2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修三3.5有机合成——以合成“对乙酰氨基酚”为例 （32张ppt）
文档属性
| 名称 | 2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修三3.5有机合成——以合成“对乙酰氨基酚”为例 （32张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-11-15 10:54:30 | ||
图片预览
文档简介
(共32张PPT)
——以合成“对乙酰氨基酚”为例
3.5有机 合成
头痛发热
鼻塞流涕四肢无力
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚因解热镇痛作用持久、刺激小、毒性小、极少有过敏反应等优点，已经成为应用最为广泛的解热镇痛药，是绝大多数复方感冒药成分之一。
对乙酰氨基酚
——药品中最熟悉的“陌生人”
1.对乙酰氨基酚含有哪些官能
团？有哪些典型性质？
2.这些官能团如何引入？
初步认识
结合所学知识和给予信息，试着用
“苯”合成“对乙酰氨基酚”，用流程图表示可能的过程，无机试剂和简单有机试剂任选。
友情提醒：“规范、工整”书写
活动探究
①NaOH溶液加热 高压
②酸化
(CH3CO)2O
H2
Pd/C
过程分析
Cl2
FeCl3 55-60OC
①
④
③
浓HNO3
浓H2SO4 55OC
②
⑤
氯代
+
硝化
硝化
氯代
浓硝酸
浓硫酸
思考交流1：
要实现以下过程的转变，有哪些可能的方案？
小结1：
芳香族化合物合成路线设计要考虑基团
定位效应，选择合适的顺序
–NHCOCH3等
苯环“邻对位”定位基团：
-CH3 -X –OH –NH2
苯环“间位”定位基团：
-NO2
-CHO –COOH等
思考交流2：
步骤⑤中可得分子式为C10H11NO3含有酯基的
副产物，其结构简式为？
酚羟基可以与酸酐反应
Th成酚酯。
H2O2
主要产物
主要产物
小思结考交2：流有3：机合成路线设计要控制条件，要尽量实不现Th以成下的或过少程Th，成应副如产何物进行？
H2
Pd/C
Cl2 FeCl3
55-60OC
①
④
①NaOH溶液
加热 高压
②酸化
③
浓HNO3
浓H2SO4 55OC
②
(CH3CO)2O
适当原料比
适当温度
⑤
成果展示
H2
Pd/C
④
浓HNO3
浓H2SO4 △
③
①NaOH溶液高温高压
②酸化
②
(CH3CO)2O
适当原料比适当温度
⑤
这样可以吗？
Cl2 FeCl3 55-60℃
①
思考交流4：
思考交流5：
某有机物合成过程中，安排①③步的原因是什么？
CH3I
①
KMnO4（H+)
②
HI
③
思考交流6：
某有机物合成过程中，要实现以下过程的
转变，应如何进行
KMnO4（H+)
(CH3CO)2O
小结3：有机合成路线设计要考虑反应顺序，注意某些基团保护
通过“对乙酰氨基酚”的合成过程以及你自己对有机合成的理解，在设计有机合成路线时，需要遵循哪些原则？
交流讨论
原
料
条
件
顺
序
步
骤
友
好
原料廉价易得，
低毒低污染
按合理顺序引入官能团
对环境尽可能友
好
条件温和、操作简单能耗低、易于实现
步骤尽量简捷，转化率高
遵循的原则
以“对硝基苯酚”为原料：
请您赏析
以“对苯二酚”原料：
以“对氨基苯酚”原料：
以“硝基苯”为原料：
以“磺酸基偶氮苯酚”为原料：
维勒：首次由无机物合成了有机物
伍德沃德：合成很多复杂的分子,现代有机合成之父，
1965年诺贝尔奖
科里：开发了计算机辅助合成的理论并提出系统的逆合成理论，1990年诺贝尔奖
设计路线，以
为原料合成
阿司匹林：使用较早的解热镇痛药，另有抗炎、抗风湿作用，临床上用于感冒发烧、头痛、神经痛、肌肉痛等，也可预防和治疗心肌梗死及动脉血栓。
试剂任选。
阿司匹林
能力展示
Cl2
FeCl3△
①NaOH溶液，
加热加压
②酸化
KMnO4（H+)
①CO2 NaOH 高温高压
②稀硫酸酸化
(CH3CO)2O
贝诺酯又名扑炎痛，既保留乙酰水杨酸与对乙酰氨基酚的原有作用，又有协同作用，副作用小，可用于治疗感冒、发热、头痛等。
结构熟悉吗？
对比“原料 分析
和目标产物” 过程
官能团的引
入和消除
设计路线
碳架结构
官
能
团
种
类
位置
正向分析
逆向分析
先后顺序
控制条件
绿色环保
科学高效
