3.2 来自石油和煤的两种基本化工原料
文档属性
| 名称 | 3.2 来自石油和煤的两种基本化工原料 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 867.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-10-04 10:14:34 | ||
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文档简介
(共43张PPT)
来自石油和煤的两种基本化工原料
第一课时：乙烯
一、乙烯的用途
1. 乙烯(ethene)是一种重要的化工原料，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志
2. 乙烯还可以作植物生长调节剂和水果催熟剂
二、从石蜡油中获得乙烯的实验探究
1. 注意事项
① 石蜡油：17个及其以上的碳原子的液态烷烃的混合物
② 碎瓷片的作用：催化剂，增大受热和反应面积
③ 加热位置：碎瓷片，因为石蜡油沸点较低，试管底部的余热足以使其挥发，当接触酒精灯直接加热的碎瓷片就可立即分解
2. 实验现象
气体使酸性高锰酸钾溶液褪色；
气体使溴的CCl4溶液褪色；
点燃时，火焰明亮，并伴有黑烟
3. 实验结论
石蜡油的分解产物中含有烷烃和不同于烷烃的气态烃（烯烃）
不饱和烃：分子中含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的一类烃。
烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃
炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类链烃。
基本概念
单烯烃
二烯烃
多烯烃
烯烃
三、乙烯分子的结构
1. 乙烯的“四式”
结构式:
分子式:
结构简式:CH2=CH2
C2H4
电子式：
2. 乙烯的分子结构
① 分子构型为平面型，乙烯分子中2个C原子和4个H原子处于同一个平面内。它们彼此之间的键角都是120°；
② 碳原子之间以碳碳双键结合，其中有一个键不牢固，易断裂；
四、乙烯的物理性质
乙烯是 色 气味的气体；在水中 （“易”或“难”）溶于水；密度较空气 。
无
稍有
难
略小
五、乙烯的化学性质
1. 氧化反应
① 燃烧
乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成CO2和H2O，同时释放大量的热
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
乙烯中的碳的质量分数较高，燃烧时碳并没有完全被氧化，而本身被烧成炽热状态，故火焰明亮；又由于一部分碳呈现游离态，所以有黑烟冒出。可以据此检验乙烯和甲烷
1. 氧化反应
② 使酸性高锰酸钾褪色
乙烯被酸性高锰酸钾氧化后的产物是CO2
此性质可用于鉴别烷烃和烯烃，但不能用于除去烷烃中的烯烃（引入新的杂质CO2）
5C2H4+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O
2. 加成反应(addition reaction)
有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应
利用乙烯可以使溴水褪色且分层生成1,2-二溴乙烷的性质，可以区别烯烃和烷烃，也可以除去烷烃中的烯烃
CH2＝CH2+H2 CH3CH3（制乙烷）
催化剂
△
CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl（制氯乙烷）
催化剂
△
CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH（工业制乙醇）
催化剂
△
CH2＝CH2+HCN CH3CH2CN（工业制丙腈）
催化剂
△
3. 聚合反应(aggregation reaction)
定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应
在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应.
