有机合成
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(共80张PPT)
选修5 《有机化学基础》
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成：
2、有机合成的任务：
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。
一、有机合成的过程
碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）
基础原料
中间体1
目标 化合物
中间体2
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
副产物1
副产物2
3、有机合成的过程：
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）卤代烃的消去
二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法
（2）醇的消去
（3）炔烃与氢气 1：1 加成
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）卤代烃水解
（2）烯烃与水加成
（3）醛/酮加氢
（4）酯的水解
三种方法
四种方法
3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：
（2）醇与HX取代
（3）加成反应：
①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水
烯烃、炔烃等与X2或HX加成
4、怎样在有机化合物中引入醛基？
（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化
5、怎样在有机化合物中引入羧基？
（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解
官能团的性质
类别 官能团 通式 代表物 主要化学性质
烷烃 CnH2n+2 CH3CH3 (1)取代反应(2)催化裂化
(3)燃烧反应
烯烃 碳碳双键
CnH2n CH2=CH2 (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
炔烃 碳碳三键 CnH2n-2 CH≡CH (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同系物 CnH2n-6 苯
甲苯 (1)取代反应 (2)加成反应
(3)氧化反应
卤代烃 —X CnH2n+1 X CH3CH2 X (1)取代反应（水解反应）
(2)消去反应
必备的基本知识
官能团的性质
类别 官能团 通式 代表物 主要化学性质
醇 —OH R—OH
CnH2n+2O CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应
(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应
酚 —OH
CnH2n-6O C6H5—OH (1)有弱酸性 (2)取代反应
(3)显色反应 (4)缩聚反应
醛 —CHO R—CHO
CnH2nO CH3CHO (1)氧化反应
(2)还原反应
羧酸 —COOH R—COOH
CnH2nO2 CH3COOH (1)具有酸性
(2)酯化反应
酯 —COO— RCOOR`
CnH2nO2 CH3COOC2H5 水解反应
必备的基本知识
有机反应的基本类型
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
1）取代反应
2）加成反应
3）氧化反应
烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C C
C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
必备知识回顾：
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。
4）还原反应
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
7）水解反应
8）加聚反应
1、通过加成反应消除不饱和键
（二）官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？
CH2=CH2+H2 CH3CH3
Ni
△
CH3CH=O+H2
CH3CH2OH
催化剂
Δ
2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
H3CHC=O+H2
CH3CH2OH
催化剂
Δ
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
Δ
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
浓硫酸△
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
Cu △
官能团的保护
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2Br
HOCH2-CH=CH-CH2OH
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH
HOOC-CHCl-CH2-COOH
HOOC-CH=CH-COOH
CH3OOC-CH=CH-COOCH3
A
B
C
D
E
问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？
【思考与交流】
问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？
【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：
CH3-C6H5 A CH3-C6H4-OH
CH3-C6H4-OCH3 B C
CH3CH2OOC-C6H4-OH
Cl2
CH3CH2OH
CH3I
HI
(1)
(2)
1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
（三）官能团的衍变
RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH
RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3
2. 通过某种化学途径增加官能团
CH3CH2OH HOCH2CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
CH3CH=CH2
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
3. 通过某种途径使官能团的位置改变
还原
水解
酯化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
主要有机物之间转化
取代
烷烃
取代
烯烃
炔烃
水化
消去
水化
消去
加成
加成
加成
必备知识回顾：
【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？
（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2
（2）浓硫酸，△
（3）NaOH/H2O
有机物间转化关系—— 反应条件归纳
（4）H+/H2O
（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△
（6）O2、Cu、△
（7）H2、Ni、△
（8）NaHCO3
（9）A氧化B氧化C
（10）NaOH、醇、△
（四）碳骨架的增减
增长
有机合成题中碳链的增长一般会以信息的形式给出。常见的方式有：
1、醛酮与氢氰酸的加成反应
2、羟醛缩合反应
3、卤代烃与NaCN的取代反应
4、卤代烃与炔钠的取代反应
5、格氏试剂与羰基化合物反应
碳链缩短的常用方法：
1、烯炔的氧化
2、脱羧反应
3、葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇
4、烃的裂化或裂解
（五）、有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
三、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
正向合成分析法示意图
基础原料
中间体1
目标 化合物
中间体2
探讨学习1
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
酯化
乙酸乙酯
乙酸
乙醛
乙醇
氧化
氧化
乙烯
水化
2、逆合成分析法
逆合成分析法示意图
基础原料
中间体1
目标 化合物
中间体2
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
(石油裂解气)
CH3CH2OH
+H2O
+Cl2
[O]
