第1章 有机化合物的结构与性质 烃(基础卷)
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Cu-64。
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.(2021江西南昌八一中学高二下期末)下列商品中,主要成分不属于有机物的是 ( )
A.丝绸 B.水晶 C.长绒棉 D.葵花籽油
2.(2021安徽池州高二下期中)下列烷烃命名错误的是 ( )
A.2-甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷
C.2,3-二甲基丁烷 D.2-甲基-3-乙基丁烷
3.(2021辽宁葫芦岛八中高二下期中)某有机化合物样品的核磁共振氢谱如图所示,该物质可能是 ( )
A.甲烷 B.乙烷
C.乙醇 D.丙烷
4.(2021广东汕头金山中学高二上月考)下列物质间关系判断正确的是 ( )
A.1H2、2H2——同位素
B.O2-、——同素异形体
C.HCOOCH3、CH3COOH——同分异构体
D.苯乙烯、乙烯——同系物
5.(2021湖南长沙南雅中学高二下第一次月考)在常温下,取下列四种气态烃各1 mol,分别在足量氧气中燃烧,消耗O2最多的是 ( )
A.甲烷 B.乙烷 C.乙烯 D.丙炔
6.(2021天津一中高二下期末)下列有机物存在顺反异构体的是 ( )
A.1-溴-1-丙烯 B.2-甲基-1-丁烯
C.2-甲基-1,3-丁二烯 D.2-甲基-2-戊烯
7.(2021河北保定定州高二下期中)下列关于“自行车烃”(如图所示)的叙述正确的是 ( )
A.可以发生取代反应 B.易溶于水
C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物
8.(2021广东广州高二下期末)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 ( )
A. B.
C. D.
9.(2021辽宁部分重点高中高二下期中)将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合,充分振荡后静置,下列现象与所加试剂不相吻合的是 ( )
A B C D
与溴水混 合的试剂 酒精 己烯 己烷 四氯化碳
现象
10.(2021广东中山高二下期末)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述不正确的是 ( )
A.装置b中的液体逐渐变为浅红色
B.装置c漏斗中会出现大量白雾
C.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.(2021山东烟台二中高二下月考)下列物质能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )
A.甲苯 B.乙烷 C.乙烯 D.苯
12.(2021河北保定定州高二下期中)下列各选项能说明分子式为C4H6的的某烃是,而不是的事实是 ( )
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.所有原子在同一平面上
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
13.(2021山东滨州高二期中)海葵毒素是最复杂的有机物之一,是非多肽类物质中毒性非常大的一种。岩沙海葵毒素的结构简式如下。(已知:手性碳原子是指连接四个互不相同的原子或者基团的碳原子)
下列关于岩沙海葵毒素的叙述正确的是 ( )
A.岩沙海葵毒素分子中碳原子的杂化方式只有sp2
B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C.岩沙海葵毒素不能使溴水褪色
D.岩沙海葵毒素分子中含有手性碳原子
14.(2021广东中山高二下期末)化合物a、b、c的分子式均为C8H8,其结构如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.a能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.b中所有碳原子可能处于同一平面
C.c分子中苯环上的二氯代物有6种
D.b的核磁共振氢谱有3组峰
15.(原创)2020年,一场突如其来的新型冠状病毒性肺炎疫情让我们谈“疫”色变。研制药物,保护人民健康时间紧迫。药物利托那韦治疗新型冠状病毒性肺炎临床研究进展顺利。以下是利托那韦的结构,有关利托那韦的说法错误的是 ( )