加成反应和取代反应的区别
加成反应的特点：“断一、加二、都进来”，类似无机反应中的化合反应
取代反应的特点：“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应
六、乙烯的实验室制法
1. 反应原理
浓H2SO4
140℃
副反应：
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
C+2H2SO4===CO2↑+2SO2↑+2H2O
△
2. 注意事项
浓硫酸在反应中的作用：脱水剂和催化剂
浓硫酸和酒精的用量配比：体积比约为3:1，反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而稀硫酸没有脱水性会导致实验失败
浓硫酸缓缓倒入乙醇中，且不能用量筒混合液体
碎瓷片的作用：防止暴沸
温度计的位置：温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计指示的是反应温度。
产物的种类与温度有关，在170℃时，生成乙烯和水；在140℃时为乙醚和水；高于170℃有CO2、CO、SO2等生成
溶液由无色变成棕色最后变成黑色，原因是浓硫酸使酒精脱水碳化
加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体
C2H5OH+2H2SO4 2SO2↑+2C+5H2O
△
C+2H2SO4====CO2↑+2SO2↑+2H2O
△
例1、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是( )
A．乙烯和乙烷 Ｂ．乙烷和丙烯
Ｃ．甲烷和乙烯 Ｄ．丙烯和丙烷
C
例2、下列物质不能用加成反应得到的是( )
A．CH2Cl2 B．CH3CH2Cl
C．CH3CH2OH D．CH2ClCH2Cl
A
例3、1mol乙烯与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需氯气( )
A．1mol B．4mol
C．5mol D．6mol
C
例4、欲制取较纯净的1,2-二氯乙烷，可采用的方法是（ ） A．乙烷和Cl2按1∶2体积比在光照条件下反应；
B．乙烯和HCl加成；
C．乙烯和氯气加成；
D．乙烯先与HCl加成，再与等物质的量的氯气在光照条件下反应。
C
例5. 由乙烯推测丙烯的结构和性质，正确的是（ ）
A. 分子中3个碳原子在一条直线上
B. 分子中所有原子都在同一平面上
C. 与HCl加成只生成一种产物
D. 分子之间可相互加成生成聚丙烯
D
例6. 实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。
I
II
III
IV
①如图上所示，I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是：(将下列有关试剂的序号填入空格内)。
I ，Ⅱ ，Ⅲ ，Ⅳ 。
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．浓H2SO4 D．酸性KMnO4溶液
②能说明二氧化硫气体存在的现象是 。
③使用装置Ⅱ的目的是 。
④使用装置Ⅲ的目的是 。
⑤确证含有乙烯的现象是 。
A
D
A
B
I中品红褪色
除去SO2
验证SO2是否除净
IV中紫色KMnO4褪色
来自石油和煤的两种基本化工原料
第二课时：烯烃
一、烯烃的结构特点
烯烃分子中含有碳碳双键，其键能大小介于一个碳碳单键和两个碳碳单键之间，且两条键的键能大小不同，所以烯烃的性质较为活泼。
烯烃分子中至少有六个原子共面（相当于乙烯分子中的六个原子）
单烯烃的分子通式为CnH2n
二烯烃的分子通式为CnH2n-2
二、烯烃同分异构体
烯烃的同分异构体较多。除了碳链异构，还有双键的位置异构和官能团的异构。如C5H10的异构体有如下几种：
CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3
CH3－CH2－C=CH2 CH3－CH－CH=CH2
CH3－CH=C－CH3
－
CH3
－
CH3
－
CH3
－CH3
如：乙烯的同系物可以是：
CH3CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3
但不能用分子式表示如：
乙烯和C5H10、C6H12是同系物
单烯烃的同系物必须是分子中只有一条碳碳双键、碳原子不同的链状烃。
CH3－CH2－CH=C－CH3
－
CH3
三、烯烃的同系物
命名原则：
找主链(含有C=C的最长碳链)
编号 (离双键最近的一端开始编号)
定位取代基和C=C的位置
正确书写烯烃的名称
四、烯烃的命名
如：CH3－CH－CH2－CH=CH2
－
CH3
4－甲基－1－戊烯
如：CH3－CH2－CH2－C=CH2
－
CH3
－
CH2
2－乙基－1－戊烯
如：CH3－C=CH2－CH2－CH3
－
CH3
2－甲基－2－戊烯
如：CH2=C－CH=CH－CH3
－
CH3
2－甲基－1,3－戊二烯
五、烯烃的物理性质
烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化
常温下，它们的状态由气态到液态到固态（n≤4为气态；5≤n≤15的烯烃为液态；n≥16为固态）
它们的熔、沸点由低到高
碳原子数相同，支链越多，熔、沸点越低
它们的密度由小到大，但都小于水
所有的烯烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
六、烯烃的化学性质
烯烃的化学性质与乙烯相似，可以发生①氧化反应；② 加成反应；③ 加聚反应
可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
2. 加成反应
在一定条件下，烯烃可以和X2、HX、H2O、H2、HCN等发生加成反应。
R1CH=CHR2+Br2 R1CHBr－CHBrR2
R1CH=CHR2+X2 R1CHX－CHClR2
R1CH=CHR2+H2 R1CH2－CH2R2
催化剂
R1CH=CHR2+HX R1CH2－CHXR2