浓H2SO4
水解
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
1
2
3
4
5
△
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。
1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
高温、高压
催化剂
2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl
3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH
NaOH溶液
△
4、CH2OH CH2OH
[O]
COOH
COOH
COOH
COOH
5、
+ 2C2H5OH
COOC2H5
COOC2H5
浓H2SO4
△
+ 2H2O
以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
1
2
3
4
5
6
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
探讨学习3
无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成
乙二酸乙二酯：
以CH3CH2OH为原料合成
其它无机原料自选，写出合成路线。
C
O
C
CH2
=
CH2
O
O
=
O
探讨学习4
有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间产物
产品
顺
顺
逆
逆
有机合成的思路
分析碳链的变化
分析官能团的变化
分析题中的信息
分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较
合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式
有机合成的思维结构
探讨学习5
用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
得路线
采用逆合成分析：
NaOH
C2H5OH
逆合成分析：
+
NaOH水
合成路线：
Br2
O2
Cu
O2
浓H2SO4
Br2
Br2
NaOH水
以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。
探讨学习6
合成1
分析
光照
取代
NaOH醇
加热
消去
加聚
催化剂
整个过程的反应
合成2
分析
光照
取代
NaOH醇
加热
消去
加成
水解
NaOH水
加热
氧化
氧化
水解
加成
酯化
光照
取代
NaOH醇
加热
消去
加成
酯化
水解
NaOH水
加热
整个过程的反应
以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶
探讨学习7
答案:某医用胶的合成路线
例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。
例3：
以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT
例4：已知
试写出下图中A→F各物质的结构简式
例5：已知
写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式
C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3
C6H8O4
例6：选择适宜的合成路线
例7：已知：
以丙烯、异戊二烯为原料合成
例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）
各类有机物的相互转化
烃
R—H
卤代烃
R—X
醇类
R—OH
醛类
R—CHO
羧酸
R—COOH
酯类
RCOOR`
卤代
消去
取代
水解
氧化
加氢
酯化
水解
氧化
CH3CH3
CH2=CH2
CH=CH
CH2=CHCl
CH3CH2OH
CH2Br
CH2Br
CH2OH
CH2OH
CHO
CHO
COOH
COOH
[ CH2—CH ]n
Cl
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
CH3CH2Br
O=C
O=C
CH2
CH2
O
O
有机合成遵循的原则
1、原料：
要廉价、易得、低毒、低污染。
2、步骤：
最少，产率最高
3、路线：
要符合“环保、绿色”—提高原子利用率
4、操作：
简单、条件温和、能耗低、易于实现
5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
选修5 《有机化学基础》
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成：
2、有机合成的任务：
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。
一、有机合成的过程
碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）
基础原料
中间体1
目标 化合物
中间体2
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
副产物1
副产物2
3、有机合成的过程：
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）卤代烃的消去
二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法
（2）醇的消去
（3）炔烃与氢气 1：1 加成
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）卤代烃水解
（2）烯烃与水加成
（3）醛/酮加氢
（4）酯的水解
三种方法
四种方法
3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：
（2）醇与HX取代
（3）加成反应：
①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水
烯烃、炔烃等与X2或HX加成
4、怎样在有机化合物中引入醛基？
（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化
5、怎样在有机化合物中引入羧基？
（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解
官能团的性质
类别 官能团 通式 代表物 主要化学性质
烷烃 CnH2n+2 CH3CH3 (1)取代反应(2)催化裂化
(3)燃烧反应
烯烃 碳碳双键
CnH2n CH2=CH2 (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
炔烃 碳碳三键 CnH2n-2 CH≡CH (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同系物 CnH2n-6 苯
甲苯 (1)取代反应 (2)加成反应
(3)氧化反应
卤代烃 —X CnH2n+1 X CH3CH2 X (1)取代反应（水解反应）
(2)消去反应
必备的基本知识
官能团的性质
类别 官能团 通式 代表物 主要化学性质
醇 —OH R—OH
CnH2n+2O CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应
(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应
酚 —OH
CnH2n-6O C6H5—OH (1)有弱酸性 (2)取代反应
(3)显色反应 (4)缩聚反应
醛 —CHO R—CHO
CnH2nO CH3CHO (1)氧化反应
(2)还原反应
羧酸 —COOH R—COOH
CnH2nO2 CH3COOH (1)具有酸性
(2)酯化反应
酯 —COO— RCOOR`
CnH2nO2 CH3COOC2H5 水解反应
必备的基本知识
有机反应的基本类型
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
1）取代反应
2）加成反应
3）氧化反应
烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C C
C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
必备知识回顾：
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。
4）还原反应
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
7）水解反应
8）加聚反应
1、通过加成反应消除不饱和键
（二）官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？
CH2=CH2+H2 CH3CH3
Ni
△
CH3CH=O+H2
CH3CH2OH
催化剂
Δ
2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