A.分子式为C37H48N6O5S2
B.分子中既含有σ键又含有π键
C.分子中含有极性较强的化学键,化学性质比较活泼
D.分子中含有苯环,属于芳香烃
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(12分)(2021辽宁葫芦岛八中高二下期中)甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯()、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色,甲分子中所有原子共平面,但乙分子不是所有原子共平面。
②丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下,1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空:
(1)甲的结构简式是 ,官能团的名称是 ,丙是 形结构。
(2)甲与溴水发生反应的化学方程式: ,反应类型: ;甲发生聚合反应的化学方程式: 。
(3)在浓硫酸作用下,丁与浓硝酸反应的化学方程式: ,反应类型: 。
17.(10分)(2021辽宁锦州高二下月考)有三种芳香烃结构如下:(萘)、(联苯)、(乙苯)。
(1)其中属于苯的同系物的是 (填名称),有一种与这种物质互为同分异构体的芳香烃,其苯环上的一硝基取代物只有一种,该芳香烃的名称是 。
(2)1 mol上述各物质与氢气加成,最多消耗氢气的物质的量分别为 、 、 。
(3)写出与萘相对分子质量相同的烷烃的分子式: 。
18.(14分)(2021广东中山二中高二下段考)Ⅰ.写出下列有机物的结构简式:
(1)2-丁烯的顺式结构简式: 。
(2)同温同压下,蒸气密度是氢气的36倍且沸点最低的烷烃的结构简式: 。
(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它的一氯代物有二种,则其结构简式为 。
(4)化合物E的分子式是C3H8O,E的核磁共振氢谱图显示有三组峰,并且峰面积比为1∶1∶6,则E的结构简式为 。
Ⅱ.(1)下列是八种环状的烃类物质,请回答以下问题:
互为同分异构体的有 (填名称)。
(2)与H2加成生成2,5-二甲基己烷的炔烃的系统命名为 。
(3)分子中含有22个共价键的烷烃的分子式为 。
19.(12分)(2021广东广州二中高二下期中)实验室用无水乙酸钠和碱石灰混合制甲烷:CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3。为了探究甲烷的化学性质,进行了以下实验,B装置中的试剂为溴水或酸性KMnO4溶液,一段时间后,无水硫酸铜变蓝,澄清石灰水变浑浊。所需装置如图1(部分夹持仪器已略去):
图1
图2
(1)A装置应选择图2中的 (填序号);写出H装置中反应的离子方程式: 。
(2)C装置中的试剂为 ,作用是 。
(3)实验测得消耗的CH4和CuO的质量比为1∶20,则D装置中硬质玻璃管内发生反应的化学方程式为 。
(4)有关该实验的说法,正确的是 (填字母)。
A.若B装置中的试剂是溴水,溴水无明显变化,说明CH4不能与卤素单质反应
B.若B装置中是酸性高锰酸钾溶液,溶液无明显变化,说明通常情况下甲烷难以被强氧化剂氧化
C.D装置硬质玻璃管中的黑色固体粉末变红,说明甲烷具有氧化性
(5)实验室还可用碳化铝(Al4C3)固体与H2O反应制备甲烷,写出反应的化学方程式: 。
20.(12分)(2021黑龙江大庆铁人中学高二下期末)某同学查询资料后得到如下信息:柠檬烯()的沸点为177 ℃,熔点为-74.3 ℃,密度为0.84 g/mL,具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,广泛存在于天然的植物精油中。
(一)粗精油的提取
该同学利用如图所示装置(加热、夹持及冷凝管内管均省略)从植物组织中获取粗精油,实验步骤如下:
ⅰ.将几片橘子皮剪成细碎的碎片,投入乙装置中,加入约30 mL水;
ⅱ.打开活塞K,加热甲至K处的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧,再打开冷凝水,水蒸气蒸馏即开始进行。可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