总结提升
合成有机物的一般方法
以
和
为原料，合成
布洛芬：具有更强的解热、镇痛、消炎作用，上世
纪七十年代上市以来，获得快速发展，和对乙酰氨
基酚、阿司匹林并列为解热镇痛药的三大支柱。
，无机试剂任选。
布洛芬
自主体验
AlCl3
①HCN
②水解
浓硫酸
H2
催化剂
——以合成“对乙酰氨基酚”为例
3.5有机 合成
头痛发热
鼻塞流涕四肢无力
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚因解热镇痛作用持久、刺激小、毒性小、极少有过敏反应等优点，已经成为应用最为广泛的解热镇痛药，是绝大多数复方感冒药成分之一。
对乙酰氨基酚
——药品中最熟悉的“陌生人”
1.对乙酰氨基酚含有哪些官能
团？有哪些典型性质？
2.这些官能团如何引入？
初步认识
结合所学知识和给予信息，试着用
“苯”合成“对乙酰氨基酚”，用流程图表示可能的过程，无机试剂和简单有机试剂任选。
友情提醒：“规范、工整”书写
活动探究
①NaOH溶液加热 高压
②酸化
(CH3CO)2O
H2
Pd/C
过程分析
Cl2
FeCl3 55-60OC
①
④
③
浓HNO3
浓H2SO4 55OC
②
⑤
氯代
+
硝化
硝化
氯代
浓硝酸
浓硫酸
思考交流1：
要实现以下过程的转变，有哪些可能的方案？
小结1：
芳香族化合物合成路线设计要考虑基团
定位效应，选择合适的顺序
–NHCOCH3等
苯环“邻对位”定位基团：
-CH3 -X –OH –NH2
苯环“间位”定位基团：
-NO2
-CHO –COOH等
思考交流2：
步骤⑤中可得分子式为C10H11NO3含有酯基的
副产物，其结构简式为？
酚羟基可以与酸酐反应
Th成酚酯。
H2O2
主要产物
主要产物
小思结考交2：流有3：机合成路线设计要控制条件，要尽量实不现Th以成下的或过少程Th，成应副如产何物进行？
H2
Pd/C
Cl2 FeCl3
55-60OC
①
④
①NaOH溶液
加热 高压
②酸化
③
浓HNO3
浓H2SO4 55OC
②
(CH3CO)2O
适当原料比
适当温度
⑤
成果展示
H2
Pd/C
④
浓HNO3
浓H2SO4 △
③
①NaOH溶液高温高压
②酸化
②
(CH3CO)2O
适当原料比适当温度
⑤
这样可以吗？
Cl2 FeCl3 55-60℃
①
思考交流4：
思考交流5：
某有机物合成过程中，安排①③步的原因是什么？
CH3I
①
KMnO4（H+)
②
HI
③
思考交流6：
某有机物合成过程中，要实现以下过程的
转变，应如何进行
KMnO4（H+)
(CH3CO)2O
小结3：有机合成路线设计要考虑反应顺序，注意某些基团保护
通过“对乙酰氨基酚”的合成过程以及你自己对有机合成的理解，在设计有机合成路线时，需要遵循哪些原则？
交流讨论
原
料
条
件
顺
序
步
骤
友
好
原料廉价易得，
低毒低污染
按合理顺序引入官能团
对环境尽可能友
好
条件温和、操作简单能耗低、易于实现
步骤尽量简捷，转化率高
遵循的原则
以“对硝基苯酚”为原料：
请您赏析
以“对苯二酚”原料：
以“对氨基苯酚”原料：
以“硝基苯”为原料：
以“磺酸基偶氮苯酚”为原料：
维勒：首次由无机物合成了有机物
伍德沃德：合成很多复杂的分子,现代有机合成之父，
1965年诺贝尔奖
科里：开发了计算机辅助合成的理论并提出系统的逆合成理论，1990年诺贝尔奖
设计路线，以
为原料合成
阿司匹林：使用较早的解热镇痛药，另有抗炎、抗风湿作用，临床上用于感冒发烧、头痛、神经痛、肌肉痛等，也可预防和治疗心肌梗死及动脉血栓。
试剂任选。
阿司匹林
能力展示
Cl2
FeCl3△
①NaOH溶液，
加热加压
②酸化
KMnO4（H+)
①CO2 NaOH 高温高压
②稀硫酸酸化
(CH3CO)2O
贝诺酯又名扑炎痛，既保留乙酰水杨酸与对乙酰氨基酚的原有作用，又有协同作用，副作用小，可用于治疗感冒、发热、头痛等。
结构熟悉吗？
对比“原料 分析
和目标产物” 过程
官能团的引
入和消除
设计路线
碳架结构
官
能
团
种
类
位置
正向分析
逆向分析
先后顺序
控制条件
绿色环保
科学高效
总结提升
合成有机物的一般方法
以
和
为原料，合成
布洛芬：具有更强的解热、镇痛、消炎作用，上世
纪七十年代上市以来，获得快速发展，和对乙酰氨
基酚、阿司匹林并列为解热镇痛药的三大支柱。
，无机试剂任选。
布洛芬
自主体验
AlCl3
①HCN
②水解
浓硫酸
H2
催化剂