R1CH=CHR2+HX R1CHX－CH2R2
R1CH=CHR2+H2O R1CH2－CHR2
R1CH=CHR2+H2O R1CH－CH2R2
R1CH=CHR1+HCN R1CH2－CHR1
催化剂
催化剂
－
OH
－
HO
催化剂
催化剂
－
CN
催化剂
3. 加聚反应
nCH3CH=CH2 [ CH－CH2 ]n
催化剂
－
CH3
nCH3CH=CH－CH3 [CH－CH]n
催化剂
－
CH3
－
CH3
nCH2=CH2+nCH3CH=CH2
催化剂
－
CH3
[CH2－CH2－CH－CH2]n
来自石油和煤的两种基本化工原料
第三课时：苯
一、苯(benzene)的用途
苯是1825年由英国科学家法拉第首先发现的。
苯是一种重要的化工原料，应用广泛
二、苯分子的结构
1. 苯的“三式”
结构式:
分子式:
C6H6
结构简式
键线式
2. 苯的分子结构
苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，说明苯分子中并不存在碳碳双键；
苯不能使溴水褪色，但因为萃取可使溴水层变成无色；
苯分子具有平面正六边形结构，其中的六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物属于芳香烃。苯环是芳香烃的母体，苯是最简单、最基本的芳香烃。
三、苯的物理性质
苯是无色、带有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点较低；如用冰冷却，可凝成无色晶体。
四、苯的化学性质
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质，但苯的性质比不饱和烃稳定。具体表现为难氧化、难加成、易取代。
1. 氧化反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。只能发生烃类均有的燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
燃烧时火焰明亮且带有浓烟
2. 取代反应
a. 卤代反应
b. 硝化反应
FeBr3是催化剂；溴苯是密度比水大无色液体。
硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大的、有毒的无色油状液体
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
3. 加成反应
来自石油和煤的两种基本化工原料
第一课时：乙烯
一、乙烯的用途
1. 乙烯(ethene)是一种重要的化工原料，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志
2. 乙烯还可以作植物生长调节剂和水果催熟剂
二、从石蜡油中获得乙烯的实验探究
1. 注意事项
① 石蜡油：17个及其以上的碳原子的液态烷烃的混合物
② 碎瓷片的作用：催化剂，增大受热和反应面积
③ 加热位置：碎瓷片，因为石蜡油沸点较低，试管底部的余热足以使其挥发，当接触酒精灯直接加热的碎瓷片就可立即分解
2. 实验现象
气体使酸性高锰酸钾溶液褪色；
气体使溴的CCl4溶液褪色；
点燃时，火焰明亮，并伴有黑烟
3. 实验结论
石蜡油的分解产物中含有烷烃和不同于烷烃的气态烃（烯烃）
不饱和烃：分子中含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的一类烃。
烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃
炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类链烃。
基本概念
单烯烃
二烯烃
多烯烃
烯烃
三、乙烯分子的结构
1. 乙烯的“四式”
结构式:
分子式:
结构简式:CH2=CH2
C2H4
电子式：
2. 乙烯的分子结构
① 分子构型为平面型，乙烯分子中2个C原子和4个H原子处于同一个平面内。它们彼此之间的键角都是120°；
② 碳原子之间以碳碳双键结合，其中有一个键不牢固，易断裂；
四、乙烯的物理性质
乙烯是 色 气味的气体；在水中 （“易”或“难”）溶于水；密度较空气 。
无
稍有
难
略小
五、乙烯的化学性质
1. 氧化反应
① 燃烧
乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成CO2和H2O，同时释放大量的热
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
乙烯中的碳的质量分数较高，燃烧时碳并没有完全被氧化，而本身被烧成炽热状态，故火焰明亮；又由于一部分碳呈现游离态，所以有黑烟冒出。可以据此检验乙烯和甲烷
1. 氧化反应
② 使酸性高锰酸钾褪色
乙烯被酸性高锰酸钾氧化后的产物是CO2
此性质可用于鉴别烷烃和烯烃，但不能用于除去烷烃中的烯烃（引入新的杂质CO2）
5C2H4+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O
2. 加成反应(addition reaction)
有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应
利用乙烯可以使溴水褪色且分层生成1,2-二溴乙烷的性质，可以区别烯烃和烷烃，也可以除去烷烃中的烯烃
CH2＝CH2+H2 CH3CH3（制乙烷）
催化剂
△
CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl（制氯乙烷）
催化剂
△
CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH（工业制乙醇）
催化剂
△
CH2＝CH2+HCN CH3CH2CN（工业制丙腈）
催化剂
△
3. 聚合反应(aggregation reaction)
定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应
在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应.