H3CHC=O+H2
CH3CH2OH
催化剂
Δ
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
Δ
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
浓硫酸△
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
Cu △
官能团的保护
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2Br
HOCH2-CH=CH-CH2OH
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH
HOOC-CHCl-CH2-COOH
HOOC-CH=CH-COOH
CH3OOC-CH=CH-COOCH3
A
B
C
D
E
问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？
【思考与交流】
问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？
【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：
CH3-C6H5 A CH3-C6H4-OH
CH3-C6H4-OCH3 B C
CH3CH2OOC-C6H4-OH
Cl2
CH3CH2OH
CH3I
HI
(1)
(2)
1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
（三）官能团的衍变
RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH
RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3
2. 通过某种化学途径增加官能团
CH3CH2OH HOCH2CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
CH3CH=CH2
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
3. 通过某种途径使官能团的位置改变
还原
水解
酯化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
主要有机物之间转化
取代
烷烃
取代
烯烃
炔烃
水化
消去
水化
消去
加成
加成
加成
必备知识回顾：
【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？
（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2
（2）浓硫酸，△
（3）NaOH/H2O
有机物间转化关系—— 反应条件归纳
（4）H+/H2O
（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△
（6）O2、Cu、△
（7）H2、Ni、△
（8）NaHCO3
（9）A氧化B氧化C
（10）NaOH、醇、△
（四）碳骨架的增减
增长
有机合成题中碳链的增长一般会以信息的形式给出。常见的方式有：
1、醛酮与氢氰酸的加成反应
2、羟醛缩合反应
3、卤代烃与NaCN的取代反应
4、卤代烃与炔钠的取代反应
5、格氏试剂与羰基化合物反应
碳链缩短的常用方法：
1、烯炔的氧化
2、脱羧反应
3、葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇
4、烃的裂化或裂解
（五）、有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
三、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
正向合成分析法示意图
基础原料
中间体1
目标 化合物
中间体2
探讨学习1
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
酯化
乙酸乙酯
乙酸
乙醛
乙醇
氧化
氧化
乙烯
水化
2、逆合成分析法
逆合成分析法示意图
基础原料
中间体1
目标 化合物
中间体2
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
(石油裂解气)
CH3CH2OH
+H2O
+Cl2
[O]
浓H2SO4
水解
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
1
2
3
4
5
△
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。
1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
高温、高压
催化剂
2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl
3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH
NaOH溶液
△
4、CH2OH CH2OH
[O]
COOH
COOH
COOH
COOH
5、
+ 2C2H5OH
COOC2H5
COOC2H5
浓H2SO4
△
+ 2H2O
以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
1
2
3
4
5
6
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
探讨学习3
无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成
乙二酸乙二酯：
以CH3CH2OH为原料合成
其它无机原料自选，写出合成路线。
C
O
C
CH2
=
CH2
O
O
=
O
探讨学习4
有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间产物
产品
顺
顺
逆
逆
有机合成的思路
分析碳链的变化
分析官能团的变化
分析题中的信息
分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较
合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式
有机合成的思维结构
探讨学习5
用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
得路线
采用逆合成分析：
NaOH
C2H5OH
逆合成分析：
+
NaOH水
合成路线：
Br2
O2
Cu
O2
浓H2SO4
Br2
Br2
NaOH水
以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。
探讨学习6
合成1
分析
光照
取代
NaOH醇
加热
消去
加聚
催化剂
整个过程的反应
合成2
分析
光照
取代
NaOH醇
加热
消去
加成
水解
NaOH水
加热
氧化
氧化
水解
加成
酯化
光照
取代
NaOH醇
加热
消去
加成
酯化
水解
NaOH水
加热
整个过程的反应
以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶
探讨学习7
答案:某医用胶的合成路线
例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。
例3：
以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT
例4：已知
试写出下图中A→F各物质的结构简式
例5：已知
写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式
C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3
C6H8O4
例6：选择适宜的合成路线
例7：已知：
以丙烯、异戊二烯为原料合成
例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）
各类有机物的相互转化
烃
R—H
卤代烃
R—X
醇类
R—OH
醛类
R—CHO
羧酸
R—COOH
酯类
RCOOR`
卤代
消去
取代
水解
氧化
加氢
酯化
水解
氧化
CH3CH3
CH2=CH2
CH=CH
CH2=CHCl
CH3CH2OH
CH2Br
CH2Br
CH2OH
CH2OH
CHO
CHO
COOH
COOH
[ CH2—CH ]n
Cl
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
CH3CH2Br
O=C
O=C
CH2
CH2
O
O
有机合成遵循的原则
1、原料：
要廉价、易得、低毒、低污染。
2、步骤：
最少，产率最高
3、路线：
要符合“环保、绿色”—提高原子利用率
4、操作：
简单、条件温和、能耗低、易于实现
5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。