(1)甲中长导管的作用是 。蒸馏结束时,应先将 ,再停止加热。
(2)冷凝管的内管应是 (填“蛇”“球”或“直”)形的。若冷却水从b口进入,则对提取到精油量的影响情况是 。
(二)柠檬烯的提取
ⅰ.将馏出液加入仪器A中,然后加入适量的CH2Cl2(沸点为40 ℃)萃取3次,最后将萃取液置于干燥的锥形瓶中,并加入适量的试剂B干燥半个小时。
ⅱ.将干燥好的溶液加入蒸馏烧瓶中,通过一系列操作,最后烧瓶中剩下的橙黄色液体就是柠檬烯。
(3)仪器A是 ,试剂B可以是 (写出一种)。若将一定量的橙黄色液体滴入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,由此现象可得出的恰当结论是 。
(4)若橘皮总质量为a g,最后得到V mL柠檬烯,实验过程中柠檬烯的总损失率为b%,则橘皮中柠檬烯的质量分数为 %。
答案全解全析
1.B A项,丝绸的主要成分是蛋白质,属于有机物;B项,水晶的主要成分是二氧化硅,属于无机物;C项,长绒棉的主要成分是纤维素,属于有机物;D项,葵花籽油的主要成分是油脂,属于有机物;故选B。
2.D 2-甲基-3-乙基丁烷命名错误,正确的命名为2,3-二甲基戊烷。
3.D 根据题述样品的核磁共振氢谱可知,该有机物含有两种不同化学环境的氢原子,且个数不同;A项,甲烷为正四面体结构,只有一种不同化学环境的氢原子;B项,乙烷的结构简式为CH3CH3,只有一种不同化学环境的氢原子;C项,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,有三种不同化学环境的氢原子;D项,丙烷的结构简式为CH3CH2CH3,有两种不同化学环境的氢原子;故选D。
4.C 同位素是指质子数相同、中子数不同的同种元素的不同核素,1H2、2H2不互为同位素,故A错误;由同种元素组成的不同单质互称为同素异形体,O2-、不是单质,故B错误;同分异构体是指分子式相同、结构不同的物质,HCOOCH3、CH3COOH的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故C正确;同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物,苯乙烯、乙烯不互为同系物,故D错误。
5.D 1 mol甲烷完全燃烧消耗氧气2 mol;1 mol乙烷完全燃烧消耗氧气3.5 mol;1 mol乙烯完全燃烧消耗氧气3 mol;1 mol丙炔完全燃烧消耗氧气4 mol;故选D。
6.A 顺反异构产生条件:含碳碳双键、每个双键碳原子连有两个不同的原子或原子团。A项,存在顺反异构体;B项,不存在顺反异构体;C项,不存在顺反异构体;D项,不存在顺反异构体;故选A。
7.A “自行车烃”可发生取代反应,故A正确;烃类都难溶于水,故B错误;一般烃类的密度比水小,故C错误;含有两个脂环,与环己烷的结构不相似,二者不互为同系物,故D错误。
8.B A项,乙烯分子是平面结构,所有原子共面;B项,该物质可看作3个甲基取代了甲烷中的3个H原子,所有碳原子不可能都共平面;C项,苯环为平面结构,甲基直接与苯环相连,甲苯分子中所有碳原子共面;D项,苯环和乙烯基都是平面结构,苯乙烯分子中的所有碳原子可能在一个平面;故选B。
9.A A项,酒精与溴水混合不分层,现象不合理;B项,己烯与Br2发生加成反应,溶液褪色,分层后水在上层,现象合理;C项,己烷与溴水混合发生萃取,分层后水在下层,现象合理;D项,四氯化碳与溴水混合发生萃取,水在上层,现象合理;故选A。
10.D 四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质,防止溴单质与碳酸钠溶液反应,四氯化碳呈无色,吸收红棕色Br2后,液体呈浅红色,故A正确。生成的溴化氢易与水蒸气结合形成氢溴酸小液滴,所以装置c漏斗中会出现大量白雾,故B正确。苯和溴均易挥发,苯与液溴在溴化铁作用下发生反应生成溴化氢,先打开K,后加入苯和液溴,避免因装置内气体压强过大而发生危险,故C正确。反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等,提纯溴苯的正确操作是用大量水洗涤,除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴;用氢氧化钠溶液洗涤,除去剩余的溴等物质;用水洗涤,除去残留的氢氧化钠;加入干燥剂除去水,过滤;对有机物进行蒸馏,除去杂质苯,从而提纯溴苯,故D不正确。