加成反应和取代反应的区别
加成反应的特点：“断一、加二、都进来”，类似无机反应中的化合反应
取代反应的特点：“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应
六、乙烯的实验室制法
1. 反应原理
浓H2SO4
140℃
副反应：
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
C+2H2SO4===CO2↑+2SO2↑+2H2O
△
2. 注意事项
浓硫酸在反应中的作用：脱水剂和催化剂
浓硫酸和酒精的用量配比：体积比约为3:1，反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而稀硫酸没有脱水性会导致实验失败
浓硫酸缓缓倒入乙醇中，且不能用量筒混合液体
碎瓷片的作用：防止暴沸
温度计的位置：温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计指示的是反应温度。
产物的种类与温度有关，在170℃时，生成乙烯和水；在140℃时为乙醚和水；高于170℃有CO2、CO、SO2等生成
溶液由无色变成棕色最后变成黑色，原因是浓硫酸使酒精脱水碳化
加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体
C2H5OH+2H2SO4 2SO2↑+2C+5H2O
△
C+2H2SO4====CO2↑+2SO2↑+2H2O
△
例1、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是( )
A．乙烯和乙烷 Ｂ．乙烷和丙烯
Ｃ．甲烷和乙烯 Ｄ．丙烯和丙烷
C
例2、下列物质不能用加成反应得到的是( )
A．CH2Cl2 B．CH3CH2Cl
C．CH3CH2OH D．CH2ClCH2Cl
A
例3、1mol乙烯与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需氯气( )
A．1mol B．4mol
C．5mol D．6mol
C
例4、欲制取较纯净的1,2-二氯乙烷，可采用的方法是（ ） A．乙烷和Cl2按1∶2体积比在光照条件下反应；
B．乙烯和HCl加成；
C．乙烯和氯气加成；
D．乙烯先与HCl加成，再与等物质的量的氯气在光照条件下反应。
C
例5. 由乙烯推测丙烯的结构和性质，正确的是（ ）
A. 分子中3个碳原子在一条直线上
B. 分子中所有原子都在同一平面上
C. 与HCl加成只生成一种产物
D. 分子之间可相互加成生成聚丙烯
D
例6. 实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。
I
II
III
IV
①如图上所示，I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是：(将下列有关试剂的序号填入空格内)。
I ，Ⅱ ，Ⅲ ，Ⅳ 。
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．浓H2SO4 D．酸性KMnO4溶液
②能说明二氧化硫气体存在的现象是 。
③使用装置Ⅱ的目的是 。
④使用装置Ⅲ的目的是 。
⑤确证含有乙烯的现象是 。
A
D
A
B
I中品红褪色
除去SO2
验证SO2是否除净
IV中紫色KMnO4褪色
来自石油和煤的两种基本化工原料
第二课时：烯烃
一、烯烃的结构特点
烯烃分子中含有碳碳双键，其键能大小介于一个碳碳单键和两个碳碳单键之间，且两条键的键能大小不同，所以烯烃的性质较为活泼。
烯烃分子中至少有六个原子共面（相当于乙烯分子中的六个原子）
单烯烃的分子通式为CnH2n
二烯烃的分子通式为CnH2n-2
二、烯烃同分异构体
烯烃的同分异构体较多。除了碳链异构，还有双键的位置异构和官能团的异构。如C5H10的异构体有如下几种：
CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3
CH3－CH2－C=CH2 CH3－CH－CH=CH2
CH3－CH=C－CH3
－
CH3
－
CH3
－
CH3
－CH3
如：乙烯的同系物可以是：
CH3CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3
