2013届高考化学三轮复习讲义：有机物主要反应类型归纳

有机物主要反应类型归纳
有机物的性质主要由官能团决定，其发生化学反应时也主要发生在官能团上，为了比较现归纳如下：
类型 概念 举例（化学方程式） 反应物类属
取代反应 分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替 卤代反应CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 烷烃、环烃、芳烃
硝化反应 芳烃、苯酚
磺化反应 芳烃
酯化反应 酸、醇
分子间脱水2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 醇
水解反应CH3CH2X + H2O CH3CH2OH + HX 卤代烃、酯
加成反应 有机物分子中的双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物 加氢气 芳烃、烯烃、炔烃
加卤素 烯烃、炔烃
加水CH2＝CH2 + H2O CH3－CH2OH（工业制醇）
CH2≡CH2 + H2O CH3－CHO（工业制醛） 烯烃、炔烃
加卤代烃CH≡CH + HCl CH2＝CHCl 烯烃、炔烃
加氢气CH3CHO + H2 CH3CH2OH 醛
聚合反应 由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子化合物 加聚反应 烯烃、炔烃、醛、酚等
缩聚反应：生成高分子的同时还有小分子生成
消去反应 有机化合物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和（含双键或三键）的化合物 分之内脱水CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 醇、烃、卤代烃等
卤代烃脱卤化氢CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH＝CH2 + NaBr + H2O
裂化（深度裂化也叫裂解）C4H10 CH4 + C3H6
C16H34 C6H18 + C8H16
氧化反应 分子中加氧或去氢以及跟强氧化剂发生的反应 燃烧（得氧）CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O去氢 有机物的燃烧、烯、炔、甲苯、醛等能使酸性KMnO4溶液褪色
银镜反应
跟新制的Cu(OH)2悬浊液反应CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+2H2O
还原反应 有机物分子中加氢原子或失去氧原子的反应 加氢去氧 醛、苯、油脂等
特别提醒：有机反应要特别注意反应条件，条件不同则产物不同，例如：
（1）温度不同，产物不同
CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O
2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
（2）溶剂不同，产物不同
CH3CH2X + NaOH CH3CH2OH + NaX
CH3CH2X + NaOH CH2＝CH2↑+ NaX + H2O
（3）浓度不同，产物不同
(C6H10O5)n + nH2O nC6H10O5
(C6H10O5)n 6nC + 5nH2O
例题分析：
【例题1】（2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是
①CH3CH=CH2 + Br2 CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O
③CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
④C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
A. ①② B.③④ C.①③ D.②④
解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。
答案：B
【例题2】在2HCHO + NaOH（浓）→HCOONa + CH3OH反应中，HCHO（甲醛）
A．仅被氧化 B．仅被还原 C．未被氧化，未被还原 D．既被氧化，又被还原
解析：在有机反应中，把有机物得氧或去氢的反应叫做氧化反应，该有机物被氧化；把有机物失氧或得氢的反应叫做还原反应，该有机物被还原。分析题中反应知：
另解：在有机物中，H通常为+1价，O为－2价，则甲醛中的C为0价。HCOONa中C为+2价，CH3OH中C为－2价。
答案：D
点拨：在有机化学中，除了用化合价升降法来分析氧化还原反应外，还可用得失氢原子（或氧原子）来分析。“得氢去氧”是还原反应。如：
对CH3CHO来说，变为CH3CH2OH实际上是加上了氢原子，所以CH3CHO发生了还原反应（H2发生了氧化反应）。相反“得氧去氢”是氧化反应。如：
上述反应中CH3CH2OH变为CH3CHO是去氢，CH3CHO变为CH3COOH 是加氧，因此它们发生的是氧化反应（O2发生了还原反应）。
当然，对于有机反应，通过分析元素的化合价的变化情况，同样也可以判断是发生了氧化反应还是还原反应。
【例题3】下列有机反应中，不属于取代反应的是
A．
B．
C．
D．
解析：取代反应是有机物的原子或原子团被其它的原子或原子团所代替的反应，所以选项B不是取代反应而是氧化反应。
答案：B
【例题4】下列关于有机物的说法正确的是
A.乙烯和聚乙烯可发生加成反应
B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，且水解产物相同
C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
解析：聚乙烯中碳碳之间以单键相连，不能发生加成反应，乙烯能发生加成反应，A项错误；淀粉水解的产物是葡萄糖，油脂碱性水解的产物是高级脂肪酸钠和甘油，蛋白质的水解产物是氨基酸，B、C项错误；乙醇和乙酸的酯化反应属于取代反应，乙酸乙酯的水解也属于取代反应，D项正确。
答案：D
点拨：掌握官能团的结构和性质是判断有机反应类型的关键。
【练习1】俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我。”吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一样，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
（1）这一变化（酚变为二醌）的反应类型为__________（填序号）。
a. 氧化反应 b. 还原反应 c. 加成反应 d. 取代反应
（2）若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开苹果的方法____________，其原因是_______________。
答案：（1）a （2）用保鲜膜密封切开的苹果或把切开的苹果放入水中浸泡 隔绝空气
【练习2】有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填写序号）。
①由乙烯制氯乙烷；②乙烷在氧气中燃烧；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；⑤由乙烯制聚乙烯；⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应。
其中属于取代反应的是______；属于氧化反应的是______；属于加成反应的是______；属于聚合反应的是______。
解析：①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应（燃烧）；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。
答案：⑥ ②④ ①③⑤ ⑤
点拨：根据有机物的结构特点（即含有化学键类型）判断有机反应的类型：①烷烃只能发生取代反应和氧化反应（燃烧）；②烯烃能发生加成反应、氧化反应（与酸性高锰酸钾溶液、燃烧）、加聚反应；③苯能发生取代反应、加成反应和氧化反应（燃烧）。
【练习3】下列反应属于还原反应的是
A.乙醇制乙醛 B.乙烯制乙醇 C.乙醛发生银镜反应 D.乙醛制乙醇
答案：D