11.AC A项,甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢原子,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色;B项,乙烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能使其褪色;C项,乙烯分子结构中含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色;D项,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能使其褪色;故选AC。
12.D A项,1-丁炔和1,3-丁二烯含碳量相同,燃烧都有浓烟,不能据此确定结构;B项,两者都为不饱和烃,均能使酸性KMnO4溶液褪色,不能据此确定结构;C项,1,3-丁二烯的所有原子都在同一平面上,但1-丁炔分子中的所有原子不在同一平面上;D项,与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子,说明是炔烃,而1,3-丁二烯与足量溴水反应,生成物中四个碳原子上都有溴原子;故选D。
13.BD 岩沙海葵毒素分子中含有CO键,故碳原子存在sp2杂化,也存在甲基,故碳原子还存在sp3杂化,A项错误;岩沙海葵毒素分子中含有碳碳双键,可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,B项正确,C项错误;根据手性碳原子的定义,岩沙海葵毒素分子中存在手性碳原子,D项正确。
14.C a不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;b中所有碳原子不可能共面,故B错误;c中苯环上的二氯代物有6种,故C正确;b中含有2种氢原子,核磁共振氢谱有2组峰,故D错误。
15.D 根据利托那韦的结构可知其分子式为C37H48N6O5S2,A正确;该分子中既含有单键又含有双键,所以既含有σ键又含有π键,B正确;该分子中含有O—H键等极性较强的化学键,化学性质比较活泼,C正确;该分子中含有C、H、O、N、S元素,不是烃,D错误。
16.答案 (1) 碳碳双键 正四面体
(2)+Br2 CH2Br—CH2Br 加成反应 CH2—CH2
(3)+HO—NO2 +H2O 取代反应
解析 由甲、乙能使溴水褪色,甲分子中所有原子共平面,但乙分子不是所有原子共平面可知,甲为,乙为;丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与液溴发生取代反应,一定条件下,1 mol丁可以和3 mol H2完全加成,推知丁为苯,丙为甲烷。(1)甲为乙烯,其结构简式为,含有的官能团是碳碳双键,丙为甲烷,其空间构型是正四面体形。(2)甲为乙烯,乙烯与Br2发生加成反应,化学方程式为+Br2
CH2Br—CH2Br;乙烯在一定条件下可发生聚合反应生成聚乙烯,反应的化学方程式为 CH2—CH2 。(3)丁为苯,在浓硫酸作用下,与浓硝酸发生取代反应,化学方程式为+HO—NO2 +H2O。
17.答案 (1)乙苯 对二甲苯 (2)5 mol 6 mol 3 mol (3)C9H20
解析 (1)萘、联苯与苯的结构不相似,不属于苯的同系物,乙苯是苯环上的1个氢原子被乙基取代,乙苯是苯的同系物;与乙苯互为同分异构体的芳香烃是二甲苯,其苯环上的一硝基取代物只有一种,苯环上只有一种等效氢,该芳香烃的名称是对二甲苯。(2)的分子式是C10H8,与足量氢气加成的产物是,的分子式是C10H18,所以1 mol最多能与5 mol氢气反应;分子中含有2个苯环,1 mol能与6 mol氢气反应;分子中含有1个苯环,1 mol 最多能与3 mol氢气反应。
(3)萘的分子式是C10H8,萘分子的相对分子质量是128,烷烃的组成通式是CnH2n+2,所以12n+2n+2=128,n=9,与萘分子量相同的烷烃的分子式为C9H20。
18.答案 Ⅰ.(1) (2) (3)
(4)
Ⅱ.(1)苯和棱晶烷,环辛四烯和立方烷 (2)2,5-二甲基-3-己炔 (3)C7H16
解析 Ⅰ.(1)2-丁烯的结构简式为,其顺式结构简式为。
(2)同温同压下,气体的密度之比等于其摩尔质量之比,也等于其相对分子质量之比,所以蒸气密度是氢气的36倍,该烷烃的相对分子质量为36×2=72,根据烷烃的组成通式CnH2n+2,可得14n+2=72,故分子式为C5H12,相同碳原子数的烷烃的同分异构体,支链越多,沸点越低,分子式符合C5H12的沸点最低的烷烃的结构简式为。
