第1节《有机化合物的合成》课件（鲁科版选修5）
文档属性
| 名称 | 第1节《有机化合物的合成》课件（鲁科版选修5） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 223.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-10-04 10:14:34 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
鲁科版化学选修５第三章第一节《有机化合物的合成》精品课件
第三章 有机合成及其应用
合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
维勒（1800－1882）
格林尼亚(1871-1935 )
伍德沃德 （1917－1979）
柯里 （1928－ ）
明确目标化合物的结构
大量合成
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
有机合成步骤：
明确目标化合物的结构
大量合成
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
有机合成步骤：
设
计
合
成
路
线
关键
碳骨架的构建
官能团的引入
增长碳链
缩短碳链
引入卤原子
引入碳碳双键
引入羟基
引入羰基
引入羧基
可用于增长碳链的反应小结：
1.羟醛缩合:
2.格氏反应:
5.炔烃/醛、酮加成HCN:
6.卤代烃与NaCN反应:
4.卤代烃与烃基钠反应:
3.苯的烷基化:
2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO
OH-
2CH3CHO CH3CH=CHCHO + H2O
OH-
HCHO + CH3MgI CH3CH2OH + Mg(OH)I
无水乙醚
H+/H2O
+ CH3Cl －CH3 + HCl
AlCl3
CH3I + NaCN CH3CN + NaI
CH3Br + CH3C≡CNa CH3C≡CCH3 + NaBr
CH≡CH + HCN CH2=CHCN
可用于缩短碳链的反应小结：
2.烯/炔/苯的同系物的氧化：
1.烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8
CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2
KMnO4(H+)
C6H5CH(CH3)2 C6H5COOH
KMnO4(H+)
3.脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
4.卤仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3
NaOH
I2
可引入卤原子的反应：
1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
hv
2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Fe
CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl
500℃－600℃
CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl
催化剂
3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CCl4
4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
H+
可引入碳碳双键的反应：
1.卤代烃的消去反应：
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O
醇
CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2
2.醇的消去反应：
CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O
浓硫酸
可引入羟基的反应：
1.卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBr
OH-
2.烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
3.醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OH
Ni
5.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH
2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO
OH-
6.酯交换：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH
4.羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OH
LiAlH4
可引入羰基的反应：
1.醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
2.烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
催化剂
(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO
O3
Zn/H2O
(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=O
KMnO4(H+)
可引入羧基的反应：
1.羧酸衍生物的水解：
CH3CONH2 + H2O CH3COONH4
2.醛的氧化反应：
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + H2O
4.腈的水解：C2H5CN C2H5COOH
H+,H2O
3.烃的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COOH
KMnO4(H+)
C6H5CH(CH3)2 C6H5COOH
KMnO4(H+)
5.卤仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3
NaOH
I2
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
浓
硫
酸
170
℃
H+
Cu
Δ
浓
硫
酸
Δ
KMnO4
(H+)
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
H2O
催 O2
化
剂
HX
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
银 新
氨 制
溶 Cu (OH) 2
液 ，O2
H2
Ni
Δ
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
浓硫酸, Δ
LiAlH4
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
OH-
H+, Δ
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
碱,醇
Δ
OH-
H2O
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
浓
硫
酸
170
℃
H+
Cu
Δ
浓
硫
酸
Δ
KMnO4
(H+)
H2O
催 O2
化
剂
HX
碱,醇
Δ
OH-
H2O
OH-
H+, Δ
浓硫酸, Δ
LiAlH4
银 新
氨 制
溶 Cu (OH) 2
液 ，O2
H2
Ni
Δ
常见官能团间转化示意图
练一练：
某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液
中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化
合物：
A.CH3CH2C(CH3)=CHCHO
B.CH3CH2COCH=CHCH3
C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3
D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3
C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3
作业：
利用给定的有机化合物合成相关物质
（无机原料任选）
苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯
乙醇 乳酸
*乙烯 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）
鲁科版化学选修５第三章第一节《有机化合物的合成》精品课件
第三章 有机合成及其应用
合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
维勒（1800－1882）
格林尼亚(1871-1935 )
伍德沃德 （1917－1979）
柯里 （1928－ ）
明确目标化合物的结构
大量合成
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
有机合成步骤：
明确目标化合物的结构
大量合成
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
有机合成步骤：
设
计
合
成
路
线
关键
碳骨架的构建
官能团的引入
增长碳链
缩短碳链
引入卤原子
引入碳碳双键
引入羟基
引入羰基
引入羧基
可用于增长碳链的反应小结：
1.羟醛缩合:
2.格氏反应:
5.炔烃/醛、酮加成HCN:
6.卤代烃与NaCN反应:
4.卤代烃与烃基钠反应:
3.苯的烷基化:
2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO
OH-
2CH3CHO CH3CH=CHCHO + H2O
OH-
HCHO + CH3MgI CH3CH2OH + Mg(OH)I
无水乙醚
H+/H2O
+ CH3Cl －CH3 + HCl
AlCl3
CH3I + NaCN CH3CN + NaI
CH3Br + CH3C≡CNa CH3C≡CCH3 + NaBr
CH≡CH + HCN CH2=CHCN
可用于缩短碳链的反应小结：
2.烯/炔/苯的同系物的氧化：
1.烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8
CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2
KMnO4(H+)
C6H5CH(CH3)2 C6H5COOH
KMnO4(H+)
3.脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
4.卤仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3
NaOH
I2
可引入卤原子的反应：
1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
hv
2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Fe
CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl
500℃－600℃
CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl
催化剂
3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CCl4
4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
H+
可引入碳碳双键的反应：
1.卤代烃的消去反应：
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O
醇
CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2
2.醇的消去反应：
CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O
浓硫酸
可引入羟基的反应：
1.卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBr
OH-
2.烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
3.醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OH
Ni
5.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH
2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO
OH-
6.酯交换：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH
4.羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OH
LiAlH4
可引入羰基的反应：
1.醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
2.烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
催化剂
(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO
O3
Zn/H2O
(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=O
KMnO4(H+)
可引入羧基的反应：
1.羧酸衍生物的水解：
CH3CONH2 + H2O CH3COONH4
2.醛的氧化反应：
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + H2O
4.腈的水解：C2H5CN C2H5COOH
H+,H2O
3.烃的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COOH
KMnO4(H+)
C6H5CH(CH3)2 C6H5COOH
KMnO4(H+)
5.卤仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3
NaOH
I2
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
浓
硫
酸
170
℃
H+
Cu
Δ
浓
硫
酸
Δ
KMnO4
(H+)
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
H2O
催 O2
化
剂
HX
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
银 新
氨 制
溶 Cu (OH) 2
液 ，O2
H2
Ni
Δ
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
浓硫酸, Δ
LiAlH4
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
OH-
H+, Δ
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
碱,醇
Δ
OH-
H2O
常见官能团间转化示意图
CH3CH2OH
CH3CH2X
CH3COOH
CH3CHO
CH2=CH2
CH3COOC2H5
浓
硫
酸
170
℃
H+
Cu
Δ
浓
硫
酸
Δ
KMnO4
(H+)
H2O
催 O2
化
剂
HX
碱,醇
Δ
OH-
H2O
OH-
H+, Δ
浓硫酸, Δ
LiAlH4
银 新
氨 制
溶 Cu (OH) 2
液 ，O2
H2
Ni
Δ
常见官能团间转化示意图
练一练：
某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液
中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化
合物：
A.CH3CH2C(CH3)=CHCHO
B.CH3CH2COCH=CHCH3
C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3
D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3
C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3
作业：
利用给定的有机化合物合成相关物质
（无机原料任选）
苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯
乙醇 乳酸
*乙烯 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）