但不能用分子式表示如：
乙烯和C5H10、C6H12是同系物
单烯烃的同系物必须是分子中只有一条碳碳双键、碳原子不同的链状烃。
CH3－CH2－CH=C－CH3
－
CH3
三、烯烃的同系物
命名原则：
找主链(含有C=C的最长碳链)
编号 (离双键最近的一端开始编号)
定位取代基和C=C的位置
正确书写烯烃的名称
四、烯烃的命名
如：CH3－CH－CH2－CH=CH2
－
CH3
4－甲基－1－戊烯
如：CH3－CH2－CH2－C=CH2
－
CH3
－
CH2
2－乙基－1－戊烯
如：CH3－C=CH2－CH2－CH3
－
CH3
2－甲基－2－戊烯
如：CH2=C－CH=CH－CH3
－
CH3
2－甲基－1,3－戊二烯
五、烯烃的物理性质
烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化
常温下，它们的状态由气态到液态到固态（n≤4为气态；5≤n≤15的烯烃为液态；n≥16为固态）
它们的熔、沸点由低到高
碳原子数相同，支链越多，熔、沸点越低
它们的密度由小到大，但都小于水
所有的烯烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
六、烯烃的化学性质
烯烃的化学性质与乙烯相似，可以发生①氧化反应；② 加成反应；③ 加聚反应
可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
2. 加成反应
在一定条件下，烯烃可以和X2、HX、H2O、H2、HCN等发生加成反应。
R1CH=CHR2+Br2 R1CHBr－CHBrR2
R1CH=CHR2+X2 R1CHX－CHClR2
R1CH=CHR2+H2 R1CH2－CH2R2
催化剂
R1CH=CHR2+HX R1CH2－CHXR2
R1CH=CHR2+HX R1CHX－CH2R2
R1CH=CHR2+H2O R1CH2－CHR2
R1CH=CHR2+H2O R1CH－CH2R2
R1CH=CHR1+HCN R1CH2－CHR1
催化剂
催化剂
－
OH
－
HO
催化剂
催化剂
－
CN
催化剂
3. 加聚反应
nCH3CH=CH2 [ CH－CH2 ]n
催化剂
－
CH3
nCH3CH=CH－CH3 [CH－CH]n
催化剂
－
CH3
－
CH3
nCH2=CH2+nCH3CH=CH2
催化剂
－
CH3
[CH2－CH2－CH－CH2]n
来自石油和煤的两种基本化工原料
第三课时：苯
一、苯(benzene)的用途
苯是1825年由英国科学家法拉第首先发现的。
苯是一种重要的化工原料，应用广泛
二、苯分子的结构
1. 苯的“三式”
结构式:
分子式:
C6H6
结构简式
键线式
2. 苯的分子结构
苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，说明苯分子中并不存在碳碳双键；
苯不能使溴水褪色，但因为萃取可使溴水层变成无色；
苯分子具有平面正六边形结构，其中的六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物属于芳香烃。苯环是芳香烃的母体，苯是最简单、最基本的芳香烃。
三、苯的物理性质
苯是无色、带有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点较低；如用冰冷却，可凝成无色晶体。
四、苯的化学性质
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质，但苯的性质比不饱和烃稳定。具体表现为难氧化、难加成、易取代。
1. 氧化反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。只能发生烃类均有的燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
燃烧时火焰明亮且带有浓烟
2. 取代反应
a. 卤代反应
b. 硝化反应
FeBr3是催化剂；溴苯是密度比水大无色液体。
硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大的、有毒的无色油状液体
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
3. 加成反应