有机推断题的解题技巧与突破（导学案）

有机推断题的解题技巧与突破（导学案）
执教人：徐艳红
【课前预习】
1.要充分注意官能团的性质特征。只有对常见官能团的特性了然于胸，才能准确而及时地找到突破口。
2.要将重要有机反应的条件进行归纳总结。特殊的反应条件是解推断题的一种非常重要的资源和解题信息。
3.要掌握比较典型的有机反应。要熟练理解常见的典型反应的原理，并准确迁移应用于实际解题中是快速解答有机推断题的关键之一。要将比较典型的有机反应进行归纳和整理。
要求熟练掌握以下关系和内容：
一、知识网络
1、知识网1
2、知识网2
二、知识要点归纳
1、（表一）根据反应物性质确定官能团 :
反应物的性质 可能官能团
能与NaHCO3反应 羧基
能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基
能与Na反应 羧基、(酚、醇)羟基
能与NaOH反应 卤代烃、酚、羧酸、酯
能发生银镜反应或与新制氢氧化铜生成红色沉淀 醛基
能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键或醛基
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚
使酸性KMnO4溶液褪色的物质 碳碳双键、碳碳三键、酚类或醛基、苯的同系物
2、（表二）由反应条件确定官能团 ：
反应条件 可能官能团
浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X）
H2、催化剂△ 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、△ 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe 苯环
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基
3、（表三）根据反应类型来推断官能团：
反应类型 可能官能团
加成反应 碳碳双键、碳碳三键或醛基、羰基、苯环
加聚反应 碳碳双键、碳碳三键
酯化反应 羟基或羧基
水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
4、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，碳碳双键、碳碳三键与无机物分子物质的量的关系；
⑶含－OH、 -COOH有机物与Na反应时，－OH、 -COOH与H2物质的量的关系：2－OH～H2、 2－COOH～H2
⑷含-COOH有机物与Na2CO3 或NaHCO3反应时， -COOH与CO2物质的量的关系：
2－COOH～Na2CO3～CO2，，－COOH～NaHCO3～CO2
⑸－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；－CHO～2Ag ， －CHO～Cu2O
⑹RCH2OH → RCHO → RCOOH
M M－2　　 M＋14
(7)R－OH＋CH3COOH → CH3COOR＋H2O
M　　　　　　　　 M＋42 △M（酯－醇）＝42
(8)RCOOH＋C2H5OH → RCOOC2H5＋H2O
M　　 　　　　 M＋28 △M（酯－羧酸）＝28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
5.分子通式及同分异构体
通式 有机物类别 通式 有机物类别
CnH2n+2 烷烃 CnH2n-6O 苯及苯的同系物
CnH2n 单烯烃、环烷烃 CnH2nO 饱和一元醛
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2nO2 饱和一元羧酸、饱和一元羧酸酯
【教学过程】
探究一：解题关键——找突破口
例1、
（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。（填名称）
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，反应类型分别是______ ____。
（3）D的结构简式为_______ ________。
（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是__ ___。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____ _________。
[思考与讨论]结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径找突破口呢
练习1、有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：
（1）填写表中空白部分的内容。
A的性质 推断A的组成、结构
①A的燃烧产物只有CO2和H2O
②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质
③一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色
④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体
(2)已知A中含氧元素的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：___________ _________。
(3)若A分子内不含碳支链，写出反应③的化学方程式：_________ ___________。
(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)______ ________。
a．水解反应　b．取代反应　c．加成反应　d．消去反应　e．加聚反应　f．缩聚反应
(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)______ ____，互为同系物的是(填序号)___________。
[思考与讨论]通过例题1的学习，请你小结有机推断题的解题方法与技巧（或步骤）有哪些呢？
探究 二：解题步骤——方法与技巧
例2. 设R为烃基，已知RCl＋Mg RMgCl(格林试剂)
分析下列合成线路，回答有关问题。
以上①～⑦步反应中属于加成反应的是____ _____。
写出A、D、E的结构简式：
A_ __，
D__ ___，
E__ __。
(3) 写出第④和⑥反应的化学方程式：④__ ___。
⑥___ ___。
练习2、已知：信息Ⅰ
信息Ⅱ：
从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为C8H8O，当以铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。
请回答下列问题：
（1）写结构简式：A_____________ __， M________ ____。
（2）指出反应类型：反应②属于 ________反应。
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→C：______ ___ ____, C+D→H：_____ ___ ____________。
实战演练：
1．（2010全国卷1）11.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）
A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
2、（2010山东卷）33．（8分）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHC溶液反应，D中官能团的名称是______，BC的反应类型是__ __。
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式___ ___。
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产 ，鉴别I和J的试剂为__ ___。
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_________ ______。
3、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为 ；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为 ；C的化学名称为 ；
E2的结构简式是 ；④、⑥的反应类型依次是 。
4、（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 ；
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
专 题
浓硫酸

无水乙醇
n
①

4

KmnO (H)