO。
(6)D的分子式为C8H6O4,化合物H是D的同分异构体,满足下列条件:①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明含有—COOH;③核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为2∶2∶1∶1,说明苯环上含有2个取代基,且处于对位,所以满足条件的结构简式为。
(7)由HOOCCH2CH2OH制备化合物G,G由发生缩聚反应得到,可由HOOCCH2CHO发生信息中的反应得到,HOOCCH2CH2OH发生催化氧化反应得到HOOCCH2CHO,合成路线为HOOCCH2CH2OH HOOCCH2CHO HOOCCH2CH(OH)COOH 。