(3)由芳香烃的分子式为C8H10可知该芳香烃符合苯的同系物的组成通式,是苯的同系物,若苯环上只有一个取代基,它的一氯代物有5种,若苯环上有两个取代基,有邻、间、对三种位置关系,一氯代物分别有3种、4种、2种,所以芳香烃的分子式为C8H10且一氯代物有二种的是对二甲苯,其结构简式为。
(4)化合物E的分子式是C3H8O,其结构简式可能为CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2OCH3,它们的核磁共振氢谱图中分别显示4组峰、3组峰、3组峰,峰的面积比等于氢原子个数比,故峰的面积比分别为1∶2∶2∶3、1∶1∶6和3∶2∶3,E的核磁共振氢谱图显示有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的结构简式为。
Ⅱ.(1)由题干信息可知,环己烷的分子式为C6H12,环辛烷的分子式为C8H16,苯的分子式为C6H6,环辛四烯的分子式为C8H8,正四面体烷的分子式为C4H4,金刚烷的分子式为C10H16,棱晶烷的分子式为C6H6,立方烷的分子式为C8H8,所以互为同分异构体的有苯和棱晶烷,环辛四烯和立方烷。
(2)2,5-二甲基己烷的结构简式为,与H2加成生成它的炔烃的结构简式为,其系统命名为2,5-二甲基-3-己炔。
(3)由烷烃的组成通式CnH2n+2可知,由于每个C原子提供4个电子,每个H原子提供1个电子用于形成共价键,所以分子中含有的共价键数目为=3n+1,分子中含有22个共价键的烷烃,即3n+1=22,解得n=7,故其分子式为C7H16。
19.答案 (1)① 2Mn+10Cl-+16H+ 2Mn2++5Cl2↑+8H2O
(2)浓硫酸 干燥甲烷
(3)CH4+4CuO 4Cu+CO2+2H2O
(4)B
(5)Al4C3+12H2O 4Al(OH)3+3CH4↑
解析 A装置为无水乙酸钠和碱石灰混合制甲烷的装置,B装置中的试剂为溴水或酸性KMnO4溶液,甲烷不与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应,所以B中无明显现象,C装置中的试剂为浓硫酸,用于干燥甲烷气体,干燥的甲烷与氧化铜在D装置中反应,一段时间后,E中无水硫酸铜变蓝,F中澄清石灰水变浑浊,说明生成了水和二氧化碳,G中甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,H为高锰酸钾与浓盐酸制备氯气的装置。
(1)A装置为无水乙酸钠和碱石灰混合制甲烷的装置,故选①;H装置中发生高锰酸钾溶液与浓盐酸反应制备氯气的反应,反应的离子方程式为2Mn+10Cl-+16H+ 2Mn2++5Cl2↑+8H2O。
(2)C装置中为浓硫酸,作用是干燥甲烷气体。
(3)实验测得消耗的CH4和CuO的质量比为1∶20,物质的量之比为=1∶4,反应的化学方程式为CH4+4CuO 4Cu+CO2+2H2O。
(4)CH4能与卤素单质在光照条件下发生取代反应,故A错误;若B装置中是酸性高锰酸钾溶液,溶液无明显变化,说明通常情况下甲烷难以被强氧化剂氧化,故B正确;D装置硬质玻璃管中的黑色固体粉末变红,说明甲烷具有还原性,故C错误。
(5)可用碳化铝(Al4C3)固体与H2O反应制备甲烷,反应的化学方程式为Al4C3+12H2O 4Al(OH)3+3CH4↑。
20.答案 (1)平衡压强 乙中的导气管从溶液中移出
(2)直 收集到的精油量减少
(3)分液漏斗 无水Na2SO4或无水CaCl2 柠檬烯中含有碳碳不饱和键
(4)
解析 (1)甲中长玻璃导管一端与空气相通,其能起到平衡压强的作用;蒸馏结束时为防止倒吸,应先将乙中的导气管从溶液中移出。
(2)蒸馏实验中冷凝管是倾斜的,为减少蒸馏液的积留,冷凝管内管应是直形;若冷却水从b口进入,冷凝效果较差,会有少量精油不能液化而损失掉,导致收集到的精油量减少。
(3)萃取操作应在分液漏斗中进行,仪器A是分液漏斗;干燥的目的是除去残留的水分,所以试剂B可以是无水CaCl2或无水Na2SO4等;将一定量的橙黄色液体滴入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,可知发生了加成反应,故可证明柠檬烯中含有碳碳不饱和键。
(4)柠檬烯密度为0.84 g/mL,收集到的柠檬烯体积为V mL,其质量为0.84V g,设橘皮中柠檬烯的质量分数为x,则ax(1-b%)=0.84V,解